Synthesis, photophysical and electrochemical properties, and protein-binding studies of luminescent cyclometalated iridium(III) bipyridine estradiol conjugates

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 25, 2007, Pages 7110-7120

  Lo, Kenneth Kam Wing ^a   Zhang, Kenneth Yin ^a   Chung, Chi Keung ^a   Kwok, Karen Ying ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Estrogen; Iridium; Luminescence; N ligands; Probes

Indexed keywords

HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HORMONES; LIGANDS; LUMINESCENCE; PHOTOEXCITATION; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ESTROGEN RECEPTOR; FLUID SOLUTIONS; IRIDIUM(III) BIPYRIDINE ESTRADIOL CONJUGATES; LIPOPHILICITY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

2,2' BIPYRIDINE; DRUG DERIVATIVE; ESTRADIOL; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS;

2,2'-DIPYRIDYL; ELECTROCHEMISTRY; ESTRADIOL; IRIDIUM; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PROTEIN BINDING;

EID: 34548409694     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700530     Document Type: Article

References (93)

1. See, for example: a) C. Behl, Estrogen -Mystery Drug for the Brain ? The Neuroprotective Activities of the Female Sex Hormone, Springer-Verlag, New York, 2001;
2. b) P. M. Parker, J. N. Parker, Estradiol - A Medical Dictionary, Bibliography, and Annotated Research Guide to Internet References, ICON Health Publications. San Diego, CA, 2004.
3. See, for example: a) E. von Angerer, The Estrogen Receptor as a Target for Rational Drug Design, Springer, Heidelberg, Germany, 1995;
4. b) F. F. Pari, Estrogens, Estrogen Receptor, and Breast Cancer, IOS Press, Amsterdam, Oxford, Tokyo, 2000;
5. c) S. Nilsson, J.-Å Gustafsson, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2002, 57, 1-28.
6. J. A. Schwartz, D. F. Skafar, Biochemistry 1994, 33, 13267-13273.
7. P. Liang, B. Adhyaru, W. L. Pearson, K. R. Williams, J. Chem. Educ. 2006, 83, 294-295.
8. L. G. Luyt, H. M. Bigott, M. J. Welch, J. A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4977-4989.
9. C. Cassino, E. Gabano, M. Ravera. G. Cravotto. G. Palmisano, A. Vessières, G. Jaouen, S. Mundwiler, R. Alberto, D. Osella. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2157-2166.
10. Y. J. Lee, A. C. Notides, Y.-G. Tsay, A. S. Kende, Biochemistry 1977, 16, 2896-2901.
11. K. Ohno, T Fukushima, T. Santa, N. Waizumi, H. Tokuyama, M. Maeda, K. Imai, Anal. Chem. 2002, 74, 4391-4396.
12. K. Kuningas, T. Ukonaho, H. Pakkila, T. Rantanen, J. Rosenberg, T. Lovgren, T. Soukka, Anal. Chem. 2006. 78. 4690-4696.
13. M. Adamczyk, Y-Y. Chen. J. A. Moore, P. G. Mattingly. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. 8, 1281-1284.
14. H. Hauptmann, B. Paulus, T. Kaiser, P.B. Luppa, Bioconjugate Chem. 2000, 11, 537-548.
15. L. Zhao, J.-M. Lin. Z. Li. X. Ying, Anal. Chim. Acta 2006, 558, 290-295.
16. E. Gabano, C Cassino, S. Bonetti, C Prandi, D. Conangelo. A. Chigua, D. Osella, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3531-3539.
17. a) C. Descôteaux, J. Provencher-Mandeville, I. Mathieu, V. Perron. S. K. Mandal, É. Asselin, G. Bérubé, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3927-3931;
18. b) V. Gagnon, M.-E.ì St-Germain, C. Descôteaux. J. Provencher-Mandeville, S. Parent. S. K. Mandal, E. Asselin. G. Bérubé, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5919-5924.
19. a) A. Vessières, S. Top, A. A. Ismail, I. S. Butler, M. Louer. G. Jaouen, Biochemistry 1988, 27, 6659-6666;
20. b) D. Vichard, M. Gmselle, H. El Amouri, G. Jaouen, J. Vaissermann, Organometallics 1992, 11, 2952-2956;
21. c) H. El Amouri, A. Vessières, D. Vichard, S. Top, M. Gruselle, G. Jaouen, J. Med. Chem. 1992, 35, 3130-3135:
22. d) D. Osella, G. Dutto, G. Jaouen. A. Vessières, P. R. Raithby. L. De Benedetto, M. J. McGlinchey, Organometallics 1993, 12, 4545-4552:
23. e) D. Vichard, M. Gruselle, G. Jaouen. M. N. Nefedova, I. A. Mamedyarova. V I. Sokolov, J. Vaissermann. J. Organomet. Chem. 1994. 484, 1-8:
24. f) S. Top, H. El Hafa, A. Vessières. J. Quivy, J. Vaissermann, D. W. Hughes, M. J. McGlinchey, J.-P. Mornon. E. Thoreau, G. Jaouen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380;
25. g) S. Top, H. El Hafa, A. Vessières, M. Huche, J. Vaissermann, G. Jaouen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5241-5249;
26. h) B. Ferber, S. Top, A. Vessières, R. Welter, G. Jaouen, Organometallics 2006, 25, 5730-5739.
27. K. K.-W. Lo. K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Organometallics 2006, 25, 3220-3227.
28. a) S. Sprouse, K. A. King, P.J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653;
29. b) A. P. Wilde, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1991, 95, 622-629;
30. c) A. P. Wilde, K. A. King, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1991, 95, 629-634.
31. a) P. Didier, I. Ortmans. A. Kirsch-De Mesmaeker, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245;
32. b) I. Ortmans, P. Didier, A. Kirsch-De Mesmaeker, Inorg. Chem. 1995, 34, 3695-3704.
33. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711;
34. b) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387;
35. c) J. Li, P.I. Djurovich, B. D. Alleyne. M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727;
36. d) A. B. Tamayo, S. Garon, T Sajoto, P.I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732.
37. a) F. Neve, A. Crispini, S. Campagna. S. Serroni, Inorg. Chem. 1999, 38, 2250-2258;
38. b) F. Neve, A. Crispini, S. Serroni, F. Loiseau, S. Campagna, Inorg. Chem. 2001, 40, 1093-1101;
39. c) F. Neve, M. La Deda. A. Crispini, A. Bellusci. F. Puntoriero, S. Campagna, Organometallics 2004, 23, 5856-5863;
40. d) F. Neve, M. La Deda, F. Puntoriero, S. Campagna, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1666-1672.
41. a) M. Licini, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 1999, 1943-1944;
42. b) W. Goodall, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2893-2895:
43. c) A. J. Wilkinson. A. E. Goeta, C.E. Foster, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 2004, 43, 6513-6515;
44. d) A. J. Wilkinson, H. Puschmann, J. A. K. Howard. C. E. Foster. J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 2006, 45, 8685-8699.
45. a) J. D. Slinker. A. A. Gorodetsky, M. S. Lowry, J. Wang, S. Parker, R. Rohl, S. Bernhard, G. G. Malharas, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763-2767;
46. b) M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, Jr., S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135:
47. c) M. S. Lowry, S. Bernhard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1910-1971.
48. a) S.-J. Yeh, M.-F. Wu, C.-T. Chen, Y.-H. Song, Y. Chi, M.-H. Ho, S.-F. Hsu, C. H. Chen, Adv. Mater. 2005, 17, 285-289;
49. b) C.-H. Yang, S.-W. Li, Y. Chi, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Wang, C.-F. Shu, Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780;
50. c) F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, P.-S. Chen, C.-S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F.-I. Wu, R.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353.
51. a) M. C. Tseng, W. L. Su. Y. C. Yu, S. P. Wang, W. L. Huang, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4144-4148;
52. b) C.-H. Yang, W.-L. Su, K.-H. Fang, S.-P. Wang, I.-W. Sun, Organometallics 2006, 25, 4514-4519.
53. a) Q. Zhao, C.-Y. Jiang, M. Shi, E.-Y. Li, T Yi, Y. Cao, C.-H. Huang, Organometallics 2006, 25, 3631-3638:
54. b) Q. Zhao, S. Liu, M. Shi, C. Wang, M. Yu. L. Li. F. Li, T. Yi. C Huang, Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160.
55. a) M. G. Colombo, T. C. Brunold, T Riedener, H. U. Güdel, M. Förtsch, H.-B. B̈rgi, Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550;
56. b) M. G. Colombo. A. Hauser, H. U. Güdel, Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143-171.
57. a) J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, F. Barigelletti. L. Flamigni, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5009-5016;
58. b) I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage. L. Flamigni, S. Encinas, F. Barigelletti, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385-391;
59. c) E. Baranoff, J.-P. Collin, L. Flamigni, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 147-155;
60. d) L. Flamigni, E. Baranoff, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6592-6606.
61. a) M. Poison, S. Fracasso, V. Bertolasi, M. Ravaglia, F. Scandola, Inorg. Chem. 2004, 43, 1950-1956;
62. b) M. Poison, M. Ravaglia, S. Fracasso, M. Garavelli, F. Scandola, Inorg. Chem. 2005, 44, 1282-1289.
63. a) T. Yutaka, S. Obara, S. Ogawa, K. Nozaki, N. Ikeda, T. Ohno, Y. Ishii, K. Sakai, M. Haga, Inorg. Chem. 2005, 44, 4737-4746;
64. b) S. Obara, M. Itabashi, F. Okuda, S. Tamaki, Y. Tanabe, Y. Ishii, K. Nozaki, M. Haga, Inorg. Chem. 2006, 45, 8907-8921.
65. a) E. A. Plummer, J. W. Hofstraat, L. De Cola, Dalton Trans. 2003, 2080-2084;
66. b) P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774-1775;
67. c) P. Coppo, M. Duati, V. N. Kozhevnikov, J.W. Hofstraat, L. De Cola, Angew. Chem. 2005, 117, 1840-1844;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1806-1810.
69. a) E. Holder, V. Marin, M. A. R. Meier, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1491-1496;
70. b) E. Holder, V. Marin, A. Alexeev, U.S. Schubert, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2005, 43, 2765-2776;
71. c) A. Winter, C. Ulbricht, E. Holder, N. Risch, U.S. Schubert, Aust. J. Chem. 2006, 59, 773-782.
72. a) H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26;
73. b) J. Breu, P. Stössel, S. Schrader, A. Starukhin, W. J. Finkenzeller, H. Yersin, Chem. Mater. 2005, 17, 1745-1752.
74. a) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 475-483;
75. b) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, L.-H. Lui, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897;
76. c) K. K.-W. Lo, J. S.-W. Chan, L.-H. Lui, C.-K. Chung, Organometallics 2004, 23, 3108-3116;
77. d) K. K.-W. Lo, C.-K. Li, J. S.-Y Lau, Organometallics 2005, 24, 4594-4601;
78. e) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500-1512.
79. H. F. VanBrocklin, A. Liu, M. J. Welch, J. P. O'Neil, J. A. Katzenellenbogen, Steroids 1994, 59, 34-45.
80. D. J. Minick, J. H. Frenz, M. A. Patrick. D. A. Brent, J. Med. Chem. 1988, 31, 1923-1933.
81. Y. Yamada, K. Matsuura, K. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1913-1922.
82. J. A. Schwartz, D. F. Skafar, Biochemistry 1993, 32, 10109-10115.
83. J. A. Katzenellenbogen, H. J. Johnson, Jr., H. N. Myers, Biochemistry 1973, 12, 4085-4092.
84. a) K. Kalyanasundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, San Diego, 1992;
85. b) A. Juris, M. T. Gandolfi, M. F. Manfrin, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1047-1048;
86. c) J. N. Demas, J. W. Addington, S. H. Peterson, E. W. Harris, J. Phys. Chem. 1977, 81, 1039-1043;
87. d) A. Juris, M. F. Manfrin, M. Maestri, N. Serpone, Inorg. Chem. 1978, 17, 2258-2261.
88. J. Telser, K. A. Cruickshank, K. S. Schanze, T. L. Netzel, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221-7226.
89. E. B. Araujo, J. S. Santos, M. T. Colturato, E. Muramoto, C. P. G. Silva, Appl. Radiat, Isot. 2003, 58, 667-673.
90. L. F. Capitán-Vallvey, P. Espinosa, Polyhedron 1983, 2, 1147-1153.
91. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
92. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
93. K. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705.