Up-converted emission in a series of phenylazomethine dendrimers with a porphyrin core

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 19, 2005, Pages 9321-9329

  Yan, Xingzhong ^a   Goodson III, Theodore ^a   Imaoka, Takane ^b   Yamamoto, Kimihisa ^b  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC DENDRIMERS; PHENYLAZOMETHINE DENDRIMERS; TIME-RESOLVED PROPERTIES; TWO-PHOTON ABSORPTION (TPA);

ABSORPTION; ENERGY TRANSFER; OPTICAL PROPERTIES; OPTOELECTRONIC DEVICES; PHOTONS; PORPHYRINS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; VIBRATION MEASUREMENT;

DENDRIMERS;

EID: 19944385618     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044105q     Document Type: Article

References (81)

1. Nakajima, R.; Tsuruta, M.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1630.
2. Li, Y.; Tseng, Y. D.; Kwon, S. Y.; d'Espaux, L.; Bunch, J. S.; McEuen, P. L.; Luo, D. Nat. Mater. 2004, 3 (1), 38.
3. Sugiura, K. Top. Curr. Chem. 2003, 228 (Dendrimers V), 65.
4. Bosman, A. W.; Jansen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
5. Harth, E. M.; Hecht, S.; Helm, B.; Malmstrom, E. E.; Fréchet, J. M.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926.
6. Ma, H.; Jen, Alex K.-Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2001, 13 (15), 1201.
7. Ghaddar, T. H.; Wishart, J. F.; Thompson, D. W.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8285.
8. (a) Spangler, C. W.; Suo, Z.; Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A. NATO Sci. Ser. II: Math. Phys. Chem. 2003, 100 (Organic Nanophotonics), 139.
9. (b) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
10. (a) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107 (31), 7540.
11. (b) Suo, Z.; Spangler, C. W.; Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A. Polym. Mater. Sci. Eng. 2003, 89, 704.
12. (c) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26 (14), 1081.
13. Clark, J. L.; Rumbles, G. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 2037.
14. Demchenko, A. P. Luminescence 2002, 17, 19.
15. Cark, J. L.; Miller, P. F.; Rumbles, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4428.
16. Kruk, M.; Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kuzmitsky, V.; Gael, V.; Rebane, A. J. Lumin. 2003, 105, 45.
17. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Krivokapic, A.; Anderson, H. L.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 690.
18. Metivier, R.; Kulzer, F.; Weil, T.; Müllen, K.; Hasche, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14364.
19. Zander, C.; Drexchange, K. H. In Advances in Photochemistry; Neckers, D. C., Volman, D. H., von Bunau, G., Eds.; Wiley: New York, 1995; p 59.
20. For examples: (a) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 1701.
21. (b) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605.
22. (c) Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38 (10), 1422.
23. (d) McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356.
24. For examples: (a) Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature (London) 2002, 419 (6905), 384.
25. (b) Pogantsch, A.; Wenzl, F. P.; List, E. J. W.; Leising, G.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Adv. Mater. 2002, 14 (15), 1061.
26. (c) Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Collet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Hampel, C.; Mullen, K.; Verhoeven, J. W.; der Auweraer, M. V.; de Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918.
27. For examples: (a) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shlki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature (London) 2002, 415 (6871), 509.
28. (b) Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708.
29. (c) Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 109.
30. (d) Uyemura, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (38), 11392.
31. Examples for dendritic porphyrins and porphyrin arrays: (a) Kim, M. J.; Tang, H.; Nikles, D. E. Polym. Mater. Sci. Eng. 2001, 84, 854.
32. (b) del Rosario Benites, M.; Johnson, T. E.; Weghorn, S.; Yu, L.; Rao, P. D.; Diers, J. R.; Yang, S. I.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12 (1), 65.
33. (c) Cho, H. S.; Rhee, H.; Song, J. K.; Min, C.-K.; Takase, M.; Aratani, N.; Cho, S.; Osuka, A.; Joo, T.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (19), 5849.
34. (d) Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999 (12), 1083.
35. (e) Mongin, O.; Papamicael, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 65 (16), 5568.
36. Examples for nonconjugated dendrimers with porphyrin cores: (a) Hecht, S.; Vladimirov; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18.
37. (b) Harth, E. M.; Hecht, S.; Helms, B.; Malmstrom, E. M.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926.
38. (c) Pollak, K. W.; Leon, J. W.; Fréchet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruna, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30.
39. (d) Rajesh, C. S.; Capitosti, G. J.; Cramer, S. J.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. 2001, 106, 10175.
40. (e) Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194;
41. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2667.
42. Examples for conjugated dendrimers with porphyrin cores: (a) Capitosti, G. J.; Guerrero, C. D.; Binkley, D. E., Jr.; Rajesh, C. S.; Madarelli, D. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 247.
43. (b) Frampton, M. J.; Magennis, S. W.; Pillow, J. N. G.; Burn, P. L.; Sameuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2003, 13, 235.
44. (c) Pillow, J. N. G.; Halim, M.; Lupton, J. M.; Burn, P. L.; Sameuel, I. D. W. Macromolecules 1999, 32, 5985.
45. (d) Kimura, M.; Shiba, T.; Yamazaki, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636.
46. (e) Onitsuka, K.; Kitajima, H.; Fujimoto, M.; Iuchi, A.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2576.
47. Imaoka, T.; Horiguchi, H.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340.
48. Sato, N.; Cho, J. S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104.
49. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
50. Kennedy, S. M.; Lytle, F. E. Anal. Chem. 1986, 58, 2643.
51. Song, J. M.; Inoue, T.; Kawazumi, H.; Ogawa, T. Anal. Sci. 1999, 15, 601.
52. (a) Ranasinghe, M. I.; Wang, Y.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (18), 5258.
53. (b) Ranasinghe, M. I.; Varnavski, O. P.; Pawlas, J.; Hauck, S. I.; Louie, J.; Hartwig, J. F.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (23), 6520.
54. (c) Varnavski, O. P.; Ostrowski, J. C.; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J.; Bazan, G. C.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (8), 1736.
55. Zhang, Q.; Wang, Z.; Liu, Y.; Zhu, Q.; Kong, F. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5377.
56. (a) Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
57. (b) Quimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111.
58. Baskin, J. S.; Yu, H. Z.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9837.
59. Ohno, O.; Kaikoh, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1779.
60. Lor, M.; De, R.; Jordens, S.; De Belder, G.; Schweitzer, G.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Mllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2083.
61. Davadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
62. Förster, Th. Ann. Phys. 1948, 2, 55.
63. Scholes, G. D. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 57.
64. (a) Varnavski, O. P.; Goodson, T., III; Chem. Phys. Lett. 2000, 320 688.
65. (b) Varnavski, O. P.; Leanov, A.; Liu, L.; Takacs, J.; Goodson, T., III Phys. Rev. B 2000, 61, 12732.
66. (c) Varnavski, O. P.; Samuel, I. D. W.; Palsson, L. O.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Goodson, T., III J. Chem. Phys. 2002, 116, 8893.
67. -6 s.
68. Higuchi, M.; Shiki, S.; Ariga, K.; Yamamoto K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414.
69. Scholes, G. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18731.
70. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
71. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
72. Kohler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Science 1997, 276, 2039.
73. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
74. Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvill, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 321.
75. Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
76. Samoc, A.; Samoc, M.; Davish, B. L. Pol. J. Chem. 2002, 76, 345.
77. Jiang, D. L.; Aida, T. Nature (London) 1997, 388, 454.
78. Hu, S.; Lin, C. H.; Blackwood, M. E., Jr.; Mukherjee, A.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9694.
79. Klug, D. D.,; Zgierski, M. Z.; Tse, J. S.; Liu, S.; Kincaid, J. R.; Czarnecki, K.; Hemley, R. J. PANS 2002, 99, 12526.
80. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Mamardashvili, N. Zh.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504.
81. Nesbitt, D. J.; Field, R. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12735.