Phosphorescent oxygen sensor with dendritic protection and two-photon absorbing antenna

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 33, 2005, Pages 11851-11862

  Briñas, Raymond P ^a   Troxler, Thomas ^a   Hochstrasser, Robin M ^a   Vinogradov, Sergei A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ENERGY TRANSFER; OXYGEN; PHOSPHORESCENCE; PHOSPHORS; QUENCHING;

DENDRITIC PROTECTION; METALLOPORPHYRIN; PHOSPHORESCENT OXYGEN SENSOR; TWO-PHOTON ABSORBING ANTENNAS;

SENSORS;

COUMARIN; DYE; METALLOPORPHYRIN; OXYGEN; PALLADIUM; PLATINUM; PORPHYRIN;

ANTENNA; ARTICLE; CHROMATOPHORE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DENDRITIC CELL; DIFFUSION; ENERGY TRANSFER; EVALUATION; FLUORESCENCE; GENE AMPLIFICATION; IMAGE ANALYSIS; MACROMOLECULE; MOLECULAR INTERACTION; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; OXYGEN TRANSPORT; PHOSPHORESCENCE; PHOTON ABSORPTIOMETRY; SOLUBILITY; THREE DIMENSIONAL IMAGING;

ABSORPTION; BIOSENSING TECHNIQUES; LASERS; LUMINESCENT MEASUREMENTS; METALLOPORPHYRINS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE, MULTIPHOTON; NANOTECHNOLOGY; OXYGEN; PHOTONS; PLATINUM; SENSITIVITY AND SPECIFICITY;

EID: 23944432386     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja052947c     Document Type: Article

References (128)

1. (a) Berkowitz, B. A.; Kowluru, R. A.; Frank, R. N.; Kern, T. S.; Hohman, T. C.; Prakash, M. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 1999, 40, 2100-2105.
2. (b) Linsenmeier, R. A.; Braun, R. D.; McRipley, M. A.; Padnick, L. B.; Ahmed, J.; Hatchell. D. L.; McLeod, D.S.; Lutty, G. A. Ophthalmol. Visual Sci. 1998, 39, 1647-1657.
3. (a) Vannucci, S. J.; Hagberg, H. J. Exp. Biol. 2004, 207, 3149-3154.
4. (b) Brunei, H.; Girard, N.; Confort-Gouny, S.; Viola, A.; Chaumoitre, K.; D'Ercole, C.; Figarella-Branger, D.; Raybaud, C.; Cozzone, P.; Panuel, M. J. Neuroradiology 2004, 31, 123-137.
5. (c) Johnston, M. V.; Nakajima, W.; Hagberg, H. Neuroscientist 2002, 8, 212-220.
6. (a) Evans, S. M.; Koch, C. J. Cancer Lett. 2003, 195, 1-16.
7. (b) Ziemer, L. S.; Lee, W. M. F.; Vinogradov, S. A.; Sehgal, C.; Wilson. D. F. J. Appl. Physiol. 2005, 98, 1503-1510.
8. Rajendran, J. G.; Krohn, K. A. Radiol. Clin. North Am. 2005, 43, 169-187.
9. Subramanian, S.; Matsumoto, K. I.; Mitchell, J. B.; Krishna, M. C. NMR Biomed. 2004, 17, 263-294.
10. (a) Piert, M.; Machulla, H. J.; Picchio, M.; Reischl, G.; Ziegler, S.; Kumar, P.; Wester, H. J.; Beck, R.; McEwan, A. J. B.; Wiebe, L. I.; Schwaiger, M. J. Nucl. Med. 2005, 46, 106-113.
11. (b) Apisarnthanarax, S.; Chao, K. S. C. Rad. Res. 2005, 163, 1-25.
12. (a) Fenton, B. M.; Paoni, S. F.; Lee, J.; Koch, C. J.; Lord, E. M. Brit. J. Cancer 1999, 79, 464-471.
13. (b) Liu, H. L.; Song, Y. L.; Worden, K. L.; Jiang, X.; Constantinescu, A.; Mason. R. P. Appl. Opt. 2000, 39, 5231-5243.
14. (a) Ballinger, J. R. Sem. Nucl. Med. 2001, 31, 321-329.
15. (b) Foo, S. S.; Abbott. D. F.; Lawrentschuk, N.; Scott, A. M. Mol. Imag. Biol. 2004, 6, 291-305.
16. (a) Vanderkooi, J. M.; Maniara, G.; Green, T. J.; Wilson, D. F. J. Biol. Chem. 1987, 262, 5476-5483.
17. (b) Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. In Handbook of Biomedical Fluorescence, Ch. 17; Mycek, M.-A., Pogue, B. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2003.
18. (a) Rumsey, W. L.; Vanderkooi, J. M.; Wilson, D. F. Science 1988, 241, 1649-1652.
19. (b) Vinogradov, S. A.; Lo, L.-W.; Jenkins, W. T.; Evans, S. M.; Koch, C.; Wilson, D. F. Biophys. J. 1996, 70, 1609-1617.
20. (c) Shonat, R. D.; Right, A. C. Annal. Biomed. Eng. 2003, 31, 1084-1096.
21. (a) Rietveld, I, B.; Kim, E.; Vinogradov, S. A. Tetrahedron 2003, 59, 3821-3831.
22. (b) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535.
23. (a) Soloviev, V.; Wilson, D.; Vinogradov, S. Appl. Opt. 2003, 42, 113-123,
24. (b) Soloviev. V. Y.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. Appl. Opt. 2004, 43, 564-574.
25. Sevick-Muraca, E. M.; Godavarty, A.; Houston, J. P.; Thompson, A. B.; Roy, R. In Handbook of Biomedical Fluorescence, Ch. 14; Mycek, M.-A., Pogue, B. W., Eds.; Marcel Dekker: 2003, New York.
26. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76.
27. (b) Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 603-608.
28. (c) Stephens, D. J.; Allan, V. J. Science 2003, 300, 82-86.
29. Göppert-Mayer, M. Ann. Phys. 1931, 9, 273.
30. Tirlapur, U. K.; Konig, K.; Peuckert, C.; Krieg, R.; Halbhuber, K. J. Exp. Cell Res. 2001, 263, 88-97.
31. Kruk, M.; Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kuzmitsky, V.; Gael, V.; Rebane, A. J. Lumines. 2003, 105, 45-55.
32. -1.
33. Mik, E. G.; van Leeuwen, T. G.; Raat, N. J.; Ince. C. J. Appl. Physiol. 2004, 97, 1962-1969.
34. (a) Goyan, R. L.; Cramb, D. T. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 821-827.
35. (b) Karotki, A.; Kruk, M.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Nickel, E.; Spangler, C. W. IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. 2001, 7, 971-975.
36. (a) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20. 321 -332.
37. (b) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Z.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504-512.
38. (c) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175-182.
39. (a) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Dzenis, Y.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Rebane, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7-10.
40. (b) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353.
41. For examples, see: (a) Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354-4360.
42. (b) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
43. (c) Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. End. 1999, 38, 1422-1427.
44. (d) Adronov, A.; Gilat, S. L.; Fréchet, J. M. J.; Ohta, K.; Neuwahl, F. V. R.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175-1185.
45. (e) Freeman, A.; Fréchet, J. M. J.; Koene, S.; Thompson, M. L. Macromol. Symp. 2000, 154, 163-169.
46. (f) Kleiman, V. D.; Melinger, J. S.; McMorrow, D. J Phys. Chem. B 2001, 105, 5595-5598.
47. (g) Vögtle, F.; Gorka, M.; Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V. ChemPhysChem 2001, 2, 769.
48. (h) Ortiz, W.; Roitberg, A. E.; Krause, J. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8218-8225.
49. (i) Balzani, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Vicinelli, V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 657-665.
50. (j) Ranasinghe, M. I.; Wang, Y.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5258-5259.
51. (k) Thompson, A. L.; Gaab, K. M.; Xu, J. J.; Bardeen, C. J.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671-682.
52. (l) Ortiz, W.; Adrian, E. R.; Krause, J. L. J. Phys. Chem. 2004, 108, 8218-8225.
53. Goodson, T. G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99-107.
54. (n) Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383.
55. Here we deal only with ET in bulk phase, whereas there is a large area of research on the ET in dendritic multichromophoric systems on the single molecule level. For examples, see: (a) Tinnefeld, P.; Hofkens, J.; Herten, D. P.; Masuo, S.; Vosch, T.; Collet, M.; Habuchi, S.; Mullen, K.; De Schryver, F. C.; Sauer, M. ChemPhysChem 2004, 5, 1786-1790.
56. (b) Masuo, S.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Tinnefeld, P.; Habuchi, S.; Bell, T. D. M.; Oesterling, I.; Beljonne, D.; Champagne, B.; Mullen, K.; Sauer, M.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16686-16696.
57. (c) Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931, and references therein.
58. (a) Jiang, D. L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895-10901.
59. (b) Kimura, M.; Shiba, T.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Macromolecules 1999, 32, 8237-8239.
60. (c) Harth, E. M.; Hecht, S.; Helms, B.; Malmstrom, E. E.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926-3938.
61. (d) Choi, M. S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150-158.
62. (e) Onitsuka, K.; Kitajima, H.; Fujimoto, M.; Iuchi, A.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2576-2577.
63. (f) Hania, P. R.; Heijs, D. J.; Bowden, T.; Pugzlys, A.; van Esch, J.; Knoester, J.; Duppen, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 71-81.
64. (g) Larsen, J.; Andersson, J.; Polivka, T.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Sundstrom, J.; Akesson, E. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 205-210.
65. (a) Plevoets, M.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. New J. Chem. 1999, 23, 63-69.
66. (b) Zhou, X. L.; Tyson, D. S.; Castellano, F. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4301-4305.
67. (c) Tyson, D. S.; Luman, C. R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 3578-3586.
68. (a) Joshi, M. P.; Swiatkiewicz, J.; Xu, F. M.; Prasad, P. N. Optics Lett. 1998, 23, 1742-1744.
69. (b) Chung, S. J.; Lin, T. C.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071-4076.
70. (c) Chiang, L. Y.; Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Tan, L. S.; He, G. S.; Kannan, R.; Vaia, R.; Lin, T. C.; Zheng, Q. D.; Prasad, P. N. Chem. Commun. 2002, 1854-1855.
71. (d) Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Lin, T. C.; Chung, S. J.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1448-1449.
72. (e) He, G. S.; Lin, T. C.; Cui, Y. P.; Prasad, P. N.; Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Fréchet, J. M. J. Optics Lett. 2003, 28, 768-770.
73. (f) Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Lin, T. C.; Chung, S. J.; Prasad, P. N.; Kannan, R.; Tan, L. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8592-8600.
74. Dichtel, W. R.; Serin, J. M.; Edder, C.; Fréchet, J. M. J.; Matuszewski, M.; Tan, L. S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380-5381.
75. (a) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K. S.; Chung, S. J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
76. (b) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Optics Lett. 2001, 26, 1081-1083.
77. (a) Chung, S. J.; Kim, K. S.; Lin, T. H.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741 -10745.
78. (b) Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porres, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037.
79. Andrews, D. L.; Bradshaw, D. S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2445-2454.
80. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry: University Science Books: Sausalito, CA, 1991.
81. Saltiel, J.; Atwater B. W. In Advances in Photochemistry; Volman, D. H., Hammond, G. S., Gollnick, K., Eds.; Wiley: New York, Vol. 14; pp 1-90, 1988.
82. The values of quantum yields above 5% are typically considered high for room-temperature phosphorescence and are adequate for oxygen measurements.
83. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
84. For examples of such dyes, see: refs 27d, 28, 35 and references therein.
85. (a) Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
86. (b) Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37, 7352-7356.
87. Hecht, S.; Vladimirov, N.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18-25.
88. Callis, J. B.; Gouterman, M.; Jones, Y. M.; Henderson, B. H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 410-420.
89. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 359-3575.
90. Quadratic dependence of emission on the excitation power under 2P excitation was confirmed for all the compounds studied in this paper.
91. Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300.
92. (a) Kirkwood, J. C.; Scheurer, C.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2419-2429.
93. (b) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7647-7653.
94. (c) Raychaudhuri, S.; Shapir, Y.; Mukamel, S. J. Lumines. 2005, 111, 343-347.
95. For examples, see: (a) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363-7368.
96. (b) Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254.
97. For example, see ref 23u and references therein.
98. Bergamini, G.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Lee, S. K.; Vögtle, F. Photochem., & Photobiol. Sci. 2004, 3, 898-905.
99. Blanchard, G. J.; McCarthy, P. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12205-12209.
100. For examples, see: (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L. X.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874.
101. (b) Lin, T. C.; Chung, S. J.; Kim, K. S.; Wang, X. P.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Pudavar, H. E.; Prasad, P. N. Polym. Photon. Appl. II 2003, 161, 157-193.
102. (c) Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Chariot, M.; Bhatthula, B. K. C.; Jouikov, V.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. J. Nonlinear Opt. Phys., & Mater. 2004, 13, 451-460.
103. Rozhkov, V. V.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. Macromolecules 2002, 35, 1991-1993.
104. (a) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 428, 657-662.
105. (b) Vinogradov, S. A.; Lo, L. W.; Wilson, D. F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1338-1347.
106. (c) Dunphy, I.; Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Anal. Biochem. 2002, 310, 191-198.
107. Hecht, S.; Frécher, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74-91.
108. For examples, see: (a) Jin, R. H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1260-1262.
109. (b) Dandliker, P. J.; Diedrich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739-1742.
110. (c) Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708-5711.
111. (d) Jiang, D. L.; Aida, T. Chem. Commun. 1996, 1523-1760.
112. (e) Collman, J. P.; Fu, L.; Zingg, A.; Diederich, F. Chem. Commun. 1997, 193-194.
113. (f) Pollak, K. W.; Leon, J. W.; Fréchet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruna, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30-38.
114. (g) Bhyrappa, P.; Vaijayanthimala, G.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-263.
115. (h) Matos, M. S.; Hofkens, J.; Verheijen, W.; De Schryver, F. C.; Hecht, S.; Pollak, K. W.; Fréchet, J. M. J.; Forier, B.; Dehaen, W. Macromolecules 2000, 33, 2967-2973.
116. (i) Kimura, M.; Shiba, T.; Yamazaki, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636-5642.
117. (j) Rajesh, C. S.; Capitosti, G. J.; Cramer, S. J.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10175-10188.
118. (k) Van Doorslaer, S.; Zingg, A.; Schweiger, A.; Diederich, F. ChemPhysChem 2002, 3, 659-667.
119. (l) Zhang, J. L.; Zhou, H. B.; Huang, J. S.; Che, C. M. Chem-Eur. J. 2002, 8, 1554-1562.
120. Finikova, O. S.; Galkin, A. S.; Rozhkov, V. V.; Cordero, M. C.; Hägerhäll, C.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882-4893.
121. (n) Zimmerman, S. C.; Zharov, I.; Wendland, M. S.; Rakow, N. A.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13504-13518.
122. (a) Newkome, G. R.; Lin, X. Macromolecules 1991, 24, 957.
123. (b) Newkome, G. R.; Lin, X.; Weis, C. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 957-960.
124. Vinogradov, S. A. Organic Lett. 2005, 7, 1761-1764.
125. Cardona, C. M.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1411-1413.
126. (a) Caraeron, C. S.; Gorman, C. B. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 17-20.
127. (b) Chasse, T. L.; Yohannan, J. C.; Kim, N.; Li, Q.; Li, Z. M.; Gorman, C. B. Tetrahedron 2003, 59, 3853-3861.
128. Hecht, S. J. Polym. Sci. A 2003, 41, 1047-1058.