Recent applications of the CuI-catalysed Huisgen azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction in carbohydrate chemistry

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 7, 2007, Pages 1006-1017

  Dedola, Simone ^a,b   Nepogodiev, Sergey A ^a,b   Field, Robert A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^b JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CARBOHYDRATES; CATALYSIS; CYCLOADDITION; OLIGOSACCHARIDES;

ALKYNES; AZIDES; GLYCOPEPTIDES; OLIGOSACCHARIDE MIMETICS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 33947493431     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618048p     Document Type: Article

References (81)

1. J. K. Gallos A. E. Koumbis Curr. Org. Chem. 2003 7 397 426
2. A. E. Koumbis J. K. Gallos Curr. Org. Chem. 2003 7 585 628
3. A. E. Koumbis J. K. Gallos Curr. Org. Chem. 2003 7 771 797
4. R. Huisgen Proc. Chem. Soc. 1960 357 369
5. R. Huisgen G. Szemies L. Mobius Chem. Ber. 1967 100 2494 2499
6. F. G. de las Heras R. Alonso G. Alonso J. Med. Chem. 1979 22 496 501
7. W. Broder H. Kunz Bioorg. Med. Chem. 1997 5 1 19
8. B. Hoffmann B. Bernet A. Vasella Helv. Chim. Acta 2002 85 265 287
9. X. M. Zhu R. R. Schmidt J. Org. Chem. 2004 69 1081 1085
10. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
11. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
12. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
13. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
14. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51 68
15. W. H. Binder C. Kluger Curr. Org. Chem. 2006 10 1791 1815
16. R. A. Akula D. P. Temelkoff N. D. Artis P. Norris Heterocycles 2004 63 2719 2725
17. L. L. Rossi A. Basu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3596 3599
18. M. Ijsselstijn J.-C. Cintrat Tetrahedron 2006 62 3837 3842
19. P. L. Miner T. R. Wagner P. Norris Heterocycles 2005 65 1035 1049
20. R. N. de Oliveira D. Sinou R. M. Srivastava Synthesis 2006 467 470
21. R. N. de Oliveira D. Sinou R. M. Srivastava J. Carbohydr. Chem. 2006 25 407 425
22. B. L. Wilkinson L. F. Bornaghi S.-A. Poulsen T. A. Housten Tetrahedron 2006 62 8115 8125
23. B. H. M. Kuijpers G. C. T. Dijkmans S. Groothuys P. J. L. M. Quaedflieg R. H. Blaauw F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes Synlett 2005 3059 3062
24. J. Li M. Zheng W. Tang P.-L. He W. Zhu T. Li J.-P. Zuo H. Liu H. Jiang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5009 5013
25. D. Giguere R. Patnam M. A. Bellefleur C. St Pierre S. Sato R. Roy Chem. Commun. 2006 2379 2381
26. J. Tejler E. Tullberg T. Frejd H. Leffler U. J. Nilsson Carbohydr. Res. 2006 341 1353 1362
27. P. Van Der Peet C. T. Gannon I. Walker Z. Dinev M. Angelin S. Tam J. E. Ralton M. J. McConville S. J. Williams ChemBioChem 2006 7 1384 1391
28. L. V. Lee M. L. Mitchell S. J. Huang V. V. Fokin K. B. Sharpless C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9588 9589
29. R. Guezguez K. Bougrin K. El Akri R. Benhida Tetrahedron Lett. 2006 47 4807 4811
30. J. M. Casas-Solvas A. Vargas-Berenguel L. F. Capitan-Vallvey F. Santoyo-Gonzalez Org. Lett. 2004 6 3687 3690
31. Z. Guo A. Lei X. Liang Q. Xu Chem. Commun. 2006 4512 4514
32. M. Ortega-Muoz J. Lopez-Jaramillo F. Hernandez-Mateo F. Santoyo-Gonzaleza Adv. Synth. Catal. 2006 348 2410 2420
33. D. P. Temelkoff M. Zeller P. Norris Carbohydr. Res. 2006 341 1081 1090
34. P. Cheskov A. Marra A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2006 4 3225 3227
35. L. Marmuse S. A. Nepogodiev R. A. Field Org. Biomol. Chem. 2005 3 2225 2227
36. S. A. Nepogodiev S. Dedola L. Marmuse M. T. de Oliveira R. A. Field Carbohydr. Res. 2007 342 529 540
37. R. Perion V. Ferreires M. I. Garcia-Moreno C. O. Mellet R. Duval J. A. C. Fernandez D. Plusquellec Tetrahedron 2005 61 9118 9128
38. T. Hasegawa M. Umeda M. Numata C. Li A. H. Bae T. Fujisawa S. Haraguchi K. Sakurai S. Shinkai Carbohydr. Res. 2006 341 35 40
39. J. Hafren W. Zou A. Cordova Macromol. Rapid Commun. 2006 27 1362 1366
40. T. Liebert C. Hansch T. Heinze Macromol. Rapid Commun. 2006 27 208 213
41. C. Bouillon A. Meyer S. Vidal A. Jochum Y. Chevolot J. P. Cloarec J. P. Praly J. J. Vasseur F. Morvan J. Org. Chem. 2006 71 4700 4702
42. S. Srinivasachari Y. Liu G. Zhang L. Prevette T. M. Reineke J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8176 8184
43. F. Dolhem F. Al Tahli C. Lievre G. Demailly Eur. J. Org. Chem. 2005 5019 5023
44. S. Hotha R. I. Anegundi A. A. Natu Tetrahedron Lett. 2005 46 4585 4588
45. A. Ray K. Manoj M. M. Bhadbhade R. Mukhopadhyay A. Bhattacharjya Tetrahedron Lett. 2006 47 2775 2778
46. S. Dorner B. Westermann Chem. Commun. 2005 2852 2854
47. J. F. Billing U. J. Nilsson J. Org. Chem. 2005 70 4847 4850
48. J. K. M. Agren J. F. Billing H. E. Grundberg U. J. Nilsson Synthesis 2006 3141 3145
49. K. D. Bodine D. Y. Gin M. S. Gin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1638 1639
50. K. D. Bodine D. Y. Gin M. S. Gin Org. Lett. 2005 7 4479 4482
51. B. H. M. Kuijpers S. Groothuys A. R. Keereweer P. J. L. M. Quaedflieg R. H. Blaauw F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes Org. Lett. 2004 6 3123 3126
52. A. Dondoni P. P. Giovannini A. Massi Org. Lett. 2004 6 2929 2932
53. S. Hotha S. Kashyap J. Org. Chem. 2006 71 364 367
54. D. Ermolat'ev W. Dehaen E. Van Der Eycken QSAR Comb. Sci. 2004 23 915 918
55. D. Arosio M. Btoli L. Manzoni C. Scolastico Tetrahedron Lett. 2006 47 3697 3700
56. Q. Wan J. Chen G. Chen S. J. Danishefsky J. Org. Chem. 2006 71 8244 8249
57. S. Groothuys B. H. M. Kuijpers P. J. L. M. Quaedflieg H. C. P. F. Roelen R. W. Wiertz R. H. Blaauw F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes Synthesis 2006 3146 3152
58. X. Fu C. Albermann J. Q. Jiang J. C. Liao C. S. Zhang J. S. Thorson Nat. Biotechnol. 2003 21 1467 1469
59. H. N. Lin C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13998 14003
60. F. Perez-Balderas M. Ortega-Munoz J. Morales-Sanfrutos F. Hernandez-Mateo F. G. Calvo-Flores J. A. Calvo-Asin J. Isac-Garcia F. Santoyo-Gonzalez Org. Lett. 2003 5 1951 1954
61. S. Chittaboina F. Xie Q. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 2331 2336
62. Q. Chen F. Yang Y. G. Du Carbohydr. Res. 2005 340 2476 2482
63. A. Dondoni A. Marra J. Org. Chem. 2006 71 7546 7557
64. Y. J. Gao A. Eguchi K. Kakehi Y. C. Lee Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6151 6157
65. J. A. F. Joosten N. T. H. Tholen F. A. El Maate A. J. Brouwer G. W. van Esse D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Eur. J. Org. Chem. 2005 3182 3185
66. E. Fernandez-Megia J. Correa I. Rodriguez-Meizoso R. Riguera Macromolecules 2006 39 2113 2120
67. E. Fernandez-Megia J. Correa R. Riguera Biomacromolecules 2006 7 3104 3111
68. V. Ladmiral G. Mantovani G. J. Clarkson S. Cauet J. L. Irwin D. M. Haddleton J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4823 4830
69. M. Yamaguchi K. Kojima N. Hayashi I. Kakizaki A. Kon K. Takagaki Tetrahedron Lett. 2006 47 7455 7458
70. T. Feizi F. Fazio W. C. Chai C. H. Wong Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 637 645
71. M. D. Disney P. H. Seeberger Drug Discovery Today: Targets 2004 3 151 158
72. F. Fazio M. C. Bryan O. Blixt J. C. Paulson C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14397 14402
73. G. L. Huang T. C. Liu M. X. Liu X. Y. Mei Anal. Biochem. 2005 340 52 56
74. M. C. Bryan F. Fazio H. K. Lee C. Y. Huang A. Chang M. D. Best D. A. Calarese C. Blixt J. C. Paulson D. Burton I. A. Wilson C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8640 8641
75. X. L. Sun C. L. Stabler C. S. Cazalis E. L. Chaikof Bioconjugate Chem. 2006 17 52 57
76. Y. Zhang S. Z. Luo Y. J. Tang L. Yu K. Y. Hou J. P. Cheng X. Q. Zeng P. G. Wang Anal. Chem. 2006 78 2001 2008
77. J. K. Lee Y. Shik Chi I. S. Choi Langmuir 2004 20 3844 3847
78. N. K. Deveraj G. P. Miller W. Ebina B. Kakadorov J. P. Collman E. T. Kool C. E. D. Chidsey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8600 8601
79. M. Sawa T.-L. Hsu T. Itoh M. Sugiyama S. R. Hanson P. K. Vogt C.-H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12371 12376
80. T. R. Chan R. Hilraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855
81. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi Chem. Biol. 2006 1 644 648