Cu(II)-selective green fluorescence of a rhodamine-diacetic acid conjugate

Organic Letters

Volumn 9, Issue 24, 2007, Pages 5039-5042

  Zhang, Xuan ^a   Shiraishi, Yasuhiro ^a   Hirai, Takayuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36849010766     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol7022714     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Parodi, L.; Poggi, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 649-669.
2. (b) Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83.
3. (c) Rurak, K. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2161-2195.
4. Krämer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 112-113.
5. (a) Fabrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P.; Perotti, A.; Sacchi, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1975-1977.
6. (b) Torrado, A.; Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 609-610.
7. (c) Zheng, Y.; Gattás-Asfura, K. M.; Konka, V.; Leblanc, R. M. Chem. Commun. 2002, 2350-2351.
8. (d) Zheng, Y.; Cao, X.; Orbulescu, J.; Koòka, V.; Andreopoulos, F. M.; Pham, S. M.; Leblanc, R. M. Anal. Chem. 2003, 75, 1706-1712.
9. (e) Li, Y.; Yang, C. M. Chem. Commun. 2003, 2884-2885.
10. (f) Mokhir, A.; Kiel, A.; Herten, D.-P.; Kraemer, R. Inorg. Chem., 2005, 44, 5661-5666.
11. (g) Mei, Y.-J.; Bentley, P. A.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2447-2449.
12. (h) Comba, P.; Krämer, R.; Mokhir, A.; Naing, K.; Schatz, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4442-4448.
13. (i) Choi, J. K.; Kim, S. H.; Yoon, J.; Lee, K.-H.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8011-8015.
14. (j) Park, S. M.; Kim, M. H.; Choe, J.-I.; No, K. T.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2007, 72, 3550-3553.
15. (k) Xie, J.; Ménand, M.; Maisonneuve, S.; Métivier, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5980-5985.
16. (l) Wen, Y.-Q.; Yue, F.; Zhong, Y.-R.; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 2007, 46, 7749-7755.
17. (a) Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Wehry, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950.
18. (b) Kemlo, J. A.; Shepherd, T. M. Chem. Phys. Lett. 1977, 47, 158-162.
19. (a) Mitchell, K. A.; Brown, R. G.; Yuan, D.; Chang, S.-C.; Utecht, R. E.; Lewis, D. E. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 115, 157-161.
20. (b) Kaur, S.; Kumar, S. Chem. Commun. 2002, 2840-2841.
21. (c) Royzen, M.; Dai, Z.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1612-1613.
22. (d) Xu, Z.; Qian, X.; Cui, J. Org. Lett. 2005, 7, 3029-3032.
23. (e) Qi, X.; Jun, E. J.; Xu, L.; Kim, S.-J.; Hong, J. S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884.
24. (f) Martinez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235-3238.
25. (g) Wen, Z.-C.; Yang, R.; He, H.; Jiang, Y.-B. Chem. Commun. 2006, 106-108.
26. (h) Jun, E. J.; Won, H. N.; Kim, J. S.; Lee, K.-H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4577-4580.
27. (i) Xiang, Y.; Tong, A.-J.; Jin, P.-Y.; Ju, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2863-2866.
28. (j) Mei, L.; Xiang, Y.; Li, N.; Tong, A.-J. Talanta 2007, 72, 1717-1722.
29. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: New York, 2006; p 67.
30. (a) Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, Y. J.; Kim, K. M.; Seo, M. S.; Nam, W.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10107-10111.
31. (b) Zheng, H.; Qian, Z.-H.; Xu, L.; Yuan, F.-F.; Lan, L.-D.; Xu, J.-G. Org. Lett. 2006, 8, 859-861.
32. (c) Lee, M. H.; Wu, J.-S.; Lee, J. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2501-2504.
33. (d) Wu, D.; Huang, W.; Duan, C.-Y.; Lin, Z.H.; Meng, Q.-J. Inorg. Chem. 2007, 46, 1538-1540.
34. (e) Soh, J. H.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. K.; Kim, S.; Lee, S.-H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5966-5969.
35. (f) Xiang, Y.; Tong, A.-J. Org. Lett. 2006, 8, 1549-1552.
36. (g) Zhang, M.; Gao, Y.-H.; Li, M.-Y.; Yu, M.-X.; Li, F.-Y.; Li, L.; Zhu, M.-W.; Zhang, J.-P.; Yi, T.; Huang, C.-H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3709-3712.
37. (h) Bae, S.; Tae, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5389-5392.
38. (i) Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5455-5459.
39. (a) Dujols, V.; Ford, F.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386-7387.
40. (b) Yang, Y.-K.; Yook, K.-J.; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16760-16761.
41. (c) Ko, S.-K.; Yang, Y.-K.; Tae, J.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14150-14155.
42. (d) Wu, J.-S.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 907-910.
43. (e) Xiang, Y.; Mei, L.; Li, N.; Tong, A.-J. Anal. Chim. Acta 2007, 581, 132-136.
44. See the Supporting Information.
45. F = 0.85 in 0.1 M NaOH) is used as a standard: Parker, C. A.; Rees, W. T. Analyst 1960, 85, 587-600.
46. (a) Rohatgi, K. K.; Singhal, G. S. J. Phys. Chem. 1966, 70, 1695-1701.
47. (b) Selwyn, J. E.; Steinfeld, J. I. J. Phys. Chem. 1972, 76, 762-774.
48. (c) López Arbeloa, I.; Ruiz Ojeda, P. Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 556-560.
49. (d) Valdes-Aguilera, O.; Neckers, D. C. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 171-177.
50. (a) Chambers, R. W.; Kajiwara, T.; Kearns, D. R. J. Phys. Chem. 1974, 74, 380-387.
51. (b) Van der Auweraer, M.; Biesmans, G.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. 1988, 119, 355-375.
52. (c) Mandai, A. K.; Pal, M. K. Chem. Phys. 2000, 253, 115-124.
53. (d) Rösch, U.; Yao, S.; Wortmann, R.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7026-7030.
54. 2+ amount, indicating that the green emitting species is the "soluble" aggregate.
55. (a) Ruiz Ojeda, P.; Katime, Amashta, I. A.; Ramón Ochoa, J.; López Arbeloa, I. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 1-8.
56. (b) Kemnitz, K.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6095-6104.
57. 2+ triggers the aggregation, leading to formation of the green emitting species.
58. 3CN containing 0.1% water, is similar to that obtained without water; however, 30% and 100% intensity reductions occur in the presence of 1% and 5% water, respectively.