Parallel synthesis of a multi-substituted benzo[b]furan library

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2008, Pages 941-947

  Cho, Chul Hee ^a   Neuenswander, Benjamin ^b   Lushington, Gerald H ^b   Larock, Richard C ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ANISOLE DERIVATIVE; BENZOFURAN DERIVATIVE; IODINE; PALLADIUM;

ARTICLE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; MOLECULAR LIBRARY; SYNTHESIS;

ALKYNES; ANISOLES; BENZOFURANS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; IODINE; PALLADIUM; SMALL MOLECULE LIBRARIES;

EID: 57549084501     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc800120y     Document Type: Article

References (55)

1. Crenshaw, R. R.; Jeffries, A. T.; Luke, G. M.; Cheney, L. C.; Bialy, G. J. Med. Chem. 1971, 14, 1185-1190.
2. Teo, C. C.; Kon, O. L.; Sim, K. Y.; Ng, S. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1330-1339.
3. Halabalaki, M.; Aligiannis, N.; Papoutsi, Z.; Mitakou, S.; Moutsatsou, P.; Sekeris, C.; Skaltsounis, A. L. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1672-1674.
4. Hocke, C.; Prante, O.; Lober, S.; Hubner, H.; Gmeiner, P.; Kuwert, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3963-3966.
5. Gfesser, G. A.; Faghih, R.; Bennani, Y. L.; Curtis, M. P.; Esbenshade, T. A.; Hancock, A. A.; Cowart, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2559-2563.
6. Hu, Y.; Xiang, J. S.; DiGrandi, M. J.; Du, X.; Ipek, M.; Laakso, L. M.; Li, J.; Li, W.; Rush, T. S.; Schmid, J.; Skotnicki, J. S.; Tam, S.; Thomason, J. R.; Wang, Q.; Levin, J. I. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6629-6644.
7. Chang, H. M.; Cheng, K. P.; Choang, T. F.; Chow, H. F.; Chui, K. Y.; Hon, P. M.; Tan, F. W. L.; Yang, Y.; Zhong, Z. P.; Lee, C. M.; Sham, H. L.; Chan, C. F.; Cui, Y. X.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 3537-3543.
8. Yang, Z.; Liu, H. B.; Lee, C. M.; Chang, H. M.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 7248-7257.
9. Hutchinson, S. A.; Luetjens, H.; Scammells, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3081-3084.
10. Tsai, I.-L.; Hsieh, C.-F.; Duh, C.-Y. Phytochemistry 1998, 48, 1371-1375.
11. Kao, C. L.; Chern, J. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 6772-6787.
12. Koshino, H.; Masaoka, Y.; Ichihara, A. Phytochemistry 1993, 33, 1075-1077.
13. Hiroya, K.; Suzuki, N.; Yasuhara, A.; Egawa, Y.; Kasano, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2000, 4339-4346.
14. Twyman, L. J.; Allsop, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9383-9384.
15. Allsop, D.; Gibson, G.; Martin, I. K.; Moore, S.; Turnbull, S.; Twyman, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 255-257.
16. Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670-2673.
17. Kerr, D. J.; Hamel, E.; Jung, M. K.; Flynn, B. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3290-3298.
18. Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 3, 651-654.
19. Elliott, R. L.; Ryther, K. B.; erson, D. J.; Piattoni-Kaplan, M.; Kuntzweiler, T. A.; Donnelly-Roberts, D.; Arneric, S. P.; Holladay, M. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2703-2708.
20. Wishka, D. G.; Graber, D. R.; Kopta, L. A.; Olmsted, R. A.; Friis, J. M.; Hosley, J. D.; Adams, W. J.; Seest, E. P.; Castle, T. M.; Dolak, L. A.; Keiser, B. J.; Yagi, Y.; Jeganathan, A.; Schlachter, S. T.; Murphy, M. J.; Cleek, G. J.; Nugent, R. A.; Poppe, S. M.; Swaney, S. M.; Han, F.; Watt, W.; White, W. L.; Poel, T. J.; Thomas, R. C.; Voorman, R. L.; Stefanski, K. J.; Stehle, R. G.; Tarpley, W. G.; Morris, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 1357-1360.
21. Mathes, B. M.; Hudziak, K. J.; Schaus, J. M.; Xu, Y.-C.; Nelson, D. L.; Wainscott, D. B.; Nutter, S. E.; Gough, W. H.; Branchek, T. A.; Zgombick, J. M.; Filla, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 167-170.
22. Miyazaki, Y.; Nakano, M.; Sato, H.; Truesdale, A. T.; Stuart, J. D.; Nartey, E. N.; Hightower, K. E.; Kane-Carson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 250-254.
23. Yamashita, A.; Toy, A.; Scahill, T. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3625-3634.
24. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yasuhara, A.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1991, 47, 1877-1886.
25. Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803-11812.
26. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288.
27. Hu, Y.; Zhang, Y.; Yang, Z.; Fathi, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2365-2368.
28. Colobert, F.; Castanet, A.-S.; Abillard, O. Eur. J. Org. Chem. 2005, 333, 4-3341.
29. Liao, Y.; Smith, J.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 2707-2709.
30. Bernini, R.; Cacchi, S.; De Salve, I.; Fabrizi, G. Synthesis 2007, 873-882.
31. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Moro, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104.
32. Nan, Y.; Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 297-299.
33. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Di Giuseppe, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2002, 4, 2409-2412.
34. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L. Synlett 1999, 1432-1434.
35. Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Org. Lett. 2004, 6, 4755-4757.
36. Anderson, K. W.; Ikawa, T.; Tundel, R. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694-10695.
37. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292-10296.
38. Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2883-2889.
39. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
40. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
41. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
42. Ishiyama, T.; Kizaki, H.; Hayashi, T.; Suzuki, A.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4726-4731.
43. Ali, M. H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560-2565.
44. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345-390.
45. Chambers, R. J.; Marfat, A. Synth. Commun. 1997, 27, 515-520.
46. Lipinski, C. A.; Lombarde, F.; Dominay, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
47. Lipinski, C. A.; Lombarde, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3-26.
48. SYBYL, version 8.0; The Tripos Associate: St. Louis, MO, 2007.
49. Pez, D.; Leal, I.; Zuccotto, F.; Boussard, C.; Brun, R.; Croft, S. L.; Yardley, V.; Ruiz Perez, L. M.; Gonzalez Pacanowska, D.; Gilbert, I. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4693-4711.
50. Suzuki, A. Chem. Commun. 2005, n/a, 4759-4763.
51. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
52. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23-39.
53. Zhang, H.; Cao, W.; Ma, D. Synth. Commun. 2007, 37, 25-35.
54. Liao, Y.; Reitman, M.; Zhang, Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 2607-2609.
55. Bui, C. T.; Flynn, B. L. J. Comb. Chem. 2006, 8, 163-167.