Solid-phase synthesis of [5.5]-spiroketals

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 11-12, 2008, Pages 1736-1750

  Sommer, Stefan ^a   Kühn, Marc ^a   Waldmann, Herbert ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chemical biology; Natural products; Solid phase synthesis; Spiroketals

Indexed keywords

EID: 53849086527     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800154     Document Type: Article

References (79)

1. For reviews see, e.g.: a) A. Reayi, P. Arya, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 240-247;
2. b) Z. Gan, P. T. Reddy, S. Quevillon, S. Couve-Bonnaire, P. Arya, Angew. Chem. 2005, 117, 1390-1392;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1366-1368;
4. c) R. Breinbauer, I. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 3002-3015,
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890;
6. d) M. A. Koch, H. Waldmann, Drug Discovery Today 2005, 10, 471-483;
7. e) A. Ganesan, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 584-590.
8. a) S. Shang, D. S. Tan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 248-258;
9. b) M. D. Burke, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2004, 116, 48-60;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46-58.
11. A. Nören-Müller, I. Reis Corrêa Jr., H. Prinz, C. Rosenbaum, K. Saxena, H. Schwalbe, D. Vestweber, G. Cagna, S. Schunk, O. Schwarz, H. Schiewe, H. Waldmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 10606-10611.
12. a) D. Brohm, S. Metzger, A. Bhargava, O. Müller, F. Lieb, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 319-323;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 307-311;
14. b) D. Brohm, N. Philippe, S. Metzger, A. Bhargava, O. M ller, F. Lieb, H. Waldmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171-13178;
15. c) O. Barun, S. Sommer, H. Waldmann, Angew. Chem. 2004, 116, 3258-3261;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3195-3199;
17. d) M. A. Koch, A. Schuffenhauer, M. Scheck, S. Wetzel, M. Casaulta, A. Odermatt, P. Ertl, H. Waldmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 17272-17277;
18. e) M. A. Koch, L. O. Wittenberg, S. Basu, D. A. Jeyaraj, E. Gourdzoulidou, K. Reinecke, A. Odermatt, H. Waldmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16721-16726;
19. f) S. Sommer, H. Waldmann, Chem. Commun. 2005, 5684-5686;
20. g) O. Barun, K. Kumar, S. Sommer, A. Langerak, T. U. Mayer, O. Müller, H. Waldmann, Eur. J. Org. Chem. 2005, 22, 4773-4478;
21. h) B. Meseguer, D. Alonso-Diaz, N. Griebenow, T. Herget, H. Waldmann, Angew. Chem. 1999, 111, 3083-3087;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2902-2906;
23. i) B. Meseguer, D. Alonso-Diaz, N. Griebenow, T. Herget, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3943-3957;
24. j) M. A. Sanz, T. Voigt, H. Waldmann, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1511-1515;
25. k) A. B. García, T. Leßmann, J. D. Umarye, V. Mamane, S. Sommer, H. Waldmann, Chem. Commun. 2006, 3868-3870;
26. l) T. Leßmann, H. Waldmann, Chem. Commun. 2006, 3380-3389;
27. m) V. Mamane, A. B. García, J. Umarye, T. Lessmann, S. Sommer, H. Waldmann, Tetrahedron 2007, 63, 5754-5767;
28. n) T. Lessmann, M. G. Leuenberger, S. Menninger, M. Lopez-Canet, O. Müller, S. Hümmer, J. Bormann, K. Korn, E. Fava, M. Zerial, T. U. Mayer, H. Waldmann, Chem. Biol. 2007, 14, 443-451;
29. o) I. Reis Corrêa Jr. , A. Nören-Müller, H.-D. Ambrosi, S. Jakupovic, K. Saxena, H. Schwalbe, M. Kaiser, H. Waldmann, Chem. As. J. 2007, 9, 1109-1126;
30. p) M. Scheck, M. Koch, H. Waldmann, Tetrahedron 2008, 64, 4792-4801.
31. For reviews, see: a) P. M. Abreu, P. S. Branco J. Brz. Chem. Soc. 2003, 14, 675-712;
32. b) A. M. Boldi, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 281-286;
33. c) R. Balamurugan, F. J. Dekker, H. Waldmann, Mol. BioSyst. 2005, 1, 36-45, and references cited therein.
34. K. T. Mead, B. N. Brewer, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 227-256;
35. M. F. Jacobs, W. Kitching, Curr. Org. Chem. 1998, 2, 395-436;
36. W. Francke, W. Kitching, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 233-251.
37. F. Perron, K. F. Albizati, Chem. Rev. 1989, 89, 1617-1661.
38. A. F. Kluge, Heterocycles 1986, 24, 1699-1740.
39. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302-1304.
40. A. B. Dounay, C. J. Forsyth, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1939-1980.
41. P. Cohen, Ann. Rev. Biochem. 1989, 58, 453-508.
42. S. B. Singh, D. L. Zink, B. Heimbach, O. Genilloud, A. Teran, K. C. Silverman, R. B. Lingham, P. Felock, D. J. Hazuda, Org. Lett. 2002, 4, 1123-1126.
43. S. Mitsuhashi, H. Shima, T. Kawamura, K. Kikuchi, M. Oikawa, A. Ichihara, H. Oikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2007-2012;
44. H. Huang, C. Mao, S. T. Jan, F. M. Uckun, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699-1702;
45. F. M. Uckun, C. Mao, A. O. Vassilev, H. Huang, S. T. Jan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541-545;
46. A. A. Birkbeck, S. V. Ley, J. C. Prodger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2637-2642;
47. W. Bell, M. H. Block, C. Cook, J. A. Grant, D. Timms, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2789-2801;
48. X. D. Fan, G. R. Flentke, D. H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8893-8894.
49. A. Takai, G. Mieskes, Biochem. J. 1991, 275, 233-239.
50. a) B. A. Kulkarni, G. P. Roth, E. Lobkovsky, J. A. Porco, J. Comb. Chem. 2002, 4, 56-72;
51. b) R. P. Trump, P. A. Bartlett, J. Comb. Chem. 2003, 5, 285-291.
52. a) R. Haag, A. G. Leach, S. V. Ley, M. Nettekoven, J. Schnaubelt, Synth. Commun. 2001, 31, 2965-2977;
53. b) L.-G. Milroy, G. Zinzalla, G. Prencipe, P. Michel, S. V. Ley, M. Gunaratnam, M. Beltran, S. Neidle, Angew. Chem. 2007, 119, 2545-2548;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2493-2496;
55. c) I. Paterson, D. Gottschling, D. Menche, Chem. Commun. 2005, 3568-3570.
56. J. L. Hao, C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1-2;
57. for a recent addition to the syntheses methods giving access to spiroketals, see: J. A. Marco, M. Carda, J. Murga.; E. Falomir, Tetrahedron 2007, 63, 2929-2958.
58. J. Aiguade, J. L. Hao, C. J. Forsyth, Org. Lett. 2001, 3, 979-982.
59. S. Hanessian, F. Xie, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 733-736.
60. C. Sylvain, A. Wagner, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1043-1044.
61. S. K. Shannon, G. Barany, J. Comb. Chem. 2004, 6, 165-170.
62. M. J. Gaunt, D. F. Hook, H. R. Tanner, S. V. Ley, Org. Lett. 2003, 5, 4815-4818.
63. I. R. Baxendale, S. V. Ley, C. Piutti, Angew. Chem. 2002, 114, 2298-2301;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194-2197.
65. K. Mori, T. Uematsu, K. Yanagi, M. Minobe, Tetrahedron 1985, 41, 2751-2758;
66. K. Mori, H. Watanabe, K. Yanagi, M. Minobe, Tetrahedron 1985, 41, 3663-3672.
67. a) J. Nokami, K. Nomiyama, S. Matsuda, N. Imai, K. Kataoka, Angew. Chem. 2003, 115, 1311-1314;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1273-1276;
69. b) J. Nokami, M. Ohga, H. Nakamoto, T. Matsubara, I. Hussain, K. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9168-9169.
70. K. Hashimura, S. Tomita, K. Hiroya, K. Ogasawara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2291-2292.
71. Available from Aldrich.
72. J. E. Nystrom, T. D. McCanna, P. Helquist, R. Amouroux, Synthesis 1988, 56-58.
73. D. Tanner, P. Somfai, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2373-2376.
74. G. Li, W. C. Still, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 919-922.
75. S. E. Schaus, D. B. Bridget, J. F. Larrow, T. Makoto, K. B. Hansen, A. E. Gould, M. E. Furrow, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307-1315.
76. L. C. Dias, L. G. de Oliveira, Org. Lett. 2004, 6, 2587-2590.
77. I. Paterson, M. J. Coster, D. Y.-K. Chen, R. M. Oballa, D. J. Wallace, R. D. Norcross, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2399-2409.
78. M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538;
79. M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, G. Palmisano, J. Org. Chem. 1995, 60, 7272-7276.