Heteroleptic cyclometalated iridium(III) complexes displaying blue phosphorescence in solution and solid state at room temperature

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 22, 2005, Pages 7770-7780

  Yang, Cheng Han ^a   Li, Shih Wen ^a   Chi, Yun ^a   Cheng, Yi Ming ^b   Yeh, Yu Shan ^b   Chou, Pi Tai ^b   Lee, Gene Hsiang ^b   Wang, Chih Hsiang ^c   Shu, Ching Fong ^c  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 27744477403     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050311g     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Hua, F.; Kinayyigit, S.; Cable, J. R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 471.
2. (b) Yang, C.-H.; Fang, K.-H.; Chen, C.-H.; Sun, I.-W. Chem. Commun. 2004, 2232.
3. (c) Tokito, S.; Iijima, T.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459.
4. (d) Lo, S.-C.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2003, 36, 9721.
5. (e) Bruce, D.; Richter, M. M. Anal. Chem. 2002, 74, 1340.
6. (f) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
7. (a) Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Liu, C.-S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 460.
8. (b) Kavitha, J.; Chang, S.-Y.; Chi, Y.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H.; Carty, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.
9. (c) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557.
10. (d) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
11. (e) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
12. (a) Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722.
13. (b) Perkins, T. A.; Pourreau, D. B.; Netzel, T. L.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4511.
14. (a) Yeh, S.-J.; Wu, W.-C.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2005, 17, 285.
15. (b) Ren. X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
16. (c) Karatsu, T.; Nakamura, T.; Yagai, S.; Kitamura, A.; Yamaguchi, K.; Matsushima, Y.; Iwata, T.; Hori, Y.; Hagiwara, T. Chem. Lett. 2003, 32, 886.
17. (d) Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
18. (e) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
19. (f) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phvs. Lett. 2003, 83, 569.
20. (g) Tanaka, I.; Tabata, Y.; Tokito, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 86.
21. (a) Anderson, P. A.; Keene, F. R.; Meyer, T. J.; Moss, J. A.; Strouse, G. F.; Treadway, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3820.
22. (b) Koike, K.; Okoshi, N.; Hori, H.; Takeuchi, K.; Ishitani, O.; Tsubaki, H.; Clark, I. P.; George, M. W.; Johnson, F. P. A.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11448.
23. (c) Zalis, S.; Farrell, I. R.; Vlcek, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4580.
24. (a) Lee, C.-L.; Das, R. R.; Kim, J.-J. Chem. Mater. 2004, 16, 4642.
25. (b) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
26. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
27. Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445.
28. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
29. (b) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
30. (a) Passaniti, P.; Browne, W. R.; Lynch, F. C.; Hughes, D.; Nieuwenhuyzen, M.; James, P.; Maestri, M.; Vos, J. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1740.
31. (b) Wang, R.; Vos, J. G.; Schmehl, R. H.; Hage, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1964.
32. (a) DeRosa, M. C.; Hodgson, D. J.; Enright, G. D.; Dawson, B.; Evans, C. E. B.; Crutchley, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7619.
33. (b) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
34. (c) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
35. Cheng, C.-C.; Yu, W.-S.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Wu, P.-C.; Song, Y.-H.; Chi, Y. Chem. Commun. 2003, 2628.
36. (a) Kubota, S.; Uda, M.; Nakagawa, T. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 855.
37. (b) Funabiki, K.; Noma, N.; Kuzuya, G.; Matsui, M.; Shibata, K. J. Chem. Res., Miniprint 1999, 1301.
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
41. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
42. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
43. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
44. (a) Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
45. (b) Petersilka, M.; Grossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 1212.
46. (c) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Hennrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
47. (d) Casida, M. E. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
48. (e) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr., Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
50. (a) Nonoyama, M. J. Organomet. Chem. 1975, 86, 263.
51. (b) Mukherjee, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151.
52. Graces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464.
53. (a) Tsuzuki, T.; Shirasawa, N.; Suzuki, T.; Tokito, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
54. (b) Laskar, I. R.; Hsu, S.-F.; Chen, T.-M. Polyhedron 2005, 24, 189.
55. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419.
56. (a) Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Tung, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Liu, C.-S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6255.
57. (b) Wu, P.-C.; Yu, J.-K.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Organometallics 2003, 22, 4938.
58. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774.
59. (a) Chen, H.-Y.; Chi, Y.; Liu, C.-S.; Yu, J.-K.; Chen, K.-S.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Carty, A. J.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567.
60. (a) Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494.
61. (b) Wang, Y.; Herron, N.; Grushin, V. V.; LeCloux, D.; Petrov, V. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 449.
62. (a) Song, Y.-H.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T.; Chi, Y.; Liu, C.-S.; Yu, J.-K.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
63. (b) Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
64. 2 for a period of 10 min, negligible photoproducts were produced, as indicated by a single spot (complex 1a) in the TLC plate. Similar results were observed for other complexes.
65. Lumpkin, R. S.; Kober, E. M.; Worl, L. A.; Murtaza, Z.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 239.
66. For recent example, see: Metzger, B. S.; Spangler, L. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5431.
67. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
68. (a) Manuta, D. M.; Lees, A. J. Inorg. Chem. 1986, 25, 1354.
69. (b) Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Anal. Chem. 1991, 63, 829A.