Modern Methods of the Suzuki Cross Coupling: The Long Expected General Synthetic Routes Using Aryl Chlorides;Moderne Methoden der Suzuki-Kreuzkupplung: Die langerwarteten universellen Synthesevarianten mit Arylchloriden

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 342, Issue 4, 2000, Pages 334-339

  Gröger, Harald ^a,b  

^a SKW Trostberg AG   (Germany)

^b SKW Trostberg AG   (Germany)

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Aryl chlorides; C C coupling; Cross coupling; Palladium; Suzuki coupling

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EID: 0347561727     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (30)

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3. b) R. Stürmer, Angew. Chem. 1999, 111, 3509; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3307
4. Neben der palladiumkatalysierten Suzuki-Kupplung wurde über eine entsprechende effiziente Variante unter Einsatz von Ni-haltigen Katalysatoren berichtet, bei der auch desaktivierte Chloraromaten umgesetzt wurden. Zur Ni-katalysierten Variante, siehe: a) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513; b) S. Saito, S. Ohtani, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1997, 62, 8024
5. Neben der palladiumkatalysierten Suzuki-Kupplung wurde über eine entsprechende effiziente Variante unter Einsatz von Ni-haltigen Katalysatoren berichtet, bei der auch desaktivierte Chloraromaten umgesetzt wurden. Zur Ni-katalysierten Variante, siehe: a) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513; b) S. Saito, S. Ohtani, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1997, 62, 8024
6. Die Suzuki-Kreuzkupplung wird im industriellen Maßstab bereits von zahlreichen Firmen praktiziert, so u.a. beispielsweise von Clariant (bzw. in früheren Jahren der Hoechst AG, siehe Lit. [4]) und Zeneca Life Science Molecules Ltd. (siehe Lit. [12a])
7. Eine hocheffiziente Technologie wurde hierbei auf der Basis einer Zweiphasenkatalyse unter Einsatz eines wasserlöslichen, phosphinhaltigen Palladiumkomplexes als Katalysator entwickelt: S. Haber, H. J. Kleiner (Hoechst AG), DE 19527118; Chem. Abstr. 1997, 126, 185894
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10. b) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. 1995, 107, 1989; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844
11. b) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. 1995, 107, 1989; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844
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13. Ausgewählte bisherige Arbeiten mit Arylchloriden: a) S. Saito, M. Sakai, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993; b) W. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575; c) T. H. Riermeier, A. Zapf, M. Beller, Top. Catal. 1997, 4, 301; d) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513; e) F. Firooznia, C. Gude, K. Chan, Y. Satoh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3985; f) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93
14. Ausgewählte bisherige Arbeiten mit Arylchloriden: a) S. Saito, M. Sakai, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993; b) W. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575; c) T. H. Riermeier, A. Zapf, M. Beller, Top. Catal. 1997, 4, 301; d) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513; e) F. Firooznia, C. Gude, K. Chan, Y. Satoh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3985; f) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93
15. Ausgewählte bisherige Arbeiten mit Arylchloriden: a) S. Saito, M. Sakai, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993; b) W. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575; c) T. H. Riermeier, A. Zapf, M. Beller, Top. Catal. 1997, 4, 301; d) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513; e) F. Firooznia, C. Gude, K. Chan, Y. Satoh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3985; f) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93
16. Ausgewählte bisherige Arbeiten mit Arylchloriden: a) S. Saito, M. Sakai, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993; b) W. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575; c) T. H. Riermeier, A. Zapf, M. Beller, Top. Catal. 1997, 4, 301; d) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513; e) F. Firooznia, C. Gude, K. Chan, Y. Satoh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3985; f) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93
17. Ausgewählte bisherige Arbeiten mit Arylchloriden: a) S. Saito, M. Sakai, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993; b) W. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575; c) T. H. Riermeier, A. Zapf, M. Beller, Top. Catal. 1997, 4, 301; d) A. F. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513; e) F. Firooznia, C. Gude, K. Chan, Y. Satoh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3985; f) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93
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24. a) X. Bei, T. Crevier, A. S. Guram, B. Jandeleit, T. S. Powers, H. W. Turner, T. Uno, W. H. Weinberg, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3855;
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