The synthesis and properties of carbazole-phenylazomethine double layer-type dendrimers

Macromolecules

Volumn 41, Issue 11, 2008, Pages 3793-3800

  Albrecht, Ken ^a   Kasai, Yuto ^a   Kimoto, Atsushi ^a,b   Yamamoto, Kimihisa ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b AOYAMA GAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; COMPUTATIONAL GEOMETRY; DEHYDRATION; DENDRIMERS; ERROR ANALYSIS; HELMET MOUNTED DISPLAYS; METAL IONS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); SHELLS (STRUCTURES); TITANIUM;

(PL) PROPERTIES; AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); CARBAZOLE (CZ); CARBAZOLE UNITS; DENDRON; DEVICE PERFORMANCES; DOUBLE LAYER (ELECTRIC); HOLE TRANSPORTING PROPERTIES; HOLE-TRANSPORTERS; HOLE-TRANSPORTING (HL); HOLE-TRANSPORTING LAYER (HTL); INNER LAYER; METAL ASSEMBLING; OUTER LAYERS; PHENYLAZOMETHINE; PHENYLAZOMETHINE (PAM) DENDRIMERS; SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS); TITANIUM TETRACHLORIDES; WEIGHT LOSSES;

COMPLEXATION;

EID: 45849083939     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma800265h     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Tomalia, D. A. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294.
2. (b) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
3. (a) Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165.
4. (b) Taranekar, P.; Fulghum, T.; Patton, D.; Ponnapati, R.; Clyde, G.; Advincula, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12537.
5. (c) Islam, M. T.; Shi, X.; Balogh, L.; Baker, J. R., Jr Anal. Chem. 2005, 77, 2063.
6. (d) Ong, W.; Grindstaff, J.; Sobransingh, D.; Toba, R.; Quintela, J. M.; Peinador, C.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3353.
7. (a) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8405.
8. (b) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
9. (c) Junge, D. M.; Wu, M. J.; McElhanon, J. R.; McGrath, D. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 5306.
10. (d) Sivanandan, K.; Aathimanikandan, S. V.; Arges, C. G.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2020.
11. (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335.
12. (b) Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11496.
13. (c) Chen, C.-H.; Lin, J. T.; Yeh, M.-C. P. Org. Lett. 2006, 8, 2233.
14. (a) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1990, 23, 4726.
15. (b) Bo, Z.; Schäfer, A.; Franke, P.; Schlüter, A. D. Org. Lett. 2000, 2, 1645.
16. (a) Hamada, Y.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Shibata, K. Chem. Lett. 1993, 22, 905.
17. (b) Kido, J.; Iizumi, Y. Chem. Lett. 1997, 26, 963.
18. (c) Nakmura, N.; Wakabayashi, S.; Miyairi, K.; Fujii, T. Chem. Lett. 1994, 23, 1741.
19. (d) Hosokawa, C.; Higashi, H.; Nakamura, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853.
20. (e) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949.
21. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
22. (b) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
23. (c) Tessler, N.; Denton, G. J.; Friend, R. H. Nature 1996, 382, 695.
24. (d) Welter, S.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Nature 2003, 421, 54.
25. (e) Iwan, A.; Sek, D.; Kasperczyk, J. Macromolecules 2005, 38, 4384.
26. (f) Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Chan, K.-K.; Djurisic, A. B.; Cheung, K.-Y.; Yip, C.-T.; Ng, A. M.-C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372.
27. (g) Zhu, Y.; Rabindranath, A. R.; Beyerlein, T.; Tieke, B. Macromolecules 2007, 40, 6981.
28. (h) Liou, G.-S.; Hsiao, S.-H.; Chen, H.-W. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1831.
29. (a) Bettenhausen, J.; Strohriegl, P. Adv. Mater. 1996, 8, 507.
30. (b) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077.
31. (c) Bettenhausen, J.; Strohriegl, P.; Brutting, W.; Tokuhisa, H.; Tsutsui, T. J. Appl. Phys. 1997, 82, 4957.
32. (d) Bettenhausen, J.; Greczmiel, M.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Synth. Met. 1997, 91, 223.
33. (e) Thelakkat, M.; Schmidt, H-W. Adv. Mater. 1998, 10, 219.
34. (f) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371.
35. (g) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832.
36. (h) Lupton, J. M.; Hemingway, L. R.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. J. Mater. Chem. 2000, 10, 867.
37. (i) Yeh, H.-C.; Lee, R.-H.; Chan, L.-H.; Lin, T.-Y. J.; Chen, C.-T.; Balasubramaniam, E.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2001, 13, 2788.
38. (j) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258.
39. (k) Ma, D.; Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Lo, S-C; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2285.
40. (l) Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4657.
41. (m) Cao, X-Y.; Liu, X-H.; Zhou, X-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cui, Y-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050.
42. (n) Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097.
43. (o) Ma, D.; Hu, Y.; Zhang, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F.; Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Lo, S.; Burn, P. L. Synth. Met. 2003, 137, 1125.
44. (a) Freeman, A. W.; Koene, S. C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12385.
45. (b) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
46. (c) Kwok, C. C.; Wong, M. S. Macromolecules 2001, 34, 6821.
47. (d) Pogantsch, A.; Wenzl, F. P.; List, E. J. W.; Leising, G.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061.
48. (e) Du, P.; Zhu, W-H.; Xie, Y-Q.; Zhao, F.; Ku, C-F.; Cao, Y.; Chang, C-P.; Tian, H. Macromolecules 2004, 37, 4378.
49. (f) Markham, J. P. J.; Lo, S. C.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645.
50. (g) Lo, S. C.; Male, N. A. H.; Markham, J. P. J.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Salata, O. V.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2002, 14, 975.
51. (h) Lo, S. C.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 2003, 36, 9721.
52. (i) Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557.
53. (j) Markham, J. P. J.; Namdas, E. B.; Anthopoulos, T. D.; Samuel, I. D. W.; Richards, G. J.; Burn, P. L. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1463.
54. (k) Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Lo, S. C.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2881.
55. (a) Morin, J.-F.; Leclerc, M. Macromolecules 2002, 35, 8413.
56. (b) Witker, D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 7636.
57. (c) Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521.
58. (a) Kimoto, A.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531.
59. (b) Kimoto, A.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromol. Symp. 2004, 209, 51.
60. (c) Promarak, V.; Ichikawa, M.; Meunmart, D.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwan, S.; Keawin, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8949.
61. (d) Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352.
62. (e) Xu, T. H.; Lu, R.; Qiu, X. P.; Liu, X. L.; Xue, P. C.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Zhao, Y. Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 4014.
63. (f) McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356.
64. (g) Wong, K.-T.; Lin, Y.-H.; Wu, H.-H.; Fungo, F. Org. Lett. 2007, 9, 4531.
65. (a) Ambrose, J. F.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1968, 115, 1159.
66. (b) Ambrose, J. F.; Carpenter, L. L.; Nelson, R., F. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876.
67. (a) Sangermano, M.; Malucelli, G.; Priola, A.; Lengvinaite, S.; Simokaitiene, J.; Grazulevicius, J. V. Eur. Polym. J. 2005, 41, 475.
68. (b) Gomurashvili, Z.; Hua, Y.; Crivello, J. V. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2133.
69. (c) Prudhomme, D. R.; Wang, Z.; Rizzo, C. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8257.
70. (a) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
71. (b) Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2627.
72. (c) Brunner, K.; Dijken, A. V.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
73. (a) Cho, J. S.; Takanashi, K.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Synth. Met. 2005, 150, 79.
74. (b) Satoh, N.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104.
75. Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
76. Harri, T.; Elina, H.; Jouko, K. Acta. Chem. Scand., Ser. B 1988, 42, 662.
77. Takanashi, K.; Chiba, H.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2004, 6, 1709.
78. Imaoka, T.; Tanaka, R.; Arimoto, S.; Sakai, M.; Fujii, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13896.
79. Enoki, O.; Katoh, H.; Yamamoto, K Org. Lett. 2006, 8, 569.
80. (a) Gorman, C. B.; Smith, J. C.; Hager, M. W.; Parkhurst, B. L.; Sierzputowska-Gracz, H.; Haney, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 121, 9958.
81. (b) Matos, M. S.; Hofkens, J.; Verheijen, W.; De Schryver, F. C.; Hecht, S.; Pollak, K. W.; Fréchet, J. M. J.; Forier, B.; Dehaen, W. Macromolecules 2000, 33, 2967.
82. (c) Nakajima, R.; Tsuruta, M.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1630.
83. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 57, 913.
84. Adachi, C.; Oyamada, T.; Nakajima, Y. Databook on work function of organic thin films, 2nd ed.; CMC: Japan, 2006; Chapter 6.