Lanthanide triflate catalyzed biginelli reaction. One-pot synthesis of dihydropyrimidinones under solvent-free conditions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 12, 2000, Pages 3864-3868

  Ma, Yun ^c   Qian, Changtao ^c   Wang, Limin ^a,c   Yang, Min ^b,c  

^a East China University   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LANTHANIDE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE;

CHINA; ENVIRONMENTAL PROTECTION; NOTE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

ACETOACETATES; BENZALDEHYDES; CATALYSIS; INDICATORS AND REAGENTS; METALS, RARE EARTH; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES; UREA; YTTERBIUM;

EID: 0034674776     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9919052     Document Type: Note

References (33)

1. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.J. Org. Chem. 1989, 54, 5898. Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F.; Semones, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
2. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.J. Org. Chem. 1989, 54, 5898. Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F.; Semones, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
3. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828 and refs therein.
4. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; et al. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182. Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977. Rama Rao, A. V.; Gujar, M. K.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1369.
5. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; et al. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182. Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977. Rama Rao, A. V.; Gujar, M. K.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1369.
6. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; et al. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182. Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977. Rama Rao, A. V.; Gujar, M. K.; Vasudevan, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1369.
7. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
8. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
9. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
10. Kappe, C. O.; Falsone, S. F. Synlett, 1998, 718.
11. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
12. Kappe, C.O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis, 1999, 1799. Gupta, R.; Paul, S.; Gupta, A. K. Indian J. Chem. Technol. 1998, 5, 340.
13. Kappe, C.O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis, 1999, 1799. Gupta, R.; Paul, S.; Gupta, A. K. Indian J. Chem. Technol. 1998, 5, 340.
14. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Barluenga, J.; Tomas, M.; Rubio, V.; Gotor, V. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 675. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Lopez, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4573. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
15. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Barluenga, J.; Tomas, M.; Rubio, V.; Gotor, V. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 675. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Lopez, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4573. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
16. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Barluenga, J.; Tomas, M.; Rubio, V.; Gotor, V. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 675. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Lopez, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4573. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
17. Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189. Barluenga, J.; Tomas, M.; Rubio, V.; Gotor, V. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 675. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Lopez, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4573. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
18. Xie, W.; Jin, Y.; Wang, P. G. Chemtech 1999, 2, 23.
19. Review: Kobayashi, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 15. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
20. Review: Kobayashi, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 15. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
21. Kobayashi, S.; Hachiya, I.; Ishitani, H.; Araki, M. Synlett 1993, 472.
22. Kawada, A.; Mitamura, S.; Kobayashi, S. Synlett 1994, 545.
23. Makioka, Y.; Shindo, T.; Taniguchi, Y.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. Synthesis 1995, 801.
24. Qian, C.; Huang, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6721.
25. Qian , C.; Huang, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 4125.
26. Atwal, K. S.; Swanson, B. E.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satoh F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289. Nagarathnam, D.; Chiu, G.; Dhar, T. G. M.; Wong, W. C.; Marzabadi, M. R.; Gluchowski, C.; Lagu, B.; Miao, S. W. PCT Int. Appl. WO 96 14, 846; Chem. Abstr. 1996, 125, 142759c.
27. Atwal, K. S.; Swanson, B. E.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satoh F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289. Nagarathnam, D.; Chiu, G.; Dhar, T. G. M.; Wong, W. C.; Marzabadi, M. R.; Gluchowski, C.; Lagu, B.; Miao, S. W. PCT Int. Appl. WO 96 14, 846; Chem. Abstr. 1996, 125, 142759c.
28. Atwal, K. S.; Swanson, B. E.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satoh F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289. Nagarathnam, D.; Chiu, G.; Dhar, T. G. M.; Wong, W. C.; Marzabadi, M. R.; Gluchowski, C.; Lagu, B.; Miao, S. W. PCT Int. Appl. WO 96 14, 846; Chem. Abstr. 1996, 125, 142759c.
29. Atwal, K. S.; Swanson, B. E.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satoh F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289. Nagarathnam, D.; Chiu, G.; Dhar, T. G. M.; Wong, W. C.; Marzabadi, M. R.; Gluchowski, C.; Lagu, B.; Miao, S. W. PCT Int. Appl. WO 96 14, 846; Chem. Abstr. 1996, 125, 142759c.
30. Atwal, K. S.; Swanson, B. E.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satoh F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289. Nagarathnam, D.; Chiu, G.; Dhar, T. G. M.; Wong, W. C.; Marzabadi, M. R.; Gluchowski, C.; Lagu, B.; Miao, S. W. PCT Int. Appl. WO 96 14, 846; Chem. Abstr. 1996, 125, 142759c.
31. Atwal, K. S.; Swanson, B. E.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Satoh F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289. Nagarathnam, D.; Chiu, G.; Dhar, T. G. M.; Wong, W. C.; Marzabadi, M. R.; Gluchowski, C.; Lagu, B.; Miao, S. W. PCT Int. Appl. WO 96 14, 846; Chem. Abstr. 1996, 125, 142759c.
32. Kappe, C. O.; Falsone, S. F.; Fabian, W. M. F.; Belaj, F. Heterocycles 1999, 51, 77.
33. 4) and evaporated, the residue was recrystallized by ethyl acetate and hexane to products 7o or 7p in 98% or 95% yield.