Cytochrome P450's: Potential catalysts for asymmetric olefin epoxidations

Current Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2000, Pages 263-282

  Martinez, Carlos A ^a   Stewart, Jon D ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES; EPOXIDATION; MAMMALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TISSUE;

ALIPHATIC SUBSTITUENTS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSE; CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASES; CYTOCHROMES P450; EPOXIDATION REACTIONS; MAMMALIAN LIVER; OLEFIN EPOXIDATION; REACTION CATALYZED; ]+ CATALYST;

OLEFINS;

ALKENE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450;

CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; EPOXIDATION; HUMAN; HYDROXYLATION; NONHUMAN; OXIDATION; REVIEW; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034039303     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272003376265     Document Type: Review

References (143)

1. Omura, T.; Ishimura, Y.; Fujii-Kuriyama, Y. Cytochrome P-450; Second ed.; Omura, T.; Ishimura, Y.; Fujii-Kuriyama, Y., Ed.; VCH: Tokyo, 1992.
2. Estabrook, R. W.; Cooper, D. Y.; Rosenthal, O. Biochem. Z. 1963, 338, 741.
3. Tan, L.; Muto, N. Eur. J. Biochem. 1986, 156, 243.
4. Shikita, M.; Hall, P. F. J. Biol. Chem. 1973, 248, 5598.
5. Katagiri, M.; Ganguli, B. M.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1968, 243, 3543.
6. Guengerich, F. P.; Kim, D.; Iwasaki, M. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 168.
7. Wells, P. G.; Winn, L. M. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1996, 37, 1.
8. Armstrong, R. N. CRC Crit. Rev. Biochem. 1987, 22, 39.
9. van Gorcon, R. F. M.; Boshloo, J. G.; Kaijvenhoven, A.; Lange, J.; van Vark, A. J.; Bos, C. J.; van Balkew, J. A. M.; Pouwels, J. H.; van den Hondell, C. A. M. J. J. Mol. Gen. Genet. 1990, 223, 192.
10. Sanglar, D.; Loper, G. C. Gene 1989, 76, 121.
11. Swaving, J.; M., de Bont. J. A. Enz. Microb. Technol. 1998, 22, 19.
12. Leak, D. J.; Alkens, P. J.; Seyed-Mahmoudian, M. Trends Biotechnol. 1992, 70, 256.
13. Besse, P.; Veschambre, H. Tetrahedron 1994, 50, 8885.
14. Garfinkel, D. Arch. Biochem. Biophys. 1957, 71, 111.
15. Klingenberg, M. Arch. Biochem. Biophys. 1958, 75, 376.
16. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1962, 237, 1375.
17. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450; Second ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995.
18. Guengerich, F. P. Biochem. Mol. Biol. 1990, 25, 97.
19. Coon, M. J.; Ding, X.; Pernecky, S. J.; Vaz, A. D. N. FASEB J. 1992, 6, 669.
20. Guengerich, F. P. J. Biol. Chem 1991, 266, 10019.
21. Porter, T.; Coon, M. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 13469.
22. Peterson, J. A.; Graham, S. E. Structure 1998, 6, 1079.
23. Poulus, T. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 767.
24. Phillips, I. R.; Sheppard, E. Cytochrome P450 Protocols; first ed.; Phillips, I. R.; Sheppard, E., Ed.; Humana Press: Totowa, N. J., 1998
25. Guengerich, F. P. Mammalian Cytochromes P450, First ed.; Guengerich, F. P., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1987; Vol. 1 and 2.
26. Ruckpaul, P.; Rein, H. Cytochrome P450: Structural and Functional Realtionships, Biochemical and Physicochemical Aspects of Mixed Function Oxidases.; First ed.; Ruckpaul, P.; Rein, H., Ed.; Akademie-Verlag: Berlin, 1984
27. Wistuba, D.; Novotny, H. P.; Trager, O.; Shurig, V. Chirality 1989, 1, 127.
28. White, R. E.; Miller, J. P.; Favreau, L. V.; Battacharyya, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6024.
29. Rao, A. S.; Paknikar, S. K.; Klrtane, J. G. Tetrahedron 1983, 39, 2323.
30. Smith, J. G. Synthesis 1984, 629.
31. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
32. Chang, S.; Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 6939.
33. Hanson, R. M. Chem. Rev. 1991, 91, 437.
34. Shurig, V.; Betschinger, F. Chem. Rev. 1992, 92, 873.
35. Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189.
36. Nebert, D. W.; Gonzales, F. G. Ann. Rev. Biochem. 1987, 40, 243.
37. Nelson, D. R.; Koymas, L.; Kamataki, T.; Stegeman, J. J.; Feyereisen, R.; Waxman, D. J.; Waterman, M. R.; Gotoh, O.; Coon, M. J.; Estabrook, R. W.; Gunsalus, I. C.; Nebert, D. W. Pharmacogenetics 1996, 6, 1.
38. Poulos, T. L.; Raag, R. FASEB J. 1992, 6, 674.
39. Armstrong, R. N.; Levin, W.; Ryan, D. E.; Thomas, P. E.; Mah, H. D.; Jerina, D. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 100, 1077.
40. Ravichandran, K. G.; Boddupalli, S. S.; Hasemann, C. A.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Science 1993, 261, 731.
41. Haurand, M.; Ullrich, V. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15059.
42. Song, W.; Baertschi, S. W.; Boeglin, W. E.; Harris, T. M.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6293.
43. Song, W.; Funk, C. D.; Brash, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8519.
44. Shoun, H.; Tanimoto, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11078.
45. Nakahara, K.; Tanimoto, T.; Hatano, K.; Usuda, K.; Shoun, H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 8350.
46. Estabrook, R. W.; Hildebrandt, A. G.; Baron, J.; Netter, K. J.; Leibman, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 42, 132.
47. Mueller, E. J.; Loida, P. J.; Sligar, S. G. Twenty five years of P450cam research, in Cytochrome P450, Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Second ed.; Plenum; New York, 1995.p 83
48. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687.
49. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. Biochemistry 1986, 25, 53140.
50. Linger, B. P.; Gunsalus, I. C.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1986, 267, 1158.
51. Sligar, S. G. Biochemistry 1976, 15, 5399.
52. Raag, R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1989, 28, 917.
53. Kassner, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2674.
54. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Davies, M.; Gerber, N. C.; Mueller, E. J.; Benson, D.; Vidakovic, M.; Sligar, S. G. J. Inorg. Biochem. 1999, 7449.
55. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Davies, M.; Mueller, E. J.; Benson, D.; Sligar, S. G. FASEB J. 1997, 11, P2.
56. Vaz, A. D. N.; McGinnity, D. F.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3555.
57. Nordblom, G. D.; White, R. E.; Coon, M. J. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 175, 524.
58. Hricay, E. G.; Gustafsson, J. A.; Ingelman-Sunberg, M.; Ernster, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 209.
59. Ortiz de Montellano, P. R.; Kunze, K. L.; Beilan, H. S. J. Biol. Chem 1983, 253, 45.
60. Graves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 507.
61. Ortiz de Monteilano, P. R.; Mangold, B. L. K.; Wheeler, C.; Kunze, K. L.; Reich, N. J. Biol. Chem 1983, 258, 4208.
62. He, K.; He, Y. A.; Szklarz, G. D.; Halpert, J. R.; Correia, M. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25864.
63. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
64. Parikh, A. P.; Gillam, E. M. G.; Guengerich, F. P. Nature Biotech. 1997, 15, 784.
65. Guengerich, F. P.; Gillam, E. M. G.; Shimada, T. Crit. Rev. Toxicol. 1996, 26, 551.
66. Lewis, D. F. V.; Eddershaw, P. J.; Dickings, M.; Tarbit, M. H.; Goldfarb, P. S. Chemico-Biol. Inter. 1998, 115, 175.
67. Shimada, T.; Yamazaki, H.; Mimura, M.; Inui, Y.; Guengerich, F. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270.
68. Kagawa, N.; Waterman, M. R. Regulation of Steroidogenic and Related P450s; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Second ed.; Plenum: New York, 1995.p 419
69. Capdevilla, J. H.; Zeldin, D.; Makita, K.; Karara, A.; Falck, J. R. Cytochrome P450 and the Metabolism of Arachidonic Acid and Oxygenated Eicosanoids.; in Cytochrome P450, Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Second ed.; Plenum; New York, 1995.p 443.
70. Dallner, G. Isolation of Rough and Smooth Microsomes-General; Packer, L., Fleisher, S., Ed.; Academy Press: San Diego, 1997, p67.
71. Botelho, L. H.; Ryan, D. E.; Levin, W. J. Biol. Chem 1979, 254, 5635.
72. Waxman, D. J.; Walsh, C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10446.
73. Chiappe, C.; De Rubertis, A.; Amato, G.; Gervasi, P. G. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1487.
74. Guengerich, F. P.; Gillam, E. M. J.; Ohmuri, S.; Sandhu, P.; Brian, W. R.; Sari, M.; Iwasaki, M. Toxicology 1993, 82, 21.
75. Renaud, J. P.; Peyronneau, M. A.; Urban, P.; Truan, G.; Cullin, C.; Pompon, D.; Beaune, P.; Mansuy, D. Toxicology 1993, 82, 39.
76. Pernecky, S. J.; Larson, J. R.; Phllpot, R. M.; Coon, M. J. Poc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 2651.
77. Shet, M. S.; Fisher, C. W.; Holmans, P. L.; Estabrook, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11748.
78. Yamazaki, H.; Ueng, Y.; Shimada, T.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1995, 34, 8380.
79. Yeom, H.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulus, T. L.; Fulco, A. J. Biochemistry 1995, 34, 14733.
80. Larson, J. R.; Coon, M. J.; Porter, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 7321.
81. Gillam, E. M. J.; Quo, Z.; Martin, M. V.; Jenkings, C. M.; Guengerich, F. P. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 319, 540.
82. Gillam, E. M. J.; Guo, Z.; Ueng, Y.; Yamazaki, H.; Cock, I.; Reilly, P. E. B.; Hooper, W. D.; Guengerich, F. P. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 374.
83. Gillam, E. M.; Guo, Z.; Guengerich, F. P. Arch. Biophys. Biochem. 1994, 312, 59.
84. Gillam, E. M.; Baba, T.; Kim, B.; Ohmori, S.; Guengerich, F. P. Arch. Biophys. Biochem. 1993, 305, 123.
85. Shurig, V.; Wistuba, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 796.
86. Duescher, R. J.; Elfarra, A. A. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 342.
87. Krause, R. J.; Elfarra, A. A. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 337, 176.
88. Wistuba, D.; Welgand, K.; Peter, H. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 336.
89. Kedderis, G. L.; Batra, R.; Koop, D. R. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 866.
90. Andersen, J. F.; Walding, J. K.; Evans, P. H.; Bowers, W. S.; Feyereisen, R. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 156.
91. Capdevila, J. H.; Wei, S.; Helvig, C.; Falck, J. R.; Belosludtsev, Y.; Truan, G.; Graham-Lorence, S. E.; Peterson, J. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 22663.
92. Zeldin, D. C.; DuBois, R. N.; Falck, J. R.; Capdevila, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 76.
93. Leibman, K. C.; Ortiz, E. Drug. Metab. Dispos. 1979, 6, 375.
94. Bellucci, G.; Chiappe, C.; Marioni, F. Biorg. Med. Chem. Lett 1991, 1, 121.
95. Gelb, M. H.; Malkonen, P.; Sligar, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 853.
96. Maryniak, D. M.; Kadkhodayan, S.; Crull, G. B.; Bryson, T. A.; Dawson, J. H. Tetrahedron 1993, 49, 9373.
97. Iyer, S. R.; Coles, F. B.; Raney, K. D.; Thier, R.; Guengerich, F. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1603.
98. Foreman, G. L.; Harris, C.; Guengerich, F. P.; Bend, J. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 248, 492.
99. Fruetel, J. A.; Mckman, R. L.; Peterson, J. A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 28815.
100. Nickerson, D. P.; Harford-Cross, C. F.; Fulcher, S. R.; Wong, L. FEBS Lett. 1997, 405, 153.
101. Cox, H. H. J.; Faber, B. W.; Van Helningen, W. N. M.; Radhoe, H.; Doddema, H. J.; Harder, W. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 1471.
102. Bellucci, G.; Chiappe, C.; Gordoni, A.; Marioni, F. Biocatalysis 1994, 10, 149.
103. Ortiz de Montellano, P. R.; Fruetel, J. A.; Collins, J. R.; Camper, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3195.
104. Van Bladeren, P. J.; Vyas, K. P.; Sayer, J. M.; Ryan, D. E.; Thomas, P. E.; Levin, W.; Jerina, D. M. J. Biol. Chem. 1984, 259, 8966.
105. Van Bladeren, P. J.; Armstrong, R. N.; Cobb, D.; Trakker, D. R.; Ryan, D. E.; Thomas, P. E.; Sharma, N. D.; Boyd, D. R.; Levin, W.; Jerina, D. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 106, 602.
106. Balani, S. K.; Yeh, H. J. C.; Ryan, D. E.; Thomas, P. E.; Levin, W.; Jerina, D. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 130, 610.
107. Zhou, B.; Gopalan, A. S.; VanMiddlesworth, F.; Shieh, W.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5925.
108. Unger, B. P.; Gunsalus, I. C.; Sugar, S. G. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1158.
109. Peterson, J. A.; Lu, J.; Geisselsoder, J.; Graham-Lawrence, S.; Carmona, C.; Witney, F.; Lorence, M. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 14193.
110. De Voss, J. J.; Sibbesen, O.; Zhang, Z.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7056.
111. De Groot, M. J.; Vermuelen, N. P. E. Drug Metab. Rev. 1997, 29, 747.
112. Koymans, L.; Vermuelen, M. P. E.; Van Acker, S. A. B. E.; te Koppele, J. M.; Heykants, J. J. P.; Labrijsen, K.; Meuldermans, W.; Donne-Op den Kelder, G. M. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 211.
113. Strobl, G. R.; von Kruedener, S.; Stockigt, J.; Guengerich, F. P.; Wolff, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1136.
114. Cupp-Vickery, J. R.; Li, H.; Poulos, T. L. Proteins 1994, 20, 197.
115. Nakahara, K.; Shoun, H.; Adachi, S.; Lizuka, T.; Shiro, Y. J. Mol. Biol. 1994, 239, 158.
116. Nelson, D. R.; Strobel, H. W. Biochemistry 1989, 26, 656.
117. Hasemann, C. A.; Kurumbail, R. G.; Boddupalli, S. S.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Structure 1995, 3, 41.
118. Gotoh, O. J. Biol. Chem. 1992, 267, 83.
119. Swanson, B. A.; Dutton, D. R.; Lunetta, J. M.; Yang, K. S.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 19258.
120. Tuck, S. F.; Graham-Lorence, S.; Peterson, J. A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 269.
121. Mackman, R.; Quo, Z.; Guengerich, F. P.; Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 223.
122. Tuck, S. F.; Peterson, J. A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1992, 267, 5614.
123. Ellis, S. W.; Hayhurst, G. P.; Smith, G.; Lighfoot, T.; Wong, M. M. S.; Simula, A. P.; Ackland, M. J.; Sternberg, M. J. E.; Lennard, M. S.; Tucker, G. T.; Wolf, C. R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29055.
124. Szklarz, G. D.; He, Y. A.; Halpert, J. R. Biochemistry 1995, 34, 14312.
125. He, Y.; Luo, Z.; Klekotka, P. A.; Burnett, V. L.; Halpert, J. R. Biochemistry 1994, 33, 4419.
126. Kralnev, A. G.; Shimizu, T.; Ishigooka, M.; Hiroka, K.; Hatano, M. Biochemistry 1993, 32, 1951.
127. Harlow, G. R.; Halpert, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95.
128. Loida, P. J.; Sligar, S. G. Biochemistry 1993, 32, 11530.
129. Hanioka, N.; Gonzalez, F. J.; Linberg, N. A.; Liu, G.; Gelvoin, H. V.; Korzekwa, K. R. Biochemistry 1992, 31.
130. Shou, M.; Grogan, J.; Mancewicz, J. A.; Krausz, K. W.; Gonzalez, F. J.; Gelboin, H. V.; Korzekwa, K. R. Biochemistry 1994, 33, 6450.
131. Gonzales, F. J.; Kimura, S.; Tamura, S.; Gelboin, H. V. Methods Enzymol. 1991, 206, 93.
132. Guengerich, F. P.; Brian, W. R.; Sari, M. A.; Ross, J.-T. Methods Enzymol. 1991, 206, 130.
133. Ropp, J. D.; Gunsalus, I. C.; Sligar, S. G. J. Bacteriol. 1993, 175, 6028.
134. Kanemoto, R. H.; Powell, A. T.; Akiyoshi, D. E.; Regier, D. A.; Kerstetter, R. A.; Nester, E. W.; Hawes, M. C.; Gordon, M. P. J. Bacteriol. 1989, 171, 2506.
135. Omer, C. A.; Lenstra, A.; Litle, P. J.; Dean, C.; Tepperman, J. M.; Leto, K. J.; Romesser, J. A.; O'keffe D. P. J. Bacteriol. 1990, 172, 3335.
136. Trower, M. K.; Lenstra, R.; Omer, C.; Buchhols, S. E.; Sariaslani, F. S. Mol. Microbiol. 1993, 6, 2125.
137. Joo, H.; Lin, Z.; Arnold, F. H. Nature 1999, 399, 670.
138. Zhao, H.; Giver, L.; Shao, Z.; Affholter, J. A.; Arnold, F. H. Nature Biotechnol. 1998, 16, 258.
139. Faulker, K. M.; Shet, M. S.; Fisher, C. W.; Estabrook, R. W. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7705.
140. Kazlauskaite, J.; Westlake, A. C. G.; Wong, L. L.; Hill, H. A. O. Chem. Commun. 1996, 2189.
141. Zhang, Z.; Nasser, A. E. F.; Schenkman, J. B.; Rusling, J. F. J. Chem. Soc. Faraday. Trans. 21997, 93, 1769.
142. Reipa, V.; Mayhew, M. P.; Vilker, V. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 13554.
143. Lamb, S. B.; Lamb, D. C.; Kelly, S. L.; Stuckey, D. C. FEBS Lett. 1998, 431, 343.