Small molecule biaryl FSH receptor agonists. Part 1: Lead discovery via encoded combinatorial synthesis

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 14, Issue 7, 2004, Pages 1713-1716

  Guo, Tao ^a   Adang, Anton E P ^b   Dolle, Roland E ^a   Dong, Guizhen ^a   Fitzpatrick, Dan ^a   Geng, Peng ^a   Ho, Koc Kan ^a   Kultgen, Steven G ^a   Liu, Ruiyan ^a   McDonald, Edward ^a   McGuinness, Brian F ^a   Saionz, Kurt W ^a   Valenzano, Kenneth J ^a   Van Straten, Nicole C R ^b   Xie, Dan ^a   Webb, Maria L ^a  

^a PHARMACOPEIA INC   (United States)

^b NV ORGANON   (Netherlands)

Author keywords

Combinatorial synthesis; Small molecule biaryl FSH agonists

Indexed keywords

FOLLICLE STIMULATING HORMONE RECEPTOR AGONIST; HORMONE RECEPTOR STIMULATING AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; RECEPTORS, FSH;

EID: 12144286406     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.01.042     Document Type: Article

References (29)

1. For recent reviews of combinatorial chemistry, see: (a) Dolle R.E. Mol. Diversity. 3:1998;199.
2. Dolle R.E., Nelson K.H.J. J. Comb. Chem. 1:1999;235.
3. Dolle R.E. J. Comb. Chem. 2:2000;383.
4. Dolle R.E. J. Comb. Chem. 3:2001;477.
5. Dolle R.E. J. Comb. Chem. 4:2002;369.
6. Dolle R.E. J. Comb. Chem. 5:2003;693.
7. For the ECLiPS™ technology and its application in drug discovery, see: (a) Ohlmeyer M.H.J., Swanson R.N., Dillard L., Reader J.C., Asouline G., Kobayashi R., Wigler M., Still W.C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90:1993;10922.
8. Nestler H.P., Bartlett P.A., Still W.C. J. Org. Chem. 59:1994;4723.
9. Burbaum J.J., Ohlmeyer M.H.J., Reader J.C., Henderson I., Dillard L.W., Li G., Randle T.L., Sigal N.H., Chelsky D., Baldwin J.J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 92:1995;6027.
10. Hobbs D.W., Guo T. J. Recep. Signal. Transduction Res. 21:2001;311.
11. (e) Guo T.; Hobbs D. W. In Combinatorial Library Methods and Protocols; English L. B. (Ed.), Humana Press, 2002; p 23
12. Auld D.S., Diller D., Ho K.-K. Drug Discov. Today. 7:2002;1206.
13. Guo T., Hobbs D.W. Assay Drug Develop. Tech. 1:2003;579.
14. Chappel S., Buckler D., Kelton C., El Tayer N. Hum. Reprod. 13(Suppl. 3):1998;1998.
15. Loumaye E., Martineau I., Piazzi A., O'Dea L., Ince S., Howles C., Decosterd G., Van Loon K., Galazka A. Hum. Reprod. 11(Suppl. 1):1996;95.
16. For recent reviews of nonpeptide agonists for peptide receptors, see: (a) Sugg E.E. Annu. Rep. Med. Chem. 32:1997;277.
17. Rohrer S.P., Berk S.C. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2:1999;293.
18. For recently disclosed small molecule LH receptor agonists, see: (a) Van Straten N.C.R., Schoonus-Gerritsma G.G., van Someren R.G., Draaijer J., Adang A.E.P., Timmers C.M., Hanssen R.G.J.M., van Boeckel C.A.A. ChemBioChem. 10:2002;1023.
19. (b) Jorand-Lebrun, C.; Brugger, N.; Shroff, H.; Magar, S.; Brondyk, B.; Weiser, W.; McKenna, S.; Murray, R.; El Tayer, N. Abstracts of Papers, 226th ACS National Meeting, New York, NY, Sept 7-11, 2003; MEDI 320.
20. For recently disclosed small molecule FSH receptor agonists, see: (a) El Tayer, N.; Reddy, A.; Buckler, D.; Magar, S. WO0008015; Chem. Abstr. 2000, 132, 151680 (b) Shroff, H.; Reddy, A. P.; El Tayar, N.; Brugger, N.; Jorand-Lebrun, C. WO01087287; Chem. Abstr. 2001, 135, 371911 (c) Scheuerman, R. A.; Yanofsky, S. D.; Holmes, C. P.; MaClean, D.; Ruhland, B.; Barrett, R. W.; Wrobel, J. E.; Kao, W.; Gopalsamy, A.; Sum, F.-W.; Hu, B.; Rogers, J. F.; Jetter, J. W. WO02009706; Chem. Abstr. 2002, 136, 167699 (d) Guo, T.; Ho, K.-K.; McDonald, E. ; Dolle, R. E.; Saionz, K. W.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; Dong, G.; Geng, P.; Adang, A. E. P.; Van Straten, N. C. R. WO02070493; Chem. Abstr. 2002, 137, 216961 (e) Van Straten, N. C. R.; Van Someren, R. G.; Schulz, J. WO03004028; Chem. Abstr. 2003, 138, 106604 (f) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M. WO03020726; Chem. Abstr. 2003, 138, 238194 (g) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M.; Kelder, J. WO03020727; Chem. Abstr. 2003, 138, 238195.
21. For recently disclosed small molecule FSH receptor agonists, see: (a) El Tayer, N.; Reddy, A.; Buckler, D.; Magar, S. WO0008015; Chem. Abstr. 2000, 132, 151680 (b) Shroff, H.; Reddy, A. P.; El Tayar, N.; Brugger, N.; Jorand-Lebrun, C. WO01087287; Chem. Abstr. 2001, 135, 371911 (c) Scheuerman, R. A.; Yanofsky, S. D.; Holmes, C. P.; MaClean, D.; Ruhland, B.; Barrett, R. W.; Wrobel, J. E.; Kao, W.; Gopalsamy, A.; Sum, F.-W.; Hu, B.; Rogers, J. F.; Jetter, J. W. WO02009706; Chem. Abstr. 2002, 136, 167699 (d) Guo, T.; Ho, K.-K.; McDonald, E. ; Dolle, R. E.; Saionz, K. W.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; Dong, G.; Geng, P.; Adang, A. E. P.; Van Straten, N. C. R. WO02070493; Chem. Abstr. 2002, 137, 216961 (e) Van Straten, N. C. R.; Van Someren, R. G.; Schulz, J. WO03004028; Chem. Abstr. 2003, 138, 106604 (f) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M. WO03020726; Chem. Abstr. 2003, 138, 238194 (g) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M.; Kelder, J. WO03020727; Chem. Abstr. 2003, 138, 238195.
22. For recently disclosed small molecule FSH receptor agonists, see: (a) El Tayer, N.; Reddy, A.; Buckler, D.; Magar, S. WO0008015; Chem. Abstr. 2000, 132, 151680 (b) Shroff, H.; Reddy, A. P.; El Tayar, N.; Brugger, N.; Jorand-Lebrun, C. WO01087287; Chem. Abstr. 2001, 135, 371911 (c) Scheuerman, R. A.; Yanofsky, S. D.; Holmes, C. P.; MaClean, D.; Ruhland, B.; Barrett, R. W.; Wrobel, J. E.; Kao, W.; Gopalsamy, A.; Sum, F.-W.; Hu, B.; Rogers, J. F.; Jetter, J. W. WO02009706; Chem. Abstr. 2002, 136, 167699 (d) Guo, T.; Ho, K.-K.; McDonald, E. ; Dolle, R. E.; Saionz, K. W.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; Dong, G.; Geng, P.; Adang, A. E. P.; Van Straten, N. C. R. WO02070493; Chem. Abstr. 2002, 137, 216961 (e) Van Straten, N. C. R.; Van Someren, R. G.; Schulz, J. WO03004028; Chem. Abstr. 2003, 138, 106604 (f) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M. WO03020726; Chem. Abstr. 2003, 138, 238194 (g) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M.; Kelder, J. WO03020727; Chem. Abstr. 2003, 138, 238195.
23. For recently disclosed small molecule FSH receptor agonists, see: (a) El Tayer, N.; Reddy, A.; Buckler, D.; Magar, S. WO0008015; Chem. Abstr. 2000, 132, 151680 (b) Shroff, H.; Reddy, A. P.; El Tayar, N.; Brugger, N.; Jorand-Lebrun, C. WO01087287; Chem. Abstr. 2001, 135, 371911 (c) Scheuerman, R. A.; Yanofsky, S. D.; Holmes, C. P.; MaClean, D.; Ruhland, B.; Barrett, R. W.; Wrobel, J. E.; Kao, W.; Gopalsamy, A.; Sum, F.-W.; Hu, B.; Rogers, J. F.; Jetter, J. W. WO02009706; Chem. Abstr. 2002, 136, 167699 (d) Guo, T.; Ho, K.-K.; McDonald, E. ; Dolle, R. E.; Saionz, K. W.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; Dong, G.; Geng, P.; Adang, A. E. P.; Van Straten, N. C. R. WO02070493; Chem. Abstr. 2002, 137, 216961 (e) Van Straten, N. C. R.; Van Someren, R. G.; Schulz, J. WO03004028; Chem. Abstr. 2003, 138, 106604 (f) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M. WO03020726; Chem. Abstr. 2003, 138, 238194 (g) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M.; Kelder, J. WO03020727; Chem. Abstr. 2003, 138, 238195.
24. For recently disclosed small molecule FSH receptor agonists, see: (a) El Tayer, N.; Reddy, A.; Buckler, D.; Magar, S. WO0008015; Chem. Abstr. 2000, 132, 151680 (b) Shroff, H.; Reddy, A. P.; El Tayar, N.; Brugger, N.; Jorand-Lebrun, C. WO01087287; Chem. Abstr. 2001, 135, 371911 (c) Scheuerman, R. A.; Yanofsky, S. D.; Holmes, C. P.; MaClean, D.; Ruhland, B.; Barrett, R. W.; Wrobel, J. E.; Kao, W.; Gopalsamy, A.; Sum, F.-W.; Hu, B.; Rogers, J. F.; Jetter, J. W. WO02009706; Chem. Abstr. 2002, 136, 167699 (d) Guo, T.; Ho, K.-K.; McDonald, E. ; Dolle, R. E.; Saionz, K. W.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; Dong, G.; Geng, P.; Adang, A. E. P.; Van Straten, N. C. R. WO02070493; Chem. Abstr. 2002, 137, 216961 (e) Van Straten, N. C. R.; Van Someren, R. G.; Schulz, J. WO03004028; Chem. Abstr. 2003, 138, 106604 (f) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M. WO03020726; Chem. Abstr. 2003, 138, 238194 (g) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M.; Kelder, J. WO03020727; Chem. Abstr. 2003, 138, 238195.
25. For recently disclosed small molecule FSH receptor agonists, see: (a) El Tayer, N.; Reddy, A.; Buckler, D.; Magar, S. WO0008015; Chem. Abstr. 2000, 132, 151680 (b) Shroff, H.; Reddy, A. P.; El Tayar, N.; Brugger, N.; Jorand-Lebrun, C. WO01087287; Chem. Abstr. 2001, 135, 371911 (c) Scheuerman, R. A.; Yanofsky, S. D.; Holmes, C. P.; MaClean, D.; Ruhland, B.; Barrett, R. W.; Wrobel, J. E.; Kao, W.; Gopalsamy, A.; Sum, F.-W.; Hu, B.; Rogers, J. F.; Jetter, J. W. WO02009706; Chem. Abstr. 2002, 136, 167699 (d) Guo, T.; Ho, K.-K.; McDonald, E. ; Dolle, R. E.; Saionz, K. W.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; Dong, G.; Geng, P.; Adang, A. E. P.; Van Straten, N. C. R. WO02070493; Chem. Abstr. 2002, 137, 216961 (e) Van Straten, N. C. R.; Van Someren, R. G.; Schulz, J. WO03004028; Chem. Abstr. 2003, 138, 106604 (f) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M. WO03020726; Chem. Abstr. 2003, 138, 238194 (g) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M.; Kelder, J. WO03020727; Chem. Abstr. 2003, 138, 238195.
26. For recently disclosed small molecule FSH receptor agonists, see: (a) El Tayer, N.; Reddy, A.; Buckler, D.; Magar, S. WO0008015; Chem. Abstr. 2000, 132, 151680 (b) Shroff, H.; Reddy, A. P.; El Tayar, N.; Brugger, N.; Jorand-Lebrun, C. WO01087287; Chem. Abstr. 2001, 135, 371911 (c) Scheuerman, R. A.; Yanofsky, S. D.; Holmes, C. P.; MaClean, D.; Ruhland, B.; Barrett, R. W.; Wrobel, J. E.; Kao, W.; Gopalsamy, A.; Sum, F.-W.; Hu, B.; Rogers, J. F.; Jetter, J. W. WO02009706; Chem. Abstr. 2002, 136, 167699 (d) Guo, T.; Ho, K.-K.; McDonald, E. ; Dolle, R. E.; Saionz, K. W.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; Dong, G.; Geng, P.; Adang, A. E. P.; Van Straten, N. C. R. WO02070493; Chem. Abstr. 2002, 137, 216961 (e) Van Straten, N. C. R.; Van Someren, R. G.; Schulz, J. WO03004028; Chem. Abstr. 2003, 138, 106604 (f) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M. WO03020726; Chem. Abstr. 2003, 138, 238194 (g) Hanssen, R. G. J. M.; Timmers, C. M.; Kelder, J. WO03020727; Chem. Abstr. 2003, 138, 238195.
27. Brasier A., Tate J., Habener J. BioTechniques. 7:1989;1116.
28. Benzakour O., Kanthou C., Dennehy U., Al Haw A., Berg L.-P., Kakkar V.V., Cooper D.N. Biochem. J. 309:1995;385.
29. Guo, T.; Adang, A. E. P.; Dong, G.; Fitzpatrick, D.; Geng, P.; Ho, K.-K. ; Jibilian, C. H.; Kultgen, S. G.; Liu, R.; McDonald, E.; Saionz, K. W.; Valenzano, K. J.; van Straten, N. C. R.; Xie, D.; Webb, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, following paper in this issue. doi:10.1016/j.bmcl.2004.01.043.