Cationic Heteroleptic Cyclometalated Iridium Complexes with 1-Pyridlimidazo[1,5-α]pyridine Ligands: Exploitation of an Efficient Intersystem Crossing

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 26, 2009, Pages 6415-6427

  Volpi, Giorgio ^a   Garino, Claudio ^a   Salassa, Luca ^a   Fiedler, Jan ^b   Hardcastle, Kenneth I ^c   Gobetto, Roberto ^a   Nervi, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

^b J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

^c EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Density functional calculations; Fluorescence; Intersystem crossing; Iridium, phosphorescence

Indexed keywords

CONTINUUM MODEL; CYCLOMETALATED IRIDIUM COMPLEXES; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DEPROTONATED AMIDES; DUAL LUMINESCENCE; ELECTROCHEMICAL BEHAVIOUR; HETEROLEPTIC; HIGH-ENERGY EMISSIONS; INTERSYSTEM CROSSING; IR(PPY); NEW CLASS; NITROGEN BONDS; PHOTOPHYSICAL; PYRIDINE LIGANDS; ROOM TEMPERATURE; TIME-DEPENDENT DENSITY; VISIBLE SPECTRA; X-RAY STRUCTURE;

ACETONITRILE; AMIDES; CONTINUUM MECHANICS; CROSSINGS (PIPE AND CABLE); DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYES; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONIC PROPERTIES; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORESCENCE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRIDIUM COMPOUNDS;

1 PYRIDYLIMIDAZO(1,5 ALPHA)PYRIDINE; 1-PYRIDYLIMIDAZO(1,5-ALPHA)PYRIDINE; CATION; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRIDIUM; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATIONS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; IMIDAZOLES; IRIDIUM; LIGANDS; LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; PYRIDINES;

EID: 67549114459     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801474     Document Type: Article

References (73)

1. C. Adachi. M. A. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906.
2. M. A. Baldo. S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
3. P. T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395.
4. R. C. Evans. P. Douglas, C. J. Winscom. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126.
5. M. Nazeeruddin, R. T. Wegh. Z. Zhou, C. Klein. Q. Wang. F. DeAngelis, S. Fantacci, M. Grätzel. Inorg. Chem. 2006, 45, 9245-9250.
6. D. Di Censo, S. Fantacci, F. De Angelis, C. Klein, N. Evans, K. Kalyanasundaram, H. J. Bolink, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin. Inorg. Chem. 2008, 47, 980-989.
7. H. J. Bolink, L. Cappelli, E. Coronado. M. Grätzel. E. Orti, R. D. Costa. P. M. Viruela. M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14786-14787.
8. M. M. Richter. Chem. Rev. 2004, 104, 3003-3036.
9. A. Kapturkiewicz. G. Angulo, Dalton Trans. 2003, 3907-3913.
10. J. I. Goldsmith, W. R. Hudson, M. S. Lowry, T. H. Anderson, S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510.
11. E. I. Mayo. K. Kilsa, T. Tirrell, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. E. Thompson, N. S. Lewis. H. B. Gray, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 871-873.
12. M. X. Yu, Q. Zhao, L. X. Shi, F. Y. Li, Z. G. Zhou, H. Yang, T. Yia, C. H. Huang. Chem. Commun. 2008, 2115-2117.
13. C. Garino, S. Ghiani, R. Gobetto, C. Nervi, L. Salassa, V. Ancarani, P. Neyroz, L. Franklin, J. B. A. Ross, E. Seibert, Inorg. Chem. 2005, 44, 3875-3879.
14. R. Gobetto, C. Nervi, B. Romanin, L. Salassa, M. Milanesio, G. Croce, Organometallics 2003, 22, 4012-4019.
15. R. Gobetto, G. Caputo, C. Garino, S. Ghiani, C. Nervi, L. Salassa, E. Rosenberg. J. B. A. Ross, G. Viscardi, G. Martra, I. Miletto, M. Milanesio, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2839-2849.
16. C. Garino, R. Gobetto, C. Nervi, L. Salassa, E. Rosenberg, J. B. A. Ross, X. Chu, K. I. Hardcastle, C. Sabatini. Inorg. Chem. 2007, 46, 8752-8762.
17. L. Salassa, C. Garino, A. Albertino, G. Volpi, C. Nervi, R. Gobetto, K. I. Hardcastle, Organometallics 2008, 27, 1427-1435.
18. C. Garino, T. Ruiu, L. Salassa, A. Albertino. G. Volpi, C. Nervi, R. Gobetto, K. I. Hardcastle, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3587-3591.
19. "Transition metal complexes for photovoltaic and light emitting applications": M. K. Nazeeruddin. M. Grätzel. Struct. Bonding (Berlin, Germany) 2007, 123, 113-175.
20. M. S. Lowry, J. I. Goldsmith, J. D. Slinker, R. Rohl, R. A. Pascal, G. G. Malliaras, S. Bernhard. Chem. Mater. 2005, 17, 5712-5719.
21. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732.
22. T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003.
23. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
24. F. De Angelis, S. Fantacci, N. Evans, C. Klein, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, K. Kalyanasundaram, H. J. Bolink. M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Inorg. Chem. 2007, 46, 5989-6001.
25. C. Dragonelti, L. Falciola, P. Mussini, S. Righelto, D. Roberto, R. Ugo, A. Valore, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Sgamellolti, M. Ramon, M. Muccini. Inorg. Chem. 2007, 46, 8533-8547.
26. C. Dragonetti, S. Righetto, D. Roberto, R. Ugo, A. Valore, S. Fantacci, A. Sgamellotti, F. De Angelis, Chem. Commun. 2007, 4116-4118.
27. D. Astruc, Electron Transfer and Radical Processes in TransitionMetal Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, 1995.
28. O. Schmidt, Chem. Rev. 1933, 33, 363-417.
29. A. A. Krasnovsky. Biochemistry (Moscow) 2007, 72, 1065-1080.
30. P. I. Djurovich, D. Murphy. M. E. Thompson. B. Hernandez, R. Gao, P. L. Hunt, M. Selke, Dalton Trans. 2007, 3763-3770.
31. R. M. Gao, D. G. Ho, B. Hernandez, M. Selke. D. Murphy, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828-14829.
32. P. I. Djurovich, D. Murphy, M. E. Thompson, B. Hernandez, R. Gao, P. L. Hunt. M. Selke, Dalton Trans. 2007, 3763-3770.
33. S. Sarkar, B. Sarkar, N. Chanda. S. Kar, S. M. Mobin, J. Fiedler, W. Kahn, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2005, 44, 6092-6099.
34. S. Ghumaan, B. Sarkar, N. Chanda, M. Sieger, J. Fiedler, W. Kaim, G. K. Lahiri. Inorg. Chem. 2006, 45, 7955-7961.
35. F. Blomberg, W. Maurer, H. Ruterjans. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 1409-1413.
36. L. Pazderski, J. Toušek, J. Sitkowski, L. Kozerski. E. Szlyk. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 1059-1071.
37. J. C. Lee. B. Muller, P. Pregosin, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, R. H. Crabtree. Inorg. Chem. 1995, 34, 6295-6301.
38. L. Salassa, C. Garino, G. Salassa, R. Gobetto, C. Nervi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130. 9590-9597.
39. D. M. Tellers, J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, Inorg. Chem. 1999, 38, 4810-4818.
40. A. C. Sykes, P. White, M. Brookhart, Organometallics 2006, 25, 1664-1675.
41. D. G. H. Heiterscheid, J. Kaiser, E. Reijerse, T. P. J. Peters. S. Thewissen, A. N. J. Blok, J. M. M. Smils, R. de Gelder, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1895-1905.
42. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
43. Y.-H. Song, Y.-C. Chiu, Y.-M. Cheng, C.-H. Lai, P.-T. Chou, K.-T. Wong, M.-H. Tsai, C.-C. Wu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5423-5434.
44. W. L. Su, Y. C. Yu, M. C. Tseng, S. P. Wang. W. L. Huang, Dalton Trans. 2007, 3440-3449.
45. F. Neve, M. La Deda, A. Crispini, A. Bellusci, F. Puntoriero, S. Campagna. Organometallics 2004, 23, 5856-5863.
46. G. Calogero, G. Giuffrida, S. Serroni, V. Ricevuto. S. Campagna, Inorg. Chem. 1995, 34, 541-545.
47. W. H. Smith, A.J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5203-5210.
48. A. S. Mendkovich, L. V. Michalchenko, V. P. Gultyai. J. Electroanal. Chem. 1987, 224, 273-275.
49. M. C. DeRosa, D. J. Hodgson, G. D. Enright, B. Dawson, C. E. B. Evans, R. J. Crutchley, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7619-7626.
50. M. C. Tseng, W. L. Su, Y. C. Yu, S. P. Wang, W. L. Huang. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4144-4148.
51. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
52. SMART Version 5.628, 2003, 5465 East Cheryl Parkway. Madison, 53711-55373 USA, Bruker AXS. Inc.
53. SAINT Version 6.36A. 2002, 5465 East Cheryl Parkway, Madison, 53711-55373 USA, Bruker AXS, Inc.
54. G. M. Sheldrick, SADABS Version 2.10. 2003. Germany, University of Götlingen.
55. SHELXTL Version 6.12, 2002, 5645 East Cheryl Parkway. Madison, 53711-55373 USA, Bruker AXS. Inc.
56. A. J. C. Wilson. International Tables for X-ray Crystallography, Vol.C. Academic Publishers, Dordrecht. 1992. pp. 500-502 (Table6.1.14);
57. A. J. C. Wilson, International Tables for X-ray Crystallography, Vol.C, Academic Publishers. Dordrecht. 1992. pp. 219-222 (Table 4.2.6.8).
58. Gaussian 03. Revision D.01. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar. J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, J. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts. R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels. M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck. K. Raghavachari, J. B. Forestman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen. M. W. Wong, C. Gonzales. J. A. Pople. Gaussian Ine, Wallingford CT. 2004.
59. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
60. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
61. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
62. V. Barone. M. Cossi, J. Phys Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
63. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
64. M. Cossi. V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
65. W. R. Browne, N. M. O'Boyle, J. J. McGarvey, J. G. Vos, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 641-663.
66. A. Vlček, Jr., S. Záliš, Coord. Chem. Rev. 2007, 258, 258-287.
67. S. Záliš, I. R. Farrell, A. Vlček, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4580-4592.
68. N. M. O'Boyle, J. G. Vos, GaussSum. [1.0]. Dublin City University, 2005. Available at http://gausssum.sourceforge.net.
69. R. Dennington II, T. Keith, J. Millam, GaussView. [4.1], Shawnee Mission, KS, Semichem, Inc. 2007.
70. T. Ziegler, A. Rauk, E. J. Baerends. Theor. Chim. Acta 1977, 43, 261-271.
71. C. Daul, Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 867-877.
72. J. Wang, L. Dyers, R. Mason, P. Amoyaw, X. R. Bu, J. Org. Chem. 2008, 70, 2353-2356.
73. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Walts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653.