A convenient high activity catalyst for the Sonogashira coupling of aryl bromides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 9, 2005, Pages 1295-1300

  Köllhofer, Axel ^a   Plenio, Herbert ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Cross coupling; Homogeneous catalysis; Palladium; Phosphane ligands; Sonogashira reaction

Indexed keywords

EID: 22944435510     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505095     Document Type: Article

References (52)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: A. de - Meijere, F. Diederich), 2nd edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
3. a) A. Köllhofer, T. Pullmann, H. Plenio, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056;
4. b) D. Gelman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 6175.
5. E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
6. a) G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3690;
7. b) C. W. K. Gstöttmayr, V. P. W. Böhm, E. Herdtweck, M. Grosche, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363;
8. c) N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553;
9. d) A. Zapf, R. Jackstell, F. Rataboul, T. Riermeier, A. Monsees, C. Fuhrmann, N. Shaikh, U. Dingerdissen, M. Beller, Chem. Commun. 2004, 38;
10. e) S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871.
11. a) G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195;
12. b) S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2004, 116, 1907.
13. A. Soheili, J. Albaneze-Walker, J. A. Murray, P. G. Dormer, D. L. Hughes, Org. Lett. 2003, 5, 4191.
14. a) C. Najera, J. Gil-Molto, S. Karlström, L. R. Falvello, Org. Lett. 2003, 5, 1451;
15. b) D. Méry, K. Heuzé, D. Astruc, Chem. Commun. 2003, 1934;
16. c) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, K. Öfele, C. Broßmer, M. Beller, H. Fischer, J. Mol. Cat. A 1996, 108, 51;
17. d) J. Cheng, Y. Sun, F. Wang, M. Guo, J.-H. Xu, Y. Pan, Z. Zhang, J. Org. Chem. 2004, 69, 5428;
18. e) A. Soheili, J. Albaneze-Walker, J. A. Murray, P. G. Dormer, D. L. Hughes, Org. Lett. 2003, 5, 4191.
19. A. Arques, D. Aunon, P. Molina, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4337.
20. D. A. Alonso, C. Najera, M. C. Pacheco, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1146.
21. a) M. Feuerstein, F. Berthiol, H. Doucet, M. Santelli, Synthesis 2004, 1281;
22. b) M. Feuerstein, F. Berthiol, H. Doucet, M. Santelli, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2235.
23. J. C. Hierso, A. Fihri, R. Amardeil, P. Meunier, H. Doucet, M. Santelli, V. V. Ivanov, Org. Lett. 2004, 6, 3473.
24. a) T. Hundertmark, A. F. Littke, S. L. Buchwald, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 1729;
25. b) V. P. W. Böhm, W. A. Herrmann, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3679.
26. a) A. Köllhofer, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1416;
27. b) M. an der Heiden, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1789.
28. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
29. A. Elangovan, Y.-H. Wang, T.-I. Ho, Org. Lett. 2003, 5, 1841.
30. a) B. Liang, M. Dai, J. Chen, J. Org. Chem. 2005, 70, 391;
31. b) S. Urgaonkar, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2004, 69, 5752;
32. c) J. Cheng, Y. Sun, F. Wang, M. Guo, J.-H. Xu, Y. Pan, Z. Zhang, J. Org. Chem. 2004, 69, 5428;
33. d) A. Arques, D. Aunon, P. Molina, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4337;
34. e) D. Mery, K. Heuze, D. Astruc, Chem. Commun. 2003, 1934;
35. f) D. A. Alonso, C. Najera, M. C. Pacheco, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9365.
36. M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295.
37. The Pd costs associated with the synthesis of 1 kg of a 200 Dalton product are just EUR 0.14.
38. a) A. Pourjavadi, G. B. Marandi, J. Chem. Res. (Synopsis) 2002, 552;
39. b) Z. Novak, P. Nemes, A. Kotschy, Org. Lett. 2004, 6, 4917.
40. A. F. Littke, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
41. I. D. Hills, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,13178.
42. C. Markert, W. Bannwarth, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 735.
43. A. V. Vasiliev, A. P. Rudenko, Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1555.
44. D. A. Alonso, C. Nájera, M. C. Pacheco, Org. Lett. 2000, 2, 1823.
45. R. C. Larock, L. W. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4218.
46. J. A. Soderquist, A. M. Rane, K. Matos, J. Ramos, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6847.
47. M. A. Harris, I. McMillan, J. H. C. Nayler, N. F. Osborne, M. J. Pearson, R. Southgate, J. Chem. Soc. Perkin Trans.1 1976, 1612.
48. A. Stephen, M. K. Hashmi, P. Haufe, A. Rivas-Nass, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1237.
49. M. Havrane, D. Dvorak, J. Org. Chem. 2002, 67, 2125.
50. M. L. Al-Hassan, J. Organomet. Chem. 1990, 395, 227.
51. A. Pourjavadi, G. B. Marand, J. Chem. Research. (Synop.) 2002, 552.
52. A. Onopchenko, E. T. Sabourin, C. M. Selwitz, J. Org. Chem. 1979, 44, 1233.