Recent advances in microwave-assisted synthesis of heterocyclic compounds

Current Organic Synthesis

Volumn 2, Issue 3, 2005, Pages 333-375

  Molteni, Valentina ^a   Ellis, David A ^a  

^a GENOMICS INSTITUTE OF THE NOVARTIS RESEARCH FOUNDATION   (United States)

Author keywords

Acylation; Cycloaddition; Deprotection; Diels alder reaction; Indolizines; Isoxazolidines; Microwave technology; Polarization; Single mode reactors; Thiiranes

Indexed keywords

EID: 46049115219     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570179054368518     Document Type: Review

References (421)

1. Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Roussel, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279.
2. Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225.
3. Larhed, M.; Hallberg, A. Drug Discovery Today 2001, 6, 406.
4. Wathey, B.; Tierney, J.; Lidström, P.; Westman, J. Drug Discovery Today 2002, 7, 373.
5. Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwaves in Organic Synthesis 2002, 405.
6. Romanova, N. N.; Kudan, P. V.; Gravis, A. G.; Bundel', Y. G. Chem. of Heterocycl. Comp. (Transl. Khim. Geterotsikl. Soedin.) 2000, 36, 1130.
7. Santagada, V.; Perissutti, E.; Caliendo, G. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1251.
8. Almena, I.; Carrillo, J. R.; de la Cruz, P.; Díaz-Ortiz, A.; Gómez-Escalonilla, M. J.; de la Hoz, A.; Langa, F.; Prieto, P.; Sánchez-Migallon, A. Targets in Heterocyclic Systems 1998, 2, 281.
9. Seddon, K. R. Kinet. Katal. 1996, 37, 743.
10. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
11. Galema, S. A. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 233.
12. Gedye, R. N.; Wei, J. B. Can. J. Chem. 1998, 76, 525.
13. Raner, K. D.; Strauss, C. R.; Wyskoc, F.; Mokbel, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 950.
14. Gabriel, C.; Gabriel, S.; Grant, E. H.; Halstead, B. S. J.; Mingos, D. M. P. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 213.
15. Baghurst, D. R.; Mingos, D. M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 674.
16. Strauss, C. R. Aust. J. Chem. 1999, 52, 83.
17. Molteni, V.; Hamilton, M. M.; Mao, L.; Crane, C. M.; Termin, A. P.; Wilson, D. M. Synthesis 2002, 1669.
18. Andrews, J.; Atkinson, G. F. J. Chem. Educ. 1984, 61, 177.
19. Stadler, A.; Yousefi, B. H.; Dallinger, D.; Walla, P.; Van der Eycken, E.; Kaval, N.; Kappe, C. O. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 707.
20. Cablewski, T.; Faux, A. F.; Strauss, C. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 3408.
21. Kingstone, H. M.; Walter, P. J.; Engelhart, W. G.; Parsons, P. J. In Microwave-enhanced chemistry fundamentals, sample preparation and applications; Kingston, H. M., Haswell, S. J., Eds.; ACS: Washington DC, 1997; pp. 697.
22. Mazur, Y. Pure Appl. Chem. 1975, 41, 145.
23. Bautista, F. M.; Campelo, J. M.; García, A.; Luna, D.; Marinas, J. M.; Romero, A. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 227.
24. Mayo, K. G.; Nearhoof, E. H.; Kiddle, J. J. Org. Lett. 2002, 4, 1567.
25. Tan, K. L.; Vasudevan, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.; Squers, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 2131.
26. Padwa, A; Pearson, W. H. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Wiley: New York, 1984; Vol. 1.
27. Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1990.
28. Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Giomi, D. Prog. Heterocycl. Chem. 2002, 14, 235.
29. Cope, A. C.; Haven, A. C. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4896.
30. Gruseck, U.; Heuschmann, M. Chem. Ber. 1990, 123, 1905.
31. Baruah, B.; Prajapati, D.; Boruah, A.; Sandhu, J. S. Synth. Commun. 1997, 27, 2563.
32. Kalita, A. H.; Boruah, A.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Indian J. Chem., Sect. B 1998, 37B, 101.
33. For an example of an intramolecular cycloaddition of azomethine ylides for the chiral synthesis of functionalized pyrrolidines see: Cheng, Q.; Zhang, W.; Tagami, Y.; Oritani, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 452.
34. Huisgen, R.; Grashey, R.; Seidl, H.; Hauck, H. Chem. Ber. 1968, 101, 2559.
35. Keirs, D.; Moffat, D.; Overtom, K.; Tomamek, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1991, 1041.
36. Díaz-Ortiz, A.; Díez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Prieto, P.; Moreno, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1994, 3595.
37. Díaz-Ortiz, A.; Díez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Prieto, P.; Moreno, A.; Langa, F.; Prangé, T.; Neuman, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4160.
38. Gant, T. G.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 2297.
39. For an example of imidazolines from nitrile ylides under microwave conditions see: Fraga-Dubreuil, J.; Cherouvrier, J. R.; Bazureau, J. P. Green Chemistry 2000, 2, 226.
40. Bailey, P. S. Chem, Rev. 1958, 58, 925.
41. Bluemer, G. P.; Zander, M. Monatsh. Chem. 1979, 110, 1233.
42. Huisgen, R.; Scheer, H. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 481.
43. Corsaro, A.; Chiacchio, U.; Librando, V.; Fisichella, S.; Pistarà, V. Heterocycles 1997, 45, 1567.
44. Touaux, B.; Klein, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J. J. Chem. Res. Synop. 1994, 116.
45. Kozikowski, A.; Adamcz, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 366.
46. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Shibafuchi, H.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2827.
47. Touaux, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J. Heteroat. Chem. 1998, 9, 351.
48. Tufariello, J. J. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 2.
49. Plate, R.; Hermkens, P. H. H.; Smits, J. M. M.; Nivard, R. J. F.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1047.
50. Yu, Y.; Fujita, H.; Ohno, M.; Eguchi, S. Synthesis 1995, 498.
51. Yu, Y.; Watanabe, A.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1417.
52. Yu, Y.; Ohno, M,; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 331.
53. Díaz-Ortiz, A.; Díez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Moreno, A.; Gómez-Escalonilla, M. J.; Loupy, A. Heterocycles 1996, 43, 1021.
54. Lewis, D. A. Mater. Res. Soc. Symp. Proced. 1992, 21, 269.
55. Wagner, G. W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1503.
56. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
57. Sustmann, R.; Sicking, W.; Huisgen, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9679.
58. Wagner, G.; Pombeiro, J. L.; Kukushkin, V. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106.
59. Wagner, G.; Haukka, M.; Fráusto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2001, 40, 264.
60. Wagner G.; Haukka, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2690.
61. Desai, B.; Danks, T. N.; Wagner, G. J Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2544.
62. Charmier, M. A. J.; Kukushkin, Y. V.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2540.
63. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
64. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2000, 2, 383.
65. Wilson, N. S.; Sarko, C. R.; Roth, G. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8939.
66. For an example of azomethine ylides to produce pyrrolines see: Boruah, A.; Baruah, B.; Prajapati, D.; Sandlhu, J. S.; Ghosh, A. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4203.
67. Good, C. B.; McDermott, L.; McCloskey, B. JAMA 1995, 274, 538.
68. Feng, Z.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 1181.
69. Linn, W. J.; Webster, O. W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3651.
70. Bergsträßer, U.; Hoffmann, A.; Regitz, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1049.
71. Dinica, R. M.; Druta, I. I.; Pettinari, C. Synlett 2000, 1013.
72. Dinica, R. M.; Pettinari, C. Heterocycl. Commun. 2001, 7, 381.
73. Díaz-Ortiz, A.; Díez-Barra, E.; de a Hoz, A.; Loupy, A.; Petit, A.; Sanchez, L. Heterocycles 1994, 38, 785.
74. Bora, U.; Saikia, A.; Boruah, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 435.
75. Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J. Jr.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39,3920.
76. Kees, K. L.; Caggiano, T. J.; Steiner, K. E.; Fitzgerald, J. J. Jr.; Kates, M. J.; Christos, T. E.; Kulishoff, J. M.; Moore, R. D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 617.
77. Tive, L. Rheumatology 2000, 39, 21.
78. Bendeddouche, K. C.; Rechsteiner, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J.; Benhaoua, H. J. Chem. Res., Synop. 2002, 114.
79. Karatsu, T.; Hotta, H.; Kitamura, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1451.
80. Grigg, R.; Kemp, J.; Thompson, N. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2827.
81. Grigg, R.; Dowling, M.; Jordan, M. W.; Sridharan, V.; Thianpatanagul, S. Tetrahedron 1987, 43, 5873.
82. Le Fevre, G.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4503.
83. Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89.
84. Arrieta, A.; Carrillo, J. R.; Cossio, F. P.; Diaz-Ortiz, A.; Gómez-Escalonilla, M. J.; de La Hoz, A.; Langa, F.; Moreno, A. Tetrahedron 1998, 54, 13167.
85. Díaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Langa, F. Green Chemistry 2000, 2, 165.
86. For an example of pyrazolines from azomethine imines under microwave irradiation see: Ben-Alloum, A,; Bakkas, S.; Bougrin, K.; Soufiaoui, M. New J. Chem. 1998, 22, 809.
87. Phillips, A. P.; White, H. L.; Rosen, S. In Europ. Pat. Appl. 58890, 1982.
88. Liverton, N. J.; Butcher, J. W.; Claiborne, C. F.; Claremon, D. A.; Libby, B. E.; Nguyen, K. T.; Pitzenberger, S. M.; Selnick, H. G.; Smith, G. R.; Tebben, A.; Vacca, J. P.; Varga, S. L.; Agarwal, L.; Dancheck, K.; Forsyth, A. G.; Fletcher, D. S.; Frantz, B.; Hanlon, W. A.; Harper, C. F.; Hofsess, S. J.; Kostura, M.; Lin, J.; Luell, S.; O'Neill, E. A.; Orevillo, C. J.; Pang, M.; Parsons, J.; Rolando, A.; Sahly, Y.; Visco, D. M.; O'Keefe, S. J. J. Med Chem. 1999, 42, 2180.
89. Neilson, D. G. In The Chemistry of Amidines and Imidates; Patai, S., Ed.; InterSciences: New York, 1975; pp. 385.
90. Lerestif, J. M.; Perrocheau, J.; Tonnard, F.; Bazureau, J. P.; Hamelin, J. Tetrahedron 1995, 51, 6757.
91. Kerneur, G.; Lerestif J. M.; Bazureau, J. P.; Hamelin, J. Synthesis 1997, 287.
92. Sircar, I.; Duell, B. L.; Bobowski, G.; Bristol, J. A.; Evans, D. B. J. Med. Chem. 1987, 28, 1405.
93. Englert, H.; Bormann, D. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1983, 316, 460.
94. Naito, Y.; Akahoshi, F.; Takeda, S.; Okada, T.; Kajii, M.; Nishimura, H.; Sugiura, M.; Fukaya, C.; Kagitani, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 3019.
95. Louërat, F.; Bougrin, K.; Loupy, A.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J.; Palacios, F. Heterocycles 1998, 48, 161.
96. Häbich, D.; Barth, W.; Rösner, M. Heterocycles 1989, 26, 1635.
97. Mearman, R. C.; Newall, C. E.; Tonge, A. P. J. Antibiot. 1984, 37, 885.
98. Sanghvi, Y. S.; Bhattacharya, B. K.; Kini, G. D.; Matsumoto, S. S.; Larson, S. B.; Jolley, W. B.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. J. Med Chem. 1990, 33, 336.
99. Talekar, R. R.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1997, 53, 3831.
100. Olesen, P. H.; Nielsen, F. E.; Pedersen, E. B.; Becher, J. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1603.
101. Katritzky, A. R.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 9077.
102. For an example of the preparation of 1,2,4-triazoles from nitrile imines see: Azizian, J.; Soozangarzadeh, S.; Jadidi, K. Synth. Commun. 2001, 31, 1069.
103. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations. A Guide to Functional Group Preparations; VCH: New York, 1989.
104. Hodges, J. C.; Hamby, J. M.; Blankley, C. J. Drugs Future 1992, 17, 575.
105. Singh, H.; Chawla, A. S. C.; Kapoor, V. K.; Paul, D., Malhotra, R. K. Prog. Med. Chem. 1980, 17, 151.
106. Wittenberger, S. J. Org. Prep. Proced Int. 1994, 26, 499.
107. Tschaen, D. M.; Desmond, R.; King, A. O.; Fortin, M. C.; Pipik, B.; King, S.; Verhoeven, T. R. Synth. Commun. 1994, 24, 887.
108. Curran, D. P.; Hadida, S.; Kim, S.-Y. Tetrahedron 1999, 55, 8997.
109. Jursic, B. S.; LeBlanc, B. W. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 405.
110. Koguro, K.; Oga, T.; Mitsui, S.; Orita, R. Synthesis 1998, 910.
111. LeBlanc, B. W.; Jursic, B. S. Synth. Commun. 1998, 28, 3591.
112. Alterman, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7984.
113. Alterman, M.; Andersson, H. O.; Garg, N.; Ahlsén, G.; Lövgren, S.; Classen, B.; Danielson, U. H.; Kvamström, I.; Vrang, L.; Unge, T.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 3835.
114. Alterman, M.; Björsne, M.; Mühlman, A.; Classon, B.; Kvarnström, I.; Danielson, H.; Markgren, P. O.; Nillroth, U.; Unge, T.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 1998, 41, 3782.
115. Díaz-Ortiz, A.; Carrillo, J. R.; Gómez-Escalonilla, M. J.; de la Hoz, A.; Moreno, A.; Prieto, P. Synlett 1998, 1069.
116. Elguero, J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 5.
117. Hasnaoui, A.; El Messaoudi, M.; Lavergne, J. P. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 25.
118. Mohrle, H.; Dwuletzki, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3591.
119. Hardy, C. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1984, 36, 343.
120. Molina, P.; Arques, A.; Fresneda, P. M.; Vinader, M. V.; Foces-Foces, M. C.; Hernandez Cano, F. Chem. Ber. 1989, 122, 307.
121. Benoit, R.; Dupas, G.; Bourguignon, J.; Quéguiner, G. Synthesis 1987, 1124.
122. Bare, T. M.; McLaren, C. D.; Campbell, J. B.; Firor, J. W.; Resch, J. F.; Walters, C. P.; Salama, A. I.; Meiners, B. A.; Patel, J. B. J. Med. Chem. 1989, 32, 2561.
123. Sanghvi, Y. S.; Larson, S. B.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2943.
124. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic Press: San Diego, 1987.
125. Boger, D. L.; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, Chapter 4.3.
126. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781.
127. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149.
128. For examples of microwave-assisted syntheses of furan-based carbocyles see: Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Sánchez, J. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 6297.
129. Berry, F. J.; Smart, L. E.; Sai Prasad, P. S.; Lingaiah, N.; Kanta Rao, P. Applied Catalysis, A: General 2000, 204, 191.
130. Higasio, Y. S.; Shoji, T. Appl. Catal. A 2001, 221, 197.
131. Slater, A. F. G. Pharmacol. Ther. 1993, 57, 203.
132. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
133. Sugita, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y. Heterocycles 1985, 23, 2789.
134. Okatani, T.; Koyama, J.; Suzuta, Y.; Tagahara, K. Heterocycles 1988, 27, 2213.
135. Itoh, T.; Okada, M.; Nagata, K.; Yamaguchi, K.; Ohsawa, A. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1595.
136. Koyama, J.; Ogura, T.; Tagahara, K. Heterocycles 1994, 1595.
137. Itoh, T.; Ohsawa, A.; Okada, M.; Kaihoh, T.; Igeta, H. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3050.
138. Díaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Prieto, P.; Carrillo, J. R.; Moreno, A.; Neunhoeffer, H. Synlett 2001, 236.
139. Okatani, T.; Koyama, J.; Tagahara, K. Heterocycles 1989, 29, 1809.
140. Forfar, I.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Elgucro, J. Chem. Lett. 1994, 2079.
141. Langa, F.; de la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A.; Díez-Barra, E. Contemp. Org. Synth. 1997, 4, 373.
142. Stuerga, D.; Gaillard, P. Tetrahedron 1996, 52, 5505.
143. Hong, B.-C.; Shr, Y.-J.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2002, 4, 663.
144. Palermo, J. A.; Rodríguez Brasco, M. F.; Spagnuolo, C.; Seldes, A. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4482.
145. For examples of microwave-assisted [6-4]-cycloadditions to afford azulene - indoles see: Hong, B.-C.; Jiang, Y.-F.; Kumar, E. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1981.
146. Ahmed, S.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6749.
147. Boruah, R. C.; Ahmed, S.; Sharma, U.; Sandhu, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 922.
148. Ahmed, S.; Boruah, A. Indian J. Chem. 1998, 37B, 838.
149. Ahmed, S., Boruah, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1845.
150. Longchar, M.; Bora, U., Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. Synth. Commun. 2002, 32, 3611.
151. Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301.
152. Fraile, J. M.; García, J. I.; Gómez, M. A.; de la Hoz, A.; Mayoral, J. A.; Moreno, A.; Prieto, P.; Salvatella, L.; Vázquez, E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2891.
153. Sridhar, M.; Krishna, K. L.; Srinivas, K.; Rao, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6529.
154. Sridhar, M.; Krishna, K, L.; Rao, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 3539.
155. Lowe, C.; Plu, Y.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 10.
156. Vanden Eynde, J. J.; Fromont, D. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 393.
157. Dittmer, D. C. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky Alan, R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Elmsford NY, 1984; pp. 132.
158. Kihara, N.; Nakawaki, Y.; Endo, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 473.
159. Sloan, A. D. B. J. Chem. Soc. C 1969, 1252.
160. Takata, T.; Endo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1818.
161. Meyers, A. I.; Ford, M. E. J. Org. Chem. 1976, 41, 1735.
162. Yadav, L. D. S.; Kapoor, R. Synthesis 2002, 2344.
163. Varma, R. S.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4337.
164. Yadav, L. D. S.; Kapoor, R. Synthesis 2002, 1502.
165. Sander, M. Chem. Rev. 1966, 66, 341.
166. Ueno, Y.; Yadav, L. D. S.; Okawara, M. Synthesis 1981, 547.
167. Hansman, D. Australian Phamily Physician 1987, 16, 1646.
168. Nicoletti, G.; Russo, G.; Bonfiglio, G. Exp. Op. Investig. Drug 2002, 11, 529.
169. Kidwai, M.; Venkataramanan, R.; Kohli, S. Synth. Commun. 2000, 30, 989.
170. Bose, A. K.; Banik, B. K.; Manhas, M. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 213.
171. Bose, A. K.; Jayaraman, M.; Okawa, A.; Bari, S. S.; Robb, E. W.; Manhas, M. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6989.
172. Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Robb, E. W.; Bose, A. K. Heterocycles 1997, 44, 405.
173. Dandia, A.; Singh, R.; Sharma, P. Heteroat. Chem. 2003, 14, 468.
174. Jayaraman, M.; Batista, M. T.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Heterocycles 1998, 49, 97.
175. Kidwai, M.; Kumar, K.; Kumar, P. J. Indian Chem. Soc. 1998, 75, 102.
176. Martelli, G.; Spunta, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6257.
177. Podlech, J.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 471.
178. Linder, M. R.; Podlech, J. Org. Lett. 2001, 3, 1849.
179. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1964, 64, 353.
180. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 625.
181. Avetisyan, A. A.; Dangyan, M. T. Russ. Chem. Rev. 1977, 46, 643.
182. Collins, I. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 295.
183. Liao, L. Villemin, D. J. Chem. Res., Synop. 2000, 179.
184. Dorow, R. L.; Gingrich, D. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 467.
185. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Johansson, A.; Nikiforovich, G. V.; Gogoll, A.; Synnergren, B.; Le Grèves, M.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1767.
186. Reddy, G. V.; Rao, G. V.; Iyengar, D. S. Synth. Commun. 1999, 29, 4071.
187. Tantry, S. J.; Kantharaju; Suresh Babu, V. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9461.
188. Lewis, J. R. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 135.
189. Hartner, F. W. J. In Comprehensive Hetrocyclic Chemistry II; Katritzky Alan, R., Rees, C. V., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon, 1996; Vol. 3; pp. Chapter 3.04.
190. Robinson, R. J. Chem. Soc. 1910, 95, 2167.
191. Atkins, G. M.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744.
192. Brain, C. T.; Paul, J. M. Synlett 1999, 1642.
193. Nagayoshi, K.; Sato, T. Chem. Lett. 1983, 1355.
194. Lee, J. O.; Hong, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8959.
195. Varma, R. S.; Kumar, D. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533.
196. Lee, J. C.; Choi, H. J.; Lee, Y. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 123.
197. Bunuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron 1995, 51, 8923.
198. Donati, D.; Garzon-Aburbeh, A.; Natalini, B.; Marchioro, C.; Pellicciari, R. Tetrahedron 1996, 52, 9901.
199. Kojima, S.; Ohkawa, H.; Hirano, T.; Maki, S.; Niwa, H.; Ohashi, M.; Inouye, S.; Tsuji, F. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5242.
200. Filler, R. In Advances in heterocyclic chemistry; Katritzky Alan, R., Ed.; Academic Press: New York, 1965; pp. 75.
201. Rao, P. S.; Venkatratnam, R. V. Indian J. Chem., Sect. B 1994, 33, 984.
202. Kidwai, M.; Kumar, R.; Kumar, P. Indian J. Chem., Sect. B 1996, 35B, 1004.
203. Marrero-Terrero, A. L.; Loupy, A. Synlett 1996, 245.
204. Brain, C. T.; Paul, J. M.; Loong, Y.; Oakley, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3275.
205. Brain, C. T.; Brunton, S. A. Synlett 2001, 382.
206. Bentiss, F.; Lagrenée, M.; Barbry, D. Synth. Commun. 2001, 31, 935.
207. Russel, R. K.; Press, J. B. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky Alan, R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: New York, 1996; Vol. 2; pp. 679.
208. Kornis, G. I. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky Alan, R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: New York, 1996; Vol. 4; pp. 407.
209. Dondoni, A.; Merino, P. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky Alan, R., Rees, C. V., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: New York, 1996; Vol. 3; pp. 465.
210. Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 333.
211. Pinto, I. L.; Jarvest, R. L.; Serafinowska, H. T. Tetrahedron Lett. 1999, 41, 1597.
212. Gewald, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1961, 73, 114.
213. Buchstaller, H.-P.; Siebert, C. D.; Lyssy, R. H.; Frank, I.; Duran, A.; Gottsclihch, R.; Noe, C. R. Monatsh. Chem. 2001, 132, 279.
214. Castanedo, G. M.; Sutherlin, D. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7181.
215. Frutos Hoener, A. P., Henkel, B.; Gauvin, J.-C. Synlett 2003, 63.
216. Sonpatki, V. M.; Herbert, M. R.; Sandvoss, L. M.; Seed, A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7283.
217. Kiryanov, A. A.; Sampson, P.; Seed, A. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7925.
218. Rasmussen, P. B.; Pedersen, U.; Thomsen, I.; Yde, B.; Lawesson, S.-O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 62.
219. Wang, X.; Li, Z.; Da, Y. Synth. Commun. 2001, 31, 19.
220. Li, Z.; Wang, X.; Da, Y. Synth. Commun. 2001, 31, 1829.
221. Khatri, B. L.; Trivedi, A. M.; Sodha, V. A.; Hirpara, H. M.; Parekh, H. H. Indian J. Heterocycl. Chem. 2002, 12, 175.
222. Goel, B.; Tilak, R.; Tyagi, R.; Bansal, E.; Kumar, A.; Mukherjee, D.; Sinha, J. N. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 265.
223. Rudi, A.; Goldberg, I.; Stein, Z.; Frolow, F.; Benayahu, Y.; Schleyer, M.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 999.
224. Friedman, M. J. Org. Chem. 1965, 30, 859.
225. Franck, B.; Nonn, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1795.
226. Meanwell, N. A.; Romine, J. L.; Rosenfeld, M. J.; Martin, S. W.; Trehan, A. K.; Wright, J. J. K.; Malley, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Brassard, C. L.; Buchanan, J. O.; Federici, M. E.; Fleming, J. S.; Gamberdella, M.; Hartl, K. S.; Zavoico, G. B.; Seiler, S. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 3884.
227. Ruault, P.; Pilard, J.-F.; Touaux, B.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J. Synlett 1994, 935.
228. Oussaid, B.; Garrigues, B.; Soufiaoui, M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2483.
229. Danks, T. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3957.
230. Shiraishi, H.; Nishitani, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6234.
231. Ranu, B. C.; Hajra, A. Tetrahedron 2001, 57, 4767.
232. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. Synlett 2000, 75.
233. Beccalli, E.; Majori, L.; Marchesini, A.; Toricelli, C. Chem. Lett. 1980, 659.
234. Alper, H.; Amaratunga, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3593.
235. Usyatinsky, A. Y.; Khmelnitsky, Y. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5031.
236. Coleman, C. M.; MacElroy, J. M. D.; Gallagher, J. F.; O'Shea, D. F. J. Comb. Chem. 2002, 4, 87.
237. Balalaie, S.; Hashemi, M. M.; Akhbari, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1709.
238. Revesz, L.; Bonne, F.; Makavou, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5171.
239. Fresneda, P. M.; Molina, P.; Sanz, M. A. Synlett 2001, 218.
240. Sakemi, S.; Sun, H. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 4304.
241. Bac, P.; Maurois, P.; Dupont, C.; Pages, N.; Stables, J. P.; Gressens, P.; Evrard, P., Vamecq, J. J. Neurosci. 1998, 18, 4363.
242. Hayward, R. C. J. J. Chem. Educ. 1983, 60, 512.
243. Dunnavant, W. R.; James, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2740.
244. Poupaert, J. H.; De Keyser, J. L.; Vandervorst, D.; Dumont, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 493.
245. Muccioli, G. G.; Poupaert, J. H.; Wouters, J.; Norberg, B.; Poppitz, W.; Scriba, G. K. E.; Lambert, D. M. Tetrahedron 2003, 59, 1301.
246. Joshi, K. C.; Pathak, V. N.; Goyal, M. K. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 1651.
247. Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R.; Loupy, A. Synthesis 2002, 75.
248. Öhberg, L.; Westman, J. Synlett 2001, 1893.
249. Schenone, P.; Mosti, L.; Menozzi, G. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1355.
250. Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Kandeel, Z. E. J. Chem. Res., Synop. 1999, 88.
251. Peet, N. P.; LeTourneau, M. E. Heterocycles 1991, 32, 41.
252. Kidwai, M.; Misra, P. Synth. Commun. 1999, 29, 3237.
253. Kidwai, M.; Sapra, P.; Bhushan, K. R.; Misra, P. Synthesis 2001, 1509.
254. Selvi, S.; Perumal, P. T. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1129.
255. Sridhar, R.; Perumal, P. T. Synth. Commun. 2003, 33, 1483.
256. Mogilaiah, K.; Reddy, N. V.; Reddy, P. R. Indian J. Heterocycl. Chem. 2001, 10, 267.
257. Pawar, R. A.; Borse, A. P. J Indian Chem. Soc. 1989, 66, 203.
258. Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3827.
259. Woisel, P.; Cazier, F.; Surpateariu, G.; Baudel, V.; Boursier, V. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 71.
260. Becker, H. G. O.; Hoffmann, G.; Gwan, K. M.; Knuepfer, L. J. Prakt. Chem. 1988, 330, 325.
261. Bentiss, F.; Lagrenee, M.; Barbry, D. Tetrahedron Letters 2000, 41, 1539.
262. Rostamizadeh, S.; Tajik, H.; Yazdanfarahi, S. Synth. Commun. 2003, 33, 113.
263. Hanaoka, M. The Alkaloids 1988, 33, 141.
264. Ellis, G. P. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; John Wiley and Sons: Chichester, 1992; Vol. 47.
265. Thomson, R. H. In The Chemistry of Natural Products; Blackie: London, 1985; pp. 467.
266. Leung, A. Y.; Foster, S. Encyclopedia of Commun Natural Ingredients Used in Food, Drugs, and Cosmetics; Wiley: New York, 1996.
267. Gangjee, A.; Devraj, R.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3798.
268. Yang, Z.; Liu, H. B,; Lee, C. M.; Chang, H. M.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 7248.
269. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Do, L.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6666.
270. Fürstner, A.; Jumbam, D. N. Tetrahedron 1992, 48, 5991.
271. Givens, R. S.; Athey, P. S.; Matuszewski, B.; Kueper, L. W.; Xue, J.; Fister, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6001.
272. Cockerill, G. S.; Easterfield, H. J.; Percy, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2601.
273. Krishna Murthy, K. S.; Ratna Kumari, Y.; Rajitha, B.; Kanakalingeswara Rao, M. Indian J. Chem., Sect. B 1999, 38B, 938.
274. Krishna Murthy, K. S.; Ratna B.; Kanakalingeswara Rao, M. Indian J. Chem., Sect. B 2003, 42B, 425.
275. Varma, R. S.; Kumar, D.; Liesen, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4093.
276. Bogdal, D.; Warzala, M. Tetrahedron 2000, 56, 8769.
277. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M. Synlett 2001, 676.
278. Reiter, R. J. Endocr. Rev. 1991, 12, 151.
279. Fînara, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 787.
280. Finaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S. Org. Lett. 2002, 4, 2613.
281. Heravi, M. M.; Montazeri, N.; Rahimizadeh, M.; Bakavolia, M.; Ghassemzadeh, M. J. Chem. Res., Synop. 2000, 464.
282. Mizutani, M.; Sanemitsu, Y.; Tamaru, Y. S. Y.; Yoshida, Z.-I. Tetrahedron 1986, 42, 305.
283. Heravi, M. M.; Bakavoli, M. J. Chem. Res. 1995, 480.
284. Heravi, M. M.; Tajbakhsh, M. J. Chem. Res. 1998, 488.
285. Chavez, F.; Godinez, R. Synth. Commun. 1992, 22, 159.
286. Spitzer, W. A.; Victor, F.; Pollock, G. D.; Hayes, J. S. J. Med. Chem. 1988, 31, 1590.
287. Varma, R. S,; Kumar, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7665.
288. Mogilaiah, K.; Chowdary, D. S.; Reddy, P. R. Synth. Cummun. 2002, 32, 857.
289. Kidwai, M.; Goel, Y.; Kumar, P.; Kumar, K. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36B, 782.
290. Qiao, R.-Z.; Hui, X.-P.; Xu, P.-F.; Zhang, Z.-Y.; Cheng, D.-L. Chinese J. Chem. 2001, 19, 800.
291. Bai, Y.; Lu, J.; Shi, Z.; Yang, B. Synlett 2001, 544.
292. Hasegawa, E.; Yoneoka, A.; Suzuki, K.; Kato, T.; Kitazume, T.; Yanagi, K. Tetrahedron 1999, 55, 12957.
293. Tebbe, M. J.; Jensen, C. B.; Spitzer, W. A.; Franklin, R. B.; George, M. C.; Phillips, D. L. Antiviral Res. 1999, 42, 25.
294. Edwards, P. D.; Meyer, E. F.; Vijayalakshmi, J.; Tuthill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854.
295. Katsura, Y.; Inoue, Y.; Tomishi, T.; Itoh, H.; Ishikawa, H.; Takasugi, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2432.
296. Sturmer, D. M. In Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed.; HoweGrant, M., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1993; Vol. 8; pp. 839.
297. McElhone, H. J. In Encyclopedia of Chemical Technology; HoweGrant, M., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1994; Vol. 11; pp. 227.
298. Kawakami, M.; Koya, K.; Ukai, T.; Tatsuta, N.; Ikegawa, A.; Ogawa, K.; Shishido, T.; Chen, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 130.
299. Chua, M.-S.; Shi, D.-F.; Wrigley, S.; Bradshaw, T. D.; Tracey, D.; Hutchinson, I.; Shaw, P. N.; Barret, D. A.; Stanley, L. A.; Stevens, M. G. F. J. Med. Chem. 1999, 42, 381.
300. Phillips, M. A. J. Chem. Soc. 1930, 1409.
301. Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427.
302. Lu, J.; Yang, B.; Bai, Y. Synth. Commun. 2002, 32, 3703.
303. El'tsov, A. V.; Sokolova, N. B.; Dmitrieva, N. M.; Grigor'ev, A. D.; Ivanov, A. S. Russ. J. Gen. Chem. (Trans. Zh. Obshc. Khimii) 1999, 69, 1317.
304. Rostamizadeh, S.; Derafshian, E. J. Chem. Res., Synop. 2001, 227.
305. Villemin, D.; Hammadi, M.; Benoit, R. Synth. Commun. 1996, 26, 2895.
306. Bougrin, K., Loupy, A.; Soufiaoui, M. Tetrahedron 1998, 54, 8055.
307. Reddy, G. V.; Rama Rao, V. V. V. N. S.; Narsaiah, B.; Rao, P. S. Synth. Commun. 2002, 32, 2467.
308. Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R. Synth. Commun. 2002, 32, 3541.
309. Besson, T.; Rees, C. W.; Roe, D. G.; Thiery, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 555.
310. Frère, S.; Thíery, V.; Bailly, C.; Besson, T. Tetrahedron 2003, 59, 773.
311. Besson, T.; Dozias, M.-J.; Guillard, J.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3925.
312. For the synthesis of benzimidazolones and benzimidazolthiones see: Bakavoli, M.; Germaninejhad, H.; Rahimizadeh, M.; Ghassemzadeh, M.; Heravi, M. M. Indian J. Heterocycl. Chem. 2001, 10, 317.
313. For the synthesis of benzimidazolones and benzimidazolthiones see: Aghapoor, K.; Heravi, M. M.; Nooshabadi, M. A. Indian J. Chem., Sect. B 1998, 37B, 84.
314. Bohlmann, F.; Rahtz, D. Chem. Ber. 1957, 90, 2265.
315. Bagley, M. C.; Lunn, R.; Xiong, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8331.
316. Tu, S.-J.; Zhou, J. F.; Deng, X; Cai, P. J.; Wang, H,; Feng, J. C.; Chin, J. C. Youji Huaxue 2001, 21, 313.
317. Photoinduced Electron Transfer, Part C; Elsevier: Amsterdam, 1988.
318. Bernthsen, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1884, 1, 224.
319. Eldho, N. V.; Saminathan, M.; Ramaiah, D. Synth. Commun. 1999, 29, 4007.
320. Koshima, H.; Kutsunai, K. Heterocycles 2002, 57, 1299.
321. Veverkova, E.; Noskova, M.; Toma, S. Synthetic Communications 2002, 32, 729.
322. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254.
323. Hantzsch, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1882, 1, 215.
324. Alajarin, R.; Jordan, P.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1995, 389.
325. Penieres, G.; Garcia, O.; Franco, K.; Hernandez, O.; Alvarez, C. Heterocyclic Communications 1996, 2, 359.
326. Breitenbucher, J. G.; Figliozzi, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4311.
327. Yadav, J. S.: Reddy, B. V. S.; Reddy, P. T. Synth. Commun. 2001, 31, 425.
328. Kidwai, M.; Saxena, S.; Mohan, R.; Venkataramanan, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1845.
329. Tu, S.-J.; Lu, Z.; Shi, D.; Yao, C.; Gao, Y.; Guo, C. Synth. Commun. 2002, 32, 2181.
330. Cotterill, I. C.; Usyatinsky, A. Y.; Arnold, J. M.; Clark, D. S.; Dordick, J. S.; Michels, P. C.; Khmelnitsky, Y. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1117.
331. Rodriguez, H.; Suarez, M.; Pérez, R.; Petit, A.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3709.
332. Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React. 1953, 7, 59.
333. Singh, S. P.; Parmar, S. S.; Stenberg, V. I. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 9.
334. Meth-Cohn, O.; Taylor, D. L. Tetrahedron 1995, 51, 12869.
335. Zhou, L.; Zhang, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2899.
336. Larock, R. C.; Kuo, M.-Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 569.
337. Vaughan, W. R. Org. Synth. 1955, 3, 329.
338. Theoclitou, M.-E.; Robinson, L. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3907.
339. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Dey, S. S.; Jana, U. Tetrahedron 2003, 59, 813.
340. Lange, J. H. M.; Verveer, P. C.; Osnabrug, S. J. M.; Visser, G. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1367.
341. Cheng, C.-C.; Yan, Y.-S. Org. React. 1982, 28, 37.
342. Song, S. J.; Cho, S. J.; Park, D. K.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 255.
343. Bryson, T. A.; Gibson, J. M.; Stewart, J. J.; Voegtle, H.; Tiwari, A.; Dawson, J. H.; Marley, W.; Harmon, B. Green Chemistry 2003, 5, 177.
344. Rich, T. A. Chemoradiation in Cancer Therapy 2003, 93.
345. Nikkels, A. F.; Pierard, G. E. Expert Opin. Invest. Drugs 1996, 5, 185.
346. Perzyna, A.; Houssin, R.; Barbry, D.; Hénichart, J.-P. Synlett 2002, 2077.
347. Sugimori, M.; Ejima, A.; Ohsuki, S.; Uoto, K.; Mitsui, I.; Matsumoto, K.; Kawato, Y.; Yasuoka, M.; Sato, K.; Tagawa, H.; Terasawa, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3033.
348. Wilson, N. S.; Sarko, C. R.; Roth, G. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 581.
349. Sánchez-Sancho, F.; Mann, E.; Herradón, B. Synlett 2000, 509.
350. Dumaître, B.; Dodic, N. J. Med. Chem. 1996, 39, 1635.
351. Agarwal, S. K.; Tadiparthi, R.; Aggarwal, P,; Shivakumar, S.; Dey, D.; Nag, B. In PCT Int. Appl. WO 2003084938, 2003.
352. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
353. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
354. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
355. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
356. Lu, J.; Ma, H. Synlett 2000, 1, 63.
357. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799.
358. Stadler, A.; Kappe, C. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1363.
359. Foroughifar, N.; Khaledi, A. M.; Shariatzadeh, S. M.; Masoudnia, M. Asian J. Chem. 2002, 14, 782.
360. Tu, S.-J.; Zhou, J.-F.; Cai, P.-J.; Wang, H.; Feng, J.-C. Synth. Commun. 2002, 32, 147.
361. Stefani, H. A.; Gatti, P. M. Synth. Commun. 2000, 30, 2165.
362. Xia, M.; Wang, Y.-G. Synthesis 2003, 262.
363. Stadler, A.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2001, 3, 624.
364. Bagley, M. C.; Hughes, D. D.; Taylor, P. H. Synlett 2003, 259.
365. Skulnick, H. I.; Smith, H. W.; Smith, R. J.; Wierenga, W. In U.S. Patent 4,495,349, 1985.
366. Skulnick, H. I.; Weed, S. D.; Eidson, E. E.; Renis, H. E.; Stringfellow, D. A.; Wierenga, W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1864.
367. Lapucha, A. Synthesis 1987, 256.
368. Vuano, B. M.; Pieroni, O. I.; Cabaleiro, M. C. J. Chem. Res., Synop. 2000, 318.
369. Mojtahedi, M. M.; Saidi, M. R.; Shirzi, J. S.; Bolourtchian, M. Synth. Commun. 2002, 32, 851.
370. DeGraw, J. I.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Baugh, C. M. J. Med. Chem. 1974, 17, 470.
371. Grivsky, E. M.; Lee, S. T.; Sigel, C. W.; Duch, D. S.; Nichol, C. A. J. Med. Chem. 1980, 23, 327.
372. Bagley, M. C.; Singh, N. Synlett 2002, 1718.
373. Quiroga, J.; Cisneros, C.; Insuasty, B.; Abonía, R.; Nogueras, M.; Sánchez, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5625.
374. Yadav, L. D. S.; Singh, S. Synthesis 2003, 63.
375. Nielsen, F. E.; Pedersen, E. B. Tetrahedron 1982, 38, 1435.
376. Yadav, J. S.; Saigal, S. Indian J. Chem. 1995, 34B, 500.
377. Pees, K.-J.; Albert, G. In U.S. Patent 5,593,996, 1997.
378. Alexandre, F.-R.; Berecibar, A.; Besson, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3911.
379. Alexandre, F.-R.; Berecibar, A.; Wrigglesworth, R.; Besson, T. Tetrahedron 2003, 59, 1413.
380. Seijas, J. A.; Vázquez-Tato, M. P.; Martinez, M. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2215.
381. Besson, T.; Dozias, M.-J.; Guillard, J.; Jacquault, P.; Legoy, M.-D.; Rees, C. W. Tetrahedron 1998, 54, 6475.
382. Besson, T.; Guillard, J.; Rees, C. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1027.
383. Domon, L.; Le Coeur, C.; Grelard, A.; Thíery, V.; Besson, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6671.
384. Kidwai, M.; Sapra, P. Synth. Commun. 2002, 32, 1639.
385. Prasad, M. R.; Rao, A. R. R.; Rao, P. S.; Rajan, K. S. Synthesis 2001, 2119.
386. Billimmoria, A. D.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 6777.
387. Azizian, J.; Mohammadi, A. A.; Karimi, A. R. Synth. Commun. 2003, 33, 415.
388. Schmidtchen, F. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5161.
389. Kosasayama, A.; Ishikawa, F. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1596.
390. Soukri, M.; Guillaumet, G.; Besson, T.; Aziane, D.; Aadil, M.; Essassi, E. M.; Akssira, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5857.
391. Barsy, M. A.; Abdel-Latif, F. M.; Aref, A. M.; Sadek, K. U. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 299.
392. Harwood, J. L. Adv. Photosynthesis 1998, 6, 287.
393. Dal Piaz, V.; Pieretti, S.; Vergelli, C.; Castellana, M. C.; Giovannoni, M. P. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 523.
394. Laguna, R.; Montero, A.; Cano, E.; Ravina, E.; Sotelo, E.; Estevez, I. Acta Pharm. Hungarica 1996, S43.
395. Mogilaiah, K.; Reddy, N. V. Synth. Commun. 2003, 33, 1067.
396. Meenakshi, C.; Ramamoorthy, V.; Muthusubramanian, S.; Sivasubramanian, S. Synth. Commun. 2001, 31, 645.
397. Hurst, D. T. Prog. Heterocycl. Chem. 1995, 7, 244.
398. Bondinell, W. E.; Holt, D. E.; Lago, M. A.; Neeb, M. J.; Semones, M. A. In WO 02/076984 A1, 2002.
399. Bettati, M.; Blurton, P.; Carling, W. R.; Chambers, M. S.; Hallet, D. J.; Jennings, A.; Lewis, R. T.; Russell, M. G. N.; Sreet, L. J.; Szekeres, H. J.; Van Niel, M. B. In WO 02/38568 A1, 2002.
400. Neunhoeffer, H. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; Wiley Interscience: New York, 1978; Vol. 33; pp. 194.
401. Neunhoeffer, H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky Alan, R., Rees, C. W., Boulton, A. J., McKilop, A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 3; pp. 385.
402. Zhao, Z.; Leister, W. H.; Strauss, K. A.; Wisnoski, D. D.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1123.
403. Rostamizadeh, S.; Sadeghi, K. Synth. Commun. 2002, 32, 1899.
404. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classic in Total Synthesis; VCH: Weinheim, 1996.
405. Welton, A. F.; Tobias, L. D.; Fiedler-Nagy, C.; Anderson, W.; Hope, W.; Meyers, K.; Coffey, J. W. In Plant Flavanoids in Biology and Medicine; Cody, V., Middleton, W. J., Harbome, J. B., Eds.; Liss, A. R.: New York, 1986; pp. 231.
406. Havsteen, B. Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 1141.
407. Hoshino, Y.; Oohinata, T.; Takeno, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2351.
408. Makrandi, J. K.; Seema, K. Chem. Ind. (London) 1989, 607.
409. Gupta, M.; Paul, S.; Gupta, R.; Loupy, A. Org. Prep. Proced. Int. 2000, 32, 280.
410. Tu, S.-J.; Zhou, J.-F.; Cai, P.-J.; Wang, H.; Feng, J.-C. Synth. Commun. 2001, 31, 3729.
411. Sethna, S.; Phadka, R. Org. React. 1953, 7, 1.
412. Hoefnagel, A. J.; Gunnewegh, E. A.; Downing, R. S.; van Bekkum, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 225.
413. de la Hoz, A.; Moreno, A.; Vázquez, E. Synlett 1999, 608.
414. Singh, V.; Singh, J.; Kaur, K. P.; Kad, G. L. J. Chem. Res., Synop. 1997, 58.
415. Gunnewegh, E. A.; Hoefnagel, A. J.; van Bekkum, H. J. Mol. Catal. A. 1995, 100, 87.
416. Kojima, R.; Fukushima, S.; Ueno, A.; Saiki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 2555.
417. Subburaj, K.; Katoch, R.; Murugesh, M. G.; Trivedi, G. K. Tetrahedron 1997, 53, 12621.
418. Chen, X.; Tanaka, C. X.; Yoneda, F. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 307.
419. Kidwai, M.; Venkataramanan, R.; Dave, B. Synth. Commun. 2002, 32, 2161.
420. Ahluwalia, V. K.; Aggarwal, R.; Alauddin, M.; Gill, G.; Khanduri, C. H. Heterocycles 1990, 31, 129.
421. Zhou, J.-F.; Tu, S.-J.; Feng, J. J. Chem. Res., Synop. 2001, 268.