Tandem Diels-Alder aromatization reactions of furans under unconventional reaction conditions - Experimental and theoretical studies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2001, Pages 2891-2899

  Fraile, José M ^a   García, José I ^a   Gómez, María A ^a   De La Hoz, Antonio ^b   Mayoral, José A ^a   Moreno, Andrés ^b   Prieto, Pilar ^b   Salvatella, Luis ^a   Vázquez, Ester ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

Cycloadditions; Density functional calculations; Furans; Heterogeneous catalysis; Lewis acids; Microwaves

Indexed keywords

ACRYLIC ACID METHYL ESTER; ACRYLONITRILE; FURAN DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; MATHEMATICAL COMPUTING; MICROWAVE RADIATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034890233     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2891::AID-EJOC2891>3.0.CO;2-M     Document Type: Article

References (34)

1. R. M. Dean, Adv. Heterocycl. Chem. 1982, 30, 169.
2. P. Vogel, J. Cossy, J. Plumet, O. Arjona, Tetrahedron 1999, 55, 13521, and references cited therein.
3. W. L. Nelson, D. R. Allen, J. Heterocyd. Chem. 1972, 9, 561.
4. W. G. Dauben, H. O. Krabbenhoft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1992.
5. H. Kotsuki, H. Nishizawa, M. Ochi, K. Matsuoka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 496.
6. F. Brion, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5299.
7. J. A. Moore, A. M. Partain III, J. Org. Chem. 1983, 48, 1105.
8. P. Laszlo, J. Luchetti, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4367.
9. Y. V. S. Narayama Murthi, C. N. Pillai, Synth. Commun. 1991, 21, 783.
10. D. A. Evans, D. M. Barnes, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 57.
11. C. N. Rhodes, D. R. Brown, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 1387.
12. C. Cativiela, J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, E. Pires, A. J. Royo, F. Figueras, L. C. De Mènorval, Tetrahedron 1993, 43, 4073.
13. C. Cativiela, F. Figueras, J. I. García, J. A. Mayoral, E. Pires, A. J. Royo, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 621.
14. J. M. Fraile, J. I. García, J. Massam, J. A. Mayoral, E. Pires, J. Mol. Catal. A 1997, 123, 43.
15. J. M. Fraile, J. I. García, D. Gracia, J. A. Mayoral, E. Pires, J. Org. Chem. 1996, 61, 9479.
16. J. I. García, J. A. Mayoral, E. Pires, D. R. Brown, J. Massam, Catal. Lett. 1996, 37, 261.
17. M. J. Cook, S. J. Cracknell, Tetrahedron 1994, 50, 12125.
18. M. J. S. Dewar, A. B. Pierini, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 203.
19. D. P. M. Mingos, A. G. Whittaker, Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis in Chemistry under Extreme or Non-Classical Conditions (Eds.: R. Eldik, C. D. Hubbard), John Wiley & Sons, New York, 1987.
20. F. Langa, P. de la Cruz, A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, Contemp. Org. Synth. 1997, 373.
21. A. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, F. Texier-Boullet, P. Jacquault, D. Mathé, Synthesis 1998, 1213.
22. W. B. Wang, E. J. Roskamp, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7631.
23. M. Avalos, R. Babiano, J. L. Bravo, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301.
24. M. Sridar, K. L. Krishna, K. Srinira, J. M. Rao, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6529.
25. D. Y. Curtin, Rec. Chem. Prog. 1954, 15, 111.
26. J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, E. Pires, L. Salvatella, M. Ten, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1664.
27. J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, E. Pires, T. Tarnai, Catal. Lett. 1998, 51, 235.
28. K. N. Houk, Y. Li, J. Evanseck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
29. J. I. García, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2415.
30. J. I. García, V. Martínez-Merino, J. A. Mayoral, L. Salvatella, unpublished results.
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andrés, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Revision D.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andrés, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. C. Lee, W. Yang, R. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.