Ruthenium(II) acetate catalyst for direct functionalisation of sp 2-C-H bonds with aryl chlorides and access to TrisHeterocyclic molecules

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 11-12, 2009, Pages 1737-1743

  Požgan, Franc ^a   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

Arylation; C H bond functionalization; Pyridine derivatives; Ruthenium acetate; Ruthenium catalysts

Indexed keywords

EID: 68949157429     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900350     Document Type: Article

References (101)

1. For reviews, see: a) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826;
2. b) F. Kakiuchi, N. Chatani, in: Topics in Organometallic Chemistry; (Eds.: C. Bruneau, P. H. Dixneuf), Springer-Verlag, Berlin, 2004, 11, 45;
3. c) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102,1731;
4. d) Handbook of C-H Transformations, (Ed.: G. Dyker), Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
5. e) L. C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 1253;
6. f) R. G. Bergman, Nature 2007, 446, 391;
7. g) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107,174;
8. h) F. Kakiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013.
9. a) J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359;
10. b) A. Littke, G. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176;
12. c) Metal-catalyzed cross-coupling reactions, 2nd edn., (Eds.: A. De Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004:
13. d) R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874;
14. e) H. Doucet, J.-C. Hierso, Angew. Chem. 2007, 119, 850;
15. Angew. Chem. Int. Ed 2007, 46, 834.
16. a) Y. Terao, Y. Kametani, H. Wakui, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2001, 57, 5967;
17. b) T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200;
18. c) L. C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581;
19. d)M. Lafrance, C.N. Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754;
20. e) A. L. Gottumukkala, H. Doucet, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3626;
21. f) H. A. Chiong, Q.-N. Pham, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879;
22. g) K. L. Hull, E. L. Lanni, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047;
23. h) M. D. K. Boele, G. P. F. Van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586;
24. i) L. Ackermann, A. Althammer, Angew. Chem. 2007, 119, 1652;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,1627; and references cited therein.
26. For recent examples, see : a) R. Giri, J-Q Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082;
27. b)L. Caron, L.-C. Campeau, K. Fagnou, Org. Lett. 2008, 10, 4533-4536;
28. c) S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848;
29. d) C. Qin, W. Lu, J. Org. Chem. 2008, 73, 7424-7427;
30. e) B. Mariampillai, J. Alliot, M. Li, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15372;
31. f) M. Chaumontet, R. Piccardi, N. Audic, X Hitce, J.-L. Peglion, E. Clot, O. Baudoin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157;
32. g) L. Ackermann, R. Vincente, R. Born, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 741;
33. h) F. Požgan, J. Roger, H. Doucet, ChemSusChem 2008, 1, 404;
34. i)A. Gottumukkala, H. Doucet, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2183;
35. j) X. Zhao, E. Dimitrijevic, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466;
36. k) J. Roger, F. Požgan, H. Doucet, Green Chem. 2009, 11, 425;
37. l)Y. Fall, H. Doucet, M. Santelli, ChemSusChem 2009, 2, 153;
38. m) C. Verrier, C. Hoarau F. Marsais, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647;
39. n) L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Leclere, M. G. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291;
40. o) R. Goikhman, T. L. Jacques, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042.
41. a) M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496;
42. b) M. Lafrance, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570;
43. c) B. Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74,1826.
44. a) S. Oi, S. I. Watanabe, S. Fukita, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8665;
45. b) R. B. Bedford, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. E. Limmert, Angew. Chem. 2003, 775, 116;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 112;
47. c) R. B. Bedford, M. E. Limmert, J. Org. Chem. 2003, 68, 8669;
48. d) M. C. Carrion, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 2006, 4527.
49. a) S. Oi, S. Fukita, Y. Inoue, Chem. Commun. 1998, 2439;
50. b) K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2005, 7, 2229;
51. c) J. C. Lewis, S. H. Wiedemann, R. G. Bergman, K.A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35;
52. d) R. K. Thalji, K. A. Ahrendt, R. G. Bergmann, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2005, 70, 6775;
53. e) J. C. Lewis, J. Y. Wu, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem. 2006, 118, 1619;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1589;
55. f) S. H. Wiedemann, J. C. Lewis, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452;
56. g) K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9,1407;
57. h) A. H. Roy, C. P. Lenges, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2082;
58. i) J. C. Lewis, A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J.. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2494;
59. j) A. M. Berman, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926;
60. k) D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16474.
61. a) K. I. Fujita, M. Nonogawa, R. Yamaguchi, Chem. Commun. 2004, 1926;
62. b) I. Göttker-Schnetmann, P. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804;
63. c) E. Alvarez, S. Conejero, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060.
64. a) S. Oi, S. Fukita, N. Hirata, N. Watanuki, S. Miyano, Y. Inoue, Org. Lett. 2001, 3, 2579;
65. b) S. Oi, Y. Ogino, S. Fukita, Y. Inoue, Org. Lett. 2002, 4, 1783;
66. c) S. Oi, K. Sakai, Y. Inoue, Org. Lett. 2005, 7, 4009;
67. (d) S. S. Oi, E. Aizawa, Y. Ogino, Y. Inoue, J. Org. Chem. 2005, 70, 3113;
68. d) S. Oi, Y., S. Tanaka, Y. Inoue, Organometallics 2006, 25, 4773;
69. e) G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem. 2008, 120, 6374-6378;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6278-6282;
71. f) K. Cheng, Y. Zhang, J. Zhao, C. Xie, Synlett 2008, 1325.
72. a) L. Ackermann, Org. Lett. 2005, 7, 3123;
73. b) L. Ackermann, Synthesis 2006, 10, 1557;
74. c) L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Angew. Chem. 2006, 118, 2681;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619;
76. d) L. Ackermann, R. Born, P. Alvarez Bercedo, Angew. Chem. 2007, 119, 6482;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6364;
78. e) L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Synlett 2007, 2833.
79. I. Ozdemir, S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156.
80. a) G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem. 2008, 120, 6374;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6278;
82. b) K. Cheng, Y. Zhang, J. Zhao, C. Xie, Synlett 2008, 1325;
83. c) T. Kochi, S. Urano, H. Seki, E. Mizushima, M. Sato, F. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792;
84. d) S. Oi, H. Sato, S. Sugawara, Y. Inoue, Org. Lett. 2008, 10, 1823;
85. e) S. Oi, R. Funayama, T. Hattori, Y. Inoue, Tetrahedron 2008, 64, 6051;
86. f) L. Ackermann, M. Mulzer, Org. Lett. 2008, 70, 5043;
87. g) L. Ackermann, R. Vicente, A. Althammer, Org. Lett. 2008, 10, 2299;
88. h) S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, L. Ackermann, Org. Lett. 2008, 10, 3409;
89. i) L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Tetrahedron 2008, 64, 6115.
90. a) D. García-Cuadrado, A. A. C Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066;
91. b) D. García-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880.
92. a) D. L. Davies, S. M. A Donald, O. Al-Duaij, S.A. Macgregor, M. Polleth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210;
93. b) J. Oxgaard, R. P. Muller, W. A. Goddard, R. A Periana, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352;
94. c) T. R. Cundari, T. V. Grimes, T. B. Gunnoe, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13172;
95. d) Y. Boutadla, O. Al-Duaij, D. L. Davies, G. A. Griffith, K. Singh, Organometallics 2009, 28, 433;
96. e) L. Jonas L. Häller, M. J. Page, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4604.
97. B. Demerseman, M. Diagne Mbaye, D. Sémeril, L. Toupet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1174.
98. rd ICOMC, Rennes, July 2008.
99. 2(p-cymene): D. A. Tocher, R. O. Gould, T. A. Stephenson, M. A. Bennett, J. P. Ennett, T. W. Matheson, L. Sayer, V K. Shah, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1571.
100. 2(p-cymene) has been characterised: V. Poirier, C. Fischmeister, results to be published.
101. F. Berthiol, M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5625 and references cited therein.