Efficient synthesis of porphyrin-containing, benzoquinone-terminated, rigid polyphenylene dendrimers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 2, 2003, Pages 247-261

  Capitosti, Gregory J ^a   Guerrero, Carol D ^a   Binkley Jr , David E ^a   Rajesh, Cheruvallil S ^a   Modarelli, David A ^a  

^a UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHETIC METHODOLOGY;

ABSORPTION; DENDRIMERS; FLUORESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRINS;

BENZENE DERIVATIVE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; DENDRIMER; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MODEL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0037462405     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026520p     Document Type: Article

References (115)

1. For recent reviews of the events occurring in the photosynthetic reaction center and light-harvesting complex, see: (a) Arnett, D. C.; Moser, C. C.; Dutton, P. L.; Scherer, N. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2014-2032. (b) Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389.
2. For recent reviews of the events occurring in the photosynthetic reaction center and light-harvesting complex, see: (a) Arnett, D. C.; Moser, C. C.; Dutton, P. L.; Scherer, N. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2014-2032. (b) Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389.
3. (a) Yachandra, V. K.; Sauer, K.; Klein, M. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2927-2950.
4. (b) Rüttinger, W.; Dismukes, G. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1-24.
5. (c) Debus, R. J. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1102, 269-352.
6. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
7. (b) Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35-41.
8. (c) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
9. (d) Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Parts A-D.
10. For recent reviews of electron transfer in related systems, see: Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Decola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
11. For recent reviews of electron transfer in related systems, see: Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Decola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
12. O'Regan, B.; Graetzel, M. Nature 1991, 353, 737. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
13. O'Regan, B.; Graetzel, M. Nature 1991, 353, 737. Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
14. (a) Levanon, H.; Galili, T.; Regev, A.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6366-6373.
15. (b) Gaines, G. L., III; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719-721.
16. (c) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562-5563.
17. (d) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080-1082.
18. (e) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5043-5045.
19. (a) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook: Electron Transfer; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego: 2000; Vol. 8.
20. (b) Kuciauskaas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
21. (c) Steinberg-Yfrach, G.; Rigaud, J.-L.; Durantini, E. N.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature (London) 1998, 392, 479-482
22. (d) Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature (London) 1997, 385, 239-241.
23. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2189-2200.
24. (f) Maniga, N. I.; Sumida, J. P.; Stone, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 32-44.
25. (g) Sumida, J. P.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Macpherson, A. N.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5512-5519.
26. (a) Lammi, R. K.; Ambroise, A.; Balasubramian, T.; Wagner, R. W.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7579-7591.
27. (b) Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
28. (c) Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927-8940.
29. (d) Li, J.; Diers, J. R.; Seth, J.; Yang, S. I.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9090-9100.
30. (e) Yang, S. I.; Seth, J.; Balasubramanian, T.; Kim, D.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4008-4018.
31. (f) Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033.
32. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717-8727.
33. (h) Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498.
34. (i) Hyslop, A. G.; Therien, M. J. Inorg. Chim. Acta 1998, 275-276, 427-434.
35. (j) Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-503.
36. (a) Harriman, A.; Hissler, M.; Trompette, O.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2516-2525.
37. (b) Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461-9472.
38. (c) Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5679-5690.
39. (d) Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657-8663.
40. (e) Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1292-1295.
41. (f) Andersson, M.; Linke, M.; Chambron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Hammarstroem, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3526-3527.
42. (a) Connolly, J. S.; Hurley, J. K.; Bell, W. L.; Marsh, K. L. In Supramolecular Photochemistry; Balzani, V., Ed.; D. Reidel Publishing Company: Boston, 1987.
43. (b) Schmidt, J. A.; McIntosh, A. R.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; Connolly, J. S.; Hurley, J. K.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1733-1740.
44. (c) Kong, J. L. Y.; Spears, K. G.; Loach, P. A. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 545-553.
45. (d) McIntosh, A. R.; Siemiarczuk, A.; Bolton, J. R.; Stillman, M. J.; Ho, T.-F.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7215-7223.
46. (e) Siemiarczuk, A.; McIntosh, A. R.; Ho, T.-F.; Stillman, M. J.; Roach, K. J.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; Connolly, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7224-7230.
47. (a) Turró, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013-4015.
48. (b) Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051-8052.
49. (c) Flamigni, L.; Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Solladie, N. New J. Chem. 1999, 23, 1151-1158.
50. (d) Heleg-Shabtai, V.; Gabriel, T.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3220-3221.
51. (e) Willner, I.; Joselevich, E. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9262-9268.
52. (f) Willner, I.; Kaganer, E.; Joselevich, E.; Durr, H.; David, E.; Gunter, M. J.; Johnston, M. R. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 261-285.
53. (g) Kaganer, E.; Joselevich, E.; Willner, I.; Chen, Z.; Gunter, M. J.; Gayness, T. P.; Johnson, M. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1159-1165.
54. (a) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201-207.
55. (b) Kaschak, D. M.; Johnson, S. A.; Waraksa, C. C.; Pogue, J.; Mallouk, T. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 403-416.
56. (c) Jiang, B.; Yang, S. W.; Bailey, S. L.; Hermans, L. G.; Niver, R. A.; Bolcar, M. A.; Jones, W. E., Jr. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 365-386.
57. (d) Fossum, R. D.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6384-6393.
58. (e) Fossum, R. D.; Fox, M. A. Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 76, 389-390.
59. (f) Watkins, D. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441-6442.
60. (g) Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469.
61. (a) Rajesh, C. S.; Capitosti, G. J.; Cramer, S. C.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10175-10188.
62. (b) Capitosti, G. J.; Cramer, S. C.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. Org. Lett. 2001, 3 (11), 1645-1648.
63. Ghaddar, T. H.; Wishart, J. F.; Kirby, J. P.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12832-12836.
64. Segura, J. L.; Gómez, R.; Martín, N.; Luo, C.; Swartz, A.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2001, 707-708.
65. Toba, R.; Quintela, J. M.; Peinador, C.; Román, E.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2001, 857-858. Ceroni, P.; Vicinelli, V.; Maestri, M.; Balzani, V.; Müller, W. M.; Müller, U.; Hahn, U.; Osswald, F.; Vögtle, F. New J. Chem. 2001, 25, 989-993.
66. Toba, R.; Quintela, J. M.; Peinador, C.; Román, E.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2001, 857-858. Ceroni, P.; Vicinelli, V.; Maestri, M.; Balzani, V.; Müller, W. M.; Müller, U.; Hahn, U.; Osswald, F.; Vögtle, F. New J. Chem. 2001, 25, 989-993.
67. (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3868.
68. (b) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
69. (c) Newkome, G. R.; He, E.; Moorefield, C. N. Chem. Rev. 1999, 99, 1689-1746.
70. (d) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
71. (a) Matos, M. S.; Hofkens, J.; Verheijen, W.; De Schryver, F. C.; Hecht, S.; Pollak, K. W.; Fréchet, J. M. J.; Forier, B.; Dehaen, W. Macromolecules 2000, 33, 2967-2973.
72. (b) Adronov, A.; Gilat, S. L.; Fréchet, J. M. J.; Ohta, K.; Neuwahl, F. V. R.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175-1185.
73. (c) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701-1710.
74. (d) Xu, Z.; Moore, J. S. Acta Polym. 1994, 45, 83-87.
75. (e) Devadoss, C.; Bharati, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
76. (f) Shortreed, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Devadoss, C.; Moore, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318-6322.
77. (g) Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
78. Zhou, X.; Tyson, D. S.; Castellano, F. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4301-4305.
79. Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708-5711.
80. Snejdarkova, M.; Svobodova, L.; Gajdos, V.; Hianik, T. J. Mater. Sci. 2001, 12, 1079-1082. Krasteva, N.; Besnard, I.; Guse, B.; Bauer, R. E.; Muellen, K.; Yasuda, A.; Vossmeyer, T. Nano Lett. 2002, 2, 551-555. Vossmeyer, T.; Guse, B.; Besnard, I.; Bauer, R. E.; Mullen, K.; Yasuda, A. Adv. Mater. 2002, 14, 238-242. Schlupp, M.; Weil, T.; Berresheim, A. J.; Wiesler, U. M.; Bargon, J.; Mullen, K. Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 4011-4015.
81. Snejdarkova, M.; Svobodova, L.; Gajdos, V.; Hianik, T. J. Mater. Sci. 2001, 12, 1079-1082. Krasteva, N.; Besnard, I.; Guse, B.; Bauer, R. E.; Muellen, K.; Yasuda, A.; Vossmeyer, T. Nano Lett. 2002, 2, 551-555. Vossmeyer, T.; Guse, B.; Besnard, I.; Bauer, R. E.; Mullen, K.; Yasuda, A. Adv. Mater. 2002, 14, 238-242. Schlupp, M.; Weil, T.; Berresheim, A. J.; Wiesler, U. M.; Bargon, J.; Mullen, K. Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 4011-4015.
82. Snejdarkova, M.; Svobodova, L.; Gajdos, V.; Hianik, T. J. Mater. Sci. 2001, 12, 1079-1082. Krasteva, N.; Besnard, I.; Guse, B.; Bauer, R. E.; Muellen, K.; Yasuda, A.; Vossmeyer, T. Nano Lett. 2002, 2, 551-555. Vossmeyer, T.; Guse, B.; Besnard, I.; Bauer, R. E.; Mullen, K.; Yasuda, A. Adv. Mater. 2002, 14, 238-242. Schlupp, M.; Weil, T.; Berresheim, A. J.; Wiesler, U. M.; Bargon, J.; Mullen, K. Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 4011-4015.
83. Snejdarkova, M.; Svobodova, L.; Gajdos, V.; Hianik, T. J. Mater. Sci. 2001, 12, 1079-1082. Krasteva, N.; Besnard, I.; Guse, B.; Bauer, R. E.; Muellen, K.; Yasuda, A.; Vossmeyer, T. Nano Lett. 2002, 2, 551-555. Vossmeyer, T.; Guse, B.; Besnard, I.; Bauer, R. E.; Mullen, K.; Yasuda, A. Adv. Mater. 2002, 14, 238-242. Schlupp, M.; Weil, T.; Berresheim, A. J.; Wiesler, U. M.; Bargon, J.; Mullen, K. Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 4011-4015.
84. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Delivery Today 2001, 6, 427-436. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Controlled Release 2000, 65, 121-131. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Polym. Chem. A 1999, 37, 3492-3503. Balogh, L.; Swanson, D. R.; Tomalia, D. A.; Hagnauer, G. L.; McManus, A. T. Nano Lett. 2001, 1, 18-21.
85. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Delivery Today 2001, 6, 427-436. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Controlled Release 2000, 65, 121-131. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Polym. Chem. A 1999, 37, 3492-3503. Balogh, L.; Swanson, D. R.; Tomalia, D. A.; Hagnauer, G. L.; McManus, A. T. Nano Lett. 2001, 1, 18-21.
86. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Delivery Today 2001, 6, 427-436. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Controlled Release 2000, 65, 121-131. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Polym. Chem. A 1999, 37, 3492-3503. Balogh, L.; Swanson, D. R.; Tomalia, D. A.; Hagnauer, G. L.; McManus, A. T. Nano Lett. 2001, 1, 18-21.
87. Esfand, R.; Tomalia, D. A. Drug Delivery Today 2001, 6, 427-436. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Controlled Release 2000, 65, 121-131. Liu, M.; Kono, K.; Frechét, J. M. J. J. Polym. Chem. A 1999, 37, 3492-3503. Balogh, L.; Swanson, D. R.; Tomalia, D. A.; Hagnauer, G. L.; McManus, A. T. Nano Lett. 2001, 1, 18-21.
88. Newkome, G.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Saunders: M. J.; Grossman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1178- 1180. Tomalia, D. A., Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polymer J. 1985, 17, 117-132.
89. Newkome, G.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Saunders: M. J.; Grossman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1178-1180. Tomalia, D. A., Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polymer J. 1985, 17, 117-132.
90. Chai, M. H.; Niu, Y. H.; Youngs, W. J.; Rinaldi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4670-4678. Recker, J.; Tomcik, D. J.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10298-10307. Huang, B.; Parquette, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 239-242.
91. Chai, M. H.; Niu, Y. H.; Youngs, W. J.; Rinaldi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4670-4678. Recker, J.; Tomcik, D. J.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10298-10307. Huang, B.; Parquette, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 239-242.
92. Chai, M. H.; Niu, Y. H.; Youngs, W. J.; Rinaldi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4670-4678. Recker, J.; Tomcik, D. J.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10298-10307. Huang, B.; Parquette, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 239-242.
93. Miller, T. M.; Neeman, T. X.; Zayas, R.; Bair, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1018.
94. Kimura, M.; Shiba, T.; Yamazaki, M.; Haqnabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636-5642.
95. Kim, Y. H.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4592.
96. Chan, C.-S.; Tse, A. K.-S.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 6084-6089.
97. Wagner, R. W.; Lawrence, D. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3069-3070.
98. Gradyushko, A. T.; Kozhich, D. T.; Solov'ev, K. N.; Tsvirko, M. P. Dokl. Akad. Nauk Beloruss. SSR 1972, 16, 534-7. Kim, J. B.; Leonard, J. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3986-92.
99. Gradyushko, A. T.; Kozhich, D. T.; Solov'ev, K. N.; Tsvirko, M. P. Dokl. Akad. Nauk Beloruss. SSR 1972, 16, 534-7. Kim, J. B.; Leonard, J. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3986-92.
100. Bobe, F.; Tunoori, A. R.; Niestroj, A. J.; Gronwald, O.; Maier, M. E. Tetrahedron 1996, 52, 9485.
101. Pollak, K. W.; Sanford, E. M.; Fréchet, J. M. J. J. Mater. Chem. 1998, 8, 519-527.
102. (a) Mansfield, M. L. Macromolecules 2000, 33, 8043-8049.
103. (b) Bhalgat, M. K.; Roberts, J. C. Eur. Polym. J. 2000, 36, 647-651.
104. (c) Cavallo, L.; Fraternali, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 927-934.
105. (d) Boris, D.; Rubinstein, M. Macromolecules 1996, 29, 7251-7260.
106. (e) Murat, M.; Grest, G. S. Macromolecules 1996, 29, 1278.
107. (f) Mansfield, M. Polymer 1994, 35, 1827.
108. (g) Lescanec, R. L.; Muthukumar, M. Macromolecules 1990, 23, 2280.
109. (a) Kao, H.-M.; Stefanescu, A. D.; Wooley, K. L.; Schaefer, J. Macromolecules 2000, 33, 6214-6216.
110. (b) Baugher, A. H.; Goetz, J. M.; McDowell, L. M.; Huang, H.; Wooley, K. L.; Schaefer, J. Biophys. J. 1998, 75, 2574-2576.
111. (c) Tasaki, K.; Klug, C. A.; Wooley, K. L.; Schaefer, J. Annu. Technol. Conf. - Soc. Plast. Eng. 1997, 2, 2249-2252.
112. (d) Wooley, K. L.; Klug, C. A.; Tasaki, K.; Schaefer, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 53-58.
113. MacSpartan 4.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.
114. Strachan, J. P.; Gentemann, J. S.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191.
115. Malesani, G.; Galiano, F.; Pietrogrande, A.; Rodighiero, G. Tetrahedron 1978, 34, 2355-2359.