Natural product-guided synthesis of a spiroacetal collection reveals modulators of tubulin cytoskeleton integrity

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2005, Pages 4773-4788

  Barun, Okram ^a   Kumar, Kamal ^a   Sommer, Stefan ^a,b   Langerak, Anette ^a   Mayer, Thomas U ^c   Müller, Oliver ^a   Waldmann, Herbert ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^c MAX PLANCK INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chemical biology; Natural products; Solid phase synthesis; Spiroketals

Indexed keywords

EID: 27844607742     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500605     Document Type: Article

References (56)

1. R. Breinbauer, I. R. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2879-2890.
2. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfieldt, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
3. a) W. P. Walters, A. Murcko, M. A. Murcko, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 384-387;
4. b) G. W. Bemis, M. A. Murcko, J. Med. Chem. 1996, 39, 2887-2893;
5. c) A. K. Ghose, V. N. Viswanadhan, J. J. Wendoloski, J. Comb. Chem. 1999, 1, 55-68;
6. d) K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou, E. Hamel, Nature 1997, 387, 268-272;
7. e) K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, T. H. Li, J. Pastor, N. Winssinger, Y. He, S. Ninkovic, F. Sarabia, H. Vallberg, F. Roschangar, N. P. King, M. R. V. Finlay, P. Giannakakou, P. Verdier Pinard, E. Hamel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097-2103;
8. f) H. E. Pelish, N. J. Westwood, Y. Feng, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740-6741;
9. g.) A. G. Myers, B. A. Lanman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12969-12971;
10. h) A. Bianco, J. Furrer, D. Limal, G. Guichard, K. Elbayed, J. Raya, M. Piotto, J. P. Briand, J. Comb. Chem. 2000, 2, 681-690.
11. D. Brohm, N. Philippe, S. Metzger, A. Bhargava, O. Muller, F. Lieb, H. Waldmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171-13178.
12. F. Perron, K. F. Albizati, Chem. Rev. 1989, 89, 1617-1661.
13. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302-1304.
14. P. Cohen, C. F. B. Holmes, Y. Tsukitani, Trends Biochem. Sci. 1990, 15, 98-102.
15. P. Cohen, Ann. Rev. Biochem. 1989, 58, 453-508.
16. S. B. Singh, D. L. Zink, B. Heimbach, O. Genilloud, A. Teran, K. C. Silverman, R. B. Lingham, P. Felock, D. J. Hazuda, Org. Lett. 2002, 4, 1123-1126.
17. B. A. Kulkarni, G. P. Roth, E. Lobkovsky, J. A. Porco, J. Comb. Chem. 2002, 4, 56-72.
18. a) H. Huang, C. Mao, S. T. Jan, F. M. Uckun, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699-1702;
19. b) F. M. Uckun, C. Mao, A. O. Vassilev, H. Huang, S. T. Jan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541-545.
20. S. Mitsuhashi, H. Shima, T. Kawamura, K. Kikuchi, M. Oikawa, A. Ichihara, H. Oikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2007-2012.
21. A. Takai, K. Tsuboi, M. Koyasu, M. Isobe, Biochem. J. 2000, 350, 81-88.
22. a) R. Haag, A. Hebel, J.-F. Stumbe, in Handbook Comb. Chem.;
23. b) K. C. Nicolaou, R. Hanko, W. Hartwig (Eds.), Wiley-VCH: Weinheim, 2002; vol. 1. p. 24-54.
24. O. Barun, S. Sommer, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3195-3199.
25. a) M. Reggelin, V. Brenig, R. Welcker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4801-4804;
26. b) C. Gennari, S. Ceccarelli, U. Piarulli, K. Aboutayab, M. Donghi, I. Paterson, Tetrahedron 1998, 54, 14999-15016;
27. c) I. Paterson, M. Donghi, K. Gerlach, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3315-3319;
28. d) I. Paterson, D. Y. K. Chen, A. S. Franklin, Org. Lett. 2002, 4, 391-394.
29. a) K. Burgess, D. Lim, Chem. Commun. 1997, 785-786;
30. b) P. M. Worster, C. R. McArthur, C. C. Leznoff, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 221-222.
31. a) I. Paterson, A. N. Hulme, J. Org. Chem. 1995, 60, 3288-3300;
32. b) I. Paterson, J. M. Goodman, M. A. Lister, R. C. Schumann, C. K. McClure, R. D. Norcross, Tetrahedron 1990, 46, 4663-4684;
33. c) T. Oka, A. Murai, Tetrahedron 1998, 54, 1-20.
34. a) H. C. Brown, R. K. Dhar, R. K. Bakshi, P. K. Pandiarajan, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3441-3442;
35. b) D. A. Evans, D. L. Rieger, M. T. Bilodeau, F. Urpi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047-1049;
36. c) I. Paterson, M. V. Perkins, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 801-804.
37. a) K. C. Nicolaou, J. Y. Xu, F. Murphy, S. Barluenga, O. Baudoin, H. X. Wei, D. L. F. Gray, T. Ohshima, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2447-2451;
38. b) A. Vulpetti, A. Bernardi, C. Gennari, J. M. Goodman, I. Paterson, Tetrahedron 1993, 49, 685-696.
39. a) K. Mori, T. Uematsu, K. Yanagi, M. Minobe, Tetrahedron 1985, 41, 2751-2758;
40. b) A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, P. D. de Koning, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 375-380;
41. c) M. Menges, R. Bruckner, Liebigs Ann. 1995, 365-384.
42. C. W. Phoon, S. Oliver, C. Abell, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7959-7962.
43. a) M. G. Organ, J. Q. Wang, J. Org. Chem. 2003, 68, 5568-5574;
44. b) J. Nokami, K. Nomiyama, S. Matsuda, N. Imai, K. Kataoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1273-1276;
45. c) J. Nokami, M. Ohga, H. Nakamoto, T. Matsubara, I. Hussain, K. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9168-9169;
46. d) M. T. Crimmins, J. D. Katz, Org. Lett. 2000, 2, 957-960;
47. e) M. T. Crimmins, D. G. Washburn, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7487-7490;
48. f) M. Eh, D. Schomburg, K. Schicht, M. Kalesse, Tetrahedron 1995, 51, 8983-8992.
49. D. A. Evans, M. J. Dart, J. L. Duffy, D. L. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9073-9074.
50. a) Z. Y. Zhang, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 416-423;
51. b) T. O. Johnson, J. Ermolieff, M. R. Jirousek, Nature Reviews Drug Discovery 2002, 1, 696-709;
52. c) L. Bialy, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3814-3839;
53. d) J. L. Todd, K. G. Tanner, J. M. Denu, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13271-13280;
54. e) T. Usui, S. Kojima, S. Kidokoro, K. Ueda, H. Osada, M. Sodeoka, Chem. Biol. 2001, 8, 1209-1220;
55. f) T. Hamaguchi, A. Masuda, T. Morino, H. Osada, Chem. Biol. 1997, 4, 279-286.
56. A. B. Smith, R. M. Corbett, G. R. Pettit, J. C. Chapuis, J. M. Schmidt, E. Hamel, M. K. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2039-2042.