Intramolecular axial ligation of zinc porphyrin cores with triazole links within dendrimers

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 11, 2009, Pages 2617-2624

  Kimura, Mutsumi ^a   Nakano, Yasuhiro ^a   Adachi, Naoya ^a   Tatewaki, Yoko ^a   Shirai, Hirofusa ^a   Kobayashi, Nagao ^b  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Axial ligation; Dendrimers; Porphyrins; Zinc

Indexed keywords

ACETYLENE; DENDRIMERS; ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; NITROGEN COMPOUNDS; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC;

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTRUM; ARYL ETHERS; AXIAL LIGATION; BENZYL ETHERS; DENDRITIC WEDGES; DENDRITIC ZINC PORPHYRINS; DENDRONS; ELECTRON ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFERS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFERS; RATE ENHANCEMENTS; ZINC PORPHYRINS;

ZINC COMPOUNDS;

DENDRIMER; HEMATOPORPHYRIN ZINC; METALLOPORPHYRIN; TRIAZOLE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

DENDRIMERS; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; TRIAZOLES; ZINC;

EID: 62349115566     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801557     Document Type: Article

References (85)

1. J. A. Cowan, Inorganic Biochemistry An Introduction, VCH, New York. 1993.
2. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramotecular Chemistry, Wiley, New York. 2002.
3. a) C. Gorman, Adv. Mater. 1998, 10, 295:
4. b) A. W. Bosman, H. M. Janssen, E.W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665;
5. c) G. R. Newkome, H. He, C. N. Moorefield, Chem. Rev. 1999, 99, 1689;
6. d) S. Hecht, J. M.J. Fréchet. Angew. Chem. 2001, 113, 76; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74:
7. e) G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P.C.J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. 2001, 113, 1878;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828.
9. a) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M. Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821:
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739;
11. b) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M.J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abrufta, Chem. Mater. 1998, 10, 30;
12. c) K. W. Pollak, E. M. Sanford, J. M. J. Fréchet, J. Mater. Chem. 1998, 8, 519;
13. c) M. S. Matos, W. Verheijen, F. C. De Schryver, S. Hecht, K. W. Pollak, J. M. J. Fréchet, B. Forier, W. Dehaen, Macromolecules 2000, 33, 2967;
14. e) M. Kimura, T. Shiba, M. Yamazaki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636;
15. f) M. Sakamomto, A. Ueno, H. Mihara, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2449;
16. g) S. Van Doorslaer, A. Zingg, A. Schweiger, F. Diederich, ChemPhysChem 2002, 3, 659;
17. h) M. Kimura, K. Saito, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai. N. Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5274;
18. i) O. Finikova, A. Galkin, V. Rozhkov, M. Cordero, C. Hägerhäll, S. Vinogradov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882;
19. j) T. Imaoka, R. Tanaka, S. Arimoto, M. Sakai, M. Fujii, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13896;
20. k) S. A. Chavan, W. Maes, L. E. M. Gevers, J. Wahlen, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, W. Dehaen, D. E. De Vos, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6754;
21. l) W.-S. Li, K. S. Kim, D.-L. Jiang, H. Tanaka, T. Kawai, J. H. Kwon, D. Kim, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527;
22. m) J. Larsen, B. Brüggemann, T. Khoury, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundström, E. Akesson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10589.
23. P. J. Dandliker, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906:
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725.
25. D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895.
26. P. Weyermann, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, F. Diederich, M. Gross, Angew. Chem. 1999, 111, 3400;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3215.
28. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
30. P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Fréchet, K. B. Shrapless, V. V. Fokin,
31. Angew. Chem. 2004, 116, 4018;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928.
33. a) W. G. Lewis, L. G. Green, F. Grynszpan, Z. Radié, P. R. Carlier, P. Taylor, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 1095;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053;
35. b) B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J.M.J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020;
36. c) R. J. Thibault, K. Takizawa, P. Lowenheim, B. Helms, J. L. Mynar, J. M. J. Fréchet, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12084;
37. d) G. K. Such, J. F. Quinn, A. Quinn, E. Tipto, F. Caruso, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9318;
38. e) J. A. Johnson, D. R. Lewis, D. D. Díaz, M. G. Finn, J. T. Koberstein, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6564;
39. f) H. Nandivada, H.-Y. Chen, L. Bondarenko, J. Lahann, Angew. Chem. 2006, 118, 3438;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3360:
41. g) T. Devic, O. David, M. Vails, J. Marrot, F. Couty, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12614.
42. C. Ornelas, R. Aranzaes, E. Cloulete, S. Alvves, D. Astruc, Angew. Chem. 2007, 119, 890;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 872.
44. R. Huisgen, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry (Ed.: A. Padwa), Wiley. New York, 1984, pp. 1-176.
45. a) Y. Tomoyose, D.-L. Jiang, R.-H. Jin, T. Aida, T. Yamashita, K. Horie, E. Yashima, Y. Okamoto, Macromolecules 1996, 29, 5236:
46. b) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262.
47. A. P. H. J. Schenning, C. Elissen-Román, J.-W. Weener, M. W. P. L. Baars, S. J. van der Gaast, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8199.
48. a) J. J. Regan, B. E. Ramirez, J. R. Winkler, H. B. Gray, B. G. Malmström, J. Bioenerg. Biomembr. 1998, 30, 35;
49. b) B. E. Ramirez, B. G. Malmström, J. R. Winker, H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 11949;
50. c) H. J. Hwang, Y. Lu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12842.
51. R. Sadamoto, N. Tomioka, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978.
52. a) P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143:
53. b) T. Hayashi, H. Ogoshi, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 503.
54. a) N. Sutin, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 275;
55. b) P. L. Luisi, M. Giomini, M. P. Pileni, B. H. Robinson, Biochim. Biophys. Acta Rev. Biomembr. 1988, 947, 209:
56. c) S. M. B. Costa, P. L. Cornejo, D. M. Togashi, C. A. T. Laia, J. Photochem. Pholobiol. A 2001, 142, 151;
57. d) A. Uehara, H. Nakamura, S. Usui, T. Matsuo, J. Phys. Chem. 1989, 93, 8197:
58. e) F. M. Menger, M.I. Angelova, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 789:
59. f) J. H. Fendler, Science 1984, 223, 988;
60. g) P.J.G. Coutinho, S. M. B. Costa, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 82, 149;
61. h) R. Rossetti, S. M. Beck, L. Brus, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 980;
62. i) V. Ramamurthy, D. F. Eaton, Acc. Chem. Res 1988, 21, 300:
63. j) S. Hamai, T. Koshiyama, J. Photochem. Photobiol. A 1999, 127, 135:
64. k) J. K. Thomas, Chem. Rev. 1993, 93, 301;
65. l) L. Persaud, A. J. Bard, A. Campion, M. A. Fox, F. E. Mallouk, S. E. Webber, J. M. While, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7309;
66. m) H. Ringsdorf, B. Schlarb, J. Venzmer, Angew. Chem. 1988, 100, 117;
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 113;
68. n) A. Harriman, Y. Kubo, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388;
69. o) P. J. F. de Rege, S.A. Williams, M. J. Therien, Science 1995, 269, 1409;
70. p) D. M. Togashi, S. M. B. Costa, New J. Chem. 2002, 26, 1774.
71. a) J. R. Darwent, P. Douglas, A. Harriman, G. Porter, M.-C. Richoux, Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 83;
72. b) I. Okura, Coord. Chem. Rev. 1985, 68, 83.
73. a) M. V. Smoluchowski, Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1917, 92, 129;
74. b) D. M. Togashi, S. M. B. Costa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1141.
75. a) S. F. Nelsen, D. A. Trieber II, M. A. Nagy, A. Konradsson, D. T. Halfen, K. A. Splan, J. R. Pladziewicz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5940;
76. b) P. F. Barabara, T.J. Meyer, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 5940.
77. 2 estimated from the analysis of π/A isotherm.
78. a) T. Watanabe, K. Honda, J. Phys Chem. 1982, 86, 2617;
79. b) S. Aono, I. Okura, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1593;
80. c) I. Okura, Y. Kinumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2922;
81. d) G. McLendon, D. S. Miller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 533.
82. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853.
83. a) C. J. Hawker, J. M. J. Frechei, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638;
84. b) J. W. Leon, M. Kawa, J. M. J. Fréchet. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8847;
85. c) R.-H. Jin, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1260.