Comparative computational analysis of different active site conformations and substrates in a chalcone isomerase catalyzed reaction

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 41, 2006, Pages 20686-20692

  Ruiz Pernía, J Javier ^a   Silla, Estanislao ^a   Tuñón, Iñaki ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; FREE ENERGY; KETONES; NEGATIVE IONS;

ACTIVE SITES; CHALCONES; ELECTROSTATIC ANALYSIS; FLAVANONES;

ENZYME KINETICS;

EID: 33751280253     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0636470     Document Type: Article

References (36)

1. Min, W.; English, B. P.; Luo, G. B.; Cherayil, B. J.; Kou, S. C.; Xie, X. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 923-931.
2. Xue, Q. F.; Yeung, E. S. Nature 1995, 373, 681-683.
3. Fenimore, P. W.; Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Young, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14408-14413.
4. Turner, A. J.; Moliner, V.; Williams, I. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1323-1331.
5. Zhang, Y. K.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4459-4463.
6. Thorpe, I. F.; Brooks, C. L., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12997-13006.
7. Garcia-Viloca, M.; Poulsen, T. D.; Truhlar, D. G.; Gao, J. L. Protein Sci. 2004, 13, 2341-2354.
8. Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 139-148.
9. Lau, E. Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7165-7171.
10. Lau, E. Y.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12387-12394.
11. Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 46-51.
12. Zheng, Y. J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8137-8145.
13. Kollman, P. A.; Kuhn, B.; Donini, O.; Perakyla, M.; Stanton, R.; Bakowies, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 72-79.
14. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2586-2596.
15. Roca, M.; Andrés, J.; Moliner, V.; Tuñón, I.; Bertrán, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10648-10655.
16. Roca, M.; Martí, S.; Andrés, J.; Moliner, V.; Tuñón, M.; Bertrán, J.; Williams, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7726-7737.
17. Roca, M.; Moliner, V.; Ruiz-Pernía, J. J.; Silla, E.; Tuñón, I. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 503-509.
18. Bednar, R. A.; Hadcock, J. R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 9582-9588.
19. Dixon, R. A.; Blyden, E. R.; Robbins, M. P.; Vantunen, A. J.; Mol, J. N. Phytochemistry 1988, 27, 2801-2808.
20. Jez, J. M.; Bowman, M. E.; Dixon, R. A.; Noel, J. P. Nature Struct. Biol. 2000, 7, 786-791.
21. Jez, J. M.; Noel, J. P. J. Biol. Chem. 2002, 277, 1361-1369.
22. Jez, J. M.; Bowman, M. E.; Noel, J. P. Biochemistry 2002, 41, 5168-5176.
23. Hur, S.; Newby, Z. E. R.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2730-2735.
24. Hur, S.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1472-1473.
25. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
26. Field, M. J.; Albe, M.; Bret, C.; Proust-De Martín, F.; Thomas, A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1088-1100.
27. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487.
28. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
29. Moliner, V.; Turner, A. J.; Williams, I. H. Chem. Commun. 1997, 1271-1272.
30. Martí, S.; Moliner, V.; Tuñón, I. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1008-1016.
31. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23, 187-199.
32. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 2343-2346.
35. Martí, S.; Roca, M.; Andrés, J.; Moliner, V.; Silla, E.; Tuñón, I.; Bertrán, J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 98-107.
36. Antikainen, N. M.; Smiley, R. D.; Benkovic, S. J.; Hammes, G. G. Biochemistry 2005, 44, 16835-16843.