Uracil as a target for nucleophilic and electrophilic reagents

Current Organic Synthesis

Volumn 5, Issue 4, 2008, Pages 365-396

  Boncel, Sławomir ^a   Gondela, Andrzej ^a   Walczak, Krzysztof ^a  

^a SILESIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Electrophiles; Nucleophiles; Ring transformation; Uracil derivatives

Indexed keywords

EID: 63649111903     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017908786241581     Document Type: Review

References (204)

1. Stryer, L. Biochemistry, 3rd ed.; Freeman, New York, 1988, 677.
2. Longley, D.B.; Harkin, D.P.; Johnston, P.G. Nature Rev., 2003, 3, 330.
3. Mijasaka, T.; Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Walker, R.T.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem., 1989, 32, 2507.
4. Ralhan, R.; Kaur, J. Expert Opin. Ther. Pat., 2007, 17, 1061.
5. Copik, A.; Suwi..ski, J.; Walczak, K.; Bronikowska, J.; Czuba, Z.; Król, W. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 2002, 21, 377.
6. Yatsuji, H.; Noguchi, Ch.; Hiraga, N.; Mori, N.; Tsuge, M.; Imamura, M.; Takahashi, S.; Iwao, E.; Fujimoto, Y.; Ochi, H.; Abe, H.; Maekawa, T.; Tateno, Ch.; Yoshizato, K.; Suzuki, F.; Kumada, H.; Chayama, K. Antimicrob. Agents Chemother., 2006, 50, 3867.
7. Johansen, T.N.; Greenwood, J.R.; Frydenvang, K.; Madsen, U.; Krogsgaard-Larsen, P. Chirality, 2003, 15, 167.
8. Chittajallu, R.; Braithwaite, S.P.; Clarke, V.R. J.; Henley, J.M. Trends Pharmacol. Sci., 1999, 20, 26.
9. More, J.C.A.; Troop, H.M.; Jane, D.E. Brit. J. Pharm., 2002, 137, 1125.
10. Undheim, K.; Benneche, T. Pyrimidines and Their Benzo Derivatives in Comprehensive Heterocyclic Chemistry VI; Katritzky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F., Eds. 5th ed.; Pergamon, 1996, p. 97.
11. Shishkin, O.V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Mol. Sci., 2000, 1, 17.
12. Gould, I.R.; Hillier, I.H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1990, 329.
13. Katritzky, A.R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1561.
14. Jonáš, J.; Gut, J. Coll. Czech. Chem. Commun., 1961, 27, 716.
15. Blank, H.U.; Fox, J.J. J. Heterocycl. Chem., 1970, 7, 735.
16. Suwiński, J.; Walczak, K. Synthesis, 2001, 225.
17. Spector, L.B.; Keller, E.B. J. Biol. Chem., 1958, 232, 185.
18. Frieden, M.; Giraud, M.; Reese, C.B.; Song, Q. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 2827.
19. Caram, L.; Doeleman, M.; Roberts, W.J.; Prankerd, R.J.; Perrin, J.H.; Underberg, W. J.; Solan, K.B. J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 397.
20. Lucey, N.M.; McCormick, J.E.; McElhinney, R.S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 795.
21. Ludek, O.R.; Meier, Ch. Eur. J. Org. Chem., 2006, 941.
22. Mitsumi Pharma; Patent Nr.: FR 225510, DE 2455423; Chem. Abstr., 1975, 83, 97044.
23. Kasnar, B.; Krizmanic, I.; Zinic, M. Nucleosides Nucleotides & Nucleic Acids, 1997, 16, 1067.
24. Kuroda, T.; Hisamura, K.; Nishikawa, H.; Nakamizo, N.; Otsui, Y. J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 335.
25. Visnjevac, A.; Zinic, M.; Luic, M.; Ziher, D.; Novak, T.K.; Zinic, B. Tetrahedron, 2007, 63, 86.
26. Janeba, Z.; Balzarini, J.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Robins, M.J. Can. J. Chem., 2006, 84, 580.
27. Wong, L.; Fuchs, D. S. J. Org. Chem., 1971, 36, 848.
28. Bialy, L.; Diaz-Mochon, J.J.; Specker, E.; Keinicke, L.; Bradley, M.; Tetrahedron, 2005, 61, 8295.
29. Baraldi, P.G.; Romagnoli, R.; Gaudix, A.E.; de las Infantas, M.J.P.; Gallo, M.A.; Espinosa, A.; Martinez, A.; Bingham, J.P.; Hartley, J.A. J. Med Chem., 2002, 45, 3630.
30. Martinez, A.P.; Lee, W.W. J. Org. Chem., 1965, 30, 317.
31. Tamura, S.Y.; Semple, J.E.; Reiner, J.E.; Goldman, E.A.; Brunck, T.K.; Lim-Wilby, M.S.; Carpenter, S.H.; Rote, W.E.; Oldeshulte, G.L.; Richard, B.M.; Nutt, R.F.; Ripka, W.C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1543.
32. Jamie-Figureoa, S.; Zamilpa, A.; Guzmán, A.; Morgans Jr; D.J. Synth. Commun., 2001, 31, 3739.
33. Boncel, S.; Walczak, K. Lett. Org. Chem., 2006, 3, 534.
34. Boncel, S.; Walczak, K. Beil. J. Org. Chem., 2007, 3, 40.
35. Pecorari, P.; Vampa, G.; Albasini, A.; Rinaldi, M.; Melegari, M.; Costi, M.P. Farmaco Ed. Sci., 1988, 43, 311.
36. Goudgaon, N.M.; El-Kattan, Y.A.; Xia, X.; McAtee, J.; Soria, J.; Wey, S.-J.; Liotta, D.C.; Schinazi, R.F. Nucleosides Nucleotides, 1997, 16, 2133.
37. Ogilvie, K.K.; Beaucage, S.L.; Gillen, M.F. Tetrahedron Lett., 1978, 19, 3203.
38. Wong, J.L.; Fuchs, D.S. J. Org. Chem., 1970, 35, 3786.
39. Hilbert, G.E.; Johnson, T.B. J. Am. Chem. Soc., 1939, 52, 4489.
40. Bredereck, H.; Edenhofer, A. Chem. Ber., 1955, 88, 1306.
41. Larsen, E.; Danel, K.; Pedersen, E.B. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 1995, 14, 1097.
42. Lundquist, A.; Kvarnstroem, I.; Svensson, S.C.T.; Classon, B.; Samuelsson, B. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 1995, 14, 1493.
43. Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Romeo, R.; Sindona, G. Synthesis, 2002, 2, 172.
44. Trushule, M.; Kupche, É.; Augustane, I.; Verovsky, N.V.; Luktevits, E. Chem. Heterocycl. Compd., 1991, 12, 1358.
45. Kulinkovich, L.N.; Timoshchuk, V.A. Zh. Obshch. Khim., 1983, 53, 1652.
46. Parmentier, G.; Schmitt, G.; Dolle, F.; Luu, B. Tetrahedron, 1994, 50, 5361.
47. Chiu, F.T.; Chang, Y.H.; Oezkan, G.; Zon, G.; Fichter, K.C.; Phillips, L.R.; J. Pharm. Sci., 1982, 71, 542.
48. Benneche, J.T.; Gundersen, L.L.; Undheim, K. Acta Chim. Scand. Ser. B, 1988, 42, 384.
49. Niedballa, U.; Vorbrüggen, H. J. Org. Chem., 1974, 39, 3654.
50. Ross, R.S.; Springer, R.H.; Vasquez, G.; Andrews, R.S.; Cook, P.D.; Acevedo, O.L. J. Heterocyl. Chem., 1994, 765.
51. Liang, Ch.; Lee, D.W.; Newton, M.G.; Chu, Ch.K. J. Org. Chem., 1995, 60, 1546.
52. Chun, M.W.; Shin, D.H.; Moon, H.R.; Lee, J.; Hokoon, P.; Jeong, L.S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1475.
53. Hakala, H.; Ollikka, P.; Degerholm, J.; Hovinen, J. Tetrahedron, 2002, 58, 8771.
54. Cadet, G.; Chan, Ch.-S.; Daniel, R.Y.; Davis, C.P.; Guiadeen, D.; Rodriguez, G.; Thomas, T.; Walcott, S.; Scheiner, P. J. Org. Chem., 1998, 63, 4574.
55. Hyrup, B.; Egholm, M.; Nielsen, P.E.; Wittung, P.; Norden, B.; Buchardt, O. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7964.
56. Acevedo, O.L.; Andrews, R.S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3931.
57. Boga, C.; Bonmartini, A.C.; Forlani, L.; Modarelli, V.; Righi, L.; Sgarabotto, P. J. Chem. Res. Miniprint, 2001, 12, 1217.
58. Gondela, A.; Walczak, K. Tetrahedron, 2007, 63, 2859.
59. Maruyama, T.; Fujiwara, K.; Fukuhara, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 733.
60. Jacobsen, S.A.; Rødbotten, S.; Benneche, T. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 3265.
61. You, J.; Chen, S.; Wang, Y.; Chen, Y. J. Chem. Res. Synop., 2000, 10, 466.
62. Zhou, T.; Li, T.-C.; Chen, Z.-Ch. Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 290.
63. Bogert, M.T.; Davidson, D. J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 1667.
64. Jokié, M.; Škarić, V. J. Chem Soc. Perkin Trans. 1, 1989, 757.
65. Long, R.A.; Matthews, T.R.; Robins, R.K. J. Med. Chem., 1976, 19, 1072.
66. Giziewicz, J.; Wnuk, S.; Robins, M.J. J. Org. Chem., 1999, 64, 2149.
67. Ariza, X.; Bou, V.; Vilarrasa, J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3665.
68. Wenter, P.; Pitsch, S. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3955.
69. Suzuki, H.; Nonoyama, N. J. Chem. Res. Synop., 1996, 5, 244.
70. Wang, S.Y. J. Org. Chem., 1959, 24, 11.
71. Sampath, V.; Jadhav, V.; Lee, H.Y.; Kim, Y.H. Heterocycles, 2005, 66, 51.
72. Skulski, L.; Kujawa, A.; Kujawa, T.M. Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1988, 35, 499.
73. Visser, G.W.M.; Boele, S.; Van Halteren, B.W.; Knops, G.H.J.N.; Herscheid, J.D.M.; Brinkman, G.A.; Hoekstra, A. J. Org. Chem., 1986, 51, 1466.
74. Zielińska, A.; Skulski, L. Molecules, 2005, 10, 1307.
75. Krafft, M.E.; Cran, J.W. Syn. Lett., 2005, 8, 1263.
76. Hudson, R.H.; Li, G.; Tse, J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1381.
77. Iskra, J.; Stavber, S.; Zupan, M. Synthesis, 2004, 11, 1869.
78. Cline, R.E.; Fink, R.M.; Fink, K. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 2521.
79. Sajiki, H.; Yamada, A.; Yasunaga, K.; Tsunoda, T.; Amer, M.F.A.; Hirota, K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2179.
80. Hirota, K.; Kitade, Y.; Sajiki, M.; Maki, Y. Synthesis, 1984, 7, 589.
81. Tominaga, Y.; Okuda, H.; Misutomi, Y.; Matsuda, Y.; Kobayashi, G.; Sakemi, K. Heterocycles, 1979, 12, 503.
82. Saladino, R.; Bernini, R.; Crestini, C.; Mincione, E.; Bergamini, A.; Marini, S.; Palamara, A.T. Tetrahedron, 1995, 51, 7561.
83. Saladino, R.; Bernini, R.; Mincione, E.; Tagliatesta, P.; Boschi, T. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2647.
84. Saladino, R.; Carlucci, P.; Danti, M.Ch.; Crestini, C.; Mincione, E. Tetrahedron, 2000, 56, 10031.
85. Boncel, S.; Walczak, K. Polish J. Chem., 2007, 81, 2151.
86. Kawahara, N.; Nakajima, T.; Itoh, T.; Ogura, H. Heterocycles, 1984, 22, 2217.
87. Otter, B.A.; Taube, A.; Fox, J. J. J. Org. Chem., 1971, 36, 1251.
88. Cadet, J.; Vigny, P. Bioorganic Photochemistry; Morrison, H., Ed.; John Wiley & Sons, New York, 1990, Vol. 1, p. 1.
89. Wang, S.Y. Photochemistry and Photobiology of Nucleic Acids, Wang, S.Y., Ed.; Academic Press, New York, 1976, 1, p. 295.
90. Skalski, B.; Rapp, M.; Suchowiak, M.; Golankiewicz, K. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5127.
91. Ohkura, K.; Kanazashi, N.; Seki, K-I. Chem. Pharm. Bull., 1993, 42, 239.
92. Agocs, A.; Batta, G.; Jeko, J.; Herczegh, P. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 283.
93. Aitken, D.J.; Gauzy, C.; Pereira, E. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6177.
94. Kaminski, V.V.; Comber, R.N.; Wexler, A.J.; Swenton, J.S. J. Org. Chem., 1983, 48, 2337.
95. Ohkura, K.; Ishihara, T.; Nakata, Y.; Seki, K-I. Heterocycles, 2004, 62, 213.
96. Song, Q.H.; Zhai, B.Ch.; Hei, X.M.; Guo, Q.X. Eur. J. Org. Chem., 2006, 1790.
97. Friedel, M. G.; Cichon, M. K.; Carell, T. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1937.
98. Sun, G.; Fecko, Ch.J.; Nicewonger, R.B.; Webb, W.W.; Begley, T.P. Org. Lett., 2006, 8, 681.
99. Hayatsu, H.; Wataya, Y.; Kai, K. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 724.
100. Pitman, I.H.; Cho, M.J.; Rork, G.S. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1840.
101. Gu, X.; Matsuda, A.; Ivanetich, K. M.; Santi, D. V. Nucleic Acids Research, 1996, 24, 1059.
102. Senga, K.; Ichiba, M.; Kanazawa, H.; Nishigaki, S. J. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 77.
103. Benhida, R.; Aubertin, A.-M.; Grierson, D.S.; Monneret, C. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1031.
104. Gogoi, M.; Sandhu, J.S.; Baruah, J.N. Indian. J. Chem. Sect. B, 1984, 23, 851.
105. Kumar, S.; Chimni, S.S. J. Chem. Res. Miniprint., 1992, 343.
106. Szabo, L.; Kalman, T.I.; Bardos, T.J. J. Org. Chem., 1970, 35, 1434.
107. Pal, B.C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5170.
108. Fang, W-P.; Cheng, Y-T.; Cheng, Y-R.; Czerng, Y-J. Tetrahedron, 2005, 61, 3107.
109. Fathalla, O.A.; Radwan, H.H.; Awad, S.M.; Mohamed, M.S. Indian J. Chem., Sect. B, 2006, 45, 980.
110. Lapucha, A. R. Synthesis, 1987, 256.
111. Wenska, G.; Taras-Go..li..ska, K.; Lamparska-Kupsik, K.; Skalski, B.; Gdaniec, Z.; Gdaniec, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 53.
112. Kaneko, K.; Katayama, H.; Wakabayashi, T.; Kumonaka, T. Synthesis, 1988, 152.
113. Palomino, E.; Meltsner, B. R.; Kessler, D.; Horowitz, J. P. J. Med. Chem., 1990, 33, 258.
114. Myruyama, T.; Kozai, S.; Demizu, Y.; Witvrouw, M.; Pannecouque, Ch.; Balzarini, J.; Snoecks, R.; Andrei, G.; De Clercq, E. Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 325.
115. Sierzputowska-Gracz, H.; Sochacka, E.; Malkiewicz, A.; Kuo, K.; Gehrke, Ch.W.; Agris, P.F. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7171.
116. Buchini, S.; Leumann, Ch. J. Eur. J. Org. Chem., 2006, 3152.
117. Ivanov, S.A.; Volkov, E. M.; Oretskaya, T. S.; Müller, S. Tetrahedron, 2004, 60, 9273.
118. Jessen, H. J.; Fendrich, W.; Meier, Ch. Eur. J. Org. Chem., 2006, 924.
119. Ueda, T. Chemistry of Nucleosides and Nucleotides, V. 1, Chapter 1, 50-74, Ed. Townsend L. B., Plenum Press, NY, London 1988.
120. Hobartner, C.; Micura, R. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1141.
121. Shi, J.; Du, J.; Ma, T.; Pankiewicz, K.W.; Patterson, S.E.; Tharnish, Ph.M.; McBrayer, T.R.; Stuyver, L.J.; Otto, M.J.; Chu, Ch.K.; Schinazi, R.F.; Watanabe, K.A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1641.
122. Rao, T.S.; Reese, C.B. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, 997.
123. Wang, S.Y. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 3786.
124. Viǹa, D.; Quezada, E.; Santana, L.; Uriarte, E. Tetrahedron, 2006, 62, 9949.
125. Uriasz, W.; Maciejewski, A.; Celewicz, L. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3243.
126. Miyashita, O.; Kasahara, T.; Matsumura, K.; Shimadzu, H.; Takamoto, M.; Hasimoto, N. Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2333.
127. Pfleiderer, W.; Mosthaf, H. Chem. Ber., 1957, 90, 728.
128. Lovett, E.G.; Lipkin, D. J. Org. Chem., 1977, 42, 2574.
129. Sano, T.; Inoue, H.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 3595.
130. Inoue, H.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, 2657.
131. Senda, S.; Hirota, K.; Asao, T. J. Org. Chem., 1975, 40, 353.
132. Bleackley, R.C.; Jones, A.S.; Walker, R.T. Nucleic Acid Res., 1975, 2, 683.
133. Markley, J.C.; Chirakul, P.; Sologub, D.; Sigurdsson, S.Th. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2453.
134. Hirota, K.; Yamada, Y.; Asao, T.; Senda, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 1896.
135. Robins, M.J.; Barr, P.J. J. Org. Chem., 1983, 48, 1854.
136. Agrofoglio, L.A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev., 2003, 103, 1875.
137. Amblard, F.; Nolan, S.P.; Schinazi, R.F.; Agrofoglio, L.A. Tetrahedron, 2005, 61, 537.
138. Okamoto, A.; Inasaki, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 791.
139. Abdou, W.M.; Ganoub, N.A.; Fahmy, A.F.; Shaddy, A.A.; Monatsh. Chem., 2006, 137, 105.
140. Bernier, J.-L.; Hénichart, J.-P.; Warin, V.; Trentesaux, Ch.; Jardillier, J.-C. J. Med. Chem., 1985, 28, 497.
141. Philips, A.P. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 1061.
142. Majmudar, K.C.; Das, U.; Jana, N.K. J. Org. Chem., 1998, 63, 3550.
143. Gaulon, C.; Dijkstra, H.P.; Springer, C.J. Synthesis, 2005, 13, 2227.
144. Gerns, F. R.; Perrotta, A.; Hitchings, G. H. J. Med. Chem., 1966, 9, 108.
145. Lulle, I.Zh.; Pagle, R.A.; Mazheika, I.B.; Lidak, M.Yu. Khim. Geterotsikl. Soedin., 1983, 19, 535.
146. Senda, S.; Hirota, K.; Banno, K. J. Med. Chem., 1972, 15, 471.
147. Senda, S.; Hirota, K.; Banno, K. Tetrahedron Lett., 1974, 35, 3087.
148. Levene, P.A.; Bass, L.W. J. Biol. Chem., 1926, 71, 167.
149. Baron, F.; Brown, D.M. J. Chem. Soc., 1955, 2855.
150. Lingens, F.; Schneider-Bernloehr, H. Biochim. Biophys. Acta, 1966, 123, 611.
151. Maxam, A.M.; Gilbert, W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1977, 74, 560.
152. Peattie, D.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1979, 76, 1760.
153. Hirota, K.; Yamada, Y.; Haruta, J.-I.; Senda, S. Heterocycles, 1982, 19, 2309.
154. Subbaraman, L.R.; Subbaraman, J.; Behrman, E.J. J. Org. Chem., 1971, 36, 1256.
155. Otter, B.A.; Fox, J.J. J. Am. Chem. Soc., 1969, 89, 3663.
156. Otter, B.A.; Falco, E.A.; Fox, J.J. J. Org. Chem., 1968, 33, 5993.
157. Otter, B.A.; Falco, E.A.; Fox, J.J. J. Org. Chem., 1969, 34, 1390.
158. Johnson, T.B.; Baudish, O.; Hoffman, A. Chem. Ber., 1931, 64B, 2629.
159. Thurber, T.C.; Townsend, L.B. J. Org. Chem., 1976, 41, 1041.
160. Sako, M.; Kojiama, Y.; Hirota, K.; Maki, Y. Heterocycles, 1984, 22, 1021.
161. Hirota, K.; Sako, M.; Sajiki, H. Heterocycles, 1997, 46, 547.
162. Hirota, K.; Sugiyama, T.; Kitade, Y.; Senda, S.; Maki, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1984, 583.
163. Blank, H.U.; Fox, J.J. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 7175.
164. Blank, H.U.; Wempen, I.; Fox, J.J. J. Org. Chem., 1970, 35, 1131.
165. Jokić, M.; Škarić, V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1989, 757.
166. Hassan, A.E.A.; Wang, P.; McBrayer, T.; Tharnish, Ph.; Stuyver, L.; Otto, M.J., Watanabe, K.A.; Schinazi, R.F. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 2005, 24, 1531.
167. Salamino, R.; Stasi, L.; Crestini, C.; Nicoletti, R.; Botta, M. Tetrahedron, 1997, 53, 7045.
168. Saito, I.; Sugiyama, H.; Furukawa, N.; Matsuura, T. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3265.
169. Saito, I.; Sugiyama, H.; Ito, S.; Furukawa, N.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1598.
170. Saito, I.; Sugiyama, H.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 956.
171. Saito, I.; Sugiyama, H.; Furukawa, N.; Matsuura, T. Nucleic Acid Res. Symp. Ser., 1981, 10, 3423.
172. Saito, I.; Sugiyama, H.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6989.
173. Hom, K.; Strahan, G.; Shetlar, M. D. Photochem. Photobiol., 2000, 7, 243.
174. Ariza, X.; Farras, J.; Serra, C.; Vilarrasa, J. J. Org. Chem., 1997, 62, 1547.
175. Kobori, A.; Miyata, K.; Ushioda, M.; Seio, K.; Sekine, M. J. Org. Chem., 2002, 67, 476.
176. Hirota, K.; Kitade, Y.; Senda, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1984, 1859.
177. Hirota, K.; Watanabe, K.A.; Fox, J. J. J. Org. Chem., 1978, 43, 1193.
178. Su, T.-L.; Watanabe, K.A.; Fox, J. J. Tetrahedron, 1982, 38, 1405.
179. Hirota, K.; Kitade, Y.; Sajiki, H.; Maki, Y. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3263.
180. Hirota, K.; Kitade, Y.; Sajiki, H.; Maki, Y.; Yogo, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 367.
181. Van Der Plas, H.C. Degenerated Ring Trasformations of Heterocyclic Compounds; in Advances in Heterocycl. Chem., Katritzky, A.R. Ed; Academic Press, London, 1999, 74, p. 1.
182. Gondela, A.; Walczak, K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7291.
183. Gondela, A.; Walczak, K. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 2107.
184. Gondela, A.; Walczak, K. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4653.
185. Gondela, A.; Walczak, K. Tetrahedron, 2007, 63, 2859.
186. Sajiki, H.; Fujita, Y.; Nimoto, I.; Hirota, K. Heterocycles, 1999, 50, 385.
187. Hirota, K.; Sajiki, H.; Kitade, Y.; Maki, Y. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2008.
188. Gondela, A.; Gabański, R.; Walczak, K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8007.
189. Rinkes, I.J. Recl. Trav. Chim. Pay-Bays, 1927, 46, 272.
190. Beckwith, A.L.J.; Athelstan, L.J.; Dyall, L.K. Aust. J. Chem., 1990, 43, 451.
191. Shaw, G.; Warrener, R.N.; Maguire, M.H.; Ralph, R.K. J. Chem. Soc., 1958, 2294.
192. Shaw, G.; Warrener, R.N. J. Chem. Soc., 1958, 157.
193. Dewar, J.H.; Shaw, G. J. Chem. Soc., 1965, 1642.
194. Shaw, G. J. Chem. Soc., 1955, 1834.
195. Atkinson, M. R.; Shaw, G.; Warrener, R. N. J. Chem. Soc., 1956, 4118.
196. Wolfbeis, O.S. Liebigs Ann. Chem., 1982, 182.
197. Prystaš, M.; Gut, J. Coll. Czechoslov. Chem. Commun., 1963, 28, 2501.
198. Klötzer, W. Monatsh. Chem., 1964, 95, 1729.
199. Aichner, J.; Egg, H.; Gapp, D.; Haller, S.; Rakowitz, D.; Ramspacher, U. Heterocycles, 1993, 36, 307.
200. Papesch, V.; Schroeder, E.F. J. Org. Chem., 1951, 16, 1879.
201. Shridhar, D.R.; Rao, K.S.; Bhopale, K.K.; Tripathi, H.N.; Sai, G.S.T. Indian J. Chem. Sect. B, 1980, 19, 699.
202. Winckelmann, I.; Larsen, E.H. Synthesis, 1986, 12, 1041.
203. Chung, W.K.; Chu, Ch.K.; Watanabe, K.A.; Fox, J.J. J. Org. Chem., 1979, 44, 3982.
204. Chung, W.K.; Chu, Ch.K.; Watanabe, K.A. J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 457.