Tuning photophysical and electrochemical properties of cationic iridium(III) complex salts with imidazolyl substituents by proton and anions

Organometallics

Volumn 26, Issue 24, 2007, Pages 5922-5930

  Zhao, Qiang ^a   Liu, Shujuan ^b   Shi, Mei ^a   Li, Fuyou ^a   Jing, Hao ^a   Yi, Tao ^a   Huang, Chunhui ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; IRIDIUM COMPOUNDS; NEGATIVE IONS; PROTONS; QUENCHING; WAVELENGTH;

EMISSION SPECTRA; EMISSION WAVELENGTH; SOLUTION COLORS;

SALTS;

EID: 36749058308     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700623j     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Fururori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
2. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
3. (a) Wong, H. L.; Lam, L. S. M.; Cheng, K. W.; Man, K. Y. K.; Chan, W. K.; Kwong, C. Y.; Djurišić, A. B. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2557-2559.
4. (b) Hara, K.; Nishikawa, T.; Kurashige, M.; Kawauchi, H.; Kashima, T.; Sayama, K.; Aika, K.; Arakawa, H. Solar Energy Mater. Solar Cells 2005, 85, 21-30.
5. Lo, K. K. W.; Ng, D. C M.; Chung. C. K. Organometallics 2001, 20, 4999-5001.
6. (a) Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510.
7. (b) Kirch, M.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1345-1384.
8. (c) Krishnan, C. V.; Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2005-2015.
9. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
10. (b) Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 317-351.
11. (c) Tang, W. S.; Lu, X. X.; Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2714-2720.
12. Carraway, E. R.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A.; Bacon, J. R. Anal. Chem. 1991, 63, 337-342.
13. Lin, Z. H.; Zhao, Y. G.; Duan, C. Y.; Zhang, B. G.; Bai, Z. P. Dalton Trans. 2006, 3678-3684.
14. Brinas, R. P.; Troxler, T.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851-11862.
15. (a) Neve, F.; Deda, M. L.; Crispini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856-5863.
16. (b) Liu, S. J.; Zhao, Q.; Chen, R. F.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Li, F. Y.; Wang, L. H.; Huang, C. H.; Huang, W. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4351-4361.
17. (c) Didier, P.; Ortmans, L.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Watte, R. Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245.
18. (d) Zhao, Q.; Liu, S. J.; Shi, M.; Wang, C. M.; Yu, M. X.; Li, L.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160.
19. (a) Gao, R.; Ho, D. G.; Hernandez, B.; Selke, M.; Murphy, D.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828-14829.
20. (b) Huynh, L.; Wang, Z.; Yang, J.; Stoeva, V.; Lough, A.; Manners, I.; Winnik, M. A. Chem. Mater. 2005, 17, 4765-4773.
21. (c) Di Marco, G.; Lanza, M.; Mamo, A.; Stefio, I.; Di Pietro, C.; Romeo, G.; Campagna, S. Anal. Chem. 1998, 70, 5019-5023.
22. Zhao, Q,; Cao, T.Y.; Li, F. Y,; Li, X.H.; Jing, H.; Yi, T.; Huang C. H. Organometallics 2007, 26, 2077-2081.
23. (a) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
24. (b) Coord. Chem. Rev. 2003, 240, issues 1 and 2 (Special Issues on anion receptors)
25. (c) Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
26. (d) Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192-202.
27. For recent examples: (a) Bondy, C. R.; Gale, P. A.; Loeb, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5030-5031.
28. (b) Chmielewski, M. J.; Charon, M.; Jurczak, J. Org. Lett. 2004, 6, 3501-3504.
29. (c) Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 187-191.
30. (d) Wallace, K. J.; Belcher, W. J.; Syed, K. F.; Seed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699-9715.
31. (e) Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3-15.
32. (f) Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101-110.
33. (g) Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134-1135.
34. (h) Haj-Zaroubi, M.; Mitzel, N. W.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 104-107.
35. (i) Liu, Z. Q.; Shi, M.; Li, F. Y.; Fang, Q.; Chen, Z. H.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5481-5484.
36. (j) Zhou, Z. G.; Xiao, S. Z.; Xu, J.; Liu, Z. Q.; Shi, M.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 3911-3914.
37. (k) Zhou, Z. G.; Yang, H.; Shi, M.; Xiao, S. Z.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. ChemPhysChem 2007, 8, 1289-1292.
38. Goodall, W.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2893-2896.
39. Xiao, S. Z.; Tao Yi, T.; Zhou, Y. F.; Zhao, Q.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Tetrahedron 2006, 62, 10072-10078.
40. Han, M. J.; Gao, L. H.; Wang, K. Z. New J. Chem. 2006, 30, 208-214.
41. Nonoyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 467-468.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
43. Sheldrick, G. M. SHELXTL-Plus V5.1 Software Reference Manual; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.
44. Coe, B. J.; Glenwright, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5-80.
45. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
46. Calogero, G.; Giuffrida, G.; Serroni, S.; Ricevuto, V.; Campagna, S. Inorg. Chem. 1995; 34, 541-545.
47. Stahl, R.; Lambert, C.; Kaiser, C.; Wortmann, R.; Jakober, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2358-2370.
48. (a) Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376-12377.
49. (b) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8909-8913.
50. (c) Lee, J. Y.; Cho, E. J.; Mukamel, S.; Nam, K. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 943-950.
51. (d) Vázquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; González-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem. 2004, 116, 1996-1999;
52. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962-1965.
53. (e) Boiocchi, M.; Boca, L. D.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514.
54. (f) Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Palchetti, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 120-127.
55. (g) Boiocchi, M.; Boca, L. D.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.
56. (h) Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495-1500.
57. (i) Cho, E. J.; Ryu, B. J.; Lee, Y. J.; Nam, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 2607-2609.
58. (j) Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720.
59. Liu, B.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681-2686.