The role of bidentate fluorenylphosphines in palladium-catalyzed cross-coupling reactions

Organometallics

Volumn 27, Issue 15, 2008, Pages 3924-3932

  Fleckenstein, Christoph A ^a   Plenio, Herbert ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIDENTATE PHOSPHINES; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS;

PALLADIUM;

EID: 50549095848     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800259a     Document Type: Article

References (125)

1. Zapf, A.; Beller, M. Top. Catal. 2002, 19, 101.
2. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
3. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442.
4. Blaser, H.-U.; Indolese, A.; Naud, F.; Nettekoven, U.; Schnyder, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 546, 1583.
5. Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, 2nd ed.; Pergamon Press: Amsterdam, NY, 2006.
6. Doucet, H.; Hierso, J.-C. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 672.
7. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
8. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23.
9. Gröger, H. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 334.
10. Bellina, F.; Carpita, A.; Rossi, R. Synthesis 2004, 2419.
11. Suzuki, A. Chem. Commun. 2005, 4759.
12. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133.
13. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467.
14. Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46.
15. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874.
16. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
17. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
18. Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329.
19. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
20. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
21. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1844.
22. Shen, W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575.
23. Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807.
24. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617.
25. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
26. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
27. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387.
28. Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729.
29. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586.
30. Shaughnessy, K. H.; Kim, P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2123.
31. Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Platinum Met. Rev. 2002, 46, 50.
32. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768.
33. Brunel, J. M. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 249.
34. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 515.
35. Köllhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1056.
36. Tewari, A.; Hein, M.; Zapf, A.; Beller, M. Synthesis 2004, 8, 935.
37. Tewari, A.; Hein, M.; Zapf, A.; Beller, M. Tetrahedron 2005, 61, 9705.
38. Remmele, H.; Köllhofer, A.; Plenio, H. Organometallics 2003, 22, 4098.
39. Köllhofer, A.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1416.
40. Datta, A.; Plenio, H. Chem. Commun. 2003, 1504.
41. Klaus, S.; Neumann, H.; Zapf, A.; Strübing, D.; Hübner, S.; Almena, J.; Riermeier, T.; Groß, P.; Sarich, M.; Krahnert, W.-R.; Rossen, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 154.
42. Brennführer, A.; Neumann, H.; Klaus, S.; Riermeier, T.; Almena, J.; Beller, M. Tetrahedron 2007, 63, 6252.
43. Datta, A.; Ebert, K.; Plenio, H. Organometallics 2003, 22, 4685.
44. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358.
45. Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6173.
46. Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146.
47. Yin, J.; Rainka, M. P.; Zhang, X.-X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001.
48. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 66, 1158.
49. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871.
50. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523.
51. Singer, R. A.; Caron, S.; McDermott, R. E.; Arpin, P.; Do, N. M. Synthesis 2003, 11, 1727.
52. Singer, R. A.; Tom, N. J.; Frost, H. N.; Simon, W. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4715.
53. Singer, R. A.; Dore, M.; Sieser, J. E.; Berliner, M. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3727.
54. Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Fuhrmann, C.; Shaikh, N.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Commun. 2004, 38.
55. Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Harkal, S.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2983.
56. Torborg, C.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Sustainable Chem. 2008, 1, 91.
57. Harkal, S.; Rataboul, F.; Zapf, A.; Fuhrmann, C.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1742.
58. Harkal, S.; Kumar, K.; Michalik, D.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3237.
59. Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718.
60. Hama, T.; Liu, X.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176.
61. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234.
62. Vo, G. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2127.
63. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
64. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2701.
65. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Organometallics 2007, 26, 2758.
66. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Green Chem. 2007, 9, 1287.
67. Fleckenstein, C. A.; Kadyrov, R.; Plenio, H. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 475.
68. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4267.
69. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Green Chem. 2008, 10, 563.
70. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3236.
71. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599.
72. Scholz, U.; Schlummer, B. Tetrahedron 2005, 61, 6379.
73. Hesse, S.; Kirsch, G. Synthesis 2007, 10, 1571.
74. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Synth. 2002, 78, 23.
75. Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
76. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5816.
77. Strieter, E. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 925.
78. Singh, U. K.; Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4104.
79. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584.
80. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 122, 4618.
81. Wang, W.; Ding, Q.; Fan, R.; Wu, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3647.
82. Lagisetty, P.; Russon, L. M.; Lakshman, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3660.
83. Jianguo, J.; Tao, L.; H., B. W. Org. Lett. 2003, 5, 4611.
84. Ali, M. H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560.
85. Sergeev, A. G.; Artamkina, G. A.; Velezheva, V. S.; Fedorova, I. N.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 860.
86. Beletskaya, I. P.; Bessmertnykh, A. G.; Averin, A. D.; Denat, F.; Guilard, R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2, 281.
87. Wang, X. L.; Zheng, X. F.; Wang, L.; Reiner, J.; Xie, W. L.; Chang, J. B. Synthesis 2007, 7, 989.
88. Pascual, S.; Mendoza, P. d.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavanen, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021.
89. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302.
90. Doherty, S.; Robins, E. G.; Nieuwenhuyzen, M.; Knight, J. G.; Champkin, P. A.; Clegg, W. Organometallics 2002, 21, 1383.
91. Gusev, O. V.; Peganova, T.y. A.; Kalsin, A. M.; Vologdin, N. V.; Petrovskii, P. V.; Lyssenko, K. A. T.; Aleksey, V.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2006, 25, 2750.
92. Liron, F.; Fosse, C.; Pernolet, A.; Roulland, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 2220.
93. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Seger, M.; Schreiner, K.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Bixel, D.; Loiseleur, O.; Cercus, J.; Stettler, H.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, G.-P.; Chen, W.; Geng, P.; Lee, G. T.; Loeser, E.; McKenna, J.; Kinder, F. R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Reel, N.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L.; Xue, S.; Florence, G.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 113.
94. Beletskaya, I. P.; Tsvetkov, A. V.; Tsvetkov, P. V.; Latyshev, G. V.; Lukashev, N. V. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 215.
95. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8543.
96. Itoh, T.; Sato, K.; Mase, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1859.
97. Cai, M.; Sha, J.; Xu, Q. Tetrahedron 2007, 63, 4642.
98. Uenishi, J.; Matsui, K.; Ohmiya, H. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 141.
99. Gelman, D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5993.
100. McLaughlin, M.; Palucki, M.; Davies, I. W. Org. Lett. 2006, 8, 3307.
101. Luo, Y.; Gao, H.; Li, Y.; Huang, W.; Lu, W.; Zhang, Z. Tetrahedron 2006, 62, 2465.
102. Anderson, K. W.; Mendez-Perez, M.; Priego, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9563.
103. Munday, R. H.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2754.
104. Kondolff, I.; Doucet, H.; Santelli, M. J. Mol. Catal. A 2007, 269, 110.
105. Doucet, H.; Hierso, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 834.
106. Kondolff, I.; Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2005, 2057.
107. Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2006, 13, 2001.
108. Zuidema, E.; Leeuwen, P. W. N. M. v.; Bo, C. Organometallics 2005, 24, 3703.
109. Burello, E.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1969.
110. Morris, D. J.; Docherty, G.; Woodward, G.; Wills, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 949.
111. Dang, V. A.; Yu, L.-C.; Balboni, D.; Dall'Occo, T.; Resconi, L.; Mercandelli, P.; Moret, M.; Sironi, A. Organometallics 1999, 18, 3781.
112. Fritz, H. E.; Peck, D. W.; Eccles, M. A.; Atkins, K. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 2540.
113. Hill, W. E.; McAuliffe, C. A.; Niven, I. E.; Parish, R. V. Inorg. Chim. Acta 1980, 38, 273.
114. Al-Salem, N. A.; Empsall, H. D.; Markham, R.; Shaw, B. L.; Weeks, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1972.
115. Paulusse, J. M. J.: Sijbesma, R. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4460.
116. In contrast to all other in situ formed colorless Pd/phosphine complexes in solution, the in situ formed Pd/2b has a brownish appearance.
117. Regarding the bite angle, in a first approximation diphosphine 2b shows similarity with dppp.
118. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741.
119. Köllhofer, A.; Plenio, H. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1295.
120. Alt, H. G.; Milius, W.; Palackal, S. J. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 113.
121. Schulte, J. P., II; Tweedie, S. R. Synlett 2007, 15, 2331.
122. Fritze, C.; Erker, G.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 41.
123. Chebny, V. J.; Rathore, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8458.
124. Solodenko, W.; Mennecke, K.; Vogt, C.; Gruhl, S.; Kirschning, A. Synthesis 2006, 1873.
125. Li, J.-H.; Zhang, X.-D.; Xie, Y.-X. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4256.