Artificial photosynthetic systems: Assemblies of slipped cofacial porphyrins and phthalocyanines showing strong electronic coupling

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 11, 2007, Pages 1679-1691

  Satake, Akiharu ^a   Kobuke, Yoshiaki ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTENNAS; CHEMICAL BONDS; COORDINATION REACTIONS; MOLECULAR ORIENTATION; PHOTOSYNTHESIS; PIGMENTS; QUENCHING;

COORDINATION BONDS; PHTHALOCYANINES; ZERO FLUORESCENCE QUENCHING;

PORPHYRINS;

EID: 34248999467     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703405a     Document Type: Article

References (139)

1. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517 521
2. C. Jungas J.-L. Rananck J. L. Rigaud P. Joliot A. Vermeglio EMBO J. 1999 18 534 542
3. A. W. Roszak T. D. Howard J. Southall A. T. Gardiner C. J. Law N. W. Isaacs R. J. Cogdell Science 2003 302 1969 1972
4. S. Karrasch P. A. Bullough R. Ghosh EMBO J. 1995 14 631 638
5. S. J. Jamieson P. Wang P. Qian J. Y. Kirkland M. J. Conroy C. N. Hunter P. A. Bullough EMBO J. 2002 21 3927 3935
6. S. Scheuring F. Francia J. Busselez B. A. Melandri J.-J. Rigaud D. Levy J. Biol. Chem. 2004 279 3620 3626
7. S. Scheuring J. N. Sturgis V. Prima A. Bernadac D. Lévy J.-L. Rigaud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11293 11297
8. S. Bahatyrova R. N. Frese C. A. Siebert J. D. Olsen K. O. van der Werf R. Van Grondelle R. A. Niederman P. A. Bullough C. Otto C. N. Hunter Nature 2004 430 1058 1062
9. S. Scheuring D. Lévy J.-L. Rigaud Biochim. Biophys. Acta 2005 1712 109 127
10. J. Peník T. P. Ikonen P. Laurinmäki M. C. Merckel S. J. Butcher R. E. Serimaa R. Tuma Biophys. J. 2004 87 1165 1172
11. A. Zouni H.-T. Witt J. Kern P. Fromme N. Krauß W. Saenger P. Orth Nature 2001 409 739 744
12. P. Jordan P. Fromme H. T. Witt O. Klukas W. Saenger N. Krauß Nature 2001 411 909 917
13. W. Kühlbrandt D. N. Wang Y. Fujiyoshi Nature 1994 367 614 621
14. Z. Liu H. Yan K. Wang T. Kuang J. Zhang L. Gui X. An W. Chang Nature 2004 428 287 292
15. A. B. Shem F. Frolow N. Nelson Nature 2003 426 630 635
16. M. Kasha H. R. Rawls M. A. El-Bayoumi Pure Appl. Chem. 1965 11 371 392
17. D. L. Andrews and A. A. Demidov, in Resonance energy transfer, Wiley, New York, 1999
18. P. D. Harvey, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Elsevier Science (USA), 2003, vol. 18, pp. 63-250
19. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435 461
20. D. K. James J. M. Tour Chem. Mater. 2004 16 4423 4435
21. E. A. Weiss M. R. Wasielewski M. A. Ratner Top. Curr. Chem. 2005 257 103 133
22. H. L. Anderson Chem. Commun. 1999 2323 2330
23. O. Maury H. L. Bozec Acc. Chem. Res. 2005 38 691 704
24. W. R. Scheidt Y. J. Lee Struct. Bonding 1987 64 1 70
25. P. Leighton J. A. Cowan R. J. Abraham J. K. M. Sanders J. Org. Chem. 1988 53 733 740
26. Y. L. Mest M. L'Her N. H. Hendricks K. Kim J. P. Collman Inorg. Chem. 1992 31 835 847
27. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
28. H. Meier Y. Kobuke S. Kugimiya J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 923 924
29. A. Osuka S. Nakajima T. Nagata K. Maruyama K. Toriumi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 582 584
30. H. S. Cho D. H. Jeong M.-C. Yoon Y. H. Kim Y. R. Kim D. Kim S. C. Jeoung S. K. Kim N. Aratani H. Shinmori A. Osuka J. Phys. Chem. A 2001 105 4200 4210
31. J. T. Fletcher M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12393 12394
32. J. T. Fletcher M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4298 4311
33. J. T. Fletcher M. J. Therien Inorg. Chem. 2002 41 331 341
34. B. Floris, M. P. Donzello and C. Ercolani, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Elsevier Science (USA), 2003, vol. 18, pp. 1-62
35. J. W. Buchler and D. K. P. Ng, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 3, pp. 245-294
36. K. Susumu T. Shimidzu K. Tanaka H. Segawa Tetrahedron Lett. 1996 37 8399 8402
37. A. Osuka H. Shimidzu Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 135 137
38. R. G. Khoury L. Jaquinod Chem. Commun. 1997 11 1057 1058
39. M. R. Wasielewski D. G. Johnson M. P. Niemczyk G. L. Gaines, III M. P. O'Neil W. A. Svec J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6482 6488
40. T. Ogawa Y. Nishimoto N. Yoshida N. Ono A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 176 179
41. Y. F. A. Chow D. Dolphin J. P. Paine, III D. McGarvey R. Pottier T. G. Truscott J. Photochem. Photobiol., B 1988 2 253 263
42. J. B. Paine, III D. Dolphin M. Gouterman Can. J. Chem. 1978 56 1712 1715
43. J. B. Paine, III D. Dolphin Can. J. Chem. 1978 56 1710 1712
44. Y. Deng C. K. Chang D. D. Nocera Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1066 1068
45. H. Uno Y. Kitawaki N. Ono Chem. Commun. 2002 2 116 117
46. H. Hata H. Shinokubo A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8264 8265
47. T. Ikeue K. Furukawa H. Hata N. Aratani H. Shinokubo T. Kato A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6899 6901
48. G. Bringmann S. Ruedenauer D. C. G. Goetz T. A. M. Gulder M. Reichert Org. Lett. 2006 8 4743 4746
49. A. Tsuda H. Furuta A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2549 2552
50. A. Tsuda A. Osaka Science 2001 293 79 82
51. A. Tsuda H. Furuta A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10304 10321
52. V. S.-Y. Lin S. G. DiMagno M. J. Therien Science 1994 264 1105 1111
53. V. S.-Y. Lin M. J. Therien Chem.-Eur. J. 1995 1 645 651
54. M. J. Frampton H. Akdas A. R. Cowley J. E. Rogers J. E. Slagle P. A. Fleitz M. Drobizhev A. Rebane H. L. Anderson Org. Lett. 2005 7 5365 5368
55. D. P. Arnold A. W. Johnson M. Mahendran J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 366 370
56. H. L. Anderson Inorg. Chem. 1994 33 972 981
57. D. A. Shultz H. Lee R. K. Kumar K. P. Gwaltney J. Org. Chem. 1999 64 9124 9136
58. E. M. Maya P. Vazquez T. Torres Chem. Commun. 1997 13 1175 1176
59. E. M. Maya P. Vazquez T. Torres L. Gobbi F. Diederich S. Pyo L. Echegoyen J. Org. Chem. 2000 65 823 830
60. S. Vigh H. Lam P. Janda A. B. P. Lever C. C. Leznoff R. L. Cerny Can. J. Chem. 1991 69 1457 1461
61. J. Kim T. M. Swager Nature 2001 411 1030 1034
62. T. E. O. Screen J. R. G. Thorne R. G. Denning D. G. Bucknall H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9712 9713
63. H. Shinmori T. K. Ahn H. S. Cho D. Kim N. Yoshida A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2754 2758
64. C. Ikeda Z. S. Yoon M. Park H. Inoue D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 534 535
65. A. Tsuda H. Hu R. Tanaka T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4884 4888
66. Y. H. Kim D. H. Jeong D. Kim S. C. Jeoung H. S. Cho S. K. Kim N. Aratani A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 76 86
67. K. Susumu P. R. Frail P. J. Angiolillo M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8380 8381
68. M. Drobizhev Y. Stepanenko A. Rebane C. J. Wilson T. E. O. Screen H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12432 12433
69. J. M. Tour Chem. Rev. 1996 96 537 553
70. T. Aida and D.-L. Jiang, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 3, pp. 369-384
71. V. Balzani P. Ceroni A. Juris M. Venturi S. Campagna F. Puntoriero S. Serroni Coord. Chem. Rev. 2001 219 545 572
72. H. Imahori J. Phys. Chem. B 2004 108 6130 6143
73. M.-S. Choi T. Aida T. Yamazaki I. Yamazaki Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3194 3198
74. E. K. L. Yeow K. P. Ghiggino J. N. H. Reek M. J. Crossley A. W. Bosman A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Phys. Chem. B 2000 104 2596 2606
75. W.-S. Li K. S. Kim D.-L. Jiang H. Tanaka T. Kawai J. H. Kwon D. Kim T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10527 10532
76. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley & Sons, Chichester, 2000
77. A. Satake Y. Kobuke Tetrahedron 2005 61 13 41
78. Y. Kobuke Struct. Bonding 2006 121 49 104
79. R. T. Stibrany J. Vasudevan S. Knapp J. A. Potenza T. Emge H. J. Schugar J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3980 3981
80. Y. Kobuke H. Miyaji J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4111 4112
81. C. Ikeda Y. Tanaka T. Fujihara Y. Ishii T. Ushiyama K. Yamamoto N. Yoshioka H. Inoue Inorg. Chem. 2001 40 3395 3405
82. M. Gardner A. J. Guerin C. A. Hunter U. Michelsen C. Rotger New J. Chem. 1999 23 309 316
83. S. Knapp J. Vasudevan T. J. Emge B. H. Arison J. A. Potenza H. J. Schugar Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2368 2370
84. T. H. Tran Thi C. Desforge C. Thiec S. Gaspard J. Phys. Chem. 1989 93 1226 1233
85. N. Kobayashi A. B. P. Lever J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7433 7441
86. J. P. Fillers K. G. Ravichandran I. Abdalmuhdi A. Tulinsky C. K. Chang J. Am. Chem. Soc. 1986 108 417 424
87. F. Bolze C. P. Gros M. Drouin E. Espinosa P. D. Harvey R. Guilard J. Organomet. Chem. 2002 643-644 89 97
88. S. Faure C. Stern R. Guilard P. D. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1253 1261
89. Y. Deng C. J. Chang D. G. Nocera J. Am. Chem. Soc. 2000 122 410 411
90. A. Osuka K. Maruyama J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4454 4456
91. Y. Kobuke K. Ogawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 689 708
92. A. Satake O. Shoji Y. Kobuke J. Organomet. Chem. 2007 692 635 644
93. D. Furutsu A. Satake Y. Kobuke Inorg. Chem. 2005 44 4460 4462
94. L. Oddos-Marcel F. Madeore A. Bock D. Neher A. Ferencz H. Rengel G. Wegner C. Kryschi H. P. Trommsdorff J. Phys. Chem. 1996 100 11850 11856
95. U. Rösch S. Yao R. Wortmann F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7026 7030
96. C. Galli K. Wynne S. M. LeCours M. J. Therien R. M. Hochstrasser Chem. Phys. Lett. 1993 206 493 499
97. W.-S. Li D.-L. Jiang T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2943 2947
98. D. Kalita M. Morisue Y. Kobuke New J. Chem. 2006 30 77 92
99. F. Hajjaj Z. S. Yoon M. Yoon J. Park A. Satake D. Kim Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4612 4623
100. J. Tanihara K. Ogawa Y. Kobuke J. Photochem. Photobiol., A 2006 178 140 149
101. K. Ogawa Y. Kobuke Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4070 4073
102. R. Takahashi Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2372 2373
103. C. Ikeda A. Satake Y. Kobuke Org. Lett. 2003 5 4935 4938
104. R. Takahashi Y. Kobuke J. Org. Chem. 2005 70 2745 2753
105. A. Ohashi A. Satake Y. Kobuke Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 365 374
106. I.-W. Hwang M. Park T. K. Ahn Z. S. Yoon D. M. Ko D. Kim F. Ito Y. Ishibashi S. R. Khan Y. Nagasawa H. Miyasaka C. Ikeda R. Takahashi K. Ogawa A. Satake Y. Kobuke Chem.-Eur. J. 2005 11 3753 3761
107. I.-W. Hwang T. Kamada T. K. Ahn D. M. Ko T. Nakamura A. Tsuda A. Osuka D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16187 16198
108. S. E. Bradforth R. Jimenez F. van Mourik R. van Grondelle G. R. Fleming J. Phys. Chem. 1995 99 16179 16191
109. A. Satake H. Tanaka F. Hajjaj T. Kawai Y. Kobuke Chem. Commun. 2006 2542 2544
110. Y. Kuramochi A. Satake Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8668 8669
111. O. Shoji S. Okada A. Satake Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2201 2210
112. O. Shoji H. Tanaka T. Kawai Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8598 8599
113. X. Peng N. Aratani A. Takagi T. Matsumoto T. Kawai I.-W. Hwang T. K. Ahn D. Kim A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4468 4469
114. I.-W. Hwang D. M. Ko T. K. Ahn Z. S. Yoon D. Kim X. Peng N. Aratani A. Osuka J. Phys. Chem. B 2005 109 8643 8651
115. T. Hori N. Aratani A. Takagi T. Matsumoto T. Kawai M.-C. Yoon Z. S. Yoon S. Cho D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2006 12 1319 1327
116. R. A. Haycock C. A. Hunter D. A. James U. Michelsen L. R. Sutton Org. Lett. 2000 2 2435 2438
117. C. Ikeda E. Fujiwara A. Satake Y. Kobuke Chem. Commun. 2003 616 617
118. Y. Inaba Y. Kobuke Tetrahedron 2004 60 3097 3107
119. T. Miyatake H. Tamiaki J. Photochem. Photobiol., C 2005 6 89 107
120. T. S. Balaban Acc. Chem. Res. 2005 38 612 623
121. J. Vasudevan R. T. Stibrany J. Bumby S. Knapp J. A. Potenza T. J. Emge H. J. Schugar J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11676 11677
122. K. Kameyama M. Morisue A. Satake Y. Kobuke Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4763 4766
123. N. Kobayashi Coord. Chem. Rev. 2002 227 129 152
124. A. W. Snow, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Elsevier Science, USA, 2003, vol. 17, pp. 129-176
125. M. J. Cook and I. Chambrier, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Elsevier Science, USA, 2003, vol. 17, pp. 37-127
126. D. Dini and M. Hanack, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Elsevier Science, USA, 2003, vol. 17, pp. 1-36
127. M. K. Engel, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Elsevier Science, USA, 2003, vol. 20, pp. 1-242
128. H. Lam S. M. Marcuccio P. I. Svirskaya S. Greenberg A. B. P. Lever C. C. Leznoff R. L. Cerny Can. J. Chem. 1989 67 1087 1097
129. A. Escosura M. V. Martínez-Díaz P. Thordarson A. E. Rowan R. J. M. Nolte T. Torres J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12300 12308
130. Y. Asano A. Muranaka A. Fukasawa T. Hatano M. Uchiyama N. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4516 4517
131. N. Kobayashi T. Fukuda D. Lelièvre Inorg. Chem. 2000 39 3632 3637
132. K. Ishii and N. Kobayashi, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Elsevier Science, USA, 2003, vol. 16, pp. 1-42
133. T.-H. Tran-Thi Coord. Chem. Rev. 1997 160 53 91
134. K. Kameyama A. Satake Y. Kobuke Tetrahedron Lett. 2004 45 7617 7620
135. J. P. C. Tomé A. M. V. M. Pereira C. M. A. Alonso M. G. P. M. S. Neves A. C. Tomé A. M. S. Silva J. A. S. Cavaleiro M. V. Martínez-Díaz T. Torres G. M. A. Rahman J. Ramey D. M. Guldi Eur. J. Org. Chem. 2006 257 267
136. F. Ito Y. Ishibashi S. R. Khan H. Miyasaka K. Kameyama M. Morisue A. Satake K. Ogawa Y. Kobuke J. Phys. Chem. A 2006 110 12734 12742
137. H. Ozeki A. Nomoto K. Ogawa Y. Kobuke M. Murakami K. Hosoda M. Ohtani S. Nakashima H. Miyasaka T. Okada Chem.-Eur. J. 2004 10 6393 6401
138. A. Nomoto Y. Kobuke Chem. Commun. 2002 1104 1105
139. M. Morisue S. Yamatsu N. Haruta Y. Kobuke Chem.-Eur. J. 2005 11 5563 5574