Synthesis, characterization, and physical properties of cyclometalated iridium(III) complexes with 2-phenylthiophene or 2-phenylfuran ligands

Organometallics

Volumn 28, Issue 20, 2009, Pages 6079-6089

  Ren, Xiaofan ^a   Giesen, David J ^a   Rajeswaran, Manju ^a   Madaras, Marcel ^a  

^a EASTMAN KODAK COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PHENYLPYRIDINE; BAND EMISSION; CYCLOMETALATION; DFT CALCULATION; DIFLUOROPHENYL; DIRECT EXCITATION; EMISSION PROFILE; EXCITATION WAVELENGTH; FERROCENES; GOOD YIELD; IR(PPY); IRIDIUM COMPLEX; LOWER ENERGIES; LUMINESCENCE PROPERTIES; N LIGANDS; O LIGANDS; PHENYL GROUP; PYRAZOLES; REDOX BEHAVIOR; REVERSIBLE OXIDATION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHETIC METHODS; TRANSMETALATION; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

CHELATION; EXCITED STATES; INTERNAL OXIDATION; IRIDIUM COMPOUNDS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; LUMINESCENCE; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRIDIUM;

EID: 70350267832     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9006246     Document Type: Article

References (135)

1. (a) Belmore, K. A.; vanderpool, R. A.; Tsai, J. C.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2004.
2. (b) Silavwe, N. D.; Goldman, A. S.; Ritter, R.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 1231.
3. (c) Schmid, B.; Garces, F. O.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 9.
4. (a) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 225.
5. (b) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 94.
6. (c) King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.
7. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Abdel-Razzap, F.; Lee, H.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am, Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
8. (b) Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Abdel-Razzap, F.; Garson, S.; Murphy, D. L.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2002, 92, 1570.
9. (c) Chen, F. C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308.
10. (d) D'Andrade, B. W.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2002, 14, 147.
11. (e) He, G.; Schneider, O.; Qin, D.; Zhou, X.; Pfeiffer, M.; Leo, K. J. Appl., Phys. 2004, 95, 6773.
12. (a) Flynn, C.; Demas, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1959.
13. (b) Flynn, C.; Demas, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1988.
14. (c) Watts, R. J.; Harrington, J.; Van Houten, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2179.
15. (a) Kalyanasundaran, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 46, 159.
16. (b) Chin, K.-F.; Cheung, K.-K.; Yip, H.-K.; Mak, T. C.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 4, 657.
17. (c) Sonoyama, N.; Karasawa, O.; Kaizu, Y. J. Chem. Soc., Fradady Trans. 1995, 91, 437.
18. (d) Tan-Sien-Hee, L.; Mesmaeker, A. K.-D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 24, 3651.
19. (e) Kalyanasundaran, K.; Gratzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347.
20. (a) Anderson, P. A.; Anderson, R. F.; Furue, M.; Junk, P. C.; Keene, F. R.; Patterson, B. T.; Yeomans, B. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 2721.
21. (b) Li, C.; Hoffman, M. Z. Inorg. Chem. 1998, 37, 830.
22. (c) BergBrennan, C.; Subramanian, P.; Absi, M.; Stem, C.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 1996, 35, 3719.
23. (d) Kawanishi, Y.; Kitamura, N.; Tazuke, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 2968.
24. (a) Gillard, R. D.; Heaton, B. T. J. Chem. Soc. A 1969, 451.
25. (b) Chiswell, R. J.; Livingstone, S. E. J. Inorg. Nucl. Chem. 1964, 26, 47.
26. (c) Watts, R. J.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3184.
27. (c) De Simone, R. E.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1969, 2, 2517.
28. (a) Flynn, C. M.; Demas, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,1959.
29. (b) Flynn, C. M.; Demas, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97,1988.
30. Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047.
31. (a) Bergeron, S. F.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3151.
32. (b) Spellane, P. J.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3561.
33. (c) Wickramasinghe, W. A.; Bird, P. H; Serpone, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1284.
34. (d) Nord, G.; Hazell, A. C.; Hazell, R. G.; Farver, O. Inorg. Chem. 1983, 22, 3429.
35. (e) Hazell, A. C.; Hazell, R. G. Acta. Crstallogr. 1984, C40, 806.
36. (f) Braterman, P. S.; Heath, G. A.; MacKenzie, A. J.; Noble, B. C.; Peacock, R. D.; Yellowless, L. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 3425.
37. (a) Carlson, G. A.; Djurovich, P. I.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 4483.
38. (b) Wilde, A. P.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 629.
39. (c) Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
40. (d) Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3436.
41. (e) Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
42. (a) King, K. A.; Finlayson, M. F.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. 1984, 78, 97.
43. (b) Maestri, M.; Sandrini, D.; Balzani, V.; Chassot, L.; Jolliet, P.; Von Zelewsky, A. Chem. Phys. Lett. 1985, 122, 375.
44. (c) Constable, E. C.; Holmes, J. M. J. Organomet. Chem. 1986, 301, 203.
45. (d) Reveco, P.; Schmehl, R. H.; Cherry, W. R.; Fronczek, F. R.; Selbin, J. Inorg. Chem. 1985, 24, 4078.
46. (a) Crosby, G. A. J. Chim. Phys. 1967, 64,160.
47. (b) Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494.
48. (c) Wang, Y.; Herron, N.; Grushin, V. V.; LeCoux, D.; Petrov, V. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 479.
49. (d) Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2002, 784.
50. (a) Colombo, M. C.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088.
51. (b) Strouse, G. F.; Güdel, H. U.; Bertolasi, V.; Ferretti, V. Inorg. Chem. 1995, 34, 5578.
52. (c) Lever, A. P. B. Inorganic Electronic. Spectroscopy, 2nd ed.; Elsevier: New York, 1984; p 174.
53. (d) Wiedenhofer, H.; Schüzenmeier, S.; von Zelewsky, A.; Yersin, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13385.
54. (e) Yessin, H.; Donges, D. Top. Curr. Chem. 2001, 214, 81.
55. (f) Vanhelmont, F. W. M.; Güdel, H. U.; Förtsch, M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5512.
56. (a) Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-L.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
57. (b) Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419.
58. (c) Ren, X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
59. (d) Rayabarapu, D. K.; Paulose, B. M. J. S.; Duan, J.-P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2005, 17, 3497.
60. (e) Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285.
61. (a) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y. J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
62. (b) Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
63. (c) Baldo, M. A.; O'Brian, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14422.
64. (d) Tokito, S.; Iijima, T.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459.
65. (e) Lo, S.-C.; Namdas, E. B.; Bum, P. L.; Samuel, I. D. W., Macromolecules 2003, 36, 9721.
66. (f) Maldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
67. (a) Hanton, L. R.; Richardson, C.; Robinson, W. T.; Turnbull, J. M. Chem. Commun. 2000, 2465.
68. (b) Latos-Grazynski, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4428.
69. (c) Latos-Grazynski, L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 4065.
70. (d) Waston, A. A.; House, D. A.; Steel, P. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1549.
71. (e) Alvarez, M.; Lugan, N.; Mathieu, R. Inorg. Chem. 1993, 32, 5652.
72. (f) Amari, C.; Ianelli, S.; Pelizzi, C.; Pelizzi, G.; Predieri, G. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 89.
73. (g) Constable, E. C.; Henney, R. P.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2335.
74. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 4th ed.; Blackwell Science Ltd, 2000.
75. (a) Nolan, S. P.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3143.
76. (b) Yoneda, G.; Blake, D. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 67.
77. McGee, K. A.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 7800.
78. Huo, S.; Deaton, J. C.; Rajeswaran, M.; Lenhart, W. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 3155.
79. (a) Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. H.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992.
80. (b) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I., Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
81. (c) Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770.
82. (a) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
83. (b) Maldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
84. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
85. Becht, J.-M.; Ngouela, S.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron 2004, 60, 6853.
86. Jaguar 5.5 release 11; Schrodinger, Inc.: Portland, OR, 2003.
87. (a) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
88. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
89. Easton, R. E.; Giesen, D. J.; Welch, A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chim. Acta. 1996, 93, 281.
90. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
91. (a) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
92. (b) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
93. (c) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
94. (31 ) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; et al. et al. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
95. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
96. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 285.
97. Lim, D.; Jorgensen, W. L. XChemEdit; Department of Chemistry, Yale University: New Haven, CT, 1999.
98. Dedeian, K.; Djurovich, P. I.; Garces, F. O.; Carlson, G.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1685.
99. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Abdel-Razzap, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
100. Becht, J.-M.; Ngouela, S.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron 2004, 60, 6853.
101. Sánchez-Delgado, R.; Herrera, V.; Bianchini, C. Masi, D.; Mealli, C. Inorg. Chem. 1993, 32, 3766.
102. Mohan Rao, K.; Day, K. L.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 5046.
103. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. Organometallics 1991, 10, 2436.
104. Choi, M.-G.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 11, 922.
105. Goodrich, J. D.; Nickias, P. N.; Selegue, J. P. Inorg. Chem. 1987, 26, 3424.
106. Constable, E. C.; Henney, R. P. G.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 913.
107. Sutherland, H. H.; Rawas, A. Acta Crystallogr. 1985, C41, 929.
108. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, D.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
109. (a) Latos-Grazynski; Lisowski, J. L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 3328.
110. (b) Moorlag, C.; Clot, O.; Wolf, M. O.; Patrick, B. O. Chem. Commun. 2002, 3028.
111. (c) Latos-Grazynski; Lisowski, J. L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 1183.
112. (d) Bucknor, S. M.; Draganjac, M.; Rauchfuss, T. B.; Ruffing, C. J.; Fultz, W. C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5379.
113. (e) Draganjac, M.; Ruffing, C. J.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1985, 4, 1909.
114. (f) SanchezDelago, R. A.; Marquez-silva, R. L.; Paga, J.; Tiripicchio, A.; Camellini, M. J. Organomet. Chem. 1986, 316, C35.
115. (g) Lesch, D. A.; Richardson, J. W.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2901.
116. (a) Calderon, J. L.; Cotton, F. A.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2528.
117. (b) Calderon, J. L.; Cotton, F. A.; De Boer, B. G.; Takaty, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3592.
118. (c) Rogers, R. D.; Bynum, R. V.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5238.
119. Harris, S. Polyhedron 1997, 16, 3219.
120. (a) Sandrini, D.; Maestri, M.; Ciano, M.; Balzani, V.; Lueoend, R.; Deuschel-Comioley, C.; Chassot, L.; von Zelewsky, A. Gazz. Chim. Acta 1988, 118, 661.
121. (b) Maeder, U.; Stoeckli-Evans, H.; von Zelewsky, A. Helv. Chim. Acta 1992, 73, 1321.
122. (c) Sandrini, D.; Maestri, M.; Ciano, M.; Maeder, U.; von Zelewsky, A. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1307.
123. (d) Chassot, L.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2814.
124. (a) Halper, W.; DeArmond, M. K. J. Lumin. 1972, 5, 225.
125. (b) Crosby, G. A.; Elfring, W. H. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2206.
126. (c) Watts, R. J.; Van Houten, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1718.
127. (d) Beler, P.; Zelewsky, A.; Juris, A.; Barigelletti, F.; Balzani, V. Chem. Phys. Lett. 1984, 104, 100.
128. (e) Casadonte, D. J.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 331.
129. (f) Segers, D. P.; DeArmond, M. K.; Grutsch, P. A.; Kutal, C. Inorg. Chem. 1984, 23, 2874.
130. (g) Glezen, M. M.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6243.
131. (h) Glezen, M. M.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6602.
132. (i) Zuleta, J. A.; Chesta, C. A.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8916.
133. (a) Wilde, A. P.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 629.
134. (b) Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047.
135. (c) Ortmans, I.; Didier, P.; Mesmaeker, A. K.-D. Inorg. Chem. 1995, 14, 3695.