Molecular dynamics simulations on binding models of dervan-type polyamide + Cu(II) nuclease ligands to DNA

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 3, 2009, Pages 839-848

  Zhu, Yanyan ^a   Wang, Yan ^a   Chen, Guangju ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; ATOMS; BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; DNA; DYNAMICS; GENES; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS; OXYGEN; POLYMERS;

BINDING INTERACTIONS; BINDING MODELS; BIS(2PYRIDYLMETHYL)AMINE; CHEMICAL NUCLEASE; CLOSE PROXIMITIES; COPPER-BASED; DNA CLEAVAGES; DNA RECOGNITION; LIGAND BINDINGS; MINOR GROOVES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NUCLEOBASE; OXYGEN ATOMS; PARALLEL ORIENTATIONS; REDOX MECHANISMS; X-RAY STRUCTURES;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 61949477196     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8091545     Document Type: Article

References (89)

1. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464-471.
2. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727-734.
3. Dervan, P. B. Nature (London) 1992, 359, 87-88.
4. Geierstanger, B. H.; Mrksich, M.; Dervan, P. B.; Wemmer, D. E. Science 1994, 266, 646-650.
5. Pratviel, G.; Bemadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746-769.
6. Sigman, D. S. Biochemistry 1990, 29, 9097-9105.
7. Kovacic, R. T.; Welch, J. T.; Franklin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6656-6662.
8. Jiang, Q.; Xiao, N.; Shi, P.; Zhu, Y.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1951-1972.
9. Shultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861-6863.
10. Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Biochemistry 1984, 23, 3934-3945.
11. Sigman, D. S.; Bruice, T. W.; Mazumder, A.; Sutton, C. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 98-104.
12. Cowan, J. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 634-642.
13. Lu, L. P.; Zhu, M. L.; Yang, P. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 31-36.
14. Hemmert, C; Pitié, M.; Renz, M.; Gornitzka, H.; Soulet, S.; Meunier, B. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 14-22.
15. Navarro, M.; Cisneros-Fajardo, E. J.; Sierralta, A.; Fernández- Mestre, M.; Silva, P.; Arrieche, D.; Marchán, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 401-408.
16. Chem. Rev. 1998, 937-1262; thematic issue (no. 3) on RNA/DNA cleavage.
17. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2796.
18. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295-2316.
19. Pogozelski, W. K.; Tullius, T. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1089-1108.
20. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180-186.
21. Pyle, A. M.; Barton, J. K. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 413-475.
22. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1152.
23. McMillin, D. R.; McNett, K. M. Chem. Rev. 1998, 98,1201-1220.
24. Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171-1200.
25. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456.
26. Liu, C; Wang, M.; Zhang, T.; Sun, H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 147-168.
27. Tu, C; Shao, Y.; Gan, N.; Xu, Q.; Guo, Z. Inorg. Chem. 2004, 43, 4761-4766.
28. Deal, K. A.; Park, G.; Shao, J.; Chasteen, N. D.; Brechbiel, M. W.; Planalp, R. P. Inorg. Chem. 2001, 40, 4176-4182.
29. Deal, K. A.; Hengge, A. C; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 128, 1713-1718.
30. Young, M. J.; Wahnon, D.; Hynes, R. C.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9441-9447.
31. Sreedhara, A.; Freed, J. D.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8814-8824.
32. Sigman, D. S.; Graham, D. R.; D'Aurora, V.; Stern, A. M. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12269-12272.
33. Pratviel, G.; Duarte, V.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7939-7943.
34. Keck, M. V.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3386-3390.
35. An, Y.; Liu, S. D.; Deng, S. Y.; Ji, L. N.; Mao, Z. W. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1586-1593.
36. Thyagarajan, S.; Murthy, N. N.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7003-7008.
37. Liang, Q.; Ananias, D. C; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 248-257.
38. Jin, Y.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8408-8415.
39. Rossi, L. M; Neves, A.; Hömer, R.; Terenzi, H.; Szpoganicz, B.; Sugai, J. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 366-370.
40. Gonzalez-Alvarez, M.; Alzuet, G.; Borras, J.; Macias, B.; Castineiras, A. Inorg. Chem. 2003, 42, 2992-2998.
41. Deck, K. M.; Tseng, T. A.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 669-677.
42. Bales, B. C; Pitie, M.; Meunier, B.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9062-9063.
43. Shao, Y.; Zhang, J.; Tu, C; Dai, C; Xu, Q.; Guo, Z. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1490-1496.
44. Li, L.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J Am. Chem. Soc. 2005, 127, 520-521.
45. Li, L.; Murthy, N. N.; Telser, J.; Zakharov, L. N.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. Inorg. Chem. 2006, 45, 7144-7159.
46. Zhao, Y. M.; Zhu, J. H.; He, W. J.; Yang, Z.; Zhu, Y. G.; Li, Y. Z.; Zhang, J. F.; Guo, Z. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6621-6629.
47. Chen, J.; Wang, X.; Shao, Y.; Zhu, J.; Zhu, Y.; Li, Y.; Xu, Q.; Guo, Z. Inorg. Chem. 2007, 47, 3306-3312.
48. Li, Y.; Wu, Y.; Zhao, J.; Yang, P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 283-290.
49. Zhou, C.-Y.; Zhao, J.; Wu, Y. B.; Yin, C. X.; Pin, Y. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 10-18.
50. Thomas, A. M.; Nethaji, M; Chakravarty, A. R. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1087-1094.
51. Ebright, Y. W.; Chen, Y.; Pendergrast, P. S.; Ebright, R. H. Biochemistry 1992, 31, 10664-10670.
52. Zelder, F. H.; Mokhir, A. A.; Kralmer, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 8618-8620.
53. Chen, W.; Kitamura, Y.; Zhou, J.-M.; Sumaoka, J.; Komiyama, M. J Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10285-10291.
54. Yamamoto, Y.; Uehara, A.; Tomita, T.; Komiyama, M. Nucleic Acids Res. 2004, 32, el53.
55. Nakatsukasa, T.; Shiraishi, Y.; Negi, S.; Imanishi, M.; Futaki, S.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 330, 247-252.
56. Fang, Y.-Y.; Lipkowitz, K. B.; Long, E. C. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1453-1463.
57. Long, E. C; Claussen, C. A. DNA and RNA Recognition and Modification by Gly-Gly-His-Derived Metallopeptides in DNA and RNA Binders: From Small Molecules to Drugs; Wiley-VCH: New York, 2003.
58. Long, E. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 827-836.
59. Goyne, T. E.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2846-2848.
60. Chen, T.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3815-3816.
61. Pitié, M.; Burrows, C. J.; Meunier, B. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4856-4864.
62. Oyoshi, T.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6313-6314.
63. Decker, A.; Chow, M. S.; Kemsley, J. N.; Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4719-4733.
64. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746-749.
65. Uma, V.; Kanthimathi, M.; Subramanian, J.; Nair, B. U. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 814-819.
66. Dervan, P. B.; Becker, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1968-1970.
67. White, S.; W., S.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Nature (London) 1998, 391, 468-471.
68. Dervan, P. B.; Edelson, B. S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 284-299.
69. Dervan, P. B.; Poulin-Kerstien, A. T.; Fechter, E. J.; Edelson, B. S. Top. Curr. Chem. 2005, 253, 1-31.
70. Ellervik, U.; Wang, C. C. C; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9354-9360.
71. Schmidt, T. L.; Nandi, C. K.; Rasched, G.; Parui, P. P.; Brutschy, B.; Famulok, M.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4382-4384.
72. Jaramillo, D.; Wheate, N. J.; Ralph, S. F.; Howard, W. A.; Tor, Y.; Aldrich-Wright, J. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 6004-6013.
73. Taleb, R. I.; Jaramillo, D.; Wheate, N. J.; Aldrich-Wright, J. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3177-3186.
74. Wellenzohn, B.; Flader, W.; Winger, R. H.; Hallbrucker, A.; Mayer, E.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5044-5049.
75. Wellenzohn, B.; Loferer, M. J.; Trieb, M.; Rauch, C; Winger, R. H.; Mayer, E.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1088-1095.
76. Urbach, A. R.; Love, J. J.; Ross, S. A.; Dervan, P. B. J. Mol. Biol. 2002, 320, 55-71.
77. Yang, X. L.; Kaenzig, C; Lee, M.; Wang, A. H. J. Eur. J. Biochem. 1999, 263, 646-655.
78. Morris, G. M.; Goodse, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
79. Zhu, Y. Y.; Su, Y. W.; Li, X. C; Wang, Y.; Chen, G. J. Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 354-360.
80. Roothan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69-89.
81. Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J. Chem. Phys. 1954, 22, 571-572.
82. McWeeny, R.; Diercksen, G. J. Chem. Phys. 1968, 49, 4852-4856.
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
84. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006.
85. Duan, Y.; Wu, C; Chowdhury, S.; Lee, M. C; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
86. Lee, M. C; Duan, Y. Proteins 2004, 55, 620-634.
87. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollamn, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
88. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962.
89. Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215-2235.