Enantioselective iridium-catalyzed carbonyl allylation from the alcohol oxidation level via transfer hydrogenation: Minimizing pre-activation for synthetic efficiency

Chemical Communications

Volumn , Issue 47, 2009, Pages 7278-7287

  Han, Soo Bong ^a   Kim, In Su ^a,b   Krische, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b University of Ulsan   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; ALLYL COMPOUND; CARBONYL DERIVATIVE; IRIDIUM;

ADDITION REACTION; ALLYLATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; OXIDATION; REVIEW; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 72649096505     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b917243m     Document Type: Review

References (159)

1. B. M. Trost Science 1991 254 1471
2. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259
3. P. A. Wender B. L. Miller Org. Synth. Theor. Appl. 1993 2 27
4. P. A. Wender S. Handy D. L. Wright Chem. Ind. 1997 767
5. N. Z. Burns P. S. Baran R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2854
6. R. A. Sheldon Chem. Ind. 1997 12
7. R. A. Sheldon Green Chem. 2007 9 1273
8. R. Eisenberg Science 2009 324 44
9. A. Kudo Y. Miseki Chem. Soc. Rev. 2009 38 253
10. Nobel Foundation, Nobel Lectures, Chemistry, 1901-1921, Elsevier, Amsterdam, 1966
11. V. Smil, Enriching the Earth: Fritz Haber, Carl Bosch and the Transformation of World Food Production, MIT Press, Cambridge, Massachusetts, 2004
12. F. Fischer H. Tropsch Brennstoff-Chem. 1923 4 276
13. F. Fischer H. Tropsch Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1923 56B 2428
14. O. Roelen, Chemische Verwertungsgesellschaft mbH, Oberhausen, German Patent, DE 849548, 1938
15. O. Roelen Chem. Abstr. 1944 38 550
16. C. D. Frohning and C. W. Kohlpaintner, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, WILEY-VCH, Weinheim, 1996, vol. 1, pp. 29-104
17. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, Kluwer, Dordrecht, 2004
18. M. Thommen Spec. Chem. Mag. 2005 25 26
19. A. M. Thayer Chem. Eng. News 2005 83 36 40
20. C. Jäkel R. Paciello Chem. Rev. 2006 106 2912
21. J. B. Hendrickson J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5784
22. J. B. Hendrickson J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6847
23. M.-Y. Ngai J. R. Kong M. J. Krische J. Org. Chem. 2007 72 1063
24. E. Skucas M.-Y. Ngai V. Komanduri M. J. Krische Acc. Chem. Res. 2007 40 1394
25. H. Iida M. J. Krische Top. Curr. Chem. 2007 279 77
26. F. Shibahara M. J. Krische Chem. Lett. 2008 37 1102
27. J. F. Bower I. S. Kim R. L. Patman M. J. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 34
28. G. A. Molander J. O. Hoberg J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3123
29. K. Kokubo M. Miura M. Nomura Organometallics 1995 14 4521
30. R. B. Moyes, D. W. Walker, P. B. Wells, D. A. Whan and E. A. Irvine, in Catalysis and Surface Characterisation Special Publication, ed., T. J. Dines, C. H. Rochester, and, J. Thomson, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1992, vol. 114, 207-212
31. C. Bianchini A. Meli M. Peruzzini F. Vizza F. Zanobini P. Frediani Organometallics 1989 8 2080
32. G. Guillena D. J. Ramón M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2358
33. M. H. S. A. Hamid P. A. Slatford J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2007 349 1555
34. L. Shi Y.-Q. Tu M. Wang F.-M. Zhang C.-A. Fan Y.-M. Zhao W. J. Xia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10836
35. Y.-J. Jiang Y.-Q. Tu E. Zhang S.-Y. Zhang K. Cao L. Shi Adv. Synth. Catal. 2008 350 552
36. T. Kamitanaka T. Hikida S. Hayashi N. Kishida T. Matsuda T. Harada Tetrahedron Lett. 2007 48 8460
37. Z.-Q. Liu L. Sun J.-G. Wang J. Han Y. K. Zhao B. Zhou Org. Lett. 2009 11 1437
38. W. Oppolzer R. N. Radinov Helv. Chim. Acta 1992 75 170
39. W. Oppolzer R. N. Radinov J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1593
40. K. Soai J. Takahashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 1257
41. P. Wipf W. Xu Tetrahedron Lett. 1994 35 5197
42. W. Oppolzer R. N. Radinov J. De Brabander Tetrahedron Lett. 1995 36 2607
43. P. Wipf S. Ribe J. Org. Chem. 1998 63 6454
44. W. Oppolzer R. N. Radinov E. El-Sayed J. Org. Chem. 2001 66 4766
45. S. Dahmen S. Bräse Org. Lett. 2001 3 4119
46. Y. K. Chen A. E. Lurain P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12225
47. J.-X. Ji L.-Q. Qiu C. W. Yip A. S. C. Chan J. Org. Chem. 2003 68 1589
48. A. E. Lurain P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10677
49. S.-J. Jeon Y. K. Chen P. J. Walsh Org. Lett. 2005 7 1729
50. F. Lauterwasser J. Gall S. Hoefener S. Bräse Adv. Synth. Catal. 2006 348 2068
51. S.-J. Jeon E. L. Fisher P. J. Carroll P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9618
52. L. Salvi S.-J. Jeon E. L. Fisher P. J. Carroll P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16119
53. P. Wipf C. Kendall Chem.-Eur. J. 2002 8 1778
54. P. Wipf R. L. Nunes Tetrahedron 2004 60 1269
55. H. C. Brown K. S. Bhat J. Am. Chem. Soc. 1986 108 293
56. H. C. Brown K. S. Bhat J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5919
57. M. Schlosser G. Rauchschwalbe J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3258
58. M. Schlosser M. Stähle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 487
59. R. E. Ireland J. D. Armstrong III J. Lebreton R. S. Meissner M. A. Rizzacasa J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7152
60. S. A. Burova F. E. McDonald J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2495
61. P. V. Ramachandran B. Prabhudas J. S. Chandra M. V. R. Reddy J. Org. Chem. 2004 69 6294
62. J. D. White J. D. Hansen J. Org. Chem. 2005 70 1963
63. D. Gao G. A. O'Doherty Org. Lett. 2005 7 1069
64. D. Gao G. A. O'Doherty J. Org. Chem. 2005 70 9932
65. D. Liu J. Xue Z. Xie L. Wei X. Zhang Y. Li Synlett 2008 1526
66. R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 555
67. Y. Yamamoto N. Asao Chem. Rev. 1993 93 2207
68. P. V. Ramachandran Aldrichim. Acta 2002 35 23
69. J. W. J. Kennedy D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4732
70. S. E. Denmark J. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763
71. C.-M. Yu J. Youn H.-K. Jung Bull. Korean Chem. Soc. 2006 27 463
72. I. Marek G. Sklute Chem. Commun. 2007 1683
73. D. G. Hall Synlett 2007 1644
74. T. Herold R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 768
75. R. W. Hoffmann T. Herold Chem. Ber. 1981 114 375
76. T. Hayashi M. Konishi M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4963
77. H. C. Brown P. K. Jadhav J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2092
78. W. R. Roush A. E. Walts L. K. Hoong J. Am. Chem. Soc. 1985 107 8186
79. M. Reetz Pure Appl. Chem. 1988 60 1607
80. R. P. Short S. Masamune J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1892
81. E. J. Corey C.-M. Yu S. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5495
82. D. Seebach A. K. Beck R. Imwinkeiried S. Roggo A. Wonnacott Helv. Chim. Acta 1987 70 954
83. M. Riediker R. O. Duthaler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 494
84. J. S. Panek M. Yang J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6594
85. J. W. A. Kinnaird P. Y. Ng K. Kubota X. Wang J. L. Leighton J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7920
86. B. M. Hackman P. J. Lombardi J. L. Leighton Org. Lett. 2004 6 4375
87. C. H. Burgos E. Canales K. Matos J. A. Soderquist J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8044
88. K. Furuta M. Mouri H. Yamamoto Synlett 1991 561
89. A. L. Costa M. G. Piazza E. Tagliavini C. Trombini A. Umani-Ronchi J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7001
90. G. E. Keck K. H. Tarbet L. S. Geraci J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8467
91. S. E. Denmark D. M. Coe N. E. Pratt B. D. Griedel J. Org. Chem. 1994 59 6161
92. S. E. Denmark J. Fu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9488
93. T. Tabuchi J. Inanaga M. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 1986 27 1195
94. J. P. Takahara Y. Masuyama Y. Kurusu J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2577
95. M. Kimura Y. Ogawa M. Shimizu M. Sueishi S. Tanaka Y. Tamaru Tetrahedron Lett. 1998 39 6903
96. M. Kimura T. Tomizawa Y. Horino S. Tanaka Y. Tamaru Tetrahedron Lett. 2000 41 3627
97. M. Kimura M. Shimizu K. Shibata M. Tazoe Y. Tamaru Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3392
98. G. Zanoni S. Gladiali A. Marchetti P. Piccinini I. Tredici G. Vidari Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 846
99. M. Kimura M. Shimizu S. Tanaka Y. Tamaru Tetrahedron 2005 61 3709
100. G. P. Howell A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2006 4 1278
101. N. T. Barczak R. E. Grote E. R. Jarvo Organometallics 2007 26 4863
102. Y. Masuyama Y. Kaneko Y. Kurusu Tetrahedron Lett. 2004 45 8969
103. Y. Tsuji T. Mukai T. Kondo Y. Watanabe J. Organomet. Chem. 1989 369 C51
104. T. Kondo H. Ono N. Satake T.-a. Mitsudo Y. Watanabe Organometallics 1995 14 1945
105. S. E. Denmark S. T. Nguyen Org. Lett. 2009 11 781
106. Y. Masuyama T. Chiyo Y. Kurusu Synlett 2005 2251
107. M. Banerjee S. Roy J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 246 231
108. Y. Masuyama M. Marukawa Tetrahedron Lett. 2007 48 5963
109. Y. Masuyama, in Advances in Metal-Organic Chemistry, ed., L. S. Liebeskind, JAI Press, Greenwich, 1994, vol. 3, p. 255
110. Y. Tamaru, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-i. Negishi, and, A. de Meijere, WILEY, New York, 2002, vol. 2, pp. 1917-1943
111. Y. Tamaru, in Perspectives in Organopalladium Chemistry for the XXI Century, ed., J. Tsuji, Elsevier, Amsterdam, 1999, pp. 215-231
112. T. Kondo T.-A. Mitsudo Curr. Org. Chem. 2002 6 1163
113. Y. Tamaru Eur. J. Org. Chem. 2005 2647
114. G. Zanoni A. Pontiroli A. Marchetti G. Vidari Eur. J. Org. Chem. 2007 3599
115. M. Bandini P. G. Cozzi A. Umani-Ronchi Polyhedron 2000 19 537
116. M. Bandini P. G. Cozzi A. Umani-Ronchi Tetrahedron 2001 57 835
117. M. Bandini P. G. Cozzi A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2327
118. M. Inoue T. Suzuki M. Nakada J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1140
119. J.-Y. Lee J. J. Miller S. S. Hamilton M. S. Sigman Org. Lett. 2005 7 1837
120. H. A. McManus P. G. Cozzi P. J. Guiry Adv. Synth. Catal. 2006 348 551
121. G. Xia H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2554
122. G. C. Hargaden H. Müller-Bunz P. J. Guiry Eur. J. Org. Chem. 2007 4235
123. G. C. Hargaden T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Org. Biomol. Chem. 2008 6 562
124. M. Avalos R. Babiano P. Cintas J. L. Jiménez J. C. Palacios Chem. Soc. Rev. 1999 28 169
125. M. Bandini P. G. Cozzi A. Umani-Ronchi Chem. Commun. 2002 919
126. G. C. Hargaden P. J. Guiry Adv. Synth. Catal. 2007 349 2407
127. I. S. Kim M.-Y. Ngai M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6340
128. I. S. Kim M.-Y. Ngai M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14891
129. I. S. Kim S. B. Han M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2514
130. S. B. Han I. S. Kim H. Han M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6916
131. Y. Lu I. S. Kim A. Hassan D. J. Del Valle M. J. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5018
132. Y. Lu M. J. Krische Org. Lett. 2009 11 3108
133. A. Hassan Y. Lu M. J. Krische Org. Lett. 2009 11 3112
134. J. Itoh S. B. Han M. J. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6313
135. J. P. Gallivan D. A. Dougherty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9459
136. C. D. Tatko M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2028
137. T. Kogure E. L. Eliel J. Org. Chem. 1984 49 576
138. M. M. Midland J. Gabriel J. Org. Chem. 1985 50 1143
139. C. S. Poss S. L. Schreiber Acc. Chem. Res. 1994 27 9
140. N. Minami S. S. Ko Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1109
141. S. Y. Ko A. W. M. Lee S. Masamune L. A. Reed, III K. B. Sharpless F. J. Walker Science 1983 220 949
142. S. Kobayashi A. Ohtsubo T. Mukaiyama Chem. Lett. 1991 831
143. A. Hammadi J. M. Nuzillard J. C. Poulin H. B. Kagan Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 1247
144. M. P. Doyle A. V. Kalinin D. G. Ene J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8837
145. B. M. Trost T. L. Calkins C. Oertelt J. Zambrano Tetrahedron Lett. 1998 39 1713
146. E. P. Balskus E. N. Jacobsen Science 2007 317 1736
147. S. B. Han J. R. Kong M. J. Krische Org. Lett. 2008 10 4133
148. S. B. Han, I. S. Kim and M. J. Krische, unpublished results. For two iterations of this two-directional chain extension see
149. E. Skucas J. F. Bower M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12678
150. J. F. Bower E. Skucas R. L. Patman M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15134
151. J. F. Bower R. L. Patman M. J. Krische Org. Lett. 2008 10 1033
152. D. A. Evans P. H. Carter E. M. Carreira J. A. Prunet A. B. Charette M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2354
153. D. A. Evans P. H. Carter E. M. Carreira A. B. Charette J. A. Prunet M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7540
154. K. Ohmori Y. Ogawa T. Obitsu Y. Ishikawa S. Nishiyama S. Yamamura Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2290
155. K. Ohmori Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 875
156. M. Kageyama T. Tamura M. Nantz J. C. Roberts P. Somfai D. C. Whritenour S. Masamune J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7407
157. B. M. Trost G. Dong Nature 2008 456 485
158. C.-W. Cho M. J. Krische Org. Lett. 2006 8 891
159. T. Saito T. Yokozawa T. Ishizaki T. Moroi N. Sayo T. Miura H. Kumobayashi Adv. Synth. Catal. 2001 343 264