Quantum mechanics/molecular mechanics investigation of the mechanism of phosphate transfer in human uridine-cytidine kinase 2

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 13, 2009, Pages 2716-2724

  Smith, Adam J T ^a   Li, Ying ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ANTI-TUMOR; ASPARTIC ACIDS; B3LYP/6-31G; CANCER CELLS; CATALYTIC BASE; CYTIDINE; ENZYME ACTIVE SITES; HUMAN PLACENTA; HYDROLYSIS REACTION; KEY ENZYMES; P-O BONDS; PHOSPHATE GROUP; PHOSPHATE TRANSFER; PHOSPHORANE; PRODRUGS; TRANSITION STATE;

BIOCHEMISTRY; ENZYMES; MOLECULAR MECHANICS; ORGANIC ACIDS; POSITRON ANNIHILATION SPECTROSCOPY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; TWO DIMENSIONAL;

PROTON TRANSFER;

PHOSPHATE; UCK2 PROTEIN, HUMAN; URIDINE KINASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; HYDROLYSIS; METABOLISM; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CATALYSIS; HUMANS; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHATES; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; URIDINE KINASE;

EID: 67549150684     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901429b     Document Type: Article

References (78)

1. P. Blume-Jensen T. Hunter Nature 2001 411 355 365
2. E. H. Fischer H. Charbonneau N. K. Tonks Science 1991 253 401 406
3. S. J. Greive S. E. Weitzel J. P. Goodarzi L. J. Main Z. Pasman P. H. von Hippel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3315 3320
4. A. K. Showalter B. J. Lamarche M. Bakhtina M. I. Su K. H. Tang M. D. Tsai Chem. Rev. 2006 106 340 360
5. H. Onishi M. F. Morales Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 12714 12719
6. T. Asai T. Takahashi M. Esaki S. Nishikawa K. Ohtsuka M. Nakai T. Endo J. Biol. Chem. 2004 279 19464 19470
7. D. Murata Y. Endo T. Obata K. Sakamoto Y. Syouji M. Kadohira A. Matsuda T. Sasaki Drug Metab. Dispos. 2004 32 1178 1182
8. S. S. Gambhir J. Czernin J. Schwimmer D. H. Silverman R. E. Coleman M. E. Phelps J. Nucl. Med. 2001 42 1S 93S
9. T. A. Smith Nucl. Med. Commun. 1998 19 97 105
10. N. N. Suzuki K. Koizumi M. Fukushima A. Matsuda F. Inagaki Structure 2004 12 751 764
11. A. R. Van Rompay A. Norda K. Lindén M. Johansson A. Karlsson Mol. Pharmacol. 2001 59 1181 1186
12. J. Davidsson A. Andersson K. Paulsson M. Heidenblad M. Isaksson Å. Borg J. Heldrup M. Behrendtz I. Panagopoulos T. Fioretos B. Johansson Hum. Mol. Genet. 2007 16 2215 2225
13. Q. Liang K. Nguyen N. Satyamurthy J. R. Barrio M. E. Phelps S. S. Gambhir H. R. Herschman Gene Ther. 2002 9 1659 1666
14. Y. Yu A. J. Annala J. R. Barrio T. Toyokuni N. Satyamurthy M. Namavari S. R. Cherry M. E. Phelps H. R. Herschman S. S. Gambhir Nat. Med. 2000 6 933 937
15. P. Dubey H. Su N. Adonai S. Du A. Rosato J. Braun S. S. Gambhir O. N. Witte Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 1232 1237
16. C. J. Shu S. Guo Y. J. Kim S. M. Shelly A. Nijagal P. Ray S. S. Gambhir C. G. Radu O. N. Witte Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 17412 17417
17. S. S. Yaghoubi S. S. Gambhir Nat. Protoc. 2006 1 3069 3075
18. A. Jacobs J. Voges R. Reszka M. Lercher A. Gossmann L. Kracht C. Kaestle R. Wagner K. Wienhard W. D. Heiss Lancet 2001 358 727 729
19. I. Peñuelas G. Mazzolini J. F. Boán B. Sangro J. Marti-Climent M. Ruiz J. Ruiz N. Satyamurthy C. Qian J. R. Barrio M. E. Phelps J. A. Richter S. S. Gambhir J. Prieto Gastroenterology 2005 128 1787 1795
20. N. Avril F. M. Bengel Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003 30 757 771
21. I. Serganova V. Ponomarev R. Blasberg Nucl. Med. Biol. 2007 34 791 807
22. V. Ponomarev M. Doubrovin A. Shavrin I. Serganova T. Beresten L. Ageyeva C. Cai J. Balatoni M. Alauddin J. Gelovani J. Nucl. Med. 2007 48 819 826
23. C. J. Anderson F. Dehdashti P. D. Cutler S. W. Schwarz R. Laforest L. A. Bass J. S. Lewis D. W. McCarthy J. Nucl. Med. 2001 42 213 221
24. S. S. Gambhir Nat. Rev. Cancer 2002 2 683 693
25. H. J. Wester M. Schottelius K. Scheidhauer G. Meisetschlager M. Herz F. C. Rau J. C. Reubi M. Schwaiger Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003 30 117 122
26. E. Rosta S. C. Kamerlin A. Warshel Biochemistry 2008 47 3725 3735
27. J. A. Barnes J. Wilkie I. H. Williams J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994 90 1709 1714
28. W. P. Jencks Chem. Rev. 1985 85 511 527
29. R. A. More, O'Ferrall J. Chem. Soc. (B) 1970 274 277
30. S. C. Kamerlin J. Florian A. Warshel Chemphyschem 2008 9 1767 1773
31. M. Klähn E. Rosta A. Warshel J Am Chem Soc 2006 128 15310 15323
32. M. J. Field J. Comput. Chem. 2002 23 48 58
33. R. A. Friesner V. Guallar Annu. Rev. Phys. Chem. 2005 56 389 427
34. H. M. Senn W. Thiel Top. Curr. Chem. 2007 268 173 290
35. A. Warshel M. Levitt J. Mol. Biol. 1976 103 227 249
36. I. L. Alberts Y. Wang T. Schlick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11100 11110
37. L. Wang X. Yu P. Hu S. Broyde Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4731 4737
38. T. M. Glennon J. Villa A. Warshel Biochemistry 2000 39 9641 9651
39. A. Shurki A. Warshel Proteins 2004 55 1 10
40. B. L. Grigorenko A. V. Nemukhin M. S. Shadrina I. A. Topol S. K. Burt Proteins 2007 66 456 466
41. B. L. Grigorenko A. V. Nemukhin I. A. Topol R. E. Cachau S. K. Burt Proteins 2005 60 495 503
42. Y. Cheng Y. Zhang J. A. McCammon J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1553 1562
43. M. De Vivo A. Cavalli P. Carloni M. Recanatini Chem.-Eur. J. 2007 13 8437 8444
44. B. L. Grigorenko A. V. Rogov I. A. Topol S. K. Burt H. M. Martinez A. V. Nemukhin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 7057 7061
45. M. C. Hutter V. Helms Protein Sci. 2000 9 2225 2231
46. P. Lin L. C. Pedersen V. K. Batra W. A. Beard S. H. Wilson L. G. Pedersen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 13294 13299
47. M. Valiev J. Yang J. A. Adams S. S. Taylor J. H. Weare J. Phys. Chem. B 2007 111 13455 13464
48. A. Lodola M. Mor J. Zurek G. Tarzia D. Piomelli J. N. Harvey A. J. Mulholland Biophys. J. 2007 92 L20 22
49. X. Zhang S. Y. Reddy T. C. Bruice Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 745 749
50. M. Klähn S. Braun-Sand E. Rosta A. Warshel J. Phys. Chem. B 2005 109 15645 15650
51. T. Vreven K. S. Byun I. Komáromi S. Dapprich J. A. J. Montgomery K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826
52. T. Vreven K. Morokuma O. Farkas H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 2003 24 760 769
53. G. L. Holliday D. E. Almonacid G. J. Bartlett N. M. O'Boyle J. W. Torrance P. Murray-Rust J. B. Mitchell J. M. Thornton Nucleic Acids Res. 2007 35 D515 520
54. W. J. Albery J. R. Knowles Biochemistry 1976 15 5631 5640
55. Y. Cheng Y. Zhang J. A. McCammon Protein Sci. 2006 15 672 683
56. A. Rodríguez C. Oliva M. González M. van der Kamp A. J. Mulholland J. Phys. Chem. B 2007 111 12909 12915
57. S. P. Williams L. F. Kuyper K. H. Pearce Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 371 380
58. S. Ghosh A. Nie J. An Z. Huang Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 194 202
59. B. K. Shoichet Nature 2004 432 862 865
60. J. C. Hermann E. Ghanem Y. Li F. M. Raushel J. J. Irwin B. K. Shoichet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15882 15891
61. J. C. Hermann R. Marti-Arbona A. A. Fedorov E. Fedorov S. C. Almo B. K. Shoichet F. M. Raushel Nature 2007 448 775 779
62. K. Koizumi Y. Shimamoto A. Azuma Y. Wataya A. Matsuda T. Sasaki M. Fukushima Int. J. Mol. Med. 2001 8 273 278
63. V. L. Schramm Curr. Opin. Struct. Biol. 2005 15 604 613
64. D. Röthlisberger O. Khersonsky A. M. Wollacott L. Jiang J. DeChancie J. Betker J. L. Gallaher E. A. Althoff A. Zanghellini O. Dym S. Albeck K. N. Houk D. S. Tawfik D. Baker Nature 2008 453 190 195
65. L. Jiang E. A. Althoff F. R. Clemente L. Doyle D. Röthlisberger A. Zanghellini J. L. Gallaher J. L. Betker F. Tanaka C. F. Barbas, 3rd D. Hilvert K. N. Houk B. L. Stoddard D. Baker Science 2008 319 1387 1391
66. G. E. Höst B. H. Jonsson Biochim. Biophys. Acta 2008 1784 811 815
67. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross, and P. A. Kollman, AMBER 8, (2004) University of California, San Francisco, CA
68. H. Sigel R. Tribolet R. Malini-Balakrishnan R. B. Martin Inorg. Chem. 1987 26 2149 2157
69. K. L. Meagher L. T. Redman H. A. Carlson J. Comput. Chem. 2003 24 1016 1025
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Verven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian03, Revision C.02, (2004), Gaussian, Inc., Wallingford, CT
71. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9620 9631
72. J. Wang P. Cieplak P. A. Kollman J. Comput. Chem. 2000 21 1049 1074
73. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. Madura M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
74. F. Maseras K. Morokuma J. Comput. Chem. 1995 16 1170 1179
75. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
76. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B Condens. Matter 1988 37 785 789
77. R. Prabhakar T. Vreven M. J. Frisch K. Morokuma D. G. Musaev J. Phys. Chem. B 2006 110 13608 13613
78. M. Lundberg T. Kawatsu T. Vreven M. J. Frisch K. Morokuma J. Chem. Theory Comput. 2009 5 222 234