Diverse methyl sulfone-containing benzo[b] thiophene library via iodocyclization and palladium-catalyzed coupling

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 12, Issue 2, 2010, Pages 278-285

  Cho, Chul Hee ^a   Neuenswander, Benjamin ^b   Larock, Richard C ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIOPHENE; DIMETHYL SULFONE; DIMETHYL SULFOXIDE; IODINE; PALLADIUM; SULFONE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION;

CATALYSIS; CYCLIZATION; DIMETHYL SULFOXIDE; IODINE; PALLADIUM; SULFONES; THIOPHENES;

EID: 77949401170     PISSN: 15204766     EISSN: 15204774     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900172u     Document Type: Article

References (58)

1. Zhang, T. Y.; O'Toole, J.; Proctor, C. S. Sulfur Rep. 1999, 22, 1-47.
2. Russell, R. K.; Press, J. B. Compr. Heterocycl. Chem. II 1996, 2, 679-729.
3. Pelkey, E. T. Prog. Heterocycl. Chem. 2003, 15, 116-139.
4. Jones, C. D.; Jevnikar, M. G.; Pike, A. J.; Peters, M. K.; Black, L. J.; Thompson, A. R.; Falcone, J. F.; Clemens, J. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1057-1066.
5. Palkowitz, A. D.; Glasebrook, A. L.; Thrasher, K. J.; Hauser, K. L.; Short, L. L.; Phillips, D. L.; Muehl, B. S.; Sato, M.; Shetler, P. K.; Cullinan, G. J.; Pell, T. R.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997, 40, 1407-1416.
6. Schopfer, U.; Schoeffter, P.; Bischoff, S. F.; Nozulak, J.; Feuerbach, D.; Floersheim, P. J. Med. Chem. 2002, 45,1399-1401.
7. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Carrion, M. D.; Lopez Cara, C.; Preti, D.; Fruttarolo, F.; Pavani, M. G.; Tabrizi, M. A.; Tolomeo, M.; Grimaudo, S.; Di Antonella, C.; Balzarini, J.; Hadfield, J. A.; Brancale, A.; Hamel, E. J. Med. Chem. 2007, 50, 2273-2277.
8. Overk, C. R.; Peng, K.-W.; Asghodom, R. T.; Kastrati, I.; Lantvit, D. D.; Qin, Z.; Frasor, J.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. ChemMedChem 2007, 2, 1520-1526.
9. Pinney, K. G.; Bounds, A. D.; Dingeman, K. M.; Mocharla, V. P.; Pettit, G. R.; Bai, R.; Hamel, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1081-1086.
10. Zhang, S.-X.; Bastow, K. F.; Tachibana, Y.; Kuo, S.-C.; Hamel, E.; Mauger, A.; Narayanan, V. L.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1999, 42, 4081-4087.
11. Norman, B. H.; Dantzig, A. H.; Kroin, J. S.; Law, K. L.; Tabas, L. B.; Shepard, R. L.; Palkowitz, A. D.; Hauser, K. L.; Winter, M. A.; Sluka, J. P.; Starling, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3381-3386.
12. Bleavins, M. R.; de la Igelsia, F. A.; McCay, J. A.; White, L.; Kimber, L., Jr.; Munson, A. E. Toxicology 1995, 98,111-123.
13. Vane, J. R. Nature 1971, 231, 232-235.
14. Allison, M. C.; Howatson, A. G.; Torrance, C. J.; Lee, F. D.; Russell, R. I. N. Engl. J. Med. 1992, 327, 749-754.
15. O'Banion, M. K.; Sadowski, H. B.; Winn, V.; Young, D. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23261-23267.
16. Perkins, D. J.; Kniss, D. A. Biochem. J. 1997, 321, 677-681.
17. Hoffmann, C. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1113-1120.
18. Wang, Y.; Zhang, Y.; Wei, Z.; Li, H.; Zhou, H.; Zhang, Z.; Zhang, Z. J. Neurol. Sci. 2009, 285, 172-177.
19. Etminan, M.; Carleton, B. C.; Samii, A. J. Clin. Neurosci. 2008, 15, 576-577.
20. Teismann, P.; Tieu, K.; Choi, D.-K.; Wu, D.-C.; Naini, A.; Hunot, S.; Vila, M.; Jackson-Lewis, V.; Przedborski, S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 5473-5478.
21. de Vries, E. F. J. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 3847-3856.
22. Katori, M.; M., M. Inflamm. Res. 2000, 49, 367-392.
23. Aisen, P. S.; Schafer, K. A.; Grundman, M.; Pfeiffer, E.; Sano, M.; Davis, K. I.; Farlow, M. R.; Jin, S.; Thomas, R. G.; Thal, L. J. JAMA 2003, 289, 2819-2826.
24. Liang, X.; Wu, L.; Wang, Q.; Hand, T.; Bilak, M.; McCullough, L.; Andreasson, K. J Mol. Neurosci. 2007, 33, 94-99.
25. Dannhardt, G.; Kiefer, W. Eur. J Med. Chem. 2001, 36, 109-126.
26. Sondhi, S. M.; Singhal, N.; Johar, M.; Narayan Reddy, B. S.; Lown, W. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1045-1074.
27. Zambre, A. P.; Ganure, A. L.; Shinde, D. B.; Kulkarni, V. J Chem. Inf. Model. 2007, 47, 635-643.
28. Gans, K. R.; Galbraith, W.; Roman, R. J.; Haber, S. B.; Kerr, J. S.; Schmidt, W. K.; Smith, C.; Hewes, W. E.; Ackerman, N. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 254, 180-187.
29. Habeeb, G.; Praveen, P. N.; Knaus, E. E. J Med. Chem. 2001, 44, 2921-2927.
30. Dannhardt, G.; Laufer, S. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1101-1112.
31. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1773-1778.
32. Nicoll-Griffith, D. A.; Yergey, J. A.; Trimble, L. A.; Silva, J. M.; Li, C.; Chauret, N.; Gauthier, J. Y.; Grimm, E.; Leger, S.; Roy, P.; Therien, M.; Wang, Z.; Prasit, P.; Zamboni, R.; Young, R. N.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Mancini, J.; Riendeau, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2683-2686.
33. Riendeau, D.; Percival, M. D.; Brideau, C.; Charleson, S.; Dube, D.; Ethier, D.; Falgueyret, J. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 558-566.
34. Reitz, D. B.; Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhart, E. J.; Collins, J. T.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 3878-3881.
35. Talley, J. J.; Brown, D. L.; Carter, J. S.; Graneto, M. J.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Rogers, R. S.; Shaffer, A. F.; Zhang, Y. Y.; Zweifel, B. S.; Seibert, K. J. Med. Chem. 2000, 43, 775-777.
36. Penning, T.; Talley, J.; Bertenshaw, S.; Carter, J.; Collins, P.; Docter, S.; Graneto, M.; Lee, L.; Malecha, J.; Miyashiro, J.; Rogers, R.; Rogier, D.; Yu, S.; Anderson, G.; Burton, E.; Cogburn, J.; Gregory, S.; Koboldt, C.; Perkins, W.; Seibert, K.; Veenhuizen, A.; Zhang, Y.; Isakson, P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365.
37. Sai Ram, K. V. V. M.; Rambabu, G.; Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. J Chem. Inf. Model. 2006, 46, 1784-1794.
38. Tavares, I. A.; Bishai, P. M.; Bennett, A. Arzneim.-Forsch. 1995, 45, 1093-1095.
39. Taniguchi, Y.; Yokoyama, K.; Inui, K.; Deguchi, Y.; Furukawa, K.; Noda, K. Eur. J. Pharmacol. 1997, 330, 221-229.
40. Nogawa, S.; Zhang, F.; Ross, M. E.; Iadecola, C. J. Neurosci. 1997, 17, 2746-2755.
41. Futaki, N.; Yashikawa, K.; Hamasaka, Y.; Arai, I.; Higuchi, S.; Iizuka, H.; Otomo, S. Gen. Pharmacol. 1993, 24, 105-110.
42. Gupta, A. K.; Gupta, R. A.; Soni, L. K.; Kaskhedikar, S. G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1297-1303.
43. Hu, W.; Guo, Z.; Chu, F.; Bai, A.; Yi, X.; Cheng, G.; Li, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1153-1160.
44. Khoshneviszadeh, M.; Edraki, N.; Miri, R.; Hemmateenejad, B. Chem. Biol. Drug Des. 2008, 72, 564-574.
45. Huang, H.-C.; Chamberlain, T. S.; Seibert, K.; Koboldt, C. M.; Isakson, P. C.; Reitz, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2377-2380.
46. Hummel, C. W.; Geiser, A. G.; Bryant, H. U.; Cohen, I. R.; Dally, R. D.; Fong, K. C.; Frank, S. A.; Hinklin, R.; Jones, S. A.; Lewis, G.; McCann, D. J.; Rudmann, D. G.; Shepherd, T. A.; Tian, H.; Wallace, O. B.; Wang, M.; Wang, Y.; Dodge, J. A. J Med. Chem. 2005, 48, 6772-6775.
47. Qin, Z.; Kastrati, I.; Chandrasena, R. E. P.; Liu, H.; Yao, P.; Petukhov, P. A.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. J Med. Chem. 2007, 50, 2682-2692.
48. Qin, Z.; Kastrati, I.; Ashgodom, R. T.; Lantvit, D. D.; Overk, C. R.; Choi, Y.; van Breemen, R. B.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. Drug. Metab. Dispos. 2009, 37, 161-169.
49. Waldo, J. P.; Mehta, S.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2008, 10, 658-663.
50. Cho, C.-H.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2008, 10, 941-947.
51. Worlikar, S. A.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 875-879.
52. Cho, C.-H.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 900-906.
53. Roy, S.; Roy, S.; Neuenswander, B.; Hill, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1061-1065.
54. Roy, S.; Roy, S.; Neuenswander, B.; Hill, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1128-1135.
55. Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905-1909.
56. Shaabani, A.; Mirzaei, P.; Naderi, S.; Lee, D. G. Tetrahedron 2004, 60, 11415-11420.
57. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominay, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
58. SYBYL, version 8.0; The Tripos Associate: St. Louis, MO, 2007.