Advances in the synthesis of 5-and 6-substituted uracil derivatives

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 41, Issue 6, 2009, Pages 479-514

  Bardagí, Javier I ^a   Rossi, Roberto A ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

SUBSTITUTED URACILS; URACIL DERIVATIVES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 75449087683     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940903378776     Document Type: Article

References (83)

1. M. Lagoja, Chem. Biodiv., 2, 1 (2005).
2. A. Palasz, Monatsh. Chem, 139, 1397 (2008).
3. D. Uraguchi, K. Yamamoto, Y. Ohtsuka, K. Tokuhisa and T. Yamakawa, Appl. Catal., A, 348, 137 (2008).
4. R. Saladino, C. Creslini, A. T. Palamara, M. C. Danti, F. Manetti, F. Corelli, E. Garaci and M. Botta, J. Med. Chem., 44, 4554 (2001).
5. J. I. Bardagí and R. A. Rossi, J. Org. Chem., 73, 4491 (2008).
6. C. B. Reese and Q. Wu, Org. Biomol. Chem., 1, 3160 (2003).
7. Z. Guo, Y. Zhu, F. C. Tucci, Y. Gao, R. S. Struthers, J. Saunders, T. D. Gross, Q. Xie, G. J. Reinhartb and C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 3311 (2003).
8. M. W. Rowbottom, F. C. Tucci, P. J. Connors, Jr., T. D. Gross, Y. Zhu, Z. Guo, M. Moorjani, O. Acevedo, L. Carter, S. K. Sullivan, Q. Xie, A. Fisher, R. S. Struthers, J. Saundersa and C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 4967 (2004).
9. Y. Zhu, T. D. Gross, Z. Guo, P. J. Connors, Jr., Y. Gao, F. C. Tucci, R. S. Struthers, G. J. Reinhart, J. Saunders, T. K. Chen, A. L. K. Bonneville and C. Chen, J. Med. Chem., 46, 2023 (2003).
10. A. Dinsmore, P. M. Doyle, P. B. Hitchcock and D. W. Young, Tetrahedron Lett., 41, 10153 (2000).
11. C. G. Lee, S. Gowrisankar and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 3, 481 (2005);
12. Chem. Abstr., 143, 440139 (2005).
13. S. Nag, G. P. Yadav, P. R. Maulik and S. Batra, Synthesis, 6, 911 (2007).
14. J. Cao and X. Huang, J. Comb. Chem., 10, 526 (2008).
15. S. Yano, H. Kazuno, N. Suzuki, T. Emura, K. Wierzba, J. Yamashita, Y. Tada, Y. Yamada, M. Fukushima and T. Asao, Bioorg. Med. Chem., 12, 3431 (2004).
16. S. Yano, H. Kazuno, N. Suzuki, T. Emura, K. Wierzba, J. Yamashita, Y. Tada, Y. Yamada, M. Fukushima and T. Asao, Bioorg. Med. Chem., 12, 3443 (2004).
17. F. Corelli, M. Botta, A. Lossani, S. Pasquini, S. Spadari and F. Focher, Il Farmaco, 59, 987 (2004).
18. A. Fassihi, C. Velazquez and E. E. Knaus, J. Heterocyclic Chem., 41, 263 (2004).
19. A. Chacko, W. Qu and H. Kung, J. Org. Chem., 73, 13, 4874 (2008).
20. S. Kumar, V. Kumar, S. Singh and S. S. Chimni, Tetrahedron Lett., 42, 30, 5073 (2001).
21. F. Zhang, A. Kulesza, S. Rani, B. Bernet and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 91, 1201 (2008).
22. H. A. Duong and J. Louie, Tetrahedron, 62, 7552 (2006).
23. M. Botta, R. Saladino, G. Delle Monache, G. Gentile and R. Nicoletti, Heterocycles, 43, 1687 (1996).
24. M. Aso, T. Kaneko, M. Nakamura, N. Koga and H. Suemune, Chem. Commun., 1094 (2003).
25. J. D. White and J. Hansen, J. Org. Chem., 70, 1963 (2005).
26. N. Boudet, and P. Knochel, Org. Lett., 8, 17, 3737 (2006).
27. F. Kopp and P. Knochel, Org. Lett., 9, 9, 1639 (2007).
28. M. Médiebielle, J. Pinson and J. M. Savéant, Tetrahedron Lett., 33, 7351 (1992).
29. M. A. Ismail, H. H. Zoorob and L. Strekowski, Arkivoc, part x, 1 (2002).
30. D. Cech, R. Wohfeil, G. Etzold, Nucleic Acid Res., 2, 2183 (1975)
31. S. Fustero, J. Piera, J. F. Sanz-Cervera, S. Catalán and C. Ramírez de Arellano, Org. Lett., 6, 1417 (2004).
32. S. Fustero, S. Catalán, S. Flores, D. Jiménez, C. del Pozo, J. L. Aceña, J. F. Sanz-Cervera, and S. Mérida, QSAR Comb. Sci., 25, 753 (2006).
33. Y. Jiang, S. Chung, D. J., Krosky and J. T. Stivers, Bioorg. Med. Chem., 14, 5666 (2006).
34. R. Polo, J. M. Moretó, U. Schick and S. Ricart, Organometallic, 17, 2135 (1998).
35. A. Spinella, T. Caruso, U. Pastore and S. Ricart, J. Organomet. Chem., 684, 266 (2003).
36. G. D. Sala, A. Artillo, S. Ricart and A. Spinella, J. Organomet. Chem., 692, 1623 (2007).
37. Barluenga's protocol based on fluoride ion. J. Barluenga, F. Andina, M. A. Ferndndez-Rodriguez, P. Garcia-Garcia, I. Merino and E. Aguilar, J. Org. Chem., 69, 7352 (2004).
38. Z. Guo, Y. Zhu, T. D. Gross, F. C. Tucci, Y. Gao, M. Moorjani, P. J. Connors, Jr., M. W. Rowbottom, Y. Chen, R. S. Struthers, Q. Xie, J. Saunders, G. Reinhart, T. K. Chen, A. L. K. Bonneville and C. Chen, J. Med. Chem., 47, 1259 (2004).
39. F. C. Tucci, Y. Zhu, Z. Guo, T. D. Gross, P. J. Connors, Jr., R. S. Struthers, G. J. Reinhart, J. Saundersa and C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 3317 (2003).
40. Z. Guo, Y. Chen, C. Q. Huang, T. D. Gross, J. Pontillo, M. W. Rowbottom, J. Saunders, S. Struthers, F. C. Tucci, Q. Xie, W. Wade, Y. Zhu, D. Wua and C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 2519 (2005).
41. F. Amblard, S. P. Nolan, R. F. Schinazi and L. A. Agrofoglio, Tetrahedron, 61, 537 (2005).
42. K. PomeisI, A. Holý and R. Pohl, Tetrahedron Lett., 48, 3065 (2007).
43. B. Y. Oquare and J. S. Taylor, Bioconjugate Chem., 19, 2196 (2008).
44. T. Gazivoda, S. Raić-Malić, M. Marjanović, M. Kralj, K. Pavelić, J. Balzarini, E. De Clercq and M. Mintas, Bioorg. Med. Chem., 15 749 (2007).
45. For reviews, see: R. A. Rossi, A. B. Pierini, A. B. Peñé ñory, Chem. Rev. 103, (2003), and R. A. Rossi, Photoinduced Aromatic Nucleophilic Substitution;
46. Chapter 16, "Synthetic Organic Photochemistry", p 495, Marcel Dekker, New York (2005).
47. H. Wójtpwicz-Rachel, M. Migas and H. Koroniak, J. Org. Chem., 71, 8842 (2006).
48. M. Médebielle, M. A. Oturan, J. Pison and J. M. Savéant, Tetrahedron Lett., 34, 3409 (1993).
49. M. Médebielle, M. A. Oturan, J. Pison and J. M. Savéant, J. Org. Chem., 61, 1331 (1996).
50. S. S. H. Davarani, N. S. Fumani, H. Arvin-Nezhad and F. Moradi, Tetrahedron Lett., 49, 710 (2008).
51. K. Sonogashira, Y. Tohda and N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 4467 (1975).
52. F. W. Hobbs Jr., J. Org. Chem., 54, 3420 (1989).
53. R. H. E. Hudson, G. Li and J. Tse, Tetrahedron Lett., 43, 1381 (2002).
54. F. Wojciechowski and R. H. E. Hudson, Nucleos. Nucleot. Nucl, 26, 1199 (2007).
55. T. Gazivoda, S. Raić-Malić, V. Krištafor, D. Makuc, J. Plavec, S. Bratulić, S. Kraljević-Pavelić, K. Pavelić, L. Naesens, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini and M. Mintas, Bioorg. Med. Chem., 16, 5624 (2008).
56. I. Devi and P. J. Bhuyan, Tetrahedron Lett., 46, 5727 (2005).
57. C. Zhi, Z. Long, J. Gambino, W. Xu, N. C. Brown, M. Barnes, M. Butler, W. LaMarr and G. E. Wright, J. Med. Chem., 46, 2731 (2003).
58. N. C. Brown, J. Gambino and G. E. Wright, J. Med. Chem., 20, 1186 (1977).
59. C. Zhi, Z. Long, A. Manikowski, N. C. Brown, P. M. Tarantino, K. Holm, E. J. Dix, G. E. Wright, K. A. Foster, M. M. Butler, W. A. LaMarr, D. J. Skow, I. Motorina, S. Lamothe and R. Storer, J. Med. Chem., 48, 7063 (2005).
60. G. Gasser, M. J. Belousoff, A. M. Bond and L. Spiccia, J. Org. Chem., 71, 7565 (2006).
61. A. Schnudt and M. K. Kindermann, J. Org. Chem., 62, 3910 (1997).
62. J. Asakura and M. Robins, J. Org. Chem., 55, 4928 (1990).
63. M. Elshehry, J. Balzarini and C. Meier, Synthesis, 841 (2009).
64. S. Boncel, A. Gondela and K. Walczak, Curr. Org. Synth., 5, 365 (2008) and reference therein.
65. L. Paolini, E. Petricci, F. Corelli and M. Botta, Synthesis, 1039 (2003).
66. R. Saladino, L. Stasi, C. Crestini, R. Nicoletti and M. Botta, Tetrahedron, 53, 7045 (1997).
67. R. Saladino, L. Stasi, R. Nicoletti, C. Crestini and M. Botta, Eur. J. Org. Chem., 2751 (1999).
68. I. Devi, H. N. Borah and P. J. Bhuyan, Tetrahedron Lett., 45, 2405 (2004).
69. B. Baruah and P. J. Bhuyan, Tetrahedron Lett., 50, 243 (2009).
70. I. Devi and P. J. Bhuyan, Tetrahedron Lett., 45, 7727 (2004).
71. M. J. Khoshkholgh, S. Balalaie, H. R. Bijanzadeh, F. Rominger and J. H Gross, Tetrahedron Lett., 49, 6965 (2008).
72. K. C. Majumdar, B. Sinha, B. Chattapadhyay and K. Ray, Tetrahedron Lett., 49, 4405 (2008).
73. S. Fustero, S. Catalán, J. Piera, J. F. Sanz-Cervera, B. Fernández and J. L. Aceña, J. Org. Chem., 71, 3910 (2006).
74. M. C. Willis, R. H. Snell, A. J. Fletcher and R. L. Woodward, Org. Lett., 8, 22, 5089 (2006).
75. S. M. Chicetti, S. P. Ahearn and A. Rivkin, Tetrahedron Lett., 49, 6081 (2008).
76. O. I. El-Sabbagh, M. E. El-Sadek, S. El-Kalyoubi and I. Iamail, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 340, 1 (2007).
77. R. Ghahremanzadeh, S. C. Azimi, N. Gholami and A. Bazgir, Chem. Pharm. Bull., 56, 1617 (2008).
78. H. Lee, S.-I. Lee, and S.-I. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2991 (1998).
79. G. Tudor, P. Gutierrez, A. Aguilera-Gutierrez, and E. A. Sausville, Biochem. Pharmacol., 65, 1061 (2005).
80. J. A. Valderrama, M. F. González, P. Colonelli, and D. Vásquez, Synlett., 2006, 2777.
81. J. A. Valderrama and D. Vásquez, Tetrahedron Lett., 49, 703 (2008).
82. Z. Janeba, J. Balzarini, G. Andrei, R. Snoeck, E. Clercq and M. J. Robins, J. Med. Chem., 48, 4690 (2005).
83. Z. Janeba, J. Balzarini, G. Andrei, R. Snoeck, E. Clercq and M. J. Robins, Can. J. Chem., 84, 580 (2006).