Alpha7 nicotinic acetylcholine receptor agonists: Prediction of their binding affinity through a molecular mechanics poisson-boltzmann surface area approach

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 15, 2008, Pages 2593-2602

  Grazioso, Giovanni ^a   Cavalli, Andrea ^b   De Amici, Marco ^a   Recanatini, Maurizio ^b   De Micheli, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Alpha7 nicotinic agonists; Binding free energy calculation; Cluster analysis; Homology modeling; MM PBSA

Indexed keywords

AGRICULTURAL PRODUCTS; CLUSTER ANALYSIS; COMPLEXATION; DYNAMICS; FREE ENERGY; MECHANICS; METHOD OF MOMENTS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; POISSON DISTRIBUTION; POISSON EQUATION; QUANTUM CHEMISTRY; TOBACCO;

ALPHA7 NICOTINIC AGONISTS; BINDING AFFINITIES; BINDING FREE ENERGY CALCULATION; BOLTZMANN; COMPUTATIONAL TOOLS; FREE ENERGY OF BINDINGS; HOMOLOGY MODELING; LIGAND COMPLEXES; MM-PBSA; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS; NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AGONISTS; NONPOLAR; RATIONAL DESIGNS; SURFACE AREAS;

BINDING ENERGY;

ALPHA-BUNGAROTOXIN RECEPTOR; BUNGAROTOXIN RECEPTOR; NICOTINIC AGENT; NICOTINIC RECEPTOR;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; COMPUTER SIMULATION; HUMAN; METABOLISM; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; HUMANS; MODELS, CHEMICAL; NICOTINIC AGONISTS; RECEPTORS, NICOTINIC; THERMODYNAMICS;

EID: 55349100930     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21019     Document Type: Article

References (68)

1. Dajas-Bailador, F.; Wonnacott, S. Trends Pharmacol Sci 2004, 25, 317.
2. (a) Fenster, C. P.; Rains, M. F.; Noerager, B.; Quick, M. W.; Lester, R. A. J. J Neurosci 1997, 17, 5747;
3. (b) Nai, Q.; McIntosh, J. M.; Margotta, J. F. Mol Pharmacol 2003, 63, 311;
4. (c) Gotti, C.; Clementi, F. Prog Neurobiol 2004, 74, 363;
5. (d) Jensen, A. A.; Frølund, B.; Liljefors, T.; Krogsgaard-Larsen, P, J Med Chem 2005, 48, 4705.
6. (a) Lindström, J. Mol Neurobiol 1997, 15, 193;
7. (b) Paterson, D.; Nordberg, A. Prog Neurobiol 2000, 61, 75;
8. (c) Lloyd, O. K.; Williams, M. J Pharmacol Exp Ther 2000, 292, 461.
9. Schmitt, J. D. Curr Med Chem 2000, 7, 749.
10. (a) Holladay, M. W.; Dart, M. J.; Lynch, J. K. J Med Chem 1997, 40, 4169;
11. (b) Glennon, R. A.; Dukat, M. Pharm Acta Helv 2000, 74, 103;
12. (c) Holladay, M. W.; Cosford, N. D. P.; McDonald, I. A. Neuronal Nicotinic Receptors; Pharmacology and Therapeutic Opportunities; Wiley-Liss: New York, 1999; pp. 253-270;
13. (d) Tønder, J. E.; Olesen, P. H. Curr Med Chem 2001, 8, 651;
14. (e) Glennon, R. A.; Dukat, M. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 1841.
15. Brejc, K.; van Dijk, W. J.; Klaassen, R. V.; Schuurmans, M.; van Der Oost, J.; Smit, A. B.; Sixma, T. K. Nature 2001, 411, 269.
16. (a) Le Novère, N.; Grutter, T.; Changeux, J.-P. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 3210:
17. (b) Schapira, M.; Abagyan, R.; Totrov, B. M. C. Struct Biol 2002, 2, 1;
18. (c) Costa, V.; Nistri, A.; Cavalli, A.; CarIoni, P. Br J Pharmacol 2003, 140, 921;
19. (d) Wang, H. L.; Gao, F.; Bren, N.; Sine, S. M. J Biol Chem 2003, 278, 32284.
20. Fruchart-Gaillard, C.; Gilquin, B.; Antil-Delbeke, S.; Le Novère, N.; Tamiya, T.; Corringer, P, J.; Changeux, J. P.; Menez, A.; Servent, D. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 3216.
21. Hansen, S. B.; Sulzenbacher, G.; Huxford, T.; Marchot, P.; Taylor, P.; Bourne, Y. EMBO J 2005, 24, 3635.
22. (a) Huang, X.; Zheng, F.; Chen, X.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C. G. J Med Chem 2006, 49, 7661;
23. (b) Huang, X,; Zheng, F.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C. G. J Am Chem Soc 2005, 127, 14401.
24. (a) Romanelli, M. N.; Gratteri, P.; Guandalini, L.; Martini, E.; Bonaccini, C.; Gualtieri, F. Chem Med Chem 2007, 2, 746;
25. (b) Gaviraghi, G.; Ghiron, C.; Bothmann, H.; Roncarati, R.; Terstappenn, G. C.PCT Int Appl. WO 008133, 2006;
26. (c) De Micheli, C.; De Amici, M.; Dallanoce, Clementi, F.; Gotti, C. PCT Int Appl WO 000469, 2008;
27. (d) Hashimoto, K.; Ishima, T.; Fujita, Y.; Matsuo, M.; Kobashi, T.; Takahagi, M.; Tsukada, H.; Iyo M. Biol Psychiatry 2008, 63, 92;
28. (e) Mazurov, A.; Hauser, T.; Miller, C. H. Curr Med Chem 2006, 13, 1567;
29. (f) de Jonge, W. J.; Ulloa L, Br J Pharmacol 2007, 151, 915.
30. (a) Bottegoni, G.; Cavalli, A.; Recanatini, M. J Chem Tnf Model 2006, 46, 852;
31. (b) Bottegoni, G.; Rocchia, W.; Recanatini, M.; Cavalli, A. Bioinformatics 2006, 22, e58.
32. Gohlke, H.; Case, D. A. J Comp Chem 2003, 25, 238.
33. Baker, N. A.; Sept, D.; Joseph, S.; Hoist, M. J.; McCammon, J. A. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98 10037.
34. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucl Acids Res 2000, 28, 235.
35. Huang, X.; Miller, W. Adv Appl Math 1991, 12, 337.
36. Mestres, J. Proteins 2005, 58, 596.
37. McGuffin, L. J.; Bryson, K.; Jones, D. T. Bioinformatics 2000, 16, 404.
38. Sali, A.; Blundell, T. L. J Mol Biol 1993, 234, 779.
39. Laskowski, R. A.; McArthur, M. W.; Moos, D. S.; Thornton, J. M. J Appl Cryst 1993, 26, 283.
40. (a) Sullivan, J. P.; Donnelly-Roberts, D.; Briggs, C. A.; Anderson, D. J.; Gopalakrishnan, M.; Piattoni-Kaplan, M.; Campbell, J. E.; McKenna, D. G.; Molinari, E.; Hettinger, A.; Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Holladay, M. W.; Williams, M.; Arneric, S. P. Neuropharmcol 1996, 25, 725;
41. (b) Mulen, G.: Napier, J.; Balestra, M.; DeCory, T.; Hale, G.; Macor, J.; Mack, R.; Loch, J., III; Wu, E.; Kover, A.; Verhoest, P.; Sampognaro, A.; Phillips, E.; Zhu, Y.; Murray, R.; Griffith, R.; Blosser, J.; Gurley, D.; Machulskis, A.; Zongrone, J.; Rosen, A.; Gordon, J. J. J Med Chem 2000, 43, 4045;
42. (c) Holladay, M. W.; Wasicak, J. T.; Lin, N.-H.; He, Y.; Ryther, K. B.; Bannon, A. W.; Buckley, M. J.; Kim, D. J. B.; Decker, M. W.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Kuntzweiler, T. A.; Donnelly-Roberts, D. L.; Piattoni-Kaplan, M.; Briggs, C. A.; Williams, M.; Arneric, S. P. J Med Chem 1998, 41, 407;
43. (d) Siok, C. J.; Rogers, J. A.; Kocsis, B.; Hajós, M. Eur J Neurosci 2006, 23, 570;
44. (e) Tatsumi, R.: Fujio, M.; Satoh, H.; Katayama, J.; Takanashi, S.; Hashimoto, K.; Tanaka, H. J Med Chem 2005, 48, 2678;
45. (f) Biton, B.; Bergis, O. E.; Galli, F.; Nedelec, A.; Lochead, A. W.; Jegham, S.; Godet, D.; Lanneau, C.; Santamaria, R.; Chesney, F.; Léonardon, J.; Granger, P.; Debono, M. W.; Bohme, G. A.; Sgard, F.; Besnard, F.; Graham, D.; Coste, A.; Oblin, A.; Curet, O.; Vigé, X.; Voltz, C.; Rouquier, L.; Souilhac, J.; Santucci, V.; Gueudet, C.; Françon, D.; Steinberg, R.; Griebel, G.; Oury-Donat, F.; George, P.; Avenet, P.; Scatton, B. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 1.
46. Sybyl 7.3; Tripos, Inc.: St. Louis, MO.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K,; Voth, G. A,; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.: Baboul, A. G.: Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B. 05; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
48. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J Phys Chem 1993, 97, 10269.
49. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, CA, 2006.
50. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. J Mol Biol 1997, 267, 727.
51. Hopkins, B. Ann Bot 1954, 18, 213.
52. Kelley, L. A.; Gardner, S. P.; Sutcliffe, M. J. Protein Eng 1997, 10, 737.
53. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T. J Comput Chem 1999, 2003, 24.
54. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, L. M. J Chem Phys 1983, 79, 926.
55. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. A. J Chem Phys 1995, 103, 8577.
56. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comput Phys 1977, 23, 327.
57. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Van Gunsteren, W. F.; Di Nola, A.; Haak, J. R. J Chem Phys 1984, 81, 3684.
58. Gilson, M. K.; Zhou, H. Annu Rev Biophys Biomol Struct 2007, 36, 21.
59. Kottalam, J.; Case, D. A. Biopolymers 1990, 29, 1409.
60. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. Protein 2004, 55, 383.
61. Sitkoff, D.; Sharp, K. A.Honig, B. J Phys Chem 1994, 98, 1978.
62. Gilson, M. K.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. J Comp Chem 1988, 9, 327.
63. Liu, Y. P. J Chem Inf Comput Sci 2001, 41, 22.
64. Page, C. S.; Bates, P. A. J Comp Chem 2006, 27, 1990.
65. RCSB PDB Protein Data Bank.http://deposit.pdb.org/adit.
66. Gervasio, F. L.; Laio, A.; Parrinello, M. JACS 2005, 127, 2600.
67. Luo, R.; David, L.; Gilson, M. K. J Comp Chem 2002, 23, 1244.
68. http://www.fetk.org