Enzyme-catalyzed nucleophilic ring opening of epoxides for the preparation of enantiopure tertiary alcohols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 14-15, 2007, Pages 2279-2285

  Elenkov, Maja Majerié ^a   Hoeffken, H Wolfgang ^b   Tang, Lixia ^a   Hauer, Bernhard ^b   Janssen, Dick B ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b BASF SE   (Germany)

Author keywords

Azides; Cyanides; Epoxides; Halohydrin dehalogenase; Kinetic resolution; Tertiary alcohols

Indexed keywords

EID: 35948980767     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700146     Document Type: Conference Paper

References (27)

1. E. N. Jacobsen, Ace Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
2. D. B. Janssen, M. Majerić Elenkov, G. Hasnaoui, B. Hauer, J. H. Lutje Speiberg, Biochem. Soe, Trans: 2006, 54, 291-295.
3. J. E. van Hylckama Vlieg, L. Tang, J. H. Lutje Speiberg, T. Smilda, G. J. Poelarends, T. Bosma, A. E. van Merode, M. W. Fraaije, D. B. Janssen, J. Bacteriol. 2001, 83, 5058-5066.
4. J. H. Lutje Spelberg, L. Tang, M. van Gelder, R. M. Kellogg, D. B. Janssen, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1083-1089.
5. a) T. Nakamura, T. Nagasawa, F. Yu, I. Watanabe, H. Yamada, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 180, 124-130;
6. b) T. Nakamura, T. Nagasawa, F. Yu, I. Watanabe, H. Yamada, Tetrahedron 1994, 50, 11821-11826.
7. J. H. Lutje Speiberg, J. E. T. van Hylckama Vlieg, L. Tang, D. B. Janssen, R. M. Kellogg, Org. Lett. 2001, 3, 41-43.
8. M. Majerié Elenkov, B. Hauer, D. B. Janssen, Adv.Synth. Catal. 2006, 348, 579-585.
9. R. M. de Jong, J. J. W. Tiesinga, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, L. Tang, D. B. Janssen, B. W. Dijkstra, EMBO J. 2003, 22, 4933-4944.
10. R. J. Fox, S. C. Davis, E. C. Mundorff, L. M. Newman, V. Gavrilovic, S. K. Ma, L. M. Chung, C. Ching, S. Tam, S. Muley, J. Grate, J. Gruber, J.C. Whitman, R. A. Sheldon, G. W. Huisman, Nat Biotechnol. 2007, 25, 338-344.
11. L. Tang, D. E. Torres Pazmino, M. W Fraaije, R. M. de Jong, B. W. Dijkstra, D. B. Janssen, Biochemistry 2005, 44, 6609-6618.
12. C. Garcia, V. S. Martin, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1849-1889.
13. A. Ghanem, H. Y. Aboul-Enein, Chirality 2005, 17, 1-15.
14. a) S. H. Krishna, M. Persson, U. T. Bornscheuer, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2693-2696;
15. b) S.-T. Chen, J.-M. Fang, J. Org. Chem. 1997, 62, 4349-4357;
16. c) D. O'Hagan, N. A. Zaidi, R. B. Lamont, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1703-1708.
17. R. Kourist, S. Bartsch, U. T. Bornscheuer, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1393-1398.
18. a) I. Osprian, W Stampfer, K. Faber, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 2000, 3779-3785;
19. b) I. Osprian, W. Kroutil, M. Mischitz, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 65-71;
20. c) U. Wandel, M. Mischitz, W. Kroutil, K. Faber, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 1995, 735-736.
21. M. Majerié Elenkov, L. Tang, B. Hauer, D. B. Janssen, Org. Lett. 2006, 8, 4227-4229.
22. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J.J. Klicic, D.T. Mainz, M. P. Repasky, E.H. Knoll, M. Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.
23. R. M. de Jong, J. J. W. Tiesinga, A. Villa, L. Tang, D. B. Janssen, B. W. Dijkstra, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13338-13343.
24. J. D. McClure, J. Org. Chem. 1967, 32, 3888-3894.
25. L. Tang, A. E. van Merode, J. H. Lutje Spelberg, M. W. Fraaije, D. B. Janssen, Biochemistry 2003, 42, 14057-14065.
26. A. F. Dexter, F. J. Lakner, R. A. Campbell, L. P. Hager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6412-6413.
27. H. Label, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7303-7306.