Nickel(ii) and iron(iii) selective off-on-type fluorescence probes based on perylene tetracarboxylic diimide

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 5, 2010, Pages 1017-1026

  Wang, Haixia ^a,b   Wang, Delou ^a   Wang, Qi ^c   Li, Xiyou ^a   Schalley, Christoph A ^c  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING BEHAVIORS; ENHANCEMENT FACTOR; ETHYLENE GROUP; FLUORESCENCE PROBES; FLUORESCENCE QUENCHERS; FLUORESCENCE TITRATIONS; FLUORESCENT PROBES; HIGH SELECTIVITY; METAL CATION; NON-LINEAR LEAST SQUARES; OXIDATION POTENTIALS; PARAMAGNETIC METAL IONS; PARAMAGNETIC TRANSITION; PERYLENE TETRACARBOXYLIC DIIMIDE;

CURVE FITTING; ELECTRON TRANSITIONS; ETHYLENE; IRON COMPOUNDS; METAL IONS; METALS; NICKEL COMPOUNDS; PARAMAGNETIC MATERIALS; PROBES; STOICHIOMETRY; TRACE ANALYSIS; ZINC;

FLUOROPHORES;

DRUG DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; IMIDE; IRON; METAL; NICKEL; PERYLENE; PERYLENETETRACARBOXYLIC DIIMIDE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

FLUORESCENT DYES; IMIDES; IRON; METALS; NICKEL; PERYLENE; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 77149139144     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b921342b     Document Type: Article

References (103)

1. A. W. Czarnik, Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, A.C.S., Washington DC, 1992
2. C. D. Geddes, J. R. Lakowicz, Advanced Concepts in Fluorescence Sensing Part A: Small Molecule Sensing, Springer, New York, 2005
3. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
4. A. P. de Silva D. B. Fox A. J. M. Huxley T. S. Moody Coord. Chem. Rev. 2000 205 41 57
5. C. Bargossi M. C. Fiorini M. Montalti Prodi L. Prodi N. Zaccheroni Coord. Chem. Rev. 2000 208 17 32
6. L. F. Bolletta M. Montalti N. Zaccheroni Coord. Chem. Rev. 2000 205 59 83
7. D. T. McQuade A. E. Pullen T. M. Swager Chem. Rev. 2000 100 2537 2574
8. K. Rurack Spectrochim. Acta, Part A 2001 57 2161 2195
9. P. Jiang Z. Guo Coord. Chem. Rev. 2004 248 205 229
10. J. F. Callan A. P. de Silva D. C. Magri Tetrahedron 2005 61 8551 8588
11. T. Gunnlaugsson M. Glynn G. M. Tocci (née Hussey) P. E. Kruger F. M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3094 3117
12. J. S. Kim D. T. Quang Chem. Rev. 2007 107 3780 3799
13. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443 3480
14. A. P. de Silva T. Gunnlaugsson T. E. Rice Analyst 1996 121 1759 1762
15. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson C. P. McCoy P. R. S. Maxwell J. T. Rademacher T. E. Rice Pure Appl. Chem. 1996 68 1443 1448
16. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne C. P. McCoy Chem. Commun. 1996 2399 2400
17. R. Krämer Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 772 773
18. L. Fabbrizzi M. Licchelli L. Parodi A. Poggi A. Taglietti1 J. Fluoresc. 1998 8 263 271
19. S. L. Wiskur H. Ait-Haddou J. J. Lavigne E. V. Anslyn Acc. Chem. Res. 2001 34 963 972
20. R. A. Bissell A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne P. L. M. Lynch E. G. E. M. Maguire C. P. McCoy K. R. A. S. Sandanayake Chem. Soc. Rev. 1992 21 187 195
21. R. A. Bissell A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne P. L. M. Lynch E. G. E. M. Maguire C. P. McCoy K. R. A. S. Sandanayake Top. Curr. Chem. 1993 168 223 264
22. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne C. P. McCoy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7891 7892
23. A. J. Bryan A. P. de Silva S. A. De Silva R. A. D. D. Rupasinghe K. R. A. S. Sandanayake Biosensors 1989 4 169 179
24. A. P. de Silva S. A. de Silva A. S. Dissanayake K. R. A. S. Sandanayake J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1054 1056
25. A. W. Czarnik Acc. Chem. Res. 1994 27 302 308
26. L. Prodi F. Bolletta N. Zaccheroni C. I. F. Watt N. J. Mooney Chem.-Eur. J. 1998 4 1090 1094
27. K. A. Mitchell R. G. Brown D. Yuan S.-C. Chang R. E. Utecht D. E. Lewis J. Photochem. Photobiol., A 1998 115 157 161
28. C.-T. Chen W.-P. Huang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6246 6247
29. H. He M. A. Mortellaro M. J. P. Leiner S. T. Young R. J. Fraatz J. K. Tusa Anal. Chem. 2003 75 549 555
30. S. Aoki S. Kaido H. Fujioka E. Kimura Inorg. Chem. 2003 42 1023 1030
31. X. Guo X. Qian L. Jia J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2272 2273
32. T. Schwarze H. Müller C. Dosche T. Klamroth W. Mickler A. Kelling H.-G. Löhmannsröben P. Saalfrank H.-J. Holdt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1671 1674
33. J. S. Kim D. T. Quang Chem. Rev. 2007 107 3780 3799
34. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443 3480
35. J. Huang Y. Xu X. Qian J. Org. Chem. 2009 74 2167 2170
36. N. C. Lim S. V. Pavlova C. Bruckner Inorg. Chem. 2009 48 1173 1182
37. M. R. Wasielewski J. Org. Chem. 2006 71 5051 5066
38. J. A. A. W. Elemans R. van Hameren R. J. M. Nolte A. E. Rowan Adv. Mater. 2006 18 1251 1266
39. H. Langhals Helv. Chim. Acta 2005 88 1309 1343
40. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
41. J. Feng B. Liang D. Wang L. Xue X. Li Org. Lett. 2008 10 4437 4440
42. C. Zhao Y. Zhang R. Li X. Li J. Jiang J. Org. Chem. 2007 72 2402 2410
43. W. Xu H. Chen Y. Wang C. Zhao X. Li S. Wang Y. Weng ChemPhysChem 2008 9 1409 1415
44. B. A. Jones M. J. Ahrens M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363 6366
45. K. Muthukumaran R. S. Loewe C. Kirmaier E. Hindin J. K. Schwartz I. V. Sazanovich J. R. Diers D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Phys. Chem. B 2003 107 3431 3442
46. C. Kirmaier E. Hindin J. K. Schwartz I. V. Sazanovich J. R. Diers K. Muthukumaran M. Taniguchi D. F. Bocian J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2003 107 3443 3454
47. X. Guo D. Zhang D. Zhu Adv. Mater. 2004 16 125 130
48. Y. Li N. Wang H. Gan H. Liu H. Li Y. Li X. He C. Huang S. Cui S. Wang D. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 9686 9692
49. Y. Li H. Zheng Y. Li S. Wang Z. Wu P. Liu Z. Gao H. Liu D. Zhu J. Org. Chem. 2007 72 2878 2885
50. X. He H. Liu Y. Li S. Wang Y. Li N. Wang J. Xiao X. Xu D. Zhu Adv. Mater. 2005 17 2811 2815
51. H.-W. Rhee C.-R. Lee S.-H. Cho M.-R. Song M. Cashel H. E. Choy Y.-J. Seok J.-I. Hong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 784 785
52. H. M. Kim M. S. Seo M. J. An B. R. Cho Angew. Chem. 2008 120 5245 5248
53. X. Peng J. Du J. Fan J. Wang Y. Wu J. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1500 1501
54. J. Y. Kwon Y. J. Jang Y. J. Lee K. M. Kim M. S. Seo W. Nam J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10107 10111
55. K. Komatsu K. Kikuchi H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10197 10204
56. A. Ojida Y. Mito-oka K. Sada I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2454 2463
57. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6555 6562
58. S. C. Burdette G. K. Walkup B. Spingler R. Y. Tsien S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7831 7841
59. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Higuchi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12399 12400
60. Z. Liu C. Zhang Y. Li Z. Wu F. Qian X. Yang W. He X. Gao Z. Guo Org. Lett. 2009 11 795 798
61. E. Ballesteros D. Moreno T. Gómez T. Rodríguez J. Rojo M. García-Valverde T. Torroba Org. Lett. 2009 11 1269 1272
62. S. Atilgan T. Ozdemir E. U. Akkaya Org. Lett. 2008 10 4065 4067
63. J. D. Amilan M. Sandhya G. Amrita Org. Lett. 2007 9 1979 1982
64. X. Zhang K. S. Lovejoy A. Jasanoff S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10780 10785
65. S. A. de Silva A. Zavaleta D. E. Baron O. A. Edward V. Isidor N. Kashimura J. M. Percarpio Tetrahedron Lett. 1997 38 2237 2240
66. P. Arslan F. D. Virgilio M. Beltrame R. Y. Tsien T. Pozzan J. Biol. Chem. 1985 260 2719 2727
67. G. Anderegg F. Wenk Helv. Chim. Acta 1967 50 2330 2332
68. S. Banthia A. Samanta New J. Chem. 2005 29 1007 1010
69. R. H. Goldsmith L. E. Sinks R. F. Kelley L. J. Betzen W. Liu E. A. Weiss M. A. Ratner M. R. Wasielewski Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3540 3545
70. J. Feng Y. Zhang C. Zhao R. Li W. Xu X. Li J. Jiang Chem.-Eur. J. 2008 14 7000 7010
71. J. Feng B. Liang D. Wang H. Wu L. Xue X. Li Langmuir 2008 24 11209 11215
72. Z. Chen U. Baumeister C. Tschierske F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 450 465
73. F. Würthner C. Thalacker S. Diele C. Tschierske Chem.-Eur. J. 2001 7 2245 2253
74. F. Würthner C. Thalacker A. Sautter W. Schärtl W. Ibach O. Hollricher Chem.-Eur. J. 2000 6 3871 3886
75. T. E. Kaiser H. Wang V. Stepanenko F. Würthner Angew. Chem. 2007 119 5637 5640
76. Pascal. Jonkheijm N. Stutzmann Z. Chen D. M. de Leeuw E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9535 9540
77. F. Würthner Z. Chen F. J. M. Hoeben P. Osswald C.-C. You P. Jonkheijm J. V. Herrikhuyzen A. P. H. J. Schenning P. P. A. M. van der Schoot E. W. Meijer E. H. A. Beckers S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10611 10618
78. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
79. R. Gvishi R. Reisfeld Z. Burshtein Chem. Phys. Lett. 1993 213 338 344
80. T. L. Banfield D. Husain Trans. Faraday Soc. 1969 65 1985 1991
81. A. W. Varnes R. B. Dodson E. L. Wehry J. Am. Chem. Soc. 1972 94 946 950
82. J. K. Romary J. D. Barger J. E. Bunds Inorg. Chem. 1968 7 1142 1145
83. S. Foxon J. Xu S. Turba M. Leibold F. Hempel F. W. Heinemann O. Walter C. Würtele M. Holthausen S. Schindler Eur. J. Inorg. Chem. 2007 429 443
84. A. Hazell C. J. McKenzie L. P. Nielsen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1751 1756
85. A. Hazell C. J. McKenzie L. P. Nielsen Polyhedron 2000 19 1333 1338
86. H. A. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703 2707
87. W. Qin M. Baruah M. Sliwa M. V. der Auweraer W. M. De Borggraeve D. Beljonne B. V. Averbeke N. Boens J. Phys. Chem. A 2008 112 6104 6114
88. Y. Shiraishi S. Sumiya Y. Kohno T. Hirai J. Org. Chem. 2008 73 8571 8574
89. B. Ramachandram A. Samanta Chem. Commun. 1997 1037 1038
90. S. Banthia A. Samanta J. Phys. Chem. B 2002 106 5572 5577
91. K. Rurack U. Resch-Genger Chem. Soc. Rev. 2002 31 116 127
92. P. Ghosh P. K. Bharadwaj S. Mandal S. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1553 1554
93. X. Zhang Y. Shiraishi T. Hirai Org. Lett. 2007 9 5039 5042
94. J. L. Bricks A. Kovalchuk C. Trieflinger M. Nofz M. Büschel A. I. Tolmachev J. Daub K. Rurack J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13522 13529
95. Y. Xiang A. Tong Org. Lett. 2006 8 1549 1552
96. J. Mao L. Wang W. Dou X. Tang Y. Yan W. Liu Org. Lett. 2007 9 4567 4570
97. X. Zhang Y. Shiraishi T. Hirai Tetrahedron Lett. 2008 49 4178 4181
98. N. C. Lim S. V. Pavlova C. Brückner Inorg. Chem. 2009 48 1173 1182
99. W. Lin L. Long L. Yuan Z. Cao J. Feng Anal. Chim. Acta 2009 634 262 266
100. F. Würthner A. Sautter J. Schilling J. Org. Chem. 2002 67 3037 3044
101. J. Wang Y. Xiao Z. Zhang X. Qian Y. Yang Q. Xu J. Mater. Chem. 2005 15 2836 2839
102. M. G. Ferlin L. Dalla Via O. M. Gia Bioorg. Med. Chem. 2004 12 771 777
103. V. Percec C.-H. Ahn T. K. Bera G. Ungar D. J. P. Yeardley Chem.-Eur. J. 1999 5 1070 1083