QM/MM study of the active species of the human cytochrome P450 3A4, and the influence thereof of the multiple substrate binding

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 49, 2007, Pages 13822-13832

  Fishelovitch, Dan ^a   Hazan, Carina ^b   Hirao, Hajime ^b   Wolfson, Haim J ^a   Nussinov, Ruth ^a,c   Shaik, Sason ^b  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^c SAIC FREDERICK INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; DRUG PRODUCTS; LIGANDS; SUBSTRATES;

MOLECULAR MECHANICAL CALCULATIONS; MÖSSBAUER PARAMETERS; PROXIMAL CYSTEINATE LIGAND;

PROTEINS;

EID: 38049098436     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp076401j     Document Type: Article

References (74)

1. Guengerich, F. P. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 2005; pp 377-531.
2. Wrighton, S. A.; Stevens, J. C. Crit. Rev. Toxicol. 1992, 22, 1-21.
3. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888.
4. Wrighton, S. A.; Schuetz, E. G.; Thummel, K. E.; Shen, D. D.; Korzekwa, K. R.; Watkins, P. B. Drug Metab. Rev. 2000, 32, 339-361.
5. Newcomb, M.; Hollenberg, P. F.; Coon, M. J. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 72-79.
6. Yamazaki, H.; Inoue, K.; Shaw, P. M.; Checovich, W. J.; Guengerich, F. P.; Shimada, T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 255, 434-442.
7. Shou, M.; Mei, Q.; Ettore, M. W., Jr.; Dai, R.; Baillie, T. A.; Rushmore, T. H. Biochem. J. 1999, 340, 845-853.
8. Shou, M.; Dai, R.; Cui, D.; Korzekwa, K. R.; Baillie, T. A.; Rushmore, T. H. J. Biol. Chem. 2001, 276, 2256-2262.
9. (a) Harlow, G. R.; Halpert, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 1998, 95, 6636-6641.
10. (b) Ueng, Y. F.; Kuwabara, T.; Chun, Y. J.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1997, 36, 370-381.
11. (c) Schwab, G. E.; Raucy, J. L.; Johnson, E. F. Mol. Pharmacol. 1988, 33, 493-499.
12. (d) Schmider, J.; Greenblatt, D. J.; von Moltke, L. L.; Harmatz, J. S.; Shader, R. I. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 592-597.
13. (e) Kerr, B. M.; Thummel, K. E.; Wurden, C. J.; Klein, S. M.; Kroetz, D. L.; Gonzalez, F. J.; Levy, R. H. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1969-1979.
14. (f) Xue, L.; Wang, H. F.; Wang, Q.; Szklarz, G. D.; Domanski, T. L.; Halpert, J. R.; Correia, M. A. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 483-491.
15. (g) Cameron, M. D.; Wen, B.; Allen, K. E.; Roberts, A. G.; Schuman, J. T.; Campbell, A. P.; Kunze, K. L.; Nelson, S. D. Biochemistry 2005, 44, 14143-14151.
16. (h) Domanski, T. L.; He, Y. A.; Khan, K. K.; Roussel, F.; Wang, Q.; Halpert, J. R. Biochemistry 2001, 40, 10150-10160.
17. (a) Shou, M.; Grogan, J.; Mancewicz, J. A.; Krausz, K. W.; Gonzalez, F. J.; Gelboin, H. V.; Korzekwa, K. R. Biochemistry 1994, 33, 6450-6455.
18. (b) Korzekwa, K. R.; Krishnamachary, N.; Shou, M.; Ogai, A.; Parise, R. A.; Rettie, A. E.; Gonzalez, F. J.; Tracy, T. S. Biochemistry 1998, 37, 4137-4147.
19. (c) He, Y. A.; Roussel, F.; Halpert, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 92-101.
20. Lampe, J. N.; Atkins, W. M. Biochemistry 2006, 45, 12204-12215.
21. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
22. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407-420.
23. (a) Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
24. (b) Davydov, R.; Perera, R.; Yang, T.-C.; Bryson, T. A.; Sono, M.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1403-1413.
25. (c) Kim, S. H.; Yang, T. C.; Perera, R.; Jin, S.; Bryson, T. A.; Sono, M.; Davydov, R.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. Dalton Trans. 2005, 21, 3464-3469.
26. (a) Spolitak, T.; Dawson, J. H.; Ballou, D. P. J. Biol. Chem. 2005, 250, 20300-20309.
27. (b) Spolitak, T.; Dawson, J. H.; Ballou, D. P. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2034-2044.
28. (c) Raner, G. M.; Thompson, J. I.; Haddy, A.; Tangham, V.; Bynum, N.; Reddy, G. R.; Ballou, D. P.; Dawson, J. H. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2045-2053.
29. (d) Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641-9644.
30. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16563-16565.
31. Kim, S. H.; Perera, R.; Hager, L. P.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 5598-5599.
32. van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 554-564.
33. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433-439.
34. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456.
35. Harris, D. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 724-735.
36. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
37. Harvey, J. N.; Bathelt, C. M.; Mulholland, A. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1352-1362.
38. Derat, E.; Cohen, S.; Shaik, S.; Altun, A.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13611-13621.
39. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151.
40. Harris, D.; Loew, G.; Waskell, L. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 309-318.
41. Cohen, S.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2649-2653.
42. Guallar, V.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6998-7002.
43. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900-12908.
44. Schöeneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840-5853.
45. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017-4034.
46. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. ChemBioChem 2001, 2, 848-851.
47. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892-12893.
48. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851-3855.
49. Weiss, R.; Mandon, D.; Wolter, T.; Trautwein, A. X.; Müther, M.; Bill, E.; Gold, A.; Jayaraj, K.; Terner, J. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 377-383.
50. Hosten, C. M.; Sullivan, A. M.; Palaniappan, V.; Fitzgerald, M. M.; Terner, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13966-13978.
51. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M.; Valentine, M.; Debrunner, P. Biochemistry 1984, 23, 6809-6816.
52. Yano, J. K.; Wester, M. R.; Schoch, G. A.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 38091-38094.
53. Williams, P. A.; Cosme, J.; Vinkovic, D. M.; Ward, A.; Angove, H. C.; Day, P. J.; Vonrhein, C.; Tickle, I. J.; Jhoti, H. Science 2004, 305, 683-686.
54. Ekroos, M.; Sjogren, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13682-13687.
55. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. F., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. Eur. J. Biochem. 1977, 80, 319-324.
56. Andrews, J.; Abd-Ellah, M. F.; Randolph, N. L.; Kenworthy, K. E.; Carlile, D. J.; Friedberg, T.; Houston, J. B. Xenobiotica 2002, 32, 937-947.
57. Andersson, T.; Miners, J. O.; Veronese, M. E.; Birkett, D. J. Br. J. Clin. Pharmacol. 1994, 55, 131-137.
58. Fishelovitch, D.; Hazan, C.; Shaik, S.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1602-1611.
59. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
60. Duhovny, D.; Nussinov, R.; Wolfson, H. J. 2nd Workshop on Algorithms in Bioinformatics (WABI'02), Rome, Italy, 2002. Lecture Notes in Computer Science; Springer: Berlin, 2002; Vol. 2452, pp 185-200.
61. He, Y. A.; Roussel, F.; Halpert, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 92-101.
62. MacKerell, Jr.; et al. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
63. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
64. Sherwood, P.; et al. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1-28.
65. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
66. Neese, F. ORCA, version 2.4, revision 10; Max-Planck-Institut für Bioanorganische Chemie: Mülheim a. d. Ruhr, Germany, 2004.
67. Neese, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 181-192.
68. Stone, K. L.; Hoffart, L. M.; Behan, R. K; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6147-6153.
69. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
70. Schulz, C. E.; Rutter, R.; Sage, J. T.; Debrunner, P. G.; Hager, L. P. Biochemistry 1984, 23, 4743-4754.
71. Hosten, C. M.; Sullivan, A. M.; Palaniappan, V.; Fitzgerald, M. M.; Terner, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13966-13978.
72. Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2692-2701.
73. Yoshioka, S.; Tosha, T.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Hori, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14571-14579.
74. Wang, Y.; Yang, C.; Wang, H.; Han, K.; Shaik, S. ChemBioChem 2007, 8, 277-281.