Natural Product-Like Combinatorial Libraries

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 14, Issue 5, 2003, Pages 675-712

  Abreu, Pedro M ^a   Branco, Paula S ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Portugal)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Drug discovery; Lead compounds; Natural products

Indexed keywords

ACETOGENIN; ALKALOID; ANTIBIOTIC AGENT; CARBOHYDRATE; CHALCONE; COLECALCIFEROL; CYCLOSERINE; DISCODERMOLIDE; DISTAMYCIN A; EPOTHILONE A; ERYTHROMYCIN; FATTY ACID DERIVATIVE; FLAVONOID; LACTIVICIN; MENOMYCIN; NATURAL PRODUCT; NIKKOMYCIN; PACLITAXEL; PEPTIDE; POLYKETIDE; SARCODICTYIN A; SPONGISTATIN 1; STEROID; TEICOPLANIN; TERPENOID; TRILOBACIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANCOMYCIN; XANTHYLETIN; YOHIMBINE;

CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DERIVATIZATION; DRUG ACTIVITY; HUMAN; METABOLITE; NONHUMAN; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; SCREENING; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0242690225     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532003000500002     Document Type: Review

References (240)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M.; Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215.
2. Harvey, A.; Drug Discov. Today 2000, 5, 294.
3. Grabley, S.; Thiericke, R.; Drug Discovery from Nature, Springer-Verlag: Berlin: Heidelberg, 1999.
4. Grabley, S.; Thiericke, R.; Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 1999, 64, 102.
5. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Snader, K. M.; J. Nat. Prod. 1997, 60, 52.
6. Cordell, G.; Phytochemistry 1995, 40, 1585.
7. Verral, M.; Downstream Processing of Natural Products, John Wiley & Sons: Chichester, 1996.
8. Gordon, E. M; Kerwin Jr, J. F.; Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, Wiley-Liss, Inc: New York, 1998.
9. Beese, K. In Phytochemical Diversity: A Source of New Industrial Products; Wringley, S.; Hayes, M.; Thomas, R.; Chrystal, E., eds.; R. Soc. Chem.: Cambridge, 1997.
10. Devlin, J. P.; High Throughput Screening: The Discovery of Bioactive Substances; Marcel Dekker Inc.: New York, 1997, pp. 3-48.
11. Waterman, P. G. In Advances in Drug Discovery Techniques; Harvey, A. L., ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1998.
12. Henkel, T.; Brunne, R. M.; Müller, H.; Reichel, F.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 643.
13. Bertels, S.; Frormann, S.; Jas, G.; Bindseil, K. U. In Drug Discovery from Nature; Grabley, S.; Thiericke, R., eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1999, pp. 72-105.
14. Wessjohann, L. A.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 303.
15. Schröder, F. C.; Farmer, J. F.; Attygalle, A. B.; Smedley, S. R.; Eisner, T.; Meinwald, J.; Science 1998, 281, 428.
16. Schröder, F. C.; Farmer, J. F.; Smedley, S. R.; Attygalle, A. B.; Eisner, T.; Meinwald, J.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3628.
17. Paululat, T.; Tang, Y. -Q.; Grabley, S.; Thiericke, R.; Chimica Oggi 1999, 17, 52.
18. Weber, L.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 295.
19. Wilson, L. J. In Solid-Phase Organic Synthesis; Burgess, K., ed.; John Wiley & Sons, Inc: New York, 2000, pp. 247-267.
20. Thompson, L. A.; Curr. Opin. Biotechn. 2000, 4, 324.
21. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F.; J. Comb. Chem. 2001, 3, 125.
22. Varki, A.; Glycobiol. 1993, 3, 97.
23. Dwek, R. A.; Chem. Rev. 1996, 96, 683.
24. Sofia, M. J. In Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery; Gordon, E. M.; Kerwin Jr, J. F., eds.; Wiley-Liss, Inc: New York, 1998; pp. 243-269.
25. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X. -S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C. -H.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734.
26. Karlsson, K. -A.; Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 265.
27. Feizi, T. J.; Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 701.
28. Sharon, N.; Lis, H.; Sci. Am. 1993, 268, 82.
29. Weymouth-Wilson, A. C.; Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 99.
30. Bechthold, A.; Fernández, J. A. S. In Combinatorial Chemistry: Synthesis, Analysis, Screening; Jung, G., ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp. 381-439.
31. Sofia, M. J.; Net. Sci. 1996, http://www.netsci.org/Science/ Combichem/feature12.html Accessed at 2003/07/22.
32. Kahne, D.; Curr. Opin. Chem. Biol. 1993, 1, 130.
33. Arya, P.; Ben, R. N.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1280.
34. Wang, Z. G.; Hindsgaul, O.; Glycoimmunol. 1998, 2, 219.
35. Sofia, M. J.; Molec. Div. 1998, 3, 75.
36. Obrecht, D.; Villalgordo, J. M. In Solid-Supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries - Tetrahedron Organic Chemistry Series, Baldwin, J. E.; Williams, F. R. S. & R. M., eds.; Pergamon, Elsevier Science: Oxford, 1998, vol. 17.
37. Bunin, B. A.; The Combinatorial Index, Academic Press: San Diego, 1998.
38. Ito, Y.; Manabe, S.; Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 2, 701.
39. Osborn, H. M. I.; Khan, T. H.; Tetrahedron 1999, 55, 1807.
40. Schweizer, F.; Hindsgaul, O.; Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 291.
41. Takuya, K.; Osamu, K.; Trends Glycosci. Glycotechnol. 1999, 11, 267.
42. Edwards, P. J.; Gardner, M.; Klute, W.; Smith, G. F.; Terret, N. K.; Curr. Opin. Curr. Drug Discov. Develop. 1999, 2, 321.
43. Fukase, K.; Kagaku Kogyo 2000, 3, 232. (CA132: 265351)
44. Haase, W. -C.; Seeberger, P. H.; Curr. Org. Chem. 2000, 4, 481.
45. Hilaire, P. M. St.; Meldal, M.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1162.
46. Hilaire, P. M. St.; Meldal, M. In Combinatorial Chemistry: Synthesis, Analysis, Screening; Jung, G., ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp. 291-318.
47. Brown, F.; Gund, P.; Maliski, E.; Curr. Opin. Drug. Discov. Develop. 2000, 3, 268.
48. Schriemer, D. C.; Hindsgaul, O.; Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 155.
49. Tseng, K.; Hedrick, J. L.; Lebrilla, C. B.; Anal. Chem. 1999, 71, 3747.
50. Barkley, A.; Arya, P.; Chem. Eur. J. 2001, 7, 555.
51. Kanemitsu, T.; Kanie, O.; Comb. Chem. High Throughput Screening 2002, 5, 339.
52. Marcaurelle L. A.; Seeberger P. H.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 289.
53. Nicolaou, K. C.; Watanabe, N.; Li, J.; Pastor, J.; Wissinger, N.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1159.
54. Wong, C. -H.; Ye, X. -S.; Zhang, Z.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7137.
55. Christ, W. J.; Asano, O.; Robidoux, A. L. C.; Perez, M.; Wang, Y.; Dubuc, G. R.; Gavin, W. E.; Hawkins, L. D.; McGuiness, P. D.; Mullarkey, M. A.; Lewis, M. D.; Kishi, Y.; Kawata, T.; Bristol, J. R.; Rose, J. R.; Rossignol, D. P.; Kobayashi, S.; Hishinuma, I.; Kimura, A.; Asakawa, N.; Katayama, K.; Yamatsu, I.; Science 1995, 268, 80.
56. Fukase, K.; Liu, W. -C.; Suda, Y.; Oikawa, M.; Wada, A.; Mori, S.; Ulmer, A. J.; Rietschel, E. Th.; Kusumoto, S.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7455.
57. Oikawa, M.; Wada, A.; Yoshizaki, H.; Fukase, K.; Kusumoto, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1435.
58. Fukase, K.; Fukase, Y.; Oikawa, M.; Liu, W. -C.; Suda, Y.; Kusumoto, S.; Tetrahedron 1998, 54, 4033.
59. Liu, W. -C.; Oikawa, M.; Fukase, K.; Suda, Y.; Kusumoto, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1377.
60. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildeersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswass, K.; Still, W. C.; Kahne, D.; Science 1996, 274, 1520.
61. Sofia, M. J.; Allanson, N.; Hatzenbuhler, N. T.; Jain, R.; Kakarla, R.; Kogan, N.; Liang, R.; Liu, D.; Silva, D.; Wang, H.; Gange, D.; Anderson, J.; Chen, A.; Chi, F.; Dulina, R.; Buwen, K. M.; Wang, C.; Baizman, E.; Branstrom, A.; Bristol, N.; Goldman, R.; Han, K.; Longley, C.; Midha, S.; Axelrod, H. R.; J. Med. Chem. 1999, 42, 3193, and references cited therein.
62. Nicolaou, K. C.; Xiao, X. Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P.; Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2289.
63. Simanek; E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonnowski, J. A.; Wong, C. -H.; Chem. Rev. 1998, 98, 833.
64. Sutherlin, D. P.; Stark, T. M.; Hughes, R.; Armstrong, R. W.; J. Org. Chem. 1996, 61, 8350.
65. Tsai, C. Y.; Park, W. K. C.; Schmidt, G. W.; Ernst, B.; Wong, C. H.; Bioorg. Med. Chem. 1998, 8, 2333.
66. Ugi, I.; Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 810.
67. Wong, C. H.; Hendrix, M.; Manning, D. D.; Rosenbohn, C.; Greenberg, W. A.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8319.
68. Park, W. K. C.; Auer, M.; Jaksche, H.; Wong, C. H.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10150.
69. Sun, C. -M.; Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 299.
70. Hallis, T. M.; Liu, H. -W.; Acc. Chem. Res. 1999, 32, 579.
71. Izumi, M.; Ichikawa, Y.; Tetrahedron Lett. 1998, 40, 2849.
72. Callus, C.; Opatz, T.; Wunberg, T.; Schmidt, W.; Henke, S.; Kunz. H.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2783.
73. Hirschmann, R.; Sprengler, P. A.; Kawasaki, T.; Leahy, J. W.; Shakespeare, W. C.; Smith, A. B.; Tetrahedron 1993, 40, 3665.
74. Jerini BioTools.; http://www.jerini.de/products/kombinat.htm. Accessed at 2000/09/21.
75. Tremblay, M. R.; Poirier, D.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 48.
76. Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 604.
77. Hijikuro, I.; Doi, T.; Takahashi, T.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3717.
78. Chen, S.; Janda, K. D.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 119, 8724.
79. Chen, S.; Janda, K. D.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3943.
80. Thompson, L. A.; Moore, F. L.; Moon, Y. -C.; Ellman, J. A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 2066.
81. Watson, C.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1903.
82. Suzuki, M.; Morita, Y.; Koyano, M.; Noyori, R.; Tetrahedron 1990, 46, 4809.
83. Lee, K. J.; Angulo, A.; Ghazal, P.; Janda, K. D.; Org. Lett. 1999, 1, 1859.
84. Alali, F. Q.; Liu, X. X.; McLaughin, J. L.; J. Nat. Prod. 1999, 62, 504.
85. Keinan, E.; Anjana, S.; Ahmad, Y.; Santosh, C.; Sinha, S. C.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 423.
86. Chang, Y. -T.; Choi, J.; Ding, S.; Prieschi, E. V.; Baumruker, T.; Lee, J. -M.; Chung, S. -K.; Schultz, P. G.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1856.
87. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Vourloumis, D.; Ohshima, T.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J. -Y.; Li, T.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10814.
88. O'Hagan, D.; Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 1.
89. Rawlings, B. J.; Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 425.
90. Borchardt, J. K.; Modern Drug Discov. 1999, 2, 22.
91. Bentley, R.; Bennett, J. W.; Annu. Rev. Microbiol. 1999, 53, 411.
92. Tsoi, C. J.; Khosla, C.; Chem. Biol. 1995, 2, 355.
93. Fu, H.; Khosla, C.; Molecular Diversity 1996, 14, 335.
94. Stauton, J.; Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 339.
95. Hutchinson, C. R. In Drug Discovery from Nature; Grabley, S.; Thiericke, E. eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1999; pp. 233-254.
96. Khosla, C.; Chemtr. Org. Chem. 1998, 11, 1.
97. Paterson, I.; Donghi, M.; Gerlach, K.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 18.
98. Misske A. M.; Hoffmann, H. M. R.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 6, 3313.
99. Curran, D. P.; Furukawa, T.; Org. Lett. 2002, 4, 2233.
100. Lowe, G.; Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 641.
101. Khosla, C. In Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery; Gordon, E. M.; Kerwin Jr, J. F., eds.; Wiley-Liss, Inc: New York, 1998; pp. 401-417.
102. Reynolds, K. A.; Proc. Natl. Sci. USA 1998, 95, 12744.
103. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Murphy, F.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2534.
104. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N. T.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E.; Nature 1997, 387, 268.
105. Nicolaou, K. C.; Roshangar, F.; Vourloumis, D.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
106. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J.; Winssinger, N.; J. Chem. Educ. 1998, 75, 1226.
107. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2097.
108. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096.
109. Mink, D.; Mecozzi, S.; Rebek Jr, J.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5709.
110. Somogyi, L.; Haberhauer, G.; Rebek, Jr., J.; Tetrahedron, 2001, 57, 1699.
111. Marsh, I. R.; Bradley, M.; Teague, S. J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6199.
112. Tong, G.; Nielsen, J.; Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 693.
113. Seneci, P.; Sizemore, C.; Islam, K.; Kocis, P.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6319.
114. Gao, Y.; Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 100.
115. Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898.
116. Kiselyov, A. S.; Eisenberg, S.; Luo, Y.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2465.
117. Gordeev, M. F.; Luehr, G. W.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V.; Tetrahedron 1998, 54, 15879.
118. De Amici, M.; De Micheli, C. D.; Cateni, F.; Carrea, G.; Ottolina, G.; Tetrahedron: Assymetry 1993, 4, 1073.
119. Gale, I. F.; Cunclife, E.; Reynolds, P. E.; Richmond, M. H.; Warimng, M. J.; The Molecular Basis of Antibiotic Action, John Wiley & Sons: London, 1981, p. 65.
120. Nozaki, Y.; Katayama, N.; Ono, H.; Tsubotani, S.; Nozaki, Y.; Katayama, N.; Okazaki, H.; Nakao, Y.; Nature 1987, 325, 179.
121. Nozaki, Y.; Katayama, N.; Nozaki, Y.; Katayama, N.; Ono, H.; Okazaki, H. ; J. Antibiot. 1989, 42, 84.
122. Suda, A.; Ohta, A.; Sudoh, M.; Tsukuda, T.; Shimma, N.; Heterocycles 2001, 55, 1023.
123. Müller, G.; Giera, H.; J. Computer-Aided Mol. Des. 1998, 12, 1.
124. Itokawa, H.; Takeya, K.; Heterocycles 1993, 35, 1467.
125. Arcamone, F.; Penco, S.; Orezzi, P.; Nicolella, V.; Pirelli, A.; Nature 1964, 203, 1064.
126. Dale, D. L.; Fink, B. E.; Hedrick. J. L.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6382.
127. Kingston, D. G. I.; J. Nat. Prod. 2000, 63, 726.
128. Kingston, D. G. I.; Chem. Comm. 2001, 867.
129. Xiao, X. -Y.; Parandoosh, Z.; Nova, M. P.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6029.
130. Bhat, L.; Liu, Y.; Victory, S. F.; Himes, R. H.; Georg, G. I.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 5, 3181.
131. Liu, Y.; Ali, S. M.; Boge, T. C.; Georg, G. I.; Victory, S.; Zygmunt, J. ; Marquez, R. T.; Himes, R. H.; Comb. Chem. High Throug. Screen. 2002, 5, 39.
132. Jagtap, P. G.; Baloglu, E.; Barron, D. M.; Bane, S.; Kingston, D. G. I.; J. Nat. Prod. 2002, 65, 1136.
133. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F.; Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019.
134. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F.; Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964.
135. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B.; Nature 1979, 277, 665.
136. Ciomei, M.; Albanese, C.; Pastori, W.; Grandi, M.; Pietra, F.; D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Battistini, C.; Proc. Am. Cancer Res. 1997, 38, 5, Abstract 30.
137. Nicolaou, K. C.; Xu, J. -Y.; Kim, S.; Oshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11353.
138. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Vourloumis, D.; Ohshima, T.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J. -Y.; Li, T.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10814.
139. Amroyan, E.; Gabrielian, E.; Panossian, A.; Wikman, G.; Wagner, H.; Phytomedicine 1999, 6, 27.
140. Biabani, M. A. F.; Grover, R. K.; Singh, S. K.; Kumar, S.; Raj, K.; Roy, R.; Kundu, B.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7119.
141. Otsuka, H.; Fujioka, S.; Komiya, T.; Goto, M.; Hirmatsu, Y.; Fiujimura, H.; Chem. Pharm. Bull. 1981, 20, 3099.
142. Mayaux, J. -F.; Bousseau, A.; Pauwels, R.; Huet, T.; Henin, Y.; Dereu, N.; Evers, N.; Doler, F.; Paoujade, C.; Clercq, E. D.; Le Pecq, J. -B.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 91, 3564
143. Bringmann, G.; Saeb, W.; Akeassi, L.; Francois, G.; Narayanan, A. S. S.; Peters, K.; Peters, E. -M.; Planta Med. 1997, 63, 255.
144. Soler, F.; Paoujade, C.; Evers, M.; Carry, J. C.; Henin, Y.; Bousseau, A.; Pauwels, R.; De Clercq, E.; Le Pecq, J. -B.; Dereu, N.; J. Med. Chem. 1996, 39, 1069.
145. Evers, M.; Paoujade, C.; Soler, F.; Ribeil, Y.; James, C.; Lelievre, Y.; Gueguen, J. -C.; Reisdorf, D.; Morize, I.; Pauwels, R.; De Clercq, E.; Henin, Y.; Bousseau, A.; J. Med. Chem. 1996, 39, 1056.
146. Pathak, A.; Singh, S. K.; Biabani, M. A. F.; Kulshreshtha, D. K.; Puri, S. K.; Srivastava, S.; Kundu, B.; Comb. Chem. High Throughput Screening 2002, 5, 241.
147. Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Kelly-Borges, M.; Lobkovsky, E.; Clardy, J.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8759.
148. Corey, E. J.; Roberts, B. R.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12425.
149. Brohm, D.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Müller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 307.
150. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao. G. -Q.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 734.
151. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. -Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
152. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; Di Pardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; J. Med. Chem. 1998, 31, 2235.
153. Fang, N.; Casida, J. E.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3380.
154. Fang, N.; Casida, J. E.; J. Nat. Prod. 1999, 62, 205.
155. Parmar, V. S.; Bracke, M. E.; Philippe, J.; Wengel, J.; Jain, S. C.; Olsen, C. E.; Bisht, K. S.; Sharma, N. K.; Courtens, A.; Sharma, S. K.; Vennekens, K.; Van Marck, V.; Singh, S. K.; Kumar, N.; Kumar, A.; Malhotra, S.; Kumar, R.; Rajwanshi, V. K.; Jain, R.; Mareel, M. M.; Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1609.
156. Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Wijertne, E. M. K.; Bandara, B. M. R.; Hofmann, G. A.; Johnson, R. K.; J. Nat. Prod. 1994, 57, 518.
157. Bandara, B. M. R.; Gunatilaka, A. A. L.; Wijertne, E. M. K.; Mcleod, J. K.; Phytochemistry 1990, 29, 297.
158. Nicolaou, K. C.; Xiao, X. -Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P.; Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2289.
159. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. J. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
160. Ahmed, A. A.; Abou-Douh, A. M.; Mohamed, A. E. H. H.; Hassan, M. E.; Karschesy, J.; Planta Med. 1999, 65, 171.
161. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G. -Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954.
162. Wuerzberger, S. M.; Pink, J. J.; Planchon, S. M.; Byers, K. L.; Bornmann, W. G.; Boothman, D. A.; Cancer Res. 1998, 58, 1876.
163. Li, C. J.; Li, Y. -Z.; Pinto, A. V.; Pardee, A. B.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 13359.
164. Xie, L.; Takeuchi, Y.; Cosentino, M.; Lee, K. -H.; J. Med. Chem. 1999, 42, 2662.
165. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao. G. -Q.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968.
166. Ostrech, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dörner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11138.
167. Marder, M.; Viola, H.; Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Wasowski, C.; Wolfman, C.; Medina, J. H.; Rúveda, E. A.; Paladini, A. C.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 249, 481.
168. Michels, P. C.; Khmelnitsky, Y. L.; Dordick, J. S.; Clark, D. S.; Trends Biotechnol. 1998, 16, 210.
169. Thompson, L. A.; Ellman, J. A.; Chem Rev. 1996, 96, 555.
170. Brown, R. C. D.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293.
171. Maarseveen, J. H.; Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 185.
172. Andres, C. J.; Denhart, D. J.; Deshpande, M. S.; Gillman, K. W.; Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 191.
173. Franzén, R. G.; J. Comb. Chem. 2000, 3, 195.
174. Atuegbu, A.; Maclean, D.; Nguyen, C.; Gordon, E. M.; Jacobs, J. W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 1097.
175. Lucas, R. A. In Progress In Medicinal Chemistry; Ellis, G. P.; West, G. B., eds; Butherworths: London, 1963, Vol 3, pp 146-148.
176. Yamazaki, M.; Suzuki, S.; Miyaki, K.; Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1739.
177. Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H.; Tetrahedron 1997, 53, 59.
178. Loevezijn, A.; Maarseveen, J. H.; Stegman, K.; Visser, G. M.; Koomen, G. -J.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4737.
179. Wang, H.; Ganesan, A.; Org. Lett. 1999, 1, 1647.
180. Nishizuka, Y.; Science 1992, 258, 607.
181. Bradshaw, D.; Hill, C. H.; Nixon, J. S.; Wilkinson, S. E.; Agents Actions 1993, 38, 135.
182. Meseguer, B.; Alonso-Díaz, D.; Griedenow, N.; Herget, T.; Waldmann, H.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2902.
183. Fugitzi, H.; Sugimura, T.; Adv. Cancer Res. 1987, 49, 223.
184. Smith, A. L.; Stevenson, G. I.; Lewis, S.; Patel, S.; Castro, J. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2693.
185. Micheal, J. P.; Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 595.
186. Wang, H. S.; Ganesan, A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 2432.
187. Wang, H. S.; Ganesan, A.; J. Comb. Chem., 2000, 2, 186.
188. Takahashi, S.; Matsunaga, T.; Hasegawa, C.; Saito, H.; Fujita, D.; Kiuchi, F.; Tsuda, Y.; Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1527.
189. Takeuchi, T.; Ogawa, K.; Iinuma, H.; Suda, H.; Ukita, K.; Nagatsu, T.; Kato, M.; Umezawa, H.; Tanabe, O.; J. Antibiot. 1973, 26, 162.
190. Umehara, K.; Yoshida, K.; Okamamoto, M.; Iwami, M.; Tanaka, H.; Kohsaka, M.; Imanaka, H.; J. Antibiot. 1984, 37, 1153.
191. Kelly, T. R.; Fu, Y.; Xie, R. L.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1857.
192. Nishida, A.; Fuwa, M.; Naruto, S.; Sugano, Y.; Saito, H.; Nakagawa, M.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4791.
193. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwall, B.; Tetrahedron 1996, 52, 15031.
194. Baudelle, R.; Melnyk, P.; Déprez, B.; Tartar, A.; Tetrahedron 1998, 54, 4125.
195. Kobayashi, S.; Komiyama, S.; Ishitani, H.; Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 1998, 61, 23.
196. Patane, M. A.; Scott, A. L.; Broten, T. P.; Chang, R. S. L.; Ransom, R. W.; Disalvo, J.; Forray, C.; Bock, M. G.; J. Med. Chem. 1998, 41, 1205.
197. Kung, P. P.; Casper, M. D.; Cook, K. L.; Wilson-Ligardo, L.; Risen, L. M.; Vickers, T. A.; Ranken, R.; Blyn, L. B.; Wyatt, J. R.; Cook, D. P.; Ecker, D. J.; J. Med. Chem. 1999, 42, 4705.
198. Werbel, L. M.; Elslager, E. F.; Newton, L. S.; J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 345.
199. Wilson, L. J.; Organic Lett. 2001, 3, 585.
200. Dunbar, D. C.; Rimoldi, J. M.; Clark, A. M.; Kelly, M.; Hamann, M. T.; Tetrahedron 2000, 56, 8795.
201. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; De Brosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W.; J. Nat. Prod. 1993, 56, 116
202. Saha, A. K.; Liu, L.; Simoneaux, R. L.; Kukla, M. J.; Marichal, P.; Odds, F.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2175.
203. Govindachari, T. R.; Ravindranath, K. R.; Viswanathan, N.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1215.
204. Wu, T. S.; Chan, Y. Y.; Leu, Y. L.; Chern, C. Y.; Chen, C. F.; Phytochemistry 1996, 42, 907.
205. Pendrak, I.; Barney, S.; Wittrock, R.; Lambert, D. M.; Kingsbury, W. D.; J. Org. Chem. 1994, 59, 2623.
206. Frutos, O.; Curran, D. P.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 639.
207. Medina, J. H.; Paladin, A. C.; Izquierdo, I.; Behav. Brain Res. 1993, 58, 1.
208. Nefzi, A.; Ong, N. A.; Houghten, R. A.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5141.
209. Houghten, R. A.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 81, 3998.
210. Davis, R. A.; Carrol, A. R.; Quinn, R. J.; Aust. J. Chem. 2001, 54, 355.
211. Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirchhausen, T.; Shair, M. D.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
212. Vesely, J.; Havlícek, L.; Strnad M.; Blow, J. J.; Donella-Deana, A.; Pinna, L.; Letham, D. S.; Kato, J. Y.; Detivaud, L.; Leclerc, S.; Meijer, L.; Eur. J. Biochem. 1994, 224, 771.
213. Norman, T. C.; Gray, N. S.; Koh, J. T.; Schultz, P. G.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430.
214. VanWagenen, B. C.; Larsen, R.; Cardellina, J. H. II; Randazo, D.; Lidert, Z. C.; Swithenbank, C.; J. Org. Chem. 1993, 58, 335.
215. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Leet, J. E.; Gupta, R.; Schaufelberger, D. E.; Bates, R. B.; Clewlow, P. J.; Doubek, D. L.; Manfredi, K. P.; Rützler, K.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Ward, F. B.; Bruck, M.; Camou, F.; Can. J. Chem. 1990, 68, 1621.
216. Nefzi, A.; Dooley, C.; Ostresch, J. M.; Houghten, R. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2273.
217. Green, J.; J. Org. Chem. 1995, 60, 4287.
218. Onoda, T.; Iinuma, H.; Sasaki, Y.; Hamada, M.; Isshiki, K.; Naganawa, H. ; Takeuchi, T.; Tatsuta, K.; Umekawa, K.; J. Nat. Prod. 1989, 52, 1252.
219. Hsu, C. J.; Persons, P. E.; Spada, A. P.; Bednar, R. A.; Levitski, A.; Zilberstein, A.; J. Biol. Chem. 1991, 266, 21105.
220. Nielsen, J.; Lyngsø, L. O.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8439, and references cited therein.
221. Beck, B.; Hess, S.; Dömling, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1701.
222. Toske, S. G.; Jensen, P. R.; Kauffman, C. A.; Fenical, W. Tetrahedron, 1998, 54, 13450.
223. Eldefrawi, A. T.; Eldefrawi, M. E.; Konno, K.; Mansor, N. A.; Nakanishi, K.; Oltz, E.; Usherwood, P. N. R.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 85, 4910.
224. Strømgaard, K.; Brier, T. J.; Anderson, K.; Mellor, I. R.; Saghyan, A.; Tikhonov, D.; Usherwood, P. N. R.; Larsen, P. K.; Jaroszewski, J. W.; J. Med. Chem. 2000, 43, 4526.
225. Kim, Y. J.; Furihata, K.; Yamanaka, S.; Fudo, R.; Seto, H.; J. Antibiot. 1991, 44, 553
226. Andrus, M. B.; Turner, T. M.; Sauna, Z. E.; Ambudkar, S. V.; J. Org. Chem. 2000, 65, 4973.
227. Fecik, R. A.; Frank, K. E.; Gentry, E. J.; Mitscher, L. A.; Shibata, M.; Pure Appl. Chem. 1999, 71, 559.
228. Gerwick, W. H.; Proteau, P. J.; Nagle, D. G.; Hamel, E.; Blokhin, A.; Slate, D.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1243.
229. Wipf, P.; Reeves, J. T.; Balachandran, R.; Giuliano, K. A.; Hamel, E.; Day, B. W.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9395.
230. Kulkarni, B. A.; Roth, G. P.; Lobkovsky, E.; Porco Jr., J. A.; J. Comb. Chem. 2002, 4, 56.
231. Brophy, G. C.; Mohandas, J.; Slaytor, M.; Sternhell, S.; Watson, T. R.; Wilson, L. A.; Tetrahedron Lett. 1969, 10, 5159.
232. Lindslay, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422.
233. Xiao, X. -Y.; Li, Rongshi, L.; Zhuang, H.; Ewing, B.; Karunaratne, K.; Lillig, J.; Brown, R.; Nicolaou, K. C.; Biotechnol. Bioeng. 2000, 71, 44.
234. Jung, G.; Combinatorial Chemistry: Synthesis, Analysis, Screening, Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
235. Shapiro, M. J.; Gounarides, J. S.; Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectr. 1999, 35, 153.
236. Keifer, P. A.; Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 34.
237. Swali, V.; Langley, G. J.; Bradley, M.; Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 337.
238. Keifer, P. A.; Comb. Chem. Drug. Discov. 1998, 23, 301.
239. Chin, J.; Fell, J. B.; Jarosinski, M.; Shapiro, M. J.; Wareing, J. R.; J. Org. Chem. 1998, 63, 386.
240. Keifer, P. A.; Drug Discovery Today 1997, 2, 468.