Dendritic iron porphyrins with tethered axial ligands: New model compounds for cytochromes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 21, 1999, Pages 3215-3219

  Weyermann, Philipp ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Boudon, Corinne ^b   Diederich, François ^a   Gross, Maurice ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

Dendrimers; Electrochemistry; Porphyrinoids; Redox chemistry; Voltammetry

Indexed keywords

CYTOCHROME; IRON; LIGAND; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR MODEL; SOLVATION; SYNTHESIS;

EID: 0033517830     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3215::AID-ANIE3215>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (61)

1. a) G. R. Moore, G. W. Pettigrew, Cytochromes-c: Evolutionary, Structural and Physicochemical Aspects, Springer, Berlin, 1990;
2. b) F. S. Mathews, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1985, 45, 1-56.
3. a) K. M. Kadish, M. M. Morrison, L. A. Constant, L. Dickens, D. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8387-8390;
4. b) A. Giraudeau, H. J. Callot, J. Jordan, I. Ezhar, M. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3857-3862.
5. a) H. A. Harbury, J. R. Cronin, M. W. Fanger, T. P. Hettinger, A. J. Murphy, Y. P. Myer, S. N. Vinogradov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1965, 54, 1658-1664;
6. b) P. K. Warme, L. P. Hager, Biochemistry 1970, 9, 1606-1614;
7. c) J. C. Marchon, T. Mashiko, C. A. Reed, Electron Transport and Oxygen Utilization (Ed.: C. Ho), Elsevier, North Holland, 1982, 67-72;
8. d) S. G. Sligar, K. D. Egeberg, J. T. Sage, D. Morikis, P. M. Champion, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7896-7897;
9. e) A. L. Raphael, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1038-1040.
10. a) R. Quinn, J. Mercer-Smith, J. N. Burstyn, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4136-4144;
11. b) P. O'Brien, D. A. Sweigart, Inorg. Chem. 1985, 24, 1405-1409.
12. a) K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566-7567;
13. b) K. M. Kadish, E. van Caemelbecke, P. Boulas, F. D'Souza, E. Vogel, M. Kisters, C. J. Medforth, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178.
14. a) E. Stellwagen, Nature 1978, 275, 73-74;
15. b) K. M. Kadish, L. A. Bottomley, S. Kelly, D. Schaeper, L. R. Shiue, Biolelectrochem. Bioenerg. 1981, 8, 213-222;
16. c) L. A. Bottomley, K. M. Kadish. Inorg. Chem. 1981, 20, 1348-1357.
17. a) R. J. Kassner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1972, 69, 2263-2267;
18. b) R. J. Kassner, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2674-2677;
19. c) A. K. Churg, A. Warshel, Biochemistry 1986, 25, 1675-1681;
20. d) D. Lexa, M. Momenteau, P. Rentien, G. Rytz, J. M. Savéant, F. Xu, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4755-4765;
21. e) C. Gueutin, D. Lexa, M. Momenteau, J. M. Savéant, F. Xu, Inorg. Chem. 1986, 25, 4294-4307.
22. a) M. S. Caffrey, M. A. Cusanovich, Arch. Biochem. Biophys. 1991, 285, 227-230;
23. b) K. K. Rodgers, S. G. Sligar, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9419-9421.
24. a) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M. Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821-1824; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739-1742;
25. a) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M. Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821-1824; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739-1742;
26. b) P. J. Dandliker, F. Diederich, J. P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906-2909; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725-2728;
27. b) P. J. Dandliker, F. Diederich, J. P. Gisselbrecht, A. Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906-2909; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725-2728;
28. c) P. J. Dandliker, F. Diederich, A. Zingg, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Louati, E. Sanford, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1773-1801.
29. For other dendritic porphyrins, see: a) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruña, Chem. Mater. 1998, 10, 30-38; b) D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895- 10901; c) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-263; d) S. A. Vinogradov, L. W. Lo, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1338-1347; e) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508-515.
30. For other dendritic porphyrins, see: a) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruña, Chem. Mater. 1998, 10, 30- 38; b) D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895-10901; c) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-263; d) S. A. Vinogradov, L. W. Lo, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1338-1347; e) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508-515.
31. For other dendritic porphyrins, see: a) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruña, Chem. Mater. 1998, 10, 30- 38; b) D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895- 10901; c) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-263; d) S. A. Vinogradov, L. W. Lo, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1338-1347; e) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508-515.
32. For other dendritic porphyrins, see: a) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruña, Chem. Mater. 1998, 10, 30- 38; b) D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895- 10901; c) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-263; d) S. A. Vinogradov, L. W. Lo, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1338-1347; e) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508-515.
33. For other dendritic porphyrins, see: a) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruña, Chem. Mater. 1998, 10, 30- 38; b) D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895- 10901; c) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-263; d) S. A. Vinogradov, L. W. Lo, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1338-1347; e) U. Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508-515.
34. a) F. S. Mathews, M. Levine, P. Argos, Nature 1971, 233, 15-16;
35. b) S. F. Velick, P. Strittmatter, J. Biol. Chem. 1955, 221, 265-275.
36. 11 tris(mesophenyl)porphyrin, using the UFF force field implemented in Cerius 2, Version 3.0, BIOSYM Technologies, Inc., San Diego, CA, 1997.
37. R. Swanson, B. L. Trus, N. Mandel, G. Mandel, O. B. Kallai, R. E. Dickerson, J. Biol. Chem. 1977, 252, 759-775.
38. F. P. Doyle, J. H. C. Nayler, H. R. J. Waddington, J. C. Hanson, G. R. Thomas, J. Chem. Soc. 1963, 497-506.
39. F. Montanari, M. Penso, S. Quici, P. Viganò, J. Org. Chem. 1985, 50, 4888-4893.
40. 2) in the appropriate solvent, containing 0.1M N-Melm.
41. a) H. Kobayashi, T. Higuchi, Y. Kaizu, H. Osada, M. Aoki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3137-3141;
42. b) F. A. Walker, M. W. Lo, M. T. Ree, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5552-5560.
43. a) J. Peisach, W. E. Blumberg, A. Adler, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 310-327;
44. b) G. N. La Mar, F. A. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1782-1790;
45. c) R. Quinn, M. Nappa, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2588-2595.
46. a) L. M. Epstein, D. K. Straub, C. Maricondi, Inorg. Chem. 1967, 6, 1720-1724;
47. b) K. M. Adams, P. G. Rasmussen, W. R. Scheidt, K. Hatano, Inorg. Chem. 1979, 18, 1892-1899.
48. a) D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005;
49. b) J. Löliger, R. Scheffold, J. Chem. Educ. 1972, 49, 646-647.
50. a) H. Kobayashi, M. Shimizu, I. Fujita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2335-2341;
51. b) H. Kobayashi, Y. Yanagawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 450-456.
52. T. Habicher, F. Diederich, V. Gramlich, Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 1066-1095.
53. a) L. A. Constant, D. G. Davis, Anal. Chem. 1975, 47, 2253-2260;
54. b) K. M. Kadish, L. A. Bottomley, Inorg. Chem. 1980, 19, 832-836;
55. c) M. J. M. Nesset, N. V. Shokhirev, P. D. Enemark, S. E. Jacobsen, F. A. Walker, Inorg. Chem. 1996, 35, 5188-5200.
56. a) J. J. Lingane, J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2448-2453;
57. b) W. B. Schaap, H. A. Laitinen, J. C. Bailar Jr., J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5868-5872;
58. c) R. C. Murray Jr., P. A. Rock, Electrochim. Acta 1968, 13, 969-975;
59. d) G. I. H. Hanania, D. H. Irvine, W. A. Eaton, P. George, J. Phys. Chem. 1967, 71, 2022-2030.
60. L. P. Dutton, Methods Enzymol. 1978, 54, 411-435.
61. -4M), and the concentrations of all species in solution calculated from the spectrophotometrically determined ratio of oxidized to reduced porphyrin and known total concentrations; T = 298 K; E values versus the normal hydrogen electrode (NHE) were obtained from a nonlinear least-squares fit of the series of equilibria produced by the titration to the Nernst equation and referenced for comparison against SCE (0.24 V vs. NHE; D. T. Sawyer, A. Sobkowiak, J. L. Roberts, Electrochemistry for Chemists, 2nd ed., Wiley, New York, 1995, Chap. 5, pp. 170-248). Titrations were reproduced with excellent agreement in triplicate runs.