Electrochemiluminescent functionalizable cyclometalated thiophene-based iridium(III) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 4, 2010, Pages 1439-1448

  Bandini, Marco ^a   Bianchi, Michele ^a   Valenti, Giovanni ^a   Piccinelli, Fabio ^b   Paolucci, Francesco ^a   Monari, Magda ^a   Umani Ronchi, Achille ^a   Marcaccio, Massimo ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF VERONA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77249150505     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901660m     Document Type: Article

References (116)

1. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
2. For representative esamples, see: (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4
3. (b) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442
4. (c) Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904
5. (d) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704
6. (e) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4303
7. (f) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
8. (g) Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818
9. (h) Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774
10. (a) Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129
11. (b) You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438 and references cited therein
12. (c) Avilov, I.; Minnofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247
13. (a) Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109 and references cited therein
14. (b) Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093
15. (c) Chou, P. T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319-3332
16. (d) Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233
17. (e) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.; Eur. J. 2007, 13, 380-395
18. (f) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421-1431
19. (a) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971
20. (b) Okada, S.; Okinaka, K.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Hoshimoto, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Ueno, K. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2005, 1583
21. (c) Dedeian, K.; Shi, J.; Sheperd, N.; Forsythe, R.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445
22. (d) Ragni, R.; Plummer, E. A.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1161
23. (e) Bolink, H. J.; Coronado, E.; Santamaria, S. G.; Sessolo, M.; Evans, N.; Klein, C.; Baranoff, E.; Kalyanasundaram, K.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, Md. K. Chem. Commun. 2007, 3276-3278
24. (f) Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418
25. (g) Ragni, R.; Orselli, E.; Kottas, G. S.; Omar, O. H.; Babudri, F.; Pedone, A.; Naso, F.; Farinola, G. M.; De Cola, L. Chem.; Eur. J. 2008, 15, 136
26. (h) McDonald, A. R.; Lutz, M.; von Chrzanowski, L. S.; van Klink, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 6681
27. (a) Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770
28. (b) Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723
29. (c) Su, H.-C.; Wu, C.-C.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 261118
30. (d) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.; Eur. J. 2006, 12, 7970 and references cited therein
31. (e) Zhao, Q.; Liu, S.; Shi, M.; Li, F.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, X. Organometallics 2007, 26, 5922
32. (f) Volpi, G.; Garino, C.; Salassa, L.; Fiedler, J.; Hardcastle, K. I.; Gabetto, R.; Nervi, C. Chem.; Eur. J. 2009, 15, 6415
33. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
34. Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712.
35. (a) Pei, Q.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086
36. (b) Pei, Q.; Yang, Y.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3922
37. (c) Leger, J. M. Adv. Mater. 2008, 20, 837
38. (a) Liu, S.-H.; Zhao, Q.; Chen, R.-F.; Deng, Y.; Fan, Q.-L.; Li, F.-Y.; Wang, L.-H.; Huang, C.-H.; Huang, W. Chem.; Eur. J. 2006, 12, 4341
39. (b) Du, B.; Wang, L.; Wu, H.; Yang, W.; Zhang, Y.; Liu, R.; Sun, M.; Peng, J.; Cao, Y. Chem.; Eur. J. 2007, 13, 7432
40. (a) Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763
41. (b) Parker, S. T.; Slinker, J. D.; Lowry, M. S.; Cox, M. P.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Adv. Mater. 2005, 17, 3187
42. (c) Slinker, J. D.; Koh, C. Y.; Malliaras, G. G.; Lowry, M. S.; Bernhard, S. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 173506
43. (d) Nazeeruddin, Md. K.; Wegh, R. T.; Zhou, Z.; Klein, C.; Wang, Q.; De Angelis, F.; Fantacci, C.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 9245
44. (e) Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Gratzel, M.; Orti, E.; Costa, R.; Viruela, P. M.; Nazeeruddin, Md. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14786
45. (f) Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Cheylan, S.; Coronado, E. D.; Costa, R.; Lardiés, N.; Nazeeruddin, Md. K; Orti, E. J. Mater. Chem. 2007, 17, 5032
46. (g) De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, Md. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5989
47. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; De Angelis, F. Chem. Commun. 2007, 4116 and references cited therein.
48. (a) Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502
49. (b) Tinker, L. L.; McDaniel, N. D.; Curtin, P. N.; Smith, C. K.; Ireland, M. J.; Bernhard, S. Chem.; Eur. J. 2007, 13, 8726(b)
50. For review, see: Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Chung, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N.; Cheung, K.-K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434 and references cited therein. For representative examples, see:
51. (a) Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem.; Eur. J. 2006, 12, 1500
52. (b) Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Chung, C.-K.; Kwok, K. Y. Chem.; Eur. J. 2007, 13, 7110
53. (c) Shao, F.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14733
54. (d) Elias, B.; Shao, F.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1152
55. (e) Lau, J. S.-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, C. H.-C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708
56. (f) Dannany, L.; Forster, R. J.; White, B.; Smyth, M.; Rusling, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8835
57. Cheung, K.-M.; Zhang, Q.-F.; Chan, K.-W.; Lam, M. H. W.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2913.
58. (a) Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem.; Eur. J. 2003, 9, 475
59. (b) Geiss, B.; Lambert, C. Chem. Commun. 2009, 1670
60. (c) Lo, K. K.-W.; Lau, J. S.-Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 700
61. (a) Gross, E. M.; Armstrong, N. R.; Wightman, R. M. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, E13
62. (b) Muegge, B. D.; Richter, M.M. Anal. Chem. 2004, 76, 73
63. (c) Kapturkiewicz, A.; Nowacki, J.; Borowicz, P. Z. Phys. Chem. 2006, 220, 525
64. (d) Kim, J. I.; Shin, I.-S.; Kim, H.; Lee, J.-K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1614
65. (e) Miao, W. Chem. Rev. 2008, 108, 2506
66. (f) Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003
67. (g) Kapturkiewicz, A.; Angulo, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3907
68. (a) Albano, V. G.; Bandini, M.; Barbarella, G.; Melucci, M.; Monari, M.; Piccinelli, F.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Chem.; Eur. J. 2006, 12, 667
69. (b) Melucci, M.; Barbarella, G.; Gazzano, M.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; Bongini, A.; Piccinelli, F.; Monari, M.; Bandini, M.; Umani-Ronchi, A.; Biscarini, P. Chem.; Eur. J. 2006, 12, 7304
70. (c) Albano, V. G.; Bandini, M.; Moorlag, C.; Piccinelli, F.; Pietrangelo, A.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A.; Wolf, M. O. Organometallics 2007, 26, 4373
71. (d) Bandini, M.; Pietrangelo, A.; Sinisi, R.; Umani-Ronchi, A.; Wolf, M. O. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3554
72. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
73. (a) Kulikova, M. V.; McClenaghan, N.; Balashev, K. P. Russ. J. Org. Chem. 2005, 75, 665
74. (b) For a recent example of different coordination modes of 2-phenylthiophene in cyclometalated iridium complexes, see:Ren, X.; Giesen, D. J.; Rajeswaran, M.; Madaras, M. Organometallics 2009, 28, 6079
75. Nerenz, H.; Meier, M.; Grahn, W.; Reisner, A.; Schmaelzlin, E.; Stadler, S.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 437-448.
76. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
77. (a) Colombo, M. G.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3081
78. (b) McGee, K. A.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 7800
79. SMART & SAINT Software Reference Manuals (Windows NT Version), version 5.051; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI 1998.
80. Sheldrick, G.M. SADABS, programfor empirical absorption correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996
81. Altomare, A.; Burla, M.C.; Cavalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
82. Sheldrick, G. M. SHELXTLplus (Windows NT version) Structure Determination Package, version 5.1; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1998.
83. (a) Bruno, C.; Benassi, R.; Passalacqua, A.; Paolucci, F.; Fontanesi, C.; Marcaccio, M.; Jackson, E. A.; Scott, L. T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1954
84. (b) La Pensée, A. A.; Bickley, J.; Higgins, S. J.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Charnock, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4095
85. (c) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Menna, E.; Scorrano, G.; Ceroni, P.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S. Chem.; Eur. J. 2001, 7, 1597
86. Yee, E. L.; Cave, R. J.; Guyer, K. L.; Tyma, P. D.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1131.
87. Amatore, C.; Lefrou, C. J. Electroanal. Chem. 1992, 324, 33.
88. Mottier, L. Antigona; University of Bologna: Bologna, Italy, 1999.
89. Spieser, B. In Electroanalytical Chemistry. A Series of Advances; Bard, A. J., Rubistein, I., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1996; Vol.19, p 1 and references cited therein.
90. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. Q.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509.
91. (a) Zanarini, S.; Della Ciana, L.; Marcaccio, M.; Marzocchi, E.; Paolucci, F.; Prodi, L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10188
92. (b) Stagni, S.; Palazzi, A.; Zacchini, S.; Ballarin, B.; Bruno, C.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Monari, M.; Carano, M.; Bard, A. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 695
93. Electrogenerated Chemiluminescence; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2004.
94. Rubinstein, L.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6641.
95. (a) Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250
96. (b) Neve, F.; Crispini, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1039
97. (c) Plummer, E. A.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2080
98. (d) Neve, F.; La Deda, M.; Crispini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856
99. Dragonetti, C.; Falciola, L.; Mussini, P.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Ramon, M.; Muccini, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 8533.
100. (a) Van Diemen, J. H.; Haasnoot, J. G.; Hage, R.; Müller, E.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 245
101. (b) Garces, F. O.; Dedeian, K.; Keder, N. L.; Watts, R. J. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1117
102. (c) Nord, G.; Hazell, A. C.; Hazell, R. G.; Farver, O. Inorg. Chem. 1983, 22, 3429
103. (d) Urban, R.; Kramer, R.; Shahram, M.; Polborn, K.; Wagner, B.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1996, 517, 191
104. Colombo, M.-G.; Brunold, T.-C.; Riedner, T.; Güdel, H. U.; Förtsch, M.; Bürgi, H.-B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545.
105. (a) Hazell, A. C.; Hazell, R. G. Acta Crystallogr. 1984, C40, 806
106. (b) Alexander, B. D.; Johnson, B. J.; Johnson, S. M.; Boyle, P. D.; Kann, N. C.; Mueting, A. M.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 3506
107. (c) Albano, V. G.; Bellon, P. L.; Sansoni, M. Inorg. Chem. 1969, 8, 298
108. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143.
109. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143 and references cited therein. See also(a):
110. (b) Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385
111. (a) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971
112. (b) Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Büchel, M.; Börner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082
113. (a) Nazeeruddin, Md. K.; Wegh, R. T.; Zhou, Z.; Klein, C.; Wang, Q.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 9245
114. (a) Krejćik, M.; Vlćek, A. A. J. Electroanal. Chem. 1991, 313, 243
115. (b) Roffia, S.; Marcaccio, M.; Paradisi, C.; Paolucci, F.; Balzani, V.; Denti, G.; Serroni, S.; Campagna, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 3003
116. (c) Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Fontanesi, C.; Fioravanti, G.; Zanarini, S. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1154(c).