Synthetic aspects of porphyrin dendrimers

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2009, Pages 4719-4752

  Maesl, Wouter ^a   Dehaen, Wim ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

Artificial photosynthesis; Biomimetic synthesis; Dendrimers; Porphyrins; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 70349325394     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900512     Document Type: Article

References (231)

1. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons - Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
2. Previous (highly focused or nonsynthetically oriented) accounts and reviews on porphyrin dendrimers: a) T. Aida, D.-L. Jiang in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.3, chapter 23, pp. 369-384;
3. b) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74;
4. c) V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, S. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 545;
5. d) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751;
6. e) C. M. Che, J. -S. Huang, J.-L. Zhang, C. R. Chim. 2003, 6, 1105;
7. f) H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130;
8. g) M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150;
9. h) D.-L. Jiang, T. Aida, Prog. Polym. Sei. 2005, 30, 403;
10. i) Z. He, T. Ishizuka, D. Jiang, Polym. J. 2007, 39, 889.
11. Hyperbranched porphyrins: a) S. Hecht, T. Emrick, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2000, 313;
12. b) Z. Fei, B. Li, Z. Bo, R. Lu, Org. Lett. 2004, 6, 4703;
13. c) L. J. Twyman, Y. Ge, Chem. Commun. 2006, 1658;
14. d) L. J. Twyman, Y. Ge, P. J. Gittins, Supramal Chem. 2006, 18, 357;
15. e) M. Sun, Z. Bo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 111;
16. f) X. Zheng, I. R. Oviedo, L. J. Twyman, Macromolecules 2008, 41, 1116.
17. 0 dendrimers, macromolecules with a singly branching (porphyrin) core unit only, which in our opinion do not present truly dendritic systems, are not covered.
18. a) A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron 2005, 61, 13;
19. b) H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 123.
20. a) R.-H. Jin, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 1260;
21. b) D.-L. Jiang, T. Aida, Chem. Commun. 1996, 1523;
22. c) Y. Tomoyose, D.-L. Jiang, R.-H. Jin, T. Aida, T. Yamashita, K. Horie, E. Yashima, Y. Okamoto, Macromolecules 1996, 29, 5236;
23. d) R. Sadamoto, N. Tomioka, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978;
24. e) D.-L. Jiang, T. Aida, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1997, A34, 2047;
25. N. Tomioka, D. Takasu, T. Takahashi, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1531;
26. g) D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895;
27. h) S. Machida, K. Sugihara, I. Takahashi, K. Horie, D.L. Jiang, T. Aida, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2002, 40, 210;
28. i) Y.-J. Mo, D.-L. Jiang, M. Uyemura, T. Aida, T. Kitagawa, J. Am, Chem. Soc 2005, 127, 10020.
29. a) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M. Sanford, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739;
30. b) P. J. Dandliker, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725;
31. c) J. P. Coliman, L. Fu, A. Zingg, F. Diederich, Chem. Commun. 1997, 193;
32. d) P. J. Dandliker, F. Diederich, A. Zingg, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Louati, E. Sanford, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1773;
33. e) A. Zingg, B. Felber, V. Gramlich, L. Fu, J. P. Coliman, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 333;
34. f) S. Van Doorslaer, A. Zingg, A. Schweiger, F. Diederich, ChemPhysChem 2002, 3, 659.
35. a) P. Bhyrappa, J. K. Young, J. S. Moore, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708;
36. b) P. Bhyrappa, J. K. Young, J. S. Moore, K. S. Suslick, J. Mol. Cotal. A 1996, 113, 109;
37. c) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 262.
38. a) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 73, 333;
39. b) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruna, Chem. Mater. 1998, 10, 30;
40. c) K. W. Pollak, E. M. Sanford, J. M. J. Fréchet, J. Mater. Chem. 1998, 8, 519;
41. d) E. M. Harth, S. Hecht, B. Helms, E. E. Malmstrom, J. M. J. Fréchet, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926.
42. a) M. S. Matos, J. Hofkens, W. Verheijen, F. C. De Schryver, S. Hecht, K. W. Pollak, J. M. J. Fréchet, B. Forier, W. Dehaen, Macromolecules 2000, 33, 2967;
43. b) M. S. Matos, J. Hofkens, M. H. Gehlen, J. Fluoresc. 2008, 18, 821.
44. a) J. A. Nikles, D. E. Nikles, Polvm. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem, 1999, 40, 845;
45. b) H. Tang, D. E. Nikles, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc Div. Polym. Chem. 1999, 40, 847;
46. c) M. J. Kim, H. Tang, D. E. Nikles, Polym. Mater. Sci. Eng. 2001, 84, 854;
47. d) M. J. Kim, H. Tang, D. E. Nikles, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym, Chem, 2001, 42, 232.
48. L. L. Miller, J. S. Schlechte, B. Zinger, C. J. Burrell, Chem. Mater. 2002, 14, 5081.
49. J.-L. Zhang, H.-B. Zhou, J.-S. Huang, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1554.
50. a) I. Akai, T. Kato, A. Okada, K. Kanemoto, T. Karasawa, M. Kimura, M. Ohashi, S. Shinoda, H. Tsukube, Phys. Status Solidi C 2006, 3, 3414;
51. b) I. Akai, T. Kato, K. Kanemoto, M. Ohashi, S. Shinoda, H. Tsukube, Phys. Status Solidi C 2006, 3, 3420.
52. a) M. Numata, A. Ikeda, C. Fukuhara, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6945;
53. b) J.-F. Eckert, D. Byrne, J.-F. Nicoud, L. Oswald, J.-F. Nierengarten, M. Numata, A. Ikeda, S. Shinkai, N. Armaroli, New J. Chem. 2000, 24, 749.
54. a) H. R. Stapert, N. Nishiyama, D.-L. Jiang, T. Aida, K. Kataoka, Langmuir 2000, 16, 8182;
55. b) N. Nishiyama, H. R. Stapert, G.-D. Zhang, D. Takasu, D.-L. Jiang, T. Nagano, T. Aida, K. Kataoka, Bioconjug. Chem. 2003, 14, 58;
56. c) G.-D. Zhang, A. Harada, N. Nishiyama, D.-L. Jiang, H. Koyama, T. Aida, K. Kataoka, J. Controlled Release 2003, 93, 141;
57. d) G.-D. Zhang, N. Nishiyama, A. Harada, D.-L. Jiang, T. Aida, K. Kataoka, Macromolecules 2003, 36, 1304;
58. e) W.-D. Jang, N. Nishiyama, G.-D. Zhang, A. Harada, D.-L. Jiang, S. Kawauchi, Y. Morimoto, M. Kikuchi, H. Koyama, T. Aida, K. Kataoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 419;
59. f) R. Ideta, F. Tasaka, W.-D. Jang, N. Nishiyama, G.-D. Zhang, A. Harada, Y. Yanagi, Y. Tamaki, T. Aida, K. Kataoka, Nano Lett. 2005, 5, 2426;
60. g) T. Usui, K. Sugisaki, S. Amano, W.-D. Jang, N. Nishiyama, K. Kataoka, Cornea 2005, 24, S39;
61. h) W.-D. Jang, N. Nishiyama, K. Kataoka, Supramol. Chem. 2007, 19, 309;
62. i) N. Nishiyama, W.-D. Jang, K. Kataoka, New J. Chem. 2007, 31, 1074;
63. j) Y. Li, W.-D. Jang, N. Nishiyama, A. Kishimura, S. Kawauchi, Y. Morimoto, S. Miake, T. Yamashita, M. Kikuchi, T. Aida, K. Kataoka, Chem. Mater. 2007, 19, 5557;
64. k) K. Sugisaki, T. Usui, N. Nishiyama, W.-D. Jang, Y. Yanagi, S. Yamagami, S. Amano, K. Kataoka, Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 2008, 49, 894.
65. a) T. Yamaguchi, T. Kimura, H. Matsuda, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6350;
66. b) A. Tsuda, M. A. Alam, T. Harada, T. Yamaguchi, N. Ishii, T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8198.
67. a) S. C. Zimmerman, M. S. Wendland, N. A. Rakow, I. Zharov, K. S. Suslick, Nature 2002, 418, 399;
68. b) Y. Kim, M. F. Mayer, S.C. Zimmerman, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1121;
69. c) S. C. Zimmerman, I. Zharov, M. S. Wendland, N. A. Rakow, K. S. Suslick, J. Am, Chem, Soc. 2003, 125, 13504.
70. S. Lim, D. Choi, E. J. Shin, Bull Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1353.
71. M. Kimura, Y. Nakano, N. Adachi, Y. Tatewaki, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2617.
72. a) D. Paul, H. Miyake, S. Shinoda, H. Tsukube, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1328;
73. b) S. Shinoda, M. Ohashi, H. Tsukube, Chem, Eur. J. 2007, 13, 81;
74. c) S. Shinoda, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007, 59, 1;
75. d) H. Azuma, Y. Yoshida, D. Paul, S. Shinoda, H. Tsukube, T. Nagasaki, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1700.
76. a) M. Uyemura, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11392;
77. b) M. Uyemura, T. Aida, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3492.
78. a) W. R. Dichtel, J. M. Serin, C. Edder, J. M. J. Fréchet, M. Matuszewski, L.-S. Tan, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380;
79. b) M. A. Oar, J. M. Serin, W. R. Dichtel, J. M. J. Fréchet, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2005, 17, 2267;
80. c) M. A. Oar, W. R. Dichtel, J. M. Serin, J. M. J. Fréchet, J. E. Rogers, J. E. Slagle, P. A. Fleitz, L.-S. Tan, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2006, 18, 3682.
81. W. R. Dichtel, S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Org. Lett. 2005, 7, 4451.
82. a) B. Felber, C. Calle, P. Seiler, A. Schweiger, F. Diederich, Org. Biomol. Chem, 2003, 1, 1090;
83. b) B. Felber, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 120;
84. c) H. Dube, B. Kasumaj, C. Calle, B. Felber, M. Saito, G. Jeschke, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2009, 15, 125.
85. a) P. Weyermann, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, F. Diederich, M. Gross, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3215;
86. b) P. Weyermann, F. Diederich, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4231;
87. c) F. Diederich, P. Weyermann, Polym. Mater. Sci. Eng. 2001, 84, 168;
88. d) P. Weyermann, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 571;
89. e) P. Weyermann, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 599;
90. f) L. Merz, J. Hitz, U. Hubler, P. Weyermann, F. Diederich, P. Murer, D. Seebach, I. Widmer, M. Stöhr, H.-J. Güntherodt, B. A. Hermann, Single Mol. 2002, 3, 295.
91. a) G. J. Capitosti, S. J. Cramer, C. S. Rajesh, D. A. Modarelli, Org. Lett. 2001, 3, 1645;
92. b) C. S. Rajesh, G. J. Capitosti, S. J. Cramer, D. A. Modarelli, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10175;
93. c) D. Banerjee, G. J. Capitosti, S. J. Cramer, D. A. Modarelli, P. L. Rinaldi, Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. 2003, 44, 389.
94. R. Ballardini, B. Colonna, M. T. Gandolfi, S. A. Kalovidouris, L. Orzel, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Eur. J. Org. Chem. 2003, 288.
95. a) S. A. Vinogradov, D. F. Wilson, Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 428, 657;
96. b) S. A. Vinogradov, L.-W. Lo, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1338;
97. c) S. A. Vinogradov, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2456;
98. d) V. Rozhkov, D. Wilson, S. Vinogradov, Polym. Mater. Sci, Eng. 2001, 85, 601;
99. e) V. Rozhkov, D. Wilson, S. Vinogradov, Macromolecules 2002, 35, 1991;
100. f) I. Dunphy, S. A. Vinogradov, D. F. Wilson, Anal Biochem. 2002, 310, 191;
101. g) O. Finikova, A. Galkin, V. Rozhkov, M. Cordero, C. Hägerhäll, S. Vinogradov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882;
102. h) S. A. Vinogradov, I. B. Rietveld, O. S. Finikova, R. P. Briñas, D. F. Wilson, Polym. Mater. Sci. Eng. 2004, 91, 203;
103. i) S. A. Vinogradov, Org. Lett, 2005, 7, 1761;
104. j) R. P. Brifias, T. Troxler, R. M. Hochstrasser, S. A. Vinogradov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851;
105. k) O. S. Finikova, A. Y. Lebedev, A. Aprelev, T. Troxler, F. Gao, C. Camacho, S. Muro, R. M. Hochstrasser, S. A. Vinogradov, ChemPhysChem 2008, 9, 1673;
106. A. Y. Lebedev, T. Troxler, S. A. Vinogradov, J. Porphyrins Phthalocvanines 2008, 12, 1261.
107. a) K. Maurer, K. Hager, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3338;
108. b) J.-F. Gnichwitz, M. Wielopolski, K. Hartnagel, U. Hartnagel, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8491.
109. B. P. Singh, R. Vijaya, S. J. Shetty, K. Kandasamy, P. N. Puntambekar, T. S. Srivastava, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 659.
110. W. B. Cui, J. Zhou, L. Chen, X. B. Deng, C. Guo, Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 999-1001.
111. a) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508;
112. b) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, J. Jainhuknan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 516.
113. C. Ryppa, M. O. Senge, Heterocycles 2004, 63, 505.
114. F. Loiseau, S. Campagna, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Am, Chem. Soc. 2005, 127, 11352.
115. T. H. Xu, R. Lu, X. P. Qiu, X. L. Liu, P. C. Xue, C. H. Tan, C. Y. Bao, Y. Y. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4014.
116. a) J. N. G. Pillow, M. Halim, J. M. Lupton, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Macromolecules 1999, 32, 5985;
117. b) M. Halim, I. D. W. Samuel, J. N. G. Pillow, P. L. Burn, Synth. Met. 1999, 102, 1113;
118. c) M. J. Frampton, R. Beavington, J. M. Lupton, I. D. W. Samuel, P. L. Burn, Synth. Met. 2001, 121, 1671;
119. d) P. L. Burn, R. Beavington, M. J. Frampton, J. N. G. Pillow, M. Halim, J. M. Lupton, I. D. W. Samuel, Mater. Sci. Eng, B 2001, 85, 190;
120. e) J. M. Lupton, I. D. W. Samuel, M. J. Frampton, R. Beavington, P. L. Burn, Adv. Fund Mater. 2001, 11, 287;
121. f) M. J. Frampton, S. W. Magennis, J. N. G. Pillow, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. 2003, 13, 235.
122. S. Deng, R. C. Advincula, Polvm, Mater. Sci. Eng. 2006, 94, 326.
123. a) J. B. Oh, Y. H. Kim, M. K. Nah, H. K. Kim, J. Lumin, 2005, 111, 255;
124. b) J. B. Oh, M.-K. Nah, Y. H. Kim, M. S. Kang, J.W. Ka, H. K. Kim, Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 413.
125. M. S. Kang, J. B. Oh, S. G. Roh, M.-R. Kim, J. K. Lee, S.-H. Jin, H. K. Kim, Bull Korean Chem. Soc 2007, 28, 33.
126. a) T. Nishioka, K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Macromolecules 2000, 33, 9182;
127. b) T. Yamaguchi, N. Ishii, K. Tashiro, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934.
128. a) T. Imaoka, H. Horiguchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340;
129. b) T. Imaoka, R. Tanaka, S. Arimoto, M. Sakai, M. Fujii, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 13896;
130. c) X. Yan, T. Goodson, T. Imaoka, K. Yamamoto, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9321;
131. d) M. Higuchi, D. G. Kurth, K. Yamamoto, thin Solid Films 2006, 499, 234;
132. e) K. Yamamoto, T. Imaoka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 511;
133. f) O. Enoki, T. Imaoka, K. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 621;
134. g) T. Imaoka, R. Tanaka, K. Yamamoto, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5229;
135. h) T. Imaoka, T. Takatsuka, K. Yamamoto, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1066;
136. i) T. Imaoka, R. Tanaka, K. Yamamoto, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7328;
137. j) K. Albrecht, Y. Kasai, A. Kimoto, K. Yamamoto, Macromolecules 2008, 41, 3793;
138. k) K. Albrecht, Y. Kasai, K. Yamamoto, J. Inorg. Organomet. Polym, 2009, 19, 118;
139. D.-I. Lee, T. Goodson, J. Phys. Chem, B 2006, 110, 25582.
140. W. Maes, D. B. Amabilino, W. Dehaen, Tetrahedron 2003, 59, 3937.
141. Heterocyclic dendrimers: a) B. Verheyde, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2001, 66, 4062;
142. b) B. Verheyde, W. Maes, W Dehaen, Mater. Sci. Eng, C 2001, 18, 243;
143. c) S. Chavan, W. Maes, J. Wahlen, P. Jacobs, D. De Vos, W. Dehaen, Catal Commun. 2005, 6, 241;
144. d) W. Maes, B. Verstappen, W. Dehaen, Tetrahedron 2006, 62, 2677.
145. For an overview of dendritic structures containing N,O-heterocycles: W. Maes, W. Dehaen, in Modern Approaches to the Synthesis of O.- and N-Heterocycles (Eds.: T. S. Kaufman, L. S. Larghi), Research Signpost, 2007, vol.2, pp. 309-332.
146. meso-Pyrimidinylporphyrinoids: a) S. Smeets, C. V. Asokan, F. Motmans, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2000, 65, 5882;
147. b) W. Maes, W. Dehaen, Synlett 2003, 79;
148. c) W. Maes, J. Vanderhaeghen, W. Dehaen, Chem. Commun. 2005, 2612;
149. d) W. Maes, T. H. Ngo, J. Vanderhaeghen, W. Dehaen, Org. Lett. 2007, 9, 3165;
150. e) T. H. Ngo, W. Van. Rossom, W. Dehaen, W. Maes, Org. Biomol Chem. 2009, 7, 439.
151. For an overview of the different macrostructures (dendrimers, porphyrinoids, heteracali.xaren.es) derived from, dichloropyrimidine precursors: W. Maes, W. Dehaen, Pol. J. Chem. 2008, 82, 1145.
152. a) M. Kimura, T. Shiba, T. Muto, K. Hanabusa, H. Shirai, Macromolecules 1999, 32, 8237;
153. b) M. Kimura, T. Shiba, M. Yamazaki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636;
154. c) M. Kimura, Y. Saito, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5274;
155. d) S. Hoshino, K. Ishii, N. Kobayashi, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 149;
156. e) I. Akai, H. Nakao, K. Kanemoto, T. Karasawa, H. Hashimoto, M. Kimura, J. Lumin. 2005, 112, 449.
157. G. J. Capitosti, C. D. Guerrero, D. E. Binkley Jr, C. S. Rajesh, D. A. Modarelli, J. Org. Chem. 2003, 68, 247.
158. S. L. Elmer, S. Man, S. C. Zimmerman, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3845.
159. a) R. Vestberg, A. Nyström, M. Lindgren, E. Malmström, A. Hult, Chem, Mater. 2004, 16, 2794;
160. b) B. Minaev, M. Lindgren, Sensors 2009, 9, 1937.
161. a) M. Kozaki, K. Akita, K. Okada, Org. Lett. 2007, 9, 1509;
162. b) M. Kozaki, K. Akita, S. Suzuki, K. Okada, Org. Lett. 2007, 9, 3315.
163. K. Onitsuka, H. Kitajima, M. Fujimoto, A. Iuchi, F. Takei, S. Takahashi, Chem. Commun. 2002, 2576.
164. T. Xu, R. Lu, X. Liu, X. Zheng, X. Qiu, Y. Zhao, Org. Lett. 2007, 9, 797.
165. Because of their different topologies - they may be regarded as dendronized porphyrins rather than real porphyrin dendrimers - as well as the limited size and focused scope of this Microreview, these structures are not discussed in detail here.
166. a) Y. Kikuzawa, T. Nagata, T. Tahara, K. Ishii, Chem. Asian J. 2006, 1, 516;
167. b) T. Nagata, Y. Kikuzawa, Biochim. Biophys. Acta 2007, 1767, 648;
168. c) X. Camps, E. Dietel, A. Hirsch, S. Pyo, L. Echegoyen, S. Hackbarth, B. Röder, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2362;
169. d) C. Kovacs, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3348;
170. e) S. Campidelli, R. Deschenaux, A. Swartz, G. M. Aminur Rahman, D. M. Guldi, D. Milic, E. Vázquez, M. Prato, Photochem. Photobiol Sci. 2006, 5, 1137;
171. f) T. Arai, J. Ogawa, E. Mouri, M. P. I. Bhuiyan, N. Nishino, Macromolecules 2006, 39, 1607;
172. g) K. Kobata, J. Ogawa, S. S. Pandey, H. Oshima, T. Arai, T. Kato, N. Nishino, Synth. Met. 2007, 157, 311;
173. h) S. Kimata, T. Aida, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4187;
174. i) R. Charvet, D.-L. Jiang, T. Aida, Chem. Commun. 2004, 2664;
175. j) S. Ballut, A. Makky, B. Loock, J.-P. Michel, P. Maillard, V. Rosilio, Chem. Commun. 2009, 224.
176. a) E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596;
177. b) T. Hasobe, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, J. Sly, K. Hosomizu, M. J. Crossley, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2004, 16, 975;
178. c) T. Hasobe, P. V. Kamat, M. A. Absalom, Y. Kashiwagi, J. Sly, M. J. Crossley, K. Hosomizu, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865;
179. d) S. Fukuzumi, T. Hasobe, K. Ohkubo, M. J. Crossley, P. V. Kamat, H. Imahori, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 191;
180. e) J. Larsen, J. Andersson, T. Polivka, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundström, E. Åkesson, Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 205;
181. f) J. Larsen, B. Brüggemann, T. Polivka, V. Sundström, E. Åkesson, J. Sly, M. J. Crossley, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10654;
182. g) J. Larsen, B. Brüggemann, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundström, E. Åkesson, Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 159;
183. h) C. F. Hogan, A. R. Harris, A.M. Bond, J. Sly, M. J. Crossley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2058;
184. i) J. Larsen, B. Brüggemann, T. Khoury, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundström, E. Akesson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10589;
185. j) T. Hasobe, H. Murata, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 471, 39.
186. One might argue that these dendrimers actually contain porphyrin ch.romoph.ores within the branching dendrons rather than at their peripheries. Nevertheless, we chose to include these structures in this section.
187. a) W.-S. Li, D.-L. Jiang, Y. Suna, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7700;
188. b) S. Cho, W.-S. Li, M.-C. Yoon, T. K. Ahn, D.-L. Jiang, J. Kim, T. Aida, D. Kim, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7576;
189. c) W.-S. Li, K. S. Kim, D.-L. Jiang, H. Tanaka, T. Kawai, J. H. Kwon, D. Kim, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527;
190. d) J. Yang, S. Cho, H. Yoo, J. Park, W.-S. Li, T. Aida, D. Kim, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6869;
191. e) J. Yang, D. Kim, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1057.
192. a) N. Maruo, M. Uchiyama, T. Kato, T. Arai, H. Akisada, N. Nishino, Chem. Commun. 1999, 2057;
193. b) T. Kato, M. Uchiyama, N. Maruo, T. Arai, N. Nishino, Chem. Lett. 2000, 144;
194. c) T. Kato, N. Maruo, H. Akisada, T. Arai, N. Nishino, Chem. Lett. 2000, 890.
195. M. Aya.be, A. Ikeda, Y. Kubo, M. Takeuchi, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2790.
196. a) O. Mongin, C. Papamicaël, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 1998, 63, 5568;
197. b) P. Brodard, S. Matzinger, E. Vauthey, O. Mongin, C. Papamicaël, A. Gossauer, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5858.
198. S. A. Chavan, W. Maes, L. E. M. Gevers, J. Wahlen, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, W. Dehaen, D. E. De Vos, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6754.
199. Z. Liu, Y. Qi, X. Zhou, Z. Lu, G. Xiao, Biotechnol. Technol. 1997, 11, 601.
200. M.-J. Shieh, C.-L. Peng, P.-J. Lou, C.-H. Chiu, T.-Y. Tsai, C.Y. Hsu, C.-Y. Yen, P.-S. Lai, J. Controlled Release 2008, 129, 200.
201. a) J. C. Roberts, Y. E. Adams, D. Tomalia, J. A. Mercer-Smith, D. K. Lavallee, Bioconjug. Chem. 1990, 1, 305;
202. b) M. K. Bhalgat, J. C. Roberts, J. A. Mercer-Smith, R. L. Vessella, D. K. Lavallee, Drug Delivery 1997, 4, 1;
203. c) M. K. Bhalgat, J. C. Roberts, J. A. Mercer-Smith, R. L. Vessella, D. K. Lavallee, Drug Delivery 1997, 4, 13;
204. d) M. K. Bhalgat, J. C. Roberts, Eur. Polym. J. 2000, 36, 647.
205. S. Campidelli, C. Sooambar, E. L. Diz, C. EhIi, D. M. Guldi, M. Prato, J. Am, Chem, Soc. 2006, 128, 12544.
206. Some examples: a) L. R. Milgrom, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2535;
207. b) O. Wennerström, H. Ericsson, I. Raston, S. Svensson, W. Pimlott, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1129;
208. c) S. Prathapan, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519;
209. d) R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166;
210. e) T. Norsten, N. Branda, Chem. Commun. 1998, 1257;
211. f) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1999, 1085;
212. g) D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604;
213. h) N. Solladié, M. Gross, J.-P. Gisselbrecht, C. Sooambar, Chem. Commun. 2001, 2206;
214. i) S. Smeets, H. Roex, W. Dehaen, ARKIVOC 2003, (iv), 83;
215. j) L. Flamigni, A. M. Talarico, B. Ventura, G. Marconi, C. Sooambar, N. Solladié, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2557;
216. k) L. Valentini, M. Trentini, F. Mengoni, J. Alongi, I. Armentano, L. Ricco, A. Mariani, J. M. Kenny, Diamond Relat. Mater. 2007, 16, 658.
217. a) D. L. Officer, A. K. Burrell, D. C. W. Reid, Chem. Commun. 1996, 1657;
218. b) A. K. Burrell, D. L. Officer, Synlett 1998, 1297.
219. a) C. C. Mak, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020;
220. b) C. C. Mak, D. Pomeranc, M. Montalti, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1999, 1083.
221. M. R. Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Mater. Chem. 2002, 12, 65.
222. K. Sugiura, H. Tanaka, T. Matsumoto, T. Kawai, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 25, 1193.
223. a) M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3194;
224. b) M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2667.
225. M.-S. Choi, T. Aida, H. Luo, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4060.
226. a) N. Solladié, C. Sooambar, H. Herschbach, J.-M. Strub, E. Leize, A. Van Dorsselaer, A. M. Talarico, B. Ventura, L. Flamigni, New J. Chem. 2005, 29, 1504;
227. b) L. Flamigni, A. M. Talarico, B. Ventura, C. Sooambar, N. Solladié, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2155.
228. W. Maes, J. Vanderhaeghen, S. Smeets, C. V. Asokan, L. M. Van Renterghem, F. E. Du Prez, M. Smet, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2006, 71, 2987.
229. a) M. Kozaki, H. Tujimura, S. Suzuki, K. Okada, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2931;
230. b) M.Kozaki, A. Uetomo, S. Suzuki, K. Okada, Org. Lett. 2008, 10, 4411.
231. On judging the synthetic strategies, one should also consider the ease of purification (not discussed in this Microreview), because a number of the reported dendrimers could only be obtained in pure form after repetitive preparative SEC (size exclusion chromatography) or HPLC, techniques that might not be available to all and that limit the amount of material that can efficiently be prepared.