Charge transport through oligoarylene self-assembled monolayers: Interplay of molecular organization, metal-molecule interactions, and electronic structure

Advanced Functional Materials

Volumn 17, Issue 18, 2007, Pages 3816-3828

  Grave, Christian ^b   Risko, Chad ^c   Shaporenko, Andrey ^a   Wang, Yiliang ^d   Nuckolls, Colin ^d   Ratner, Mark A ^c   Rampi, Maria Anita ^b   Zharnikov, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^d Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIAS CURRENTS; CHARGE TRANSFER; ELECTRIC PROPERTIES; MOLECULAR INTERACTIONS; SEMICONDUCTOR JUNCTIONS;

METALMOLECULE-METAL (MMM) MERCURY-DROP JUNCTIONS; MOLECULAR WIRES; NEAR-EDGE X-RAY ABSORPTION FINE STRUCTURE SPECTROSCOPY (NEXAFS);

MONOLAYERS;

EID: 38049141137     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200700459     Document Type: Article

References (85)

1. Lecture Notes in Physics: Introducing Molecular Electronics, Vol. 680 (Eds: G. Cuniberti, G. Fagas, K. Richter), Springer, Heidelberg 2005.
2. C. Joachim, M. A. Ratner, Proc. Nat Acad. Sci. USA 2005, 102, 8801.
3. X. Guo, J. P. Small, J. E. Klare, Y. Wang, M. S. Purewal, I. W. Tam, B. H. Hong, R. Caldwell, L. Huang, S. O'Brien, J. Yan, R. Breslow, S. J. Wind, J. Hone, P. Kim, C. Nuckolls, Science 2006, 311, 356.
4. F. Anariba, J. K. Steach, R. L. McCreery, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11 163.
5. V. B. Engelkes, J. M. Beebe, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14 287.
6. A. Nitzan, M. A. Ratner, Science 2003, 300, 1384.
7. D. M. Adams, L. Brus, C. E. D. Chidsey, S. Creager, C. Creutz, C. R. Kagan, P. V. Kamat, M. Lieberman, S. Lindsay, R. A. Marcus, R. M. Metzger, M. E. Michel-Beyerle, J. R. Miller, M. D. Newton, D. R. Rolison, O. Sankey, K. S. Schanze, J. Yardley, X. Zhu, J. Phys Chem. B 2003, 107, 6668.
8. D. J. Wold, R. Haag, M. A. Rampi, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813.
9. J. van Ruitenbeek, E. Scheer, H. B. Weber, in Lecture Notes in Physics: Introducing Molecular Electronics, Vol. 680 (Eds: G. Cuniberti, G. Fagas, K. Richter), Springer, Heidelberg 2005, pp 253-274.
10. B. Xu, X. Xiao, X. Yang, L. Zang, N. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386.
11. Y. Selzer, M. A. Cabassi, T. S. Mayer, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4052.
12. Y. Selzer, M. A. Cabassi, T. S. Mayer, D. L. Allara, Nanotechnology 2004, 15, S483.
13. J. Park, A. N. Pasupathy, J. I. Goldsmith, C. Chang, Y. Yaish, J. R. Petta, M. Rinkoski, J. P. Sethna, H. D. Abruna, P. L. McEuen, D. C., Ralph, Nature 2002, 417, 722.
14. H. Park, J. Park, A. K. L. Kim, E. H. Anderson, P. A. Alivisatos, P. L. McEuen, Nature 2000, 407, 57.
15. H. B. Akkerman, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, B. de Boer, Nature 2006, 441, 69.
16. A. M. Moore, A. A. Dameron, B. A. Mantooth, R. K. Smith, D. J. Fuchs, J. W. Ciszek, F. Maya, Y. Yao, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1959.
17. P. A. Lewis, C. E. Inman, F. Maya, J. M. Tour, J. E. Hutchison, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17 421.
18. F. R. F. Fan, Y. Yao, L. Cai, L. Cheng, J. M. Tour, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4035.
19. C. D. Zangmeister, S. W. Robey, R. D. van Zee, J. G. Kushmerick, J. Naciri, Y. Yao, J. M. Tour, B. Varughese, B. Xu, J. E. Reutt-Robey, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17 138.
20. L. T. Cai, H. Skulason, J. G. Kushmerick, K. S. Pollack, J. Naciri, R. Shashidhar, D. L. Allara, T. E. Mallouk, T. S Mayer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827.
21. J. K. N. Mbindyo, T. E. Mallouk, J. B. Mattzela, I. Kratochvilova, B. Razavi, T. N. Jackson, T. S. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4020.
22. J. G. Kushmerick, D. B. Holt, J. C. Yang, J. Naciri, M. H. Moore, R. Shashidhar, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086 802/1.
23. Y. Selzer, A. Salomon, D. Cahen, J. Phys. Chem. B 2002, 106,10 432.
24. Y. Selzer, A. Salomon, D. Cahen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2886.
25. Y. Selzer, L. Cai, M. A. Cabassi, Y. Yao, J. M. Tour, T. S. Mayer, D. L. Allara, Nano Lett. 2005, 5, 61.
26. M. Duati, C. Grave, N. Tcbeborateva, J. Wu, K. Müllen, A. Shaporenko, M. Zharnikov, J. K. Kriebel, G. M. Whitesides, M. A. Rampi, Adv. Mater. 2006, 18, 329.
27. J. D. Monnell, J. J. Stapleton, S. M. Dirk, W. A. Reinerth, J. M. Tour, D. L. Allara, P. S. Weiss, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20 343.
28. A. Shaporenko, A. Terfort, M. Grunze, M. Zharnikov, J. Electron Spectrosc Relat. Phenom. 2006, 151, 45.
29. A. Shaporenko, M. Brunnbauer, A. Terfort, M. Grunze, M. Zharnikov, J. Phys Chem. B 2004, 108, 14 462.
30. S. Frey, V. Stadler, K. Heister, W. Eck, M. Zharnikov, M. Grunze, B. Zeysing, A. Terfort, Langmuir 2001, 17, 2408.
31. R. E. Holmlin, R. F. Ismagilov, R. Haag, V. Mujica, M. A. Ratner, M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int Ed. 2001, 40, 2316.
32. M. Zharnikov, M. Grunze, J. Vac. Sci. Technol. B 2002, 20, 1793.
33. K. Heister, M. Zharnikov, M. Grunze, L. S. O. Johansson, A. Ulman, Langmuir 2001, 17, 8.
34. M. Wirde, U. Gelius, T. Dunbar, D. L. Allara, Nucl. Instrum. Methods Phys Res B 1997, 131, 245.
35. B. Jäger, H. Schürmann, H. U. Müller, H.-J. Himmel, M. Neumann, M. Grunze, C. Wöll, Z. Phys. Chem. 1997, 202, 263.
36. J. J. Yeh, I. Lindau, At Data Nucl. Data Tables 1985, 32, 1.
37. S. M. Goldberg, C. S. Fadley, S. Kono, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom, 1981, 21, 285.
38. I. M. Band, Y. I. Kharitonov, I. Yu, M. B. Trzhaskovskaya, At. Data Nucl. Data Tables 1979, 23, 443.
39. M. Zharnikov, M. Grunze, J. Phys: Condens Matter 2001, 13, 11 333.
40. K. Heister, M. Zharnikov, M. Grunze, L. S. O. Johansson, J. Phys Chem. B 2001, 105, 4058.
41. P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, D. L. Allara, Y.-T. Tao, A. N. Parikh, R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152.
42. Y. Zubavichus, M. Zharnikov, Y. Yang, O. Fuchs, C. Heske, E. Limbach, A. Ulman, M. Grunze, Langmuir 2004, 20, 11 022.
43. X. Zhou, S. H. Goh, S. Y. Lee, K. L. Tan, Appl. Surf. Sci. 1998, 126, 141.
44. A. Ulman, Acc Chem. Res. 2001, 34, 855.
45. J. F. Kang, A. Ulman, S. Liao, R. Jordan, Langmuir 1999, 15, 2095.
46. C. L. A. Lamont, J. Wilkes, Langmuir 1999, 15, 2037.
47. J. Thome, M. Himmelhaus, M. Zharnikov, M. Grunze, Langmuir 1998, 14, 7435.
48. M. Zharnikov, S. Frey, K. Heister, M. Grunze, Langmuir 2000, 16, 2697.
49. H. Kondoh, M. Iwasaki, T. Shimada, K. Amemiya, T. Yokoyama, T. Ohta, M. Shimomura, S. Kono, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 066102/1.
50. J. Stöhr, NEXAFS Spectroscopy, Springer Series in Surface Science 25, Springer-Verlag, Berlin 1992.
51. J. L. Solomon, R. J. Madix, J. Stöhr, Surf. Sci. 1991, 255, 12.
52. T. Yokoyama, K. Seki, I. Morisada, K. Edamatsu, T Ohta, Phys Scripta 1990, 41, 189.
53. J. Horsley, J. Stöhr, A. P. Hitchcock, D. C. Newbury, A. L. Johnson. F. Sette J. Chem. Phys. 1985, 83, 6099.
54. S. Aminpirooz, L. Becker, B. Hillert, J. Haase. Surf. Sci. 1991, 244, L152.
55. R. Dudde, K. H. Frank, E. E. Koch, J. Electron Spectrose. Relat. Phenom. 1988, 47, 245.
56. H.-J. Himmel, A. Terfort, C. Wöll, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12 069.
57. M. Bader, J. Haase, K.-H. Frank, A. Puschmann, A. Otto, Phys. Rev. Lett. 1986, 56, 1921.
58. M. Bader, J. Haase, K.-H. Frank, K. Ocal, A. Puschmann. A. Otto, J. de Physique 1986, C8, C8.
59. A. Shaporenko, K. Adlkofer, L. S. O. Johansson, M. Tanaka, M. Zhar-nikov, Langmuir 2003, 19, 4992.
60. M. Zharnikov, A. Küller, A. Shaporenko, E. Schmidt, W. Eck, Langmuir 2003, 19, 4682.
61. W. Azzam, P. Cyganik, G. Witte. M. Buck. C. Wöll, Langmuir 2003, 19, 8262.
62. S.-C. Chang, I. Chao, Y.-T. Tao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6792.
63. A. Shaporenko, M. Elbing. A. Blaszczyk, C. von Hänisch. M. Mayor, M. Zharnikov. J. Phys Chem. B 2006, 110, 4307.
64. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
65. J. M. Beebe, V. B. Engelkes, L. L. Miller, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268.
66. V. Mujica, M. A. Ratner, Chem. Phys. 2001, 264, 365.
67. T. Koopmans, Physica 1933, 1, 104.
68. Y. Xue, M. A. Ratner, Phys. Rev. B 2003, 68, 115 406/01.
69. A. Nitzan, Annu. Rev. Phys Chem. 2001, 52, 681.
70. C. G. Cameron, T. J. Pittman, P. G. Pickup, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8838.
71. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 405, 541.
72. G. Heimel, L. Romaner, J.-L. Bredas, E. Zojer, Surf. Sci 2006, 600, 4548.
73. G. Heimel, L. Romaner, E. Zojer, J.-L. Brédas, Nano Lett. 2007, 7, 932.
74. Under these conditions (high concentration, coordinating solvent and -78 °C), lithium-halogen exchange takes place at the 5' position. X. Wang, P. Rabbat, P. O'Shea, R. Tillyer, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4335.
75. U. Ziener, E. Breuning, J. M. Lehn, E. Wegelius, K. Rissanen, G. Baum, D. Fenske, G. Vaughan, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4132.
76. F. Köhn, Diploma Thesis, Universität Heidelberg, Heidelberg 1998.
77. J. F. Moulder, W. E. Stickle, P. E. Sobol, K. D. Bomben, in Handbook of X-ray Photoeleetron Spectroscopy (Ed: J. Chastian), Perkin-Elmer Corp.. Eden Prairie, MN 1979.
78. D. A. Shirley, Phys Rev. B 1972, 5, 4709.
79. G. K. Wertheim, M. A. Butler, K. W. West, D. N. E. Buchanan, Rev. Sci. Instrum. 1974, 45, 1369.
80. P. E. Batson. Phys. Rev. B 1993, 48, 2608.
81. M. A. Rampi, G. M. Whitesides, Chem. Phys. 2002, 281, 373.
82. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
83. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
84. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
85. J. Kong. C. A. White, A. I. Krylov, D. Sherrill, R. D. Adamson, T. R. Furlani. M. S. Lee, A. M. Lee, S. R. Gwaltney, T. R. Adams, C. Ochsenfeld, A. T. B. Gilbert, G. S. Kedziora, V. A. Rassolov, D. R. Maurice, N. Nair, Y. H. Shao, N. A. Besley, P. E. Maslen, J. P. Dombroski, H. Daschel, W. M. Zhang, P. P. Korambath, J. Baker, E. F. C. Byrd, T. Van Voorhis, M. Oumi, S. Hirata, C. P. Hsu, N. Ishikawa, J. Florian, A. Warshel, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, J. A. Pople, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.