Controlling phosphorescence color and quantum yields in cationic iridium complexes: A combined experimental and theoretical study

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 15, 2007, Pages 5989-6001

  De Angelis, Filippo ^a   Fantacci, Simona ^a   Evans, Nicholas ^b   Klein, Cedric ^b   Zakeeruddin, Shaik M ^b   Moser, Jacques E ^b   Kalyanasundaram, Kuppuswamy ^b   Bolink, Henk J ^c   Gratzel M ^b   Nazeeruddin, Mohammed K ^b  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b EPFL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962339603     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700435c     Document Type: Article

References (84)

1. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
2. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
3. Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
4. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, B. S.; Zuppiroli, L.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
5. Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047.
6. Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464.
7. Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.
8. Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C. H.; Shu, C. F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770.
9. King, K. A.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1589.
10. Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
11. Nazeeruddin, M. K.; Wegh, R. T.; Zhou, Z.; Klein, C.; Wang, A.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 9254.
12. Slinker, J.; Bernards, D.; Houston, P. L.; Abruna, H. D.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Chem. Commun. 2003, 2392.
13. Rudmann, H.; Shimida, S.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918.
14. Bernhard, S.; Barron, J. A.; Houston, P. L.; Abruna, H. D.; Ruglovksy, J. L.; Gao, X.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13624.
15. Wegh, R. T.; Meijer, E. J.; Plummer, E. A.; De Cola, L.; Brunner, K.; van Dijken, A.; Hofstraat, J. W. Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 5519, 48.
16. Handy, E. S.; Pal, A. J.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3525.
17. Gao, F. G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7426.
18. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774.
19. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. H.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992.
20. (a) Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129.
21. (b) Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7970.
22. You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438.
23. (a) Strickler, S. J.; Berg, R. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 814.
24. (b) Einstein, A. Physik. Z. 1917, 18, 121.
25. (a) Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722.
26. (b) Henry, B. R.; Siebrand, W. In Organic Molecular Photophysics; Birks, J. B., Ed.; Wiley, New York, 1973; Vol. 1, Chapter 4.
27. (c) Freed, K. F.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 6272.
28. (d) Bixon, M.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1968, 48, 715.
29. Lo, S. C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
30. Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445.
31. Zhao, Q.; Liu, S.; Wang, C.; Yu, M.; Li, L.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152.
32. Nozaki, K.; Takamori, K.; Nakatsugawa, Y.; Ohno, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 6161.
33. Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Grätzel, M.; Orti, E.; Costa, R. D.; Viruela, P. M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14786.
34. Wilkinson, A. J.; Goeta, A. E.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2004, 43, 6513.
35. Kwon, T. H.; Cho, H. S.; Kim, M. K.; Kim, J. W.; Kim, J. J.; Lee, K. H.; Park, S. J.; Shin, I. S.; Kim, H.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Hong, J. I. Organometallics 2006, 24, 1578.
36. Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A., Jr.; Maillaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712.
37. Wilkinson, A. J.; Puschmann, H.; Howard, J. A. K.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 8685.
38. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
39. Polson, M.; Ravaglia, M.; Fracasso, S.; Garavelli, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 1282.
40. Yang, C. H.; Su, W. L.; Fang, K. H.; Wang, S. P.; Sun, I. W. Organometallics 2006, 25, 4514.
41. Polson, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950.
42. Obara, S.; Itabashi, M.; Okuda, F.; Tamaki, S.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Nozaki, K.; Haga, M.-a. Inorg. Chem. 2006, 45, 8907.
43. (a) Monat, J. E.; Rodriguez, J. H.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7399.
44. (b) Guillemoles, J.-F.; Barone, V.; Joubert, L.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11354.
45. (c) Fantacci, S.; De Angelis, F. Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381.
46. (d) Zabri, H.; Gillaizeau, I.; Bignozzi, C. A.; Caramori, S.; Chariot, M.-F.; Cano-Boquera, J.; Odobel, F. Inorg. Chem. 2003, 42, 6655.
47. (e) De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 204.
48. (f) Fantacci, S.; De Angelis, F.; Wang, J.; Bernhard, S.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9715.
49. (g) Ciofini, I.; Laine, P. P.; Bedioui, F.; Adamo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10763.
50. (h) Fantacci, S.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Re, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 43.
51. (i) De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 115.
52. (j) Fantacci, S.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Marrone, A.; Re, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14144.
53. (k) Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
54. (l) Barolo, C.; Nazeeruddin, M. K.; Fantacci, S.; Di Censo, D.; Comte, P.; Liska, P.; Viscardi, G.; Quagliotto, P.; De Angelis, F.; Ito, S. Gratzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 4642.
55. Schmid, B.; Garces, F. O.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 9.
56. Ichimura, K.; Kobayashi, T.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6104.
57. Köse, M. E.; Crutchley, R. J.; DeRosa, M. C.; Ananthakrishnan, N.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Langmuir 2005, 21, 8255.
58. DeRosa, M. C.; Hodgson, D. J.; Enright, G. D.; Dawson, B.; Evans, C. E. B.; Crutchley, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7619.
59. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088.
60. Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Güdel, H. U.; Förtsch, M.; Bürgi, H.-B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545.
61. Neve, F.; La Deda, M.; Crispini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856.
62. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Cariati, E.; Ugo, R.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 10576.
63. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107.
64. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084509.
65. (a) Azumi, T.; Miki, H. Top. Curr. Chem. 1997, 191, 1.
66. (b) Solomon, E. I.; Lever, A. B. P. Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. I, Chapter 1.
67. Characterization of the nature of the TDDFT transitions in terms of single-orbital excitations is usually possible, provided one has access to the eigenvectors. The latter are made up of two component vectors, X and Y, related to single-particle excitations and de-excitations, respectively. In G03, however, the program only provides the (dominant) components of the sum vector X + Y, and it is thus impossible in principle to separate the interfering excitation and deexcitation components. To the extent, however, that we may reasonably assume that the de-excitation vector Y is small compared to X (it would exactly be zero in the Tamm-Dancoff or single-excitation CI approximation), we may take the square of the X + Y vector components as a qualitative measure of the weight pertaining to the corresponding single excitations. For closed-shell molecules, the G03 TDDFT vectors are actually normalized to 1/2, so we take the double of the squared coefficients.
68. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
69. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
70. te Velde, G.; Bickelhaupt, M. F.; Baerends, E. J.; Fonseca-Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
72. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
73. Miertus, S.; Scrocco, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S. J. Gaussian 03, revision B05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
75. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
76. (a) Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1989, 10, 104.
77. (b) Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M; Horn, H.; Kölmel, C. J. Comput. Chem. 1989, 162, 165.
78. (c) Weiss, H.; Ahlrichs, R.; Häser, M. J. Chem. Phys. 1993, 99, 1262.
79. (d) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
80. (e) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 104, 9047.
81. (f) Furche, F.; Ahlrichs, A. J. Chem. Phys. 2004, 117, 7433.
82. Zakeeruddin, S. M.; Fraser, D. M.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Electroanal. Chem. 1992, 337, 253.
83. Maerker, G.; Case, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2745.
84. Lohse, O.; Thevenin, P.; Waldvogel, E. Synlett 1999, 1, 45.