Hydration of hydroxypyrrole influences binding of ImHpPyPy-β-Dp polyamide to DNA

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 4, 2003, Pages 1088-1095

  Wellenzohn, Bernd ^a   Loferer, Markus J ^a   Trieb, Michael ^a   Rauch, Christine ^a   Winger, Rudolf H ^a   Mayer, Erwin ^a   Liedl, Klaus R ^a  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING CONSTANT; LIGANDS;

COMPUTER SIMULATION; CRYSTAL STRUCTURE; DNA; POLYAMIDES; THERMODYNAMIC PROPERTIES; X RAY ANALYSIS;

HYDRATION;

DNA; POLYAMIDE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING SITE; DRUG DNA BINDING; HYDRATION; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; HYDROGEN BONDING; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NYLONS; OLIGONUCLEOTIDES; POLYMERS; PYRROLES; WATER;

EID: 0037471666     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0277778     Document Type: Article

References (89)

1. Krugh, T. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 351-364.
2. Geierstanger, B.; Wemmer, D. E. 1995, 24, 463-493.
3. Neidle, S. Biopolymers (Nucleic Acid Sci.) 1997, 44, 105-121.
4. Chaires, J. B. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 314-320.
5. Strey, H. H.; Podgornik, R.; Rau, D. C.; Parsegian, V. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 309-313.
6. Lesser, D. E. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7429-7430.
7. Branden, S.; Tooze, J. DNA structures. Garland Publishing Inc.: New York and London, 1991; pp 79-84.
8. Urbach, A. R.; Szewczyk, J. W.; White, S.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11621-11629.
9. Kielkopf, C. L.; Baird, E. E.; Dervan, P. B.; Rees. D. C. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 104-108.
10. White, S.; Turner, J. M.; Szewczyk, J. W.; Baird, E. E.; Dervan. P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 260-261.
11. Turner, D. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 299-304.
12. Greenberg, W. A.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 796-805.
13. Herman, D. M.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan. P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1121-1129.
14. Herman, D. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Chem.-Eur. J. 1999, 5(3), 975-983.
15. Swalley, S. E.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6953-6961.
16. de Clairac, R. P. L.; Geierstanger, B. H.; Mrksich, M.; Dervan, P. B.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7909-7916.
17. Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783-8794.
18. Mrksich, M.; Wade, W. S.; Dwyer, T. J.; Geierstanger, B. H.; Wemmer, D. E.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1992, 89, 7586-7590.
19. Hawkins, C. A.; de Clairac, R. P.; Dominey, R. N.; Baird, E. E.; White, S.; Dervan, P. B.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(7), 5235-5243.
20. Kielkopf, C. L.; White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B.; Rees, D. C. Science 1998, 282. 111-115.
21. Kielkopf, C. L.; Bremer, R. E.; White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. D.; Rees, D. C. J. Mol. Biol. 2000, 295, 557-567.
22. White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Nature 1998, 391, 468-471.
23. Otwinowslci, Z.; Schevitz, R. W.; Zhang, R. G.; Lawson, C. L.; Joachimiak, A.; Marmorstein, R. Q.; Luisi, B. F.; Sigler, P. B. Nature 1988, 335, 321-329.
24. Dickerson, R. E.; Chiu, T. K. Biopolymers (Nucleic Acid Sci.) 1998, 44, 361-403.
25. Dickerson, R. E. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1906-1926.
26. Giese, K.; Pagel, J.; Grosschedl, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12845-12850.
27. Chen, H.; Liu, X.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1996, 258, 457-479.
28. Shi, Y.; Berg, J. M. Biochemstry 1996, 35, 3845-3848.
29. von Hippel, P. H. Science 1994, 263, 769-770.
30. Strauss, J. K.; Roberts, C.; Nelson, M. G.; Switzer, C.; Maher, L. J., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 9515-9529.
31. Bareket-Samish, A.; Cohen, I.; Haran, T. E. J. Mol. Biol. 1998, 277, 1071-1080.
32. Wenz, C.; Jeltsch, A.; Pingoud, A. J. Biol. Chem. 1996, 271(10), 5565-5573.
33. Steitz, T. A. Structural studies of protein-nucleic acid interaction; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1993.
34. Lilley, D. M. J. DNA - Protein: Structural Interactions. Oxford University Press: Oxford, U.K., 1995.
35. Travers. A. DNA - Protein Interactions. Chapman & Hall: London, U.K., 1993.
36. Bewley, C. A.; Grinenborn. A. M.; Clore, G. M. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1998, 27, 105-131.
37. Chen, Y.-Q.; Gosh. S.; Gosh, G. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 67-73.
38. Ellenberger, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 12-21.
39. Gehring, W. J.; Qian, Y. Q.; Furukubo-Tokunaga, M. K.; Schlier, F.; Resendez-Perez, D.; Affolter, M.; Otting, G.; Wüthrich, K. Cell 1994, 78, 211-223.
40. Harrison, S. C.; Aggarwal. A. K. Annu. Rev., Biochem. 1990, 59. 933-969.
41. Neidle, S. Oxford Handbook of Nucleic Acid Structure. Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
42. Pabo, C. O.; Sauer, R. T. Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 1053-1095.
43. Wellenzohn, B.; Flader, W.; Winger, R. H.; Hallbrucker, A.; Mayer, E.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123(21), 5044-5049.
44. Wellenzohn, B.; Flader, W.; Winger, R. H.; Hallbrucker, A.; Mayer, E.; Liedl, K. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105(15).
45. Nikolov, D. B.; Chen, H.; Halay, E. D.; Hoffmann, A.; Roeder, R. G.; Burley, S. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4862-4867.
46. Juo, Z. S.; Chiu, T. K.; Leiberman, P. M.; Baikalov. I.; Berk, A. J.; Dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1996, 261, 239-254.
47. Calladine, C. R.; Drew, H. R. Understanding DNA. Academic Press: San Diego, CA, 1997.
48. Kim, J. L.; Nikolov. D. B.: Burley, S. K. Nature 1993, 365, 520-527.
49. Pardo, L.; Pastor, N.; Weinstein. H. Biophys. J. 1998, 75, 2411-2421.
50. Tonelli, M.; Ragg, E.; Bianucci, A. M.; Lesiak, K.; James, T. L. Biochemistry 1998, 37, 11745-11761.
51. Nagaich, A. K.; Bhattacharyya, D.; Brahmachari, S. K.; Bansal, M. J. Biol. Chem. 1994, 10, 7824-7833.
52. Tzou, W.-S.; Hwang, M.-J. Biophys. J. 1999, 77, 1191-1205.
53. El Hassan, M.; Calladine, C. J. Mol. Biol. 1996, 259, 95-103.
54. Gavathiotis, E.; Sharman, G. J.; Searle, M. S. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 728-735.
55. Dlakic, M.; Harrington, R. E. J. Biol. Chem. 1995, 270(50), 29945-29952.
56. DiGabriele, A. D.; Sanderson. M. R.; Steitz. T. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1816-1820.
57. Bolshoy, A.; Harrington, R. E.; Trifonov, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2312-2316.
58. von Kitzing, E. Methods Enzymol. 1992, 211, 449-467.
59. Beveridge, D. L.; Ravishanker, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 246-255.
60. Beveridge, D. L.; Swaminathan, S.; Ravishanker, G.; Withka, J. M.; Srinivasan, J.; Prevost, C.; Louise-May, S.; Langley, D. R.; DiCapua, F. M.; Bolton, P. H. Molecular Dynamics Simulations on the Hydration, Structure and Motions of DNA Oligomers. The Macmillan Press Ltd.: London, 1993; pp 165-225.
61. Louise-May, S.; Auffinger, P.; Westhof, E. Curr. Opin. Struct. Biol, 1996. 6, 289-298.
62. Wellenzohn, B.; Winger, R. H.; Hallbrucker, A.; Mayer, E.; Liedl, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3927-3931.
63. Wellenzohn, B.; Flader, W.; Winger, R. H.; Hallbrucker, A.; Mayer, E.; Liedl, K. R. J. Biol. Chem., submitted.
64. Perree-Fauvet, M.; Gresh, N. J. Biomol. Struct. Dyn. 1994, 11, 1203-1224.
65. Ketterle, C.; Gabarro-Arpa, J.; Ouali, M. B.; Auclair, C.; Helissey, P.; Giorgi-Renault, S.; Bret, M. L. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996. 13, 963-977.
66. Bifulco, G.; Galeone, A.; Nicolaou, K.; Chazin, W. J.; Gomez-Paloma, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7183-7191.
67. Cieplak, P.; Cheatham, T. E., III.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6722-6730.
68. Young, M. A.; Nirmala, R.; Srinivasan, J.; McConnell, K. J.; Ravishanker, G.; Beveridge, D. L.; Berman, H. M. Analysis of helix bending in crystal structures and molecular dynamics simulations of DNA oligonucleotides. Proceedings of the 8th Conversation; Adenine Press: Albany, NY, 1994; pp 197-214.
69. Cheatham, T. E., III.; Kollman, P. A. J. Mol. Biol. 1996, 259, 434-444.
70. Young, M. A.; Jayaram, B.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 59-69.
71. Young, M. A.; Ravishanker, G.; Beveridge, D. L. Biophys. J. 1997, 73, 2313-2336.
72. de Souza, O. N.; Ornstein, R. L. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 607-611.
73. de Souza, O, N.; Ornstein, R. L. Biophys. J. 1997, 72, 2395-2397.
74. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T., III.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden. T. A.; Merz. K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Ferguson. D. M.; Radmer, R. J.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER5. University of California, San Francisco, 1997.
75. Bayly, C.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.: Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi. I.: Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98, revision A.4. Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
77. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
78. Cheatham, T. E., III.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn, 1999, 16, 845-862.
79. Kielkopf, C. L.; Ding, S.; Kuhn, P.; Rees, D. C. J. Mol. Biol. 2000, 296. 787-801,
80. Berendsen, H. J. C.; Postma, J, P. M.; van Gunsteren. W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
81. Sayle, R.; Müller, A.; Bohne, A. rasmol2.6ab9. Molecular Modeling Group, German Cancer Research Center: Heidelberg, Germany, 1999.
82. Laaksonen, L. gOpen:Mol 1.21. Centre for Scientific Computing, Espoo, Finland, 1996.
83. Lavery, R.; Sklenar, H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1988, 6. 63-91.
84. Ravishanker, G.; Swaminathan, S.; Beveridge, D. L.; Lavery, R.; Sklenar, H. J. Biomol Struct. Dyn. 1989, 6, 669-699.
85. Yan, S.; Shapiro. R.; Geacintov, N. E.; Broyde. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7054-7066.
86. Bureiko, S. F.; Golubev, N. S.; Pihlaja, K. J. Mol. Struct. 1999, 297-301.
87. Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11-13.
88. Giguerre, P. A. J. Chem. Phys. 1987, 87, 287-300.
89. Singh, S. B.; Ajay; Wemmer, D. E.; Kollman, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 7673-7677.