New proline-oxazoline ligands and their application in the asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2007, Pages 4235-4243

  Hargaden, Gráinne C ^a   Müller Bunz, Helge ^a   Guiry, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Allylation; Asymmetric catalysis; Ligands; Oxazolines; Proline

Indexed keywords

EID: 34548332542     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700227     Document Type: Article

References (42)

1. a) A. K. Ghosh, P. Mathivanan, J. Cappiello, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45;
2. b) G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336-345;
3. c) O. B. Sutcliffe, M. R. Bryce, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2297-2325;
4. d) H. A. McManus, P. J. Guiry, Chem. Rev. 2004, 104, 4151-4202;
5. e) G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651.
6. B. List, Chem. Commun. 2006, 819-824.
7. S. R. Gilbertson, D. Xie, Z. Fu, J. Org. Chem. 2001, 66, 7240-7246.
8. H. A. McManus, S. M. Barry, P. G. Andersson, P. J. Guiry, Tetrahedron 2004, 60, 3405-3416.
9. J. Y. Lee, J. J. Miller, S. S. Hamilton, M. S. Sigman, Org. Lett. 2005, 7, 1837-1839.
10. J. J. Miller, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2752-2753.
11. H. A. McManus, P. J. Guiry, J. Org. Chem. 2002, 67, 8566-8573.
12. H. A. McManus, P. G. Cozzi, P. J. Guiry, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 551-558.
13. G. C. Hargaden, H. A. McManus, P. G. Cozzi, P. J. Guiry, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 763-766.
14. E. J. Corey, S. Shibata, R. K. Bakshi, J. Org. Chem. 1988, 53, 2861-2863.
15. G. R. Pettit, S. B. Singh, D. L. Herald, P. Lloyd-Williams, D. Kantoci, D. D. Burkett, J. Barkoczy, F. Hogan, T. R. Wardlaw, J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295.
16. T. Fujisawa, I. Tsuyoshi, S. Makoto, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5031-5034.
17. a) D. H. Williams, I. Fleming in Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 4th ed., McGraw-Hill, pp. 102-103;
18. b) C. Cox, T. Lectka, J. Org. Chem. 1998, 63, 2426-2427.
19. a) Y. Okude, S. Hirano, T. Hiyama, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3179-3181;
20. b) T. Hiyama, K. Kimura, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1037-1040;
21. c) T. Hiyama, Y. Okude, K. Kimura, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 561-568;
22. d) K. Takai, K. Kimura, T. Kuroda, T. Hiyama, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281-5284.
23. a) R. W. Armstrong, J.-M. Beau, S. H. Cheon, W. J. Christ, H. Fujioka, W.-H. Ham, L. D. Hawkins, H. Jin, S. H. Kang, Y. Kishi, M. J. Martinelli, W. W. McWhorter Jr, M. Mizuno, M. Nakata, A. E. Stutz, F. X. Talamas, M. Taniguchi, J. A. Tino, K. Ueda, J. Uenishi, J. B. White, M. Yonaga, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530-7573;
24. b) T. D. Aicher, K. R. Buszek, F. G. Fang, C. J. Forsyth, S. H. Jung, Y. Kishi, M. C. Matelich, P. M. Scola, D. M. Spero, S. K. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3162-3164.
25. a) M. Bandini, P. G. Cozzi, A. Umani-Ronchi, Angew. Chem. 2000, 112, 2417-2420;
26. b) M. Bandini, P. G. Cozzi, A. Umani-Ronchi, Polyhedron 2000, 19, 537-539;
27. c) M. Bandini, P. G. Cozzi, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron 2001, 57, 835-843;
28. d) M. Bandini, P. G. Cozzi, P. Melchiorre, S. Morganti, A. Umani-Ronchi, Org. Lett. 2001, 3, 1153-1155;
29. e) M. Bandini, P. G. Cozzi, P. Melchiorre, R. Tino, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1063-1069;
30. f) M. Lombardo, S. Licciulli, S. Morganti, C. Trombini, Chem. Commun. 2003, 1762-1763;
31. g) M. Bandini, P. G. Cozzi, S. Licciulli, A. Umani-Ronchi, Synthesis 2004, 409-414.
32. a) T. Suzuki, A. Kinoshita, H. Kawada, M. Nakada, Synlett 2003, 570-572;
33. b) M. Inoue, T. Suzuki, M. Nakada, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1140-1141;
34. c) M. Inoue, M. Nakada, Org. Lett. 2004, 6, 2977-2980.
35. a) A. Berkessel, D. Menche, C. A. Sklorz, M. Schröder, I. Paterson, Angew. Chem. 2003, 115, 1062-1065;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1032-1035;
37. b) A. Berkessel, M. Schröder, C. A. Sklorz, S. Tabanella, N. Vogl, J. Lex, J. M. Neudörfl, J. Org. Chem. 2004, 69, 3050-3056.
38. C. Chen, K. Tagami, Y. Kishi, J. Org. Chem. 1995, 60, 5386-5387.
39. M. Inoue, T. Suzuki, M. Nakada, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1140-1141.
40. a) G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, WI 53711, 2000;
41. b) G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen, 1997;
42. c) G. M. Sheldrick, SHELXL-97-2, University of Göttingen, 1997.