Prediction of tumour tissue diffusion coefficients of hypoxia-activated prodrugs from physicochemical parameters

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 2008, Pages 687-693

  Pruijn, Frederik B ^a   Patel, Kashyap ^a   Hay, Michael P ^a   Wilson, William R ^a   Hicks, Kevin O ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERNET; SEMICONDUCTOR DOPING;

PRODRUGS; TARGET CELLS; TUMOUR TISSUE;

TUMORS;

EID: 51349129159     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08240     Document Type: Article

References (59)

1. P. Vaupel, D. K. Kelleher (Eds), Tumor Hypoxia: Pathophysiology, Clinical Significance and Therapeutic Perspectives 1999 (Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH: Stuttgart).
2. J. L. Tatum, G. J. Kelloff, R. J. Gillies, J. M. Arbeit, J. M. Brown, K. S. Chao, J. D. Chapman, W. C. Eckelman, A. W. Fyles, A. J. Giaccia, R. P. Hill, C. J. Koch, M. C. Krishna, K. A. Krohn, J. S. Lewis, R. P. Mason, G. Melillo, A. R. Padhani, G. Powis, J.G.Rajendran, R.Reba, S.P.Robinson, G.L.Semenza, H.M.Swartz, P. Vaupel, D.Yang, B. Croft, J. Hoffman, G. Liu, H. Stone, D. Sullivan, Int. J. Radiat. Biol. 2006, 82, 699. doi:10.1080/09553000601002324
3. J. M. Brown, W. R. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 437. doi:10.1038/NRC1367
4. A. I. Minchinton, I. F. Tannock, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 583. doi:10.1038/NRC1893
5. A. L. Harris, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 38. doi:10.1038/NRC704
6. S. Pennacchietti, P. Michieli, M. Galluzzo, M. Mazzone, S. Giordano, P. M. Comoglio, Cancer Cell 2003, 3, 347. doi:10.1016/S1535- 6108(03)00085-0
7. P. Subarsky, R. P. Hill, Clin. Exp. Metastasis 2003, 20, 237. doi:10.1023/A:1022939318102
8. R. G. Bristow, R. P. Hill, Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 180. doi:10.1038/NRC2344
9. T. G. Graeber, C. Osmanian, T. Jacks, D. E. Housman, C. J. Koch, S.W.Lowe, A.J.Giaccia, Nature 1996,379, 88. doi:10.1038/379088A0
10. R. J. DeBerardinis, J. J. Lum, G. Hatzivassiliou, C. B.Thompson, Cell Metab. 2008, 7, 11. doi:10.1016/J.CMET.2007.10.002
11. A. C. Sartorelli, Cancer Res. 1988, 48, 775.
12. P. Workman, I. J. Stratford, Cancer Metastasis Rev. 1993, 12, 73. doi:10.1007/BF00689802
13. W. A. Denny, W. R. Wilson, M. P. Hay, Br. J. Cancer 1996, 74 (Suppl XXVII), S32.
14. J. M. Brown, A. J. Giaccia, Cancer Res. 1998, 58, 1408.
15. P. Wardman, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 739.
16. T. W. Hambley, Aust. J. Chem. 2008, 61, 647. doi:10.1071/CH08180
17. S. R. McKeown, R. L. Cowen, K. J. Williams, Clin. Oncol. 2007, 19, 427. doi:10.1016/J.CLON.2007.03.006
18. G. O.Ahn, M.Brown, Front. Biosci. 2007, 12, 3483. doi:10.2741/2329
19. A. V. Patterson, D. M. Ferry, S. J. Edmunds, Y. Gu, R. S. Singleton, K. Patel, S.M. Pullen, S. P.Syddall, G. J.Atwell, S.Yang,W.A. Denny, W. R. Wilson, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 3922. doi:10.1158/1078-0432. CCR-07-0478
20. J.-X. Duan, H. Jiao, J. Kaizerman, T. Stanton, J. W. Evans, L. Lan, G. Lorente, M. Banica, D. Jung, J. Wang, H. Ma, X. Li, Z. Yang, R. M. Hoffman, W. S. Ammons, C. P. Hart, M. Matteucci, J. Med. Chem. 2008, 51, 2412. doi:10.1021/JM701028Q
21. J. S. Daniels, K. S. Gates, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3380. doi:10.1021/JA9510774
22. G. Chowdhury, V. Junnotula, J. S. Daniels, M. M. Greenberg, K. S. Gates, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12870. doi:10.1021/JA074432M
23. S. S. Shinde, R. F. Anderson, M. P. Hay, S. A. Gamage, W. A. Denny, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7865. doi:10.1021/JA048740L
24. R. F. Anderson, S. S. Shinde, M. P. Hay, S. A. Gamage, W. A. Denny, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2167. doi:10.1039/B502586A
25. E. M. Zeman, J. M. Brown, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1989, 16, 967.
26. W. A. Denny, W. R. Wilson, Expert Opin. Investig. Drugs 2000, 9, 2889. doi:10.1517/13543784.9.12.2889
27. R. E. Durand, P. L. Olive, Radiat. Oncol. Investig. 1997, 5, 213. doi:10.1002/(SICI)1520-6823(1997)5:5<213::AID-ROI1>3.0. CO;2-0
28. K. O. Hicks,Y. Fleming, B. G. Siim, C. J. Koch, W. R. Wilson, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1998, 42, 641.
29. A. H. Kyle, A. I. Minchinton, Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 43, 213. doi:10.1007/S002800050886
30. K. O. Hicks, F. B. Pruijn, J. R. Sturman, W. A. Denny, W. R. Wilson, Cancer Res. 2003, 63, 5970.
31. K. O. Hicks, B. G. Siim, F. B. Pruijn, W. R.Wilson, Radiat. Res. 2004, 161, 656. doi:10.1667/RR3178
32. F. B. Pruijn, J. R. Sturman, H. D. S. Liyanage, K. O. Hicks, M. P. Hay, W.R.Wilson, J. Med. Chem. 2005, 48, 1079. doi:10.1021/JM049549P
33. K. O. Hicks, F.B. Pruijn, T. W. Secomb, M. P. Hay, R. Hsu, J. M. Brown, W.A.Denny, M.W.Dewhirst, W.R.Wilson, J. Natl. Cancer Inst. 2006, 98, 1118.
34. I. F. Tannock, Cancer Metastasis Rev. 2001, 20, 123. doi:10.1023/A:1013125027697
35. K. O. Hicks, F. B. Pruijn, B. C. Baguley, W. R. Wilson, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 297, 1088.
36. K. O. Hicks, S. J. Ohms, P. L. van Zijl, W. A. Denny, P. J. Hunter, W. R. Wilson, Br. J. Cancer 1997, 76, 894.
37. W. R. Wilson, K. O. Hicks, Br. J. Cancer 1999, 79, 1623. doi:10.1038/SJ.BJC.6690052
38. W. R. Wilson, S. M. Pullen, A. Hogg, S. M. Hobbs, F. B. Pruijn, K. O. Hicks, in Suicide Gene Therapy: Methods and Reviews (Ed. C. J. Springer) 2003, Vol. 21, pp. 403-432 (Humana Press: Totowa).
39. K. O. Hicks, H. Myint, A. V. Patterson, F. B. Pruijn, B. G. Siim, K. Patel, W. R. Wilson, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2007, 69, 560.
40. M. P. Hay, K. O. Hicks, F. B. Pruijn, K. Pchalek, B. G. Siim, W. R. Wilson, W. A. Denny, J. Med. Chem. 2007, 50, 6392. doi:10.1021/JM070670G
41. M. P. Hay, K. Pchalek, F. B. Pruijn, K. O. Hicks, B. G. Siim, R. F. Anderson, S. S. Shinde, V. Phillips, W. A. Denny, W. R. Wilson, J. Med. Chem. 2007, 50, 6654. doi:10.1021/JM701037W
42. B. G. Siim, M. P. Hay, F. B. Pruijn, K. O. Hicks, K. Pchalek, W.A. Denny, S. P.Valentine,A. M. Fraser, W. R. Wilson, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 8973s.
43. N.A. Helsby, D. M. Ferry,A.V. Patterson, S. M. Pullen,W. R. Wilson, Br. J. Cancer 2004, 90, 1084. doi:10.1038/SJ.BJC.6601612
44. A. H. Kyle, L.A. Huxham,A. S. Chiam, D. H. Sim,A. I. Minchinton, Cancer Res. 2004, 64, 6304. doi:10.1158/0008-5472.CAN-04- 1099
45. C. M. Lee, I. F. Tannock, Br. J. Cancer 2006, 94, 863. doi:10.1038/SJ.BJC.6603010
46. I. F. Tannock, C. M. Lee, J. K. Tunggal, D. S. Cowan, M. J. Egorin, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 878.
47. R.Grantab, S. Sivananthan, I.F.Tannock, Cancer Res. 2006, 66, 1033. doi:10.1158/0008-5472.CAN-05-3077
48. S. Modok, R. Scott, R. A. Alderden, M. D. Hall, H. R. Mellor,S.Bohic, T. Roose, T. W. Hambley, R. Callaghan, Br. J. Cancer 2007, 97, 194. doi:10.1038/SJ.BJC.6603854
49. S. J. Vermeulen, F. Nollet, E. Teugels, K. M. Vennekens, F. Malfait, J. Philippe, F. Speleman, M. E. Bracke, F. M. van Roy, M. M. Mareel, Oncogene 1999, 18, 905. doi:10.1038/SJ.ONC.1202348
50. M.V. Papadopoulou,W. D. Bloomer, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 5714.
51. M. H. Abraham, H. S. Chadha, F. Martins, R. C. Mitchell, M. W. Bradbury, J. A. Gratton, Pestic. Sci. 1999, 55, 78.
52. M. H.Abraham, H. S. Chada, G. S.Whiting, R. C. Mitchell, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1085. doi:10.1002/JPS.2600830806
53. D. Bemporad, J. W. Essex, C. Luttmann, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4875. doi:10.1021/JP035260S
54. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3. doi:10.1016/S0169-409X(96)00423-1
55. M. D. Johnson, B. D. Anderson, J. Pharm. Sci. 1999, 88, 620. doi:10.1021/JS9803149
56. R. J. Goldacre, B. Sylven, Br. J. Cancer 1962, 16, 306.
57. S. Winiwarter, N. M. Bonham, F. Ax, A. Hallberg, H. Lennernäs, A. Karlén, J. Med. Chem. 1998, 41, 4939. doi:10.1021/JM9810102
58. E. Toropainen, V. P. Ranta, K. S. Vellonen, J. Palmgren, A. Talvitie, M. Laavola, P. Suhonen, K. M. Hamalainen, S. Auriola, A. Urtti, Eur. J. Pharm. Sci. 2003, 20, 99. doi:10.1016/S0928-0987(03)00173-8
59. J. K. Tunggal, T. Melo, J. R. Ballinger, I. F. Tannock, Int. J. Cancer 2000, 86, 101. doi:10.1002/(SICI)1097-0215(20000401)86: 1<101::AID-IJC16>3.0.CO;2-I