Dendritic architectures for design of photo- And spin-functional nanomaterials

Polymer Journal

Volumn 39, Issue 9, 2007, Pages 889-922

  He, Zheng ^a   Ishizuka, Tomoya ^a   Jiang, Donglin ^a,b  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Dendrimer; Light harvesting; Magnetic soft materials; Photoinduced electron transfer; Photoinduced energy transfer; Radicals; Spin transition

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DENDRIMERS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ENERGY CONVERSION; FREE RADICALS; MORPHOLOGY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PORPHYRINS; SOFT MAGNETIC MATERIALS;

LIGHT HARVESTING; MAGNETIC SOFT MATERIALS; MOLECULAR DESIGN; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; SPIN TRANSITIONS;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 35948966899     PISSN: 00323896     EISSN: 13490540     Source Type: Journal    
DOI: 10.1295/polymj.PJ2007006     Document Type: Article

References (130)

1. E. Buhleier, W. Wehner, and F. Vögtle, Synthesis, 155 (1978).
2. a) D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, and P. Smith, Polym. J., 17, 117 (1985).
3. b) D. Tomalia, Adv. Mater., 6, 529 (1994).
4. a) C. J. Hawker and J. M. J Fréchet, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 14, 1010 (1990).
5. b) C. J. Hawker and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc, 112, 7638 (1990).
6. c) C. J. Hawker and J. M. J. Fréchet, Macromolecules, 23, 4726 (1990).
7. "Dendrimers and other dendritic polymers," J. M. J. Fréchet and D. Tomalia, Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
8. T. Aida and D.-L. Jiang, in "The porphyrin handbook Vol. 3. Inorganic, organometallic, and coordination chemistry," K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Ed., Academic Press, New York, 2000, p 369.
9. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthomthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, and N. W. Isaacs, Nature, 374, 517 (1995).
10. W. Kühlbrandt, Nature, 374, 497 (1995).
11. A. M. van Oijen, M. Ketelaars, J. Köhler, T. J. Aartsma, and J. Schimidt, Science, 285, 400 (1999).
12. D.-L. Jiang and T. Aida, Prog. Polym. Sci, 30, 403 (2005).
13. D.-L. Jiang and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 120, 10895 (1998).
14. H. Sato, D.-L. Jiang, and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 121, 10658 (1999).
15. S. Masuo, H. Yoshikawa, T. Asahi, H. Masuhara, D.-L. Jiang, and T. Aida, J. Phys. Chem. B, 105, 2885 (2001).
16. S. Masuo, H. Yoshikawa, T. Asahi, H. Masuhara, D.-L. Jiang, and T. Aida, J. Phys. Chem. B, 106, 905 (2002).
17. S. Masuo, H. Yoshikawa, T. Asahi, H. Masuhara, D.-L. Jiang, and T. Aida, J. Phys. Chem. B, 107, 2471 (2003).
18. W.-S. Li, D.-L. Jiang, and T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2943 (2004).
19. N. Sabbatini, M. Guardigli, and J.-M. Lehn, Coord. Chem. Rev., 123, 201 (1993).
20. M. Kawa and J. M. J. Fréchet, Chem. Mater., 10, 286 (1998).
21. M. Kawa and J. M. J. Fréchet, Thin Film Solids, 331, 259 (1998).
22. M. Kawa and T. Takahagi, Chem. Mater., 16, 2282 (2004).
23. N. S. Baek, Y. H. Kim, S.-G. Roh, B. K. Kwak, and H. K. Kim, Adv. Funct. Mater., 16, 1873 (2006).
24. F. Vögtle, M. Gorka, V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, and V. Balzani, ChemPhysChem, 12, 769 (2001).
25. V. Vicinelli, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, M. Gorka, and F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc, 124, 6461 (2002).
26. S. L. Gilat, A. Adronov, and J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 1422 (1999).
27. A. Adronov, S. L. Gilat, J. M. J. Fréchet, K. Ohta, F. V. R. Neuwahl, and G. R. Fleming, J. Am. Chem. Soc, 122, 1175 (2000).
28. a) T. Z. Förster, Naturforsach Teil. A., 4, 319 (1949).
29. b) B. W. Van der Meer, G. Coker III, and S. Y. Simon Chen, "Resonance Energy Transfer, Theory and Data," VCH: Weinheim, 1994.
30. A. Adronov, P. R. L. Malenfant, and J. M. J. Fréchet, Chem. Mater., 12, 1463 (2000).
31. J. M. Serin, D. W. Brousmiche, and J. M. J. Fréchet, Chem. Commun., 2605 (2002).
32. M. Wind, U.-M. Wiesler, K. Saalwächter, K. Müllen, and H. W. Spiess, Adv. Mater., 13, 752 (2001).
33. T. Weil, E. Reuther, and K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1900 (2002).
34. L. A. J. Chrisstoffels, A. Adronov, and J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2163 (2000).
35. J. Seth, V. Palaniappan, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, and D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc, 118, 11194 (1996).
36. M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, and T. Aida, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 150 (2004).
37. D. Kim and A. Osuka, Acc Chem. Res., 37, 735 (2004).
38. M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, and I. Yamazaki, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 3194 (2001).
39. M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, and I. Yamazaki, Chem. Eur. J., 8, 2668 (2002).
40. S.-I. Kimata, D.-L. Jiang, and T. Aida, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 41, 3524 (2003).
41. W.-S. Li, D.-L. Jiang, Y. Suna, and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 127, 7700 (2005).
42. S. Cho, W.-S. Li, M.-C. Yoon, T. K. Ahn, D.-L. Jiang, J. Kim, T. Aida, and D. Kim, Chem. Eur. J., 12, 7576 (2006).
43. C. C. Mak, D. Pomeranc, M. Montalti, L. Prodi, and J. K. M. Sanders, Chem. Commun., 1083 (1999).
44. M. R. Benites, T. E. Johnson, S. Weghorn, L. Yu, P. D. Rao, J. R. Diers, S. I. Yang, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten, and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 12, 65 (2002).
45. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem., 71, 5051 (2006).
46. T. Van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, and M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc, 124, 9582 (2002).
47. M. J. Ahrens, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, W. Liu, B. A. Jones, J. M. Giaimo, A. V. Gusev, A. J. Goshe, D. M. Tiede, and M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc, 126, 8284 (2004).
48. X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, and M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc, 126, 10810 (2004).
49. D.-L. Jiang and T. Aida, Nature, 388, 454 (1997).
50. T. Aida, D.-L. Jiang, E. Yashima, and Y. Okamoto, Thin Solid Films, 331, 254 (1998).
51. Y.-J. Mo, D.-L. Jiang, M. Uyemura, T. Aida, and T. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc, 127, 10020 (2005).
52. W. L. Peticolas, Ann. Phys. Leipzig, 18, 233 (1967).
53. W. M. McClain, Acc. Chem. Res., 7, 129 (1974).
54. R. R. Birge and B. M. Pierce, J. Chem. Phys., 70, 165 (1979).
55. M. Göppert-Mayer, Ann. Phys., 9, 273 (1931).
56. A. Adronov and J. M. J. Fréchet, Chem. Mater., 12, 2838 (2000).
57. D. W. Brousmiche, J. M. Serin, J. M. J. Fréchet, G. S. He, T.-C. Lin, S. J. Chung, and P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc, 125, 1448 (2003).
58. D. W. Brousmiche, J. M. Serin, J. M. J. Fréchet, G. S. He, T.-C. Lin, S. J. Chung, P. N. Prasad, R. Kannan, and L.-S. Tan, J. Phys. Chem. B, 108, 8592 (2004).
59. R. Bonnett, Chem. Soc. Rev., 24, 19 (1995).
60. R. Bonnett and G. Martinez, Tetrahedron, 57, 9513 (2001 ).
61. M. C. DeRosa and R. J. Crutchlley, Coord. Chem. Rev., 233-234, 351 (2003).
62. W. R. Dichtel, J. M. Serin, C. Edder, J. M. J. Fréchet, M. Matuszewski, L.-S. Tan, T. Y. Ohulchanskyy, and P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc, 126, 5380 (2004).
63. M. A. Oar, J. M. Serin, W. R. Dichtel, J. M. J. Fréchet, T. Y. Ohulchanskyy, and P. N. Prasad, Chem. Mater., 17, 2267 (2005).
64. S. A. Vinogradov, Org. Lett., 7, 1761 (2005).
65. R. P. Briñas, T. Troxler, R. M. Hochstrasser, and S. A. Vinogradov, J. Am. Chem. Soc, 127, 11851 (2005).
66. "Porphyrin Handbook," K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Ed., Academic Press, New York, 1999.
67. R. Sadamoto, N. Tomioka, and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 118, 3978 (1996).
68. K. W. Pollack, J. W. Leon, J. M. J. Frechet, M. Maskus, and H. D. Abruna, Chem. Mater., 10, 30 (1998).
69. a) G. J. Capitosti, S. J. Cramer, C. S. Rajesh, and D. A. Modarelli, Org. Lett., 3, 1645 (2001).
70. b) C. S. Rajesh, G. J. Capitosti, S. J. Cramer, and D. A. Modarelli, J. Phys. Chem. B, 105, 10175 (2001).
71. c) G. J. Capitosti, C. D. Guerrero, D. E. Binkley, C. S. Rajesh, and D. A. Modarelli, J. Org. Chem., 68, 247 (2003).
72. X. Camps, E. Dietel, A. Hirsch, S. Pyo, L. Echegoyen, S. Hackbarth, and B. Roder, Chem. Eur. J., 5, 2362 (1999).
73. M.-S. Choi, T. Aida, H. Luo, Y. Araki, and O. Ito, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 4060 (2003).
74. R. Charvet, D.-L. Jiang, and T. Aida, Chem. Commun., 2664 (2004).
75. W. S. Li, K. S. Kim, D.-L. Jiang, H. Tanaka, T. Kawai, J. H. Kwon, D. Kim, and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 128, 10527 (2006).
76. S. Campidelli, C. Sooambar, E. Lozano Diz, C. Ehli, D. M. Guldi, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc, 128, 12544 (2006).
77. a) M. Sakamoto, A. Ueno, and H. Minara, Chem. Commun., 1741 (2000).
78. b) M. Sakamoto, A. Ueno, and H. Mihara, Chem. Eur. J., 7, 2449(2001).
79. c) M. Sakamoto, T. Kamachi, I. Okura, A. Ueno, and H. Mihara, Biopolymers, 59, 103 (2001).
80. S. Ogasawara, A. Ikeda, and J. Kikuchi, Chem. Mater., 18, 5982 (2006).
81. D.-L. Jiang, C-K. Choi, K. Honda, W.-S. Li, T. Yuzawa, and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 126, 12084 (2004).
82. R. Kunieda, M. Fujitsuka, O. Ito, M. Ito, Y. Murata, and K. Komatsu, J. Phys. Chem. B, 106, 7193 (2002).
83. Y. Araki, R. Kunieda, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Motoyoshiya, H. Aoyama, and Y. Takaguchi, C. R. Chimie, 9, 1014 (2006).
84. M. Braun, S. Atalik, D. M. Guldi, H. Lanig, M. Brettreich, S. Burghardt, M. Hatzimarinaki, E. Ravanlli, M. Prato, R. van Eldik, and A. Hirsch, Chem. Eur. J., 9, 3867 (2003).
85. N. Armaroli, C. Boudon, D. Felder, J. O. Gisselbrecht, M.Gross, G. Marconi, J. F. Nicoud, J. F. Nierengarten, and V. Vicinelli. Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3730 (1999).
86. R. A. J. Janssen, J. F. G. A. Janssen, J. A. E. H. van Haare, and E. W. Meijer, Adv. Mater, 6, 494 (1996).
87. L. Dai, J. Lu, B. Matthews, and A. W. H. Mau, J. Phys. Chem. B, 102, 4049 (1998).
88. M. Alvaro, B. Ferre, and H. Garcia, Chem. Phys. Lett., 351, 374 (2002).
89. T. H. Ghaddar, J. F. Wishart, D. W. Thompson, J. K. Whitesell, and M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc, 124, 8285 (2002).
90. a) J. Chen, L. Zhang, S. Li, Y. Y. Li, J. Chen, G. Yang, and Y. Li, J. Photochem. Photobiol. A. Chem., 185, 67 (2007).
91. b) J. Chen, S. Li, L. Zhang, B. Liu, Y. Han, G. Yang, and Y. Li, J. Am. Chem. Soc, 127, 2165 (2005).
92. c) J. Chen, J. Chen, S. Li, L. Zhang, G. Yang, and Y. Li, J. Phys. Chem. B, 110, 4663 (2006).
93. a) F. Vogtle, M. Plevoets, M. Nieger, G. C. Azzelini, A. Credi, L. De Cola, V. De Marchis, M. Ventuli, and V. Balzani, J. Am. Chem. Soc, 121, 6290 (1999).
94. b) A. Dirksen and L. De Cola, C. R. Chimie, 6, 873 (2003).
95. S. V. Aathimanikandan, B. S. Sandanaraj, C. G. Agres, C. J. Bardeen, and S. Thayumanavan, Org. Lett., 7, 2809 (2005).
96. C. Devadoss, P. Bharathi, and J. S. Moore, Macromolecules, 31, 8091 (1991).
97. F. Marshioni, M. Venturi, P. Ceroni, V. Balzani, M. Belohradsky, A. M. Elizarov, H. R. Tseng, and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 10, 6361 (2004).
98. a) M. Lor, J. Thielemans, L. Viaene, M. Cotlet, J. Hofkens, T. Weil, C. Hampel, K. Müllen, J. W. Verhoeven, M. V. de Auweraer, and F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc, 124, 9918 (2002).
99. b) M. Lor, S. Jorden, G. De Beider, G. Schweitzer, E. Fron, L. Viaene, M. Cotlet, T. Weil, K. Müllen, J. W. Verhoeven, M. Van der Auweraer, and F. C. De Schryver, Photochem. Photobiol. Sci, 2, 501 (2003).
100. c) R. Gronheid, A. Stefan, M. Cotlet, J. Hofkens, J. Qu, K. Müllen, M. V. der Auwraer, J. W. Verhoeven, and F. C. De Schryver, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 4209 (2003).
101. d) M. Cotlet, S. Masuo, M. Lor, E. Fron, M. V. der Auweraer, K. Müllen, J. Hofkens, and F. C. De Schryver, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 6116 (2004).
102. e) M. Cotlet, S. Masuo, G. Luo, J. Hofkens, M. V. der Auweraer, J. Verhoeven, K. Müllen, X. S. Xie, and F. C. De Schryver, Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A., 101, 14343 (2004).
103. a) M. Hara, S. Samori, X. Cai, S. Tojo, T. Arai, A. Momotake, J. Hayakawa, M. Uda, K. Kawai, M. Endo, M. Fujitsuka, and T. Majima, J. Am. Chem. Soc, 126, 14217 (2004).
104. b) M. Hara, S. Samori, X. Cai, S. Tojo, T. Arai, A. Momotake, J. Hayakawa, M. Uda, K. Kawai, M. Endo, M. Fujitsuka, and T. Majima, J. Phys. Chem. B, 109, 973 (2005).
105. P. W. Wang, Y. J. Liu, C. Devadoss, P. Bharathi, and J. S. Moore, Adv. Mater., 8, 237 (1996).
106. N. Satoh, J. S. Cho, M. Higuchi, and K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc, 125, 8104 (2003).
107. A. Rajca, J. Wongsriratanakul, and S. Rajca, Science, 294, 1503 (2001).
108. D. Ruiz-Molina, J. Vidal-Gancedo, N. Ventosa, J. Campo, F. Palacio, C. Rovira, and J. Veciana, J. Phys. Chem. Solid, 65, 737 (2004).
109. S. Bernhardt, M. Baumgarten, M. Wagner, and K. Müllen, J. Am. Chem. Soc, 127, 12392 (2005).
110. T. Michinobu, J. Inui, and H. Nishide, Org. Lett. 5, 2165 (2003).
111. J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 1372 (2001).
112. a) W. Devonport, M. R. Bryce, G. J. Marshallsay, A. J. Moore, and L. M. Goldenberg, J. Mater. Chem., 8, 1361 (1998).
113. b) C. A. Christensen, L. Goldenberg, M. R. Bryce, and J. Becher, Chem. Commun., 509 (1998).
114. c) C. A. Christensen, M. R. Bryce, and J. Becher, Synthesis, 12, 1695 (2000).
115. d) A. Beeby, M. R. Bryce, C. A. Christensen, G. Cooke, F. M. A. Duclairoir, and V. M. Rotello, Chem. Commun., 2950 (2002).
116. A. Kanibolosky, S. Roquet, M. Cariou, P. Leriche, C-O. Turrin, R. de Bettignies, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, V. Khodorkovsky, and A. Gorgues, Org. Lett., 6, 2109 (2004).
117. D. Abdallah, M. A. A. Ghani, M. F. Cunningham, P. M. Kazmaier, B. Keoshkerian, and E. Buncel, Can. J. Chem., 82, 1393 (2004).
118. M. F. Ottaviani, P. Matteini, M. Brustolon, N. J. Turro, S. Jokusch, and D. A. Tomalia, J. Phys. Chem. B, 102, 6029 (1998).
119. M. F. Ottaviani, N. J. Turro, S. Jockush, and D. A. Tomalia, J. Phys. Chem. B, 107, 2046 (2003).
120. A. W. Bosman, R. A. J. Janssen, and E. W. Meijer, Macromolecules, 30, 3606 (1997).
121. A. T. Yordano, K. Yamada, M. C Krishna, J. B. Mitchell, E. Woller, M. Cloninger, and M. W. Brechbiel, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 2690 (2001).
122. G. Francese, F. A. Dunand, C. Loosli, A. E. Merbach, and S. Decurtins, Magn. Reson. Chem., 41, 81 (2003).
123. "Spin Crossover in Transition Metal Compounds I-III in Top Curr Chem," P. Gütlich and H. A. Goodwin, Ed., Weinheim: Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 2004.
124. O. Roubeau, A. Colin, V. Schmitt, and R. Clérac, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 3283 (2004).
125. K. Kuroiwa, T. Shibata, S. Sasaki, M. Ohba, A. Takahara, T. Kunitake, and N. Kimizuka, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem., 44, 5192 (2006).
126. M. Seredyuk, A. B. Gaspar, V. Ksenofontov, S. Reiman, Y. Galyametdinov, W. Haase, E. Rentschler, and P. Gütlich, Chem. Mater., 18, 2513 (2006).
127. T. Fujigaya, D.-L. Jiang, and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 127, 5484 (2005).
128. E. Konig, Struct. Bonding, 76, 51 (1991).
129. T. Fujigaya, D.-L. Jiang, and T. Aida, J. Am. Chem. Soc, 125, 14690 (2003).
130. T. Fujigaya, D.-L. Jiang, and T. Aida, Chem. Asian J., 2, 106 (2007).