Energy and electron transfer in β-alkynyl-linked porphyrin-[60] fullerene dyads

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 29, 2006, Pages 14155-14166

  Vail, Sean A ^a,e   Schuster, David I ^a   Guldi, Dirk M ^b   Isosomppi, Marja ^c   Tkachenko, Nikolai ^c   Lemmetyinen, Helge ^c   Palkar, Amit ^d   Echegoyen, Luis ^d   Chen, Xihua ^a   Zhang, John Z H ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^d CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^e ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; ORGANIC POLYMERS; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHARGE-SEPARATED RADICAL ION PAIR (CSRP); PHOTODYNAMICS; TETRAPHENYLPORPHYRINS; TRANSIENT ABSORPTION TECHNIQUES;

FULLERENES;

EID: 33746904323     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp061844t     Document Type: Article

References (59)

1. Yang, S. I.; Seth, J.; Balasubramanian, T.; Kim, D.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4008.
2. Vail, S. A.; Krawczuk, P. J.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Tomé, J. P. C.; Fazio, M. A.; Schuster, D. I. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3375.
3. Vail, S. A.; Tomé, J. P. C.; Krawczuk, P. J.; Dourandin, A.; Shafirovich, V.; Cavaleiro, J. A. S.; Schuster, D. I. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 814.
4. Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron 1994, 41, 11933.
5. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
6. Tao, W.; Nesbitt, S.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 63.
7. Timmerman, P.; Anderson, H.; Faust, R.; Nierengarten, J. F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925.
8. Kadish, K. M.; Morrison, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3326.
9. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 55, 359.
10. Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1401.
11. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
12. Guldi, D. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
13. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
14. Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103.
15. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
16. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
17. Kashiwagi, Y.; Ohkubo, K.; McDonald, J. A.; Blake, I. M.; Crossley, M. J.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2719.
18. Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
19. Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3184.
20. Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1980, 76, 1978.
21. Murov, S. L. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker: New York, 1973.
22. Time-resolved fluorescence decay measurements gave a value of 3.0 ± 0.1 ns for ZnTPP.
23. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y. Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
24. Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984.
25. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
26. Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; MacPherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
27. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem Lett. 1995, 265.
28. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
29. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
30. Ranasinghe, M. G.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; Salek, A.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797.
31. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.
32. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
33. Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
34. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
35. Schuster, D. I. Carbon 2000, 38, 1607.
36. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 58, 63.
37. Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
38. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C. P.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
39. Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
40. Gaussian 03, Revision B.05, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; etc., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
41. Kohn, W.; Beche, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
42. For example, see Jolibois, F.; Ham, C. D.; Grand, A.; Subra, R.; Cadet, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 143.
43. Drovetskaya, T.; Reed, C. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971.
44. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
45. Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
46. Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 251.
47. Guldi, D. M.; Nuber, B.; Bracher, P. J.; Alabi, C. A.; MacMahon, S.; Kukol, J. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3215.
48. Burbank, P. M.; Gibson, J. R.; Dorn, H. C.; Anderson, M. R. J. Electroanal. Chem. 1996, 417, 1.
49. Crassous, J.; Rivera, J. A.; Fender, N. S.; Shu, L.; Echegoyen, L.; Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1613.
50. Thomas, M. D.; Hug, G. L. Comput. Chem. 1998, 22, 491.
51. Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Grandell, D.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3646.
52. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
56. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Methods of Electronic Structure Theory; Schaefer, H. F., III., Ed.; Modern Theoretical Chemistry 3; Plenum: New York, 1977; p 1.
57. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
58. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
59. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.