6-(Diazomethyl)-1,3-bis(methoxymethyl)uracil, synthesis and transformation into annulated pyrimidinediones

Helvetica Chimica Acta

Volumn 91, Issue 7, 2008, Pages 1201-1218

  Zhang, Fuyi ^a   Kulesza, Anna ^a   Rani, Shikha ^a   Bernet, Bruno ^a   Vasella, Andrea ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 (DIAZOMETHYL) 1,3 BIS(METHOXYMETHYL)URACIL; ALDEHYDE; HYDRAZONE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINEDIONE; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PYRIMIDINE SYNTHESIS;

EID: 55449130440     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200890132     Document Type: Article

References (106)

1. A. Ritter, D. Egli, B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 673.
2. A. Vasella, Chimia 2005, 59, 785.
3. W. Pfleiderer, K.-H. Schündehütte, Liebigs Ann. Chem. 1958, 612, 158;
4. G. Strauss, Liebigs Ann. Chem. 1960, 638, 205;
5. V. J. Ram, W. R. Knappe, W. Pfleiderer, Liebigs Ann. Chem. 1982, 762.
6. N. Boudet, P. Knochel, Org. Lett. 2006, 8, 3737;
7. T. Nagamatsu, T. Fujita, K. Endo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 33;
8. H. Tanaka, H. Takashima, M. Ubasawa, K. Sekiya, N. Inouye, M. Baba, S. Shigeta, R. T. Walker, E. De Clercq, T. Miyasaka, J. Med. Chem. 1995, 38, 2860;
9. H. Wamhoff, J. Dzenis, K. Hirota, Adv. Heterocycl. Chem. 1992, 55, 129.
10. H. P.M. Thiellier, G. J. Koomen, U. K. Pandit, Tetrahedron 1977, 33, 1493;
11. H. P.M. Thiellier, A. M. van den Burg, G.-J. Kooman, U. K. Pandit, Heterocycles 1974, 2, 467.
12. P.F. Torrence, B. Witkop, Biochemistry 1972, 11, 1737;
13. T. Kunieda, B. Witkop, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3478;
14. T. Kunieda, B. Witkop, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7751.
15. I. M. Lagoja, Chem. Biodivers. 2005, 2, 1.
16. K. S. Jain, T. S. Chitre, P.B. Miniyar, M. K. Kathiravan, V. S. Bendre, V. S. Veer, S. R. Shahane, C. J. Shishoo, Curr. Sci. 2006, 90, 793;
17. L. A. Agrofoglio, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 333.
18. R. Schaumann, 'Houben-Weyl: Hetarenes IV (Six- and Higher-membered Ring SystemsWith Two or more Heteroatoms)', Thieme Interscience, 1996.
19. D. J. Brown, R. F. Evans, W. B. Cowden, M. D. E. Fenn, 'The Pyrimidine', Wiley-Interscience, New York, 1994.
20. P. Norris, H. Shechter, J. Org. Chem. 1999, 64, 7290.
21. V. Dave, E. W. Warnhoff, Org. React. 1970, 18, 217;
22. S. D. Burke, P. A. Grieco, Org. React. 1979, 26, 361.
23. J. Adams, D. M. Spero, Tetrahedron 1991, 47, 1765;
24. T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091;
25. I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev. 1996, 96, 635;
26. M. P. Doyle, M. N. Protopopova, Tetrahedron 1998, 54, 7919;
27. G. H. P.Roos, C. E. Raab, S. Afr. J. Chem. 2001, 54, 7;
28. C. A. Merlic, A. L. Zechman, Synthesis 2003, 1137.
29. A. Padwa, K. E. Krumpe, Tetrahedron 1992, 48, 5385;
30. A. Padwa, J. Organomet. Chem. 2001, 617, 3.
31. V. F. Ferreira, L. O. R. Pereira, M. C. B. V. de Souza, A. C. Cunha, Quim. Nova 2001, 24, 540;
32. V. F. Ferreira, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 177.
33. G. Maas, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183.
34. H. M. L. Davies, Ø. Loe, Synthesis 2004, 2595;
35. H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith, Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
36. P.M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3773;
37. P. Bulugahapitiya, Y. Landais, L. Parra-Rapado, D. Planchenault, V. Weber, J. Org. Chem. 1997, 62, 1630;
38. D. J. Miller, C. J. Moody, Tetrahedron 1995, 51, 10811;
39. M. P. Doyle, Adv. Chem. Ser. 1992, 443.
40. G. Mehta, S. Muthusamy, Tetrahedron 2002, 58, 9477.
41. C. Chatgilialoglu, C. Ferreri, M. Guerra, V. Timokhin, G. Froudakis, T. Gimisis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10765.
42. T.-L. Su, J.-T. Huang, J. H. Burchenal, K. A. Watanabe, J. J. Fox, J. Med. Chem. 1986, 29, 709.
43. E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon, 'Tabellen zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen mit spektroskopischen Daten', Springer-Verlag, Berlin, 1990, p. H175.
44. G. L'abbé, F. Godts, S. Toppet, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 589;
45. D. Moderhack, K.-H. Goos, Chem. Ber./Recl. 1987, 120, 921;
46. J. Wang, G. Burdzinski, T. L. Gustafson, M. S. Platz, J. Org. Chem. 2006, 71, 6221.
47. D. W. Adamson, J. Kenner, J. Chem. Soc. 1935, 286;
48. C. D. Hurd, S. C. Lui, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2656;
49. J. Marx, L. Marx-Moll, Chem. Ber. 1954, 87, 1499;
50. J. L. Brewbaker, H. Hart, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 711;
51. R. J. Bailey, P. J. Card, H. Shechter, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6096;
52. K. Ito, J. Maruyama, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1681.
53. G. W. Kirby, W. Lösel, P.S. Rao, D. J. Robins, M. A. Sefton, R. R. Talekar, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 810;
54. R. G. S. Berlinck, R. Britton, E. Piers, L. Lim, M. Roberge, R. M. da Rocha, R. J. Andersen, J. Org. Chem. 1998, 63, 9850;
55. P.H. Bernardo, C. L. L. Chai, J. Org. Chem. 2003, 68, 8906;
56. M. Li, A. Wu, P. Zhou, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3707.
57. R. Behrend, Liebigs Ann. Chem. 1888, 245, 213;
58. F. L. Rose, J. Chem. Soc. 1952, 3448;
59. R. K. Robins, F. W. Furcht, A. D. Grauer, J. W. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2418;
60. V. Papesch, R. M. Dodson, J. Org. Chem. 1963, 28, 1329.
61. C. O. Kappe, G. Färber, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1342;
62. R. Saladino, L. Stasi, C. Crestini, R. Nicoletti, M. Botta, Tetrahedron 1997, 53, 7045;
63. G. L'abbé, M.-A. Persoons, S. Toppet, Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 362;
64. P. Franchetti, L. Messini, L. Cappellacci, M. Grifantini, A. Lucacchini, C. Martini, G. Senatore, J. Med. Chem. 1994, 37, 2970.
65. L. Bauer, D. Dhawan, C. S. Mahajanshetti, J. Org. Chem. 1966, 31, 2491.
66. O. Temme, S.-A. Taj, P.G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 6007.
67. A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssié, J. Org. Chem. 1980, 45, 695;
68. M. P. Doyle, W. H. Tamblyn, W. E. Buhro, R. L. Dorow, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1783;
69. M. P.Doyle, V. Bagheri, T. J. Wandless, N. K. Harn, D. A. Brinker, C. T. Eagle, K.-L. Loh, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906;
70. A. Jeganathan, S. K. Richardson, R. S. Mani, B. E. Haley, D. S. Watt, J. Org. Chem. 1986, 51, 5362;
71. A. de Meijere, T.-J. Schulz, R. R. Kostikov, F. Graupner, T. Murr, T. Bielfeldt, Synthesis 1991, 547;
72. P. Müller, C. Baud, D. Ené, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459.
73. E. Wenkert, M. Guo, R. Lavilla, B. Porter, K. Ramachandran, J.-H. Sheu, J. Org. Chem. 1990, 55, 6203.
74. S. A. Matlin, L. Chan, B. Catherwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 89.
75. J. A. Monn, M. J. Valli, S. M. Massey, M. M. Hansen, T. J. Kress, J. P. Wepsiec, A. R. Harkness, J. L. Grutsch, R. A. Wright, B. G. Johnson, S. L. Andis, A. Kingston, R. Tomlinson, R. Lewis, K. R. Griffey, J. P.Tizzano, D. D. Schoepp, J. Med. Chem. 1999, 42, 1027.
76. E. V. Blackburn, C. J. Timmons, Q. Rev. Chem. Soc. 1969, 23, 482;
77. D. Bryce-Smith, A. Gilbert, MTP Int. Rev. Sci.: Org. Chem., Ser. 1 1973, 3, 105.
78. H. Laatsch, H. Beck, E. Egert, Liebigs Ann. Chem. 1992, 1125.
79. J.-R. Cui, Y.-J. Jian, Y.-K. Wu, S.-M. Wang, Chin. J. Chem. 2006, 24, 1163;
80. C. Bruntner, T. Binder, W. Pathom-aree, M. Goodfellow, A. T. Bull, O. Potterat, C. Puder, S. H örer, A. Schmid, W. Bolek, K. Wagner, G. Mihm, H.-P.Fiedler, J. Antibiot. 2005, 58, 346;
81. G. B. Caygill, D. S. Larsen, S. Brooker, J. Org. Chem. 2001, 66, 7427;
82. U. Flörke (University of Paderborn), private communication to Cambridge Database, 2000;
83. T. Rozek, E. R. T. Tiekink, D. K. Taylor, J. H. Bowie, Aust. J. Chem. 1998, 51, 1057;
84. A. M. Hassan, M. C. Cone, C. R. Melville, S. J. Gould, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 191.
85. J. Novák, J. Ratuský, V. Šneberk, F. Šorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 1957, 22, 1836;
86. L. Canonica, E. Fedeli, A. Castelnuovo, Gazz. Chim. Ital. 1957, 87, 998;
87. B. Martín-Vaca, H. Rudler, M. Audouin, M. Nicolas, T. Durand-Réville, B. Vissière, J. Organomet. Chem. 1998, 567, 119;
88. F. Löffler, M. Hagen, U. Lüning, Synlett 1999, 1826.
89. R. Paul, S. Tchelitcheff, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1957, 244, 2806.
90. T. Werle, L. Schäffler, G. Maas, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5562;
91. G. Maas, T. Werle, M. Alt, D. Mayer, Tetrahedron 1993, 49, 881.
92. G. O. Schenck, R. Steinmetz, Liebigs Ann. Chem. 1963, 668, 19.
93. A. Caballero, M. M. Díaz-Requejo, S. Trofimenko, T. R. Belderrain, P.J. Pérez, J. Org. Chem. 2005, 70, 6101.
94. O. M. Nefedov, V. M. Shostakovskii, M. Y. Samoilova, M. I. Kravchenko, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1972, 21, 2281;
95. C. Böhm, M. Schinnerl, C. Bubert, M. Zabel, T. Labahn, E. Parisini, O. Reiser, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2955.
96. F.-G. Klärner, D. Schröer, Chem. Ber. 1989, 122, 179;
97. F.-G. Klärner, D. Schröer, Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 1294.
98. W. Steinkopf, H. Augestad-Jensen, Liebigs Ann. Chem. 1922, 428, 154.
99. C. D. Bedford, P.A. S. Smith, J. Org. Chem. 1983, 48, 4002;
100. R. J. Gillespie, A. E. A. Porter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2624.
101. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151.
102. J. E. Baldwin, Chem. Rev. 2003, 103, 1197.
103. H. N. C. Wong, M.-Y. Hon, C.-W. Tse, Y.-C. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky, Chem. Rev. 1989, 89, 165.
104. H. M. L. Davies, N. Kong, M. R. Churchill, J. Org. Chem. 1998, 63, 6586.
105. I. Reichelt, H.-U. Reissig, Chem. Ber. Recl. 1983, 116, 3895.
106. V. M. S. Gil, W. von Philipsborn, Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 409.