Phosphorus(V) porphyrins with axial carbazole-based dendritic substituents

Organic Letters

Volumn 9, Issue 5, 2007, Pages 797-800

  Xu, Tinghua ^a   Lu, Ran ^a   Liu, Xingliang ^a   Zheng, Xiangqian ^a   Qiu, Xianping ^a   Zhao, Yingying ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33947139717     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062979k     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
3. (c) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 41-48.
4. (d) Choi, M. S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150-158.
5. (e) Aratani, N.; Cho, H. S.; Ahn, T. K.; Cho, S.; Kim, D.; Sumi, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668-9681.
6. (a) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1786.
7. (b) Watson, A.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300.
8. (c) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701-1710.
9. (d) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.
10. (e) Yamamoto, K. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2005, 43, 3719-3727.
11. (f) Jiang, D. L.; Aida, T. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 403-422.
12. (g) Ceroni, P.; Bergamini, G.; Marchioni, F.; Balzani, V. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 453-473.
13. (a) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
14. (b) Jiang, D. L.; Aida, T. Nature 1997, 388, 454-456.
15. (c) Vögtle, F.; Plevoets, M.; Nieger, M.; Azzellini, G. C.; Credi, A.; Cola, L.; De Marchis, V. D.; Venturi, M.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6290-6298.
16. (d) Kimura, M.; Shiba, T.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Chem. Commum. 2000, 11-12.
17. (e) Toba, R.; Quintela, J. M.; Peinador, C.; Román, E.; Kaifer, A. E. Chem. Commum. 2001, 857-858.
18. (f) Herrmann, A.; Weil, T.; Sinigersky, V.; Wiesler, U. M.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Schryver, F. C.; De Müllen, K. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4844-4853.
19. (g) Ghaddar, T. H.; Wishart, J. F.; Thompson, D. W.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8285-8289.
20. (h) Guldi, D. M.; Swartz, A.; Luo, C.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875-10886.
21. (i) McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356-5365.
22. (j) Choi, M. S.; Aida, T.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060-4063.
23. (k) Qu, J. Q.; Pschirer, N. G.; Liu, D. J.; Stefan, A.; Schryver, F. C.; De Müllen, K. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 528-537.
24. (l) Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383.
25. (m) Kimoto, A.; Cho, J. S.; Ito, K.; Aoki, D.; Miyake, T.; Yamamoto, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 597-601.
26. (n) Vijayalakshmi, N.; Maitra, U. Org. Lett. 2005, 7, 2727-2730.
27. (o) Nantalaksakul, A.; Dasari, R. R.; Ahn, T. S.; Al-Kaysi, R.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2006, 8, 2981-2984.
28. (p) Pérez, L.; García-Martínez, J. C.; Díez-Barra, E.; Atienzar, P.; García, H.; Rodríguez- López, J.; Langa, F. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5149-5157.
29. (a) Wurthner, F.; Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Port, H.; Wolf, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099.
30. (b) Jiang, D. L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895-10901.
31. (c) Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286-296.
32. (d) Pillow, J. N. G.; Halim, M.; Lupton, J. M.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 1999, 32, 5985-5993.
33. (e) Kimura, M.; Shiba, T.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Macromolecules 1999, 32, 8237-8239.
34. (f) Kimura, M.; Shiba, T.; Yamazaki, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636-5642.
35. (g) Capitosti, G. J.; Cramer, S. J.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1645-1648.
36. (h) Srin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848-11849.
37. (i) Onitsuka, K.; Kitajima, H.; Fujimoto, M.; Iuchi, A.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2576-2577.
38. (j) Imaoka, T.; Horiguchi, H.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340-341.
39. (k) Li, B. S.; Li, J.; Fu, Y. Q.; Bo, Z. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431.
40. (l) Yan, X. Z.; Goodson, T.; Imaoka, T.; Yamamoto, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9321-9329.
41. (m) Duan, X. F.; Wang, J. L.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 4071-4074.
42. (n) Brinas, R. P.; Troxler, T.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851-11862.
43. (o) Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-1363.
44. (p) Dichtel, W. R.; Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2005, 7, 4451-4454.
45. (a) Alessio, E.; Macchi, M.; Heath, S.; Marzilli, L. G. Chem. Commun. 1996, 1411-1412.
46. (b) Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1798-1804.
47. (c) Ambroise, A.; Li, J.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2563-2566.
48. (d) Campbell, K.; McDonald, R.; Branda, N. R.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2001, 3, 1045-1048.
49. (e) Fallon, G. D.; Lee, M. A. P.; Langford, S. J.; Nichols, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1895-1898.
50. (f) Arnold, D. P.; Blok, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 299-319.
51. (g) Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; Lengo, E.; Alessio, E.; Dobrawa, R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
52. (a) Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Goddard, V.; Helliwell, M.; Holder, A. M.; Mckeown, N. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1092-1094.
53. (b) Farren, C.; Christensen, C. A.; FitzGerald, S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139.
54. (c) Kodis, G.; Herrero, C.; Palacios, R.; Mariño-Ochora, E.; Gould, S.; Garza, L.; Grondelle, R.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Kennis, J. T. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 414-425.
55. (d) Muranaka, A.; Yoshida, K.; Shoji, T.; Moriichi, N.; Masumoto, S.; Kanda, T.; Ohtake, Y.; Kobayashi, N. Org. Lett. 2006, 8, 2447-2450.
56. (a) Barbour, T.; Belcher, W. J.; Brothers, P. J.; Richard, C. E. F.; Ware, D. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 746-754.
57. (b) Segawa, H.; Kunimoto, K.; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimidzu, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11193-11194.
58. (c) Susumu, K.; Segawa, H.; Shimidzu, T. Chem. Lett. 1995, 929-930.
59. (d) Rao, T. A.; Maiya, B. G. Chem. Commun. 1995, 939-940.
60. (e) Rao, T. A.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4829-4836.
61. (f) Giribabu, L.; Rao, T. A.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 4971-4980.
62. (g) Hirakawa, K.; Segawa, H. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1999, 123, 67-76.
63. (h) Reddy, D. R.; Maiya, B. G. Chem. Commun. 2001, 117-118.
64. (i) Kumar, P. P.; Premaladha, G.; Maiya, B. G. Chem. Commun. 2005, 3823-3825.
65. (j) Borgström, M.; Blart, E.; Boschloo, G.; Mukhtar, E.; Hagfeldt, A.; Hammarström, L.; Odobel, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22928-22934.
66. (a) Zhu, Z. G.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 116-123.
67. (b) Hameurlaine, A.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 957-959.
68. (c) Kimoto, A.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531-5537.
69. (d) Pan, J. F.; Zhu, W. H.; Li, S. F.; Zeng, W. J.; Cao, Y.; Tan, H. Polymer 2005, 46, 7658-7669.
70. (a) Ambrose, J. F.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1968, 115, 1159-1164.
71. (b) Ambrose, J. F.; Carpenter, L. L.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876-894.
72. (a) Xu, T.; Lu, R.; Jin, M.; Qiu, X.; Xue, P.; Bao, C.; Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6883-6886.
73. (b) Xu, T.; Lu, R.; Qiu, X.; Liu, X.; Xue, P.; Tan, C.; Bao, C.; Zhao, Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4014-4020.
74. Neugebauer, F. A.; Fisher, H. Chem. Ber. 1972, 105, 2686-2693.
75. Hohle, C.; Hofmann, U.; Schloter, S.; Thelakkat, M.; Strohriegl, P.; Haarer, D.; Zilker, S. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2205-2210.
76. (a) Adler, A. D.; Longo, F. G.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476-476.
77. (b) Lindsey, J. S.; Schreyman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
78. (a) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu, K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975-979.
79. (b) Narutaki, M.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Harima, Y.; Zhang, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Org. Chem. 2006, 71, 1761-1768.
80. (c) Gouloumis, A.; Escosura, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187-5190.