Functional polymers by atom transfer radical polymerization

Progress in Polymer Science (Oxford)

Volumn 26, Issue 3, 2001, Pages 337-377

  Coessens, Veerle ^a   Pintauer, Tomislav ^a   Matyjaszewski, Krzysztof ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Atom transfer radical polymerization; Functional polymers; Review

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; FUNCTIONAL POLYMERS; INITIATORS (CHEMICAL); MOLECULAR WEIGHT; MONOMERS; POLYACRYLATES; POLYMERIZATION; POLYSTYRENES;

ATOM TRANSFER;

POLYMERS;

EID: 0035304692     PISSN: 00796700     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0079-6700(01)00003-X     Document Type: Review

References (174)

1. Moad G., Solomon D.H. The chemistry of free radical polymerization. 1995;Pergamon, Oxford.
2. Kennedy J.P., Jacob S. Acc Chem Res. 31:1998;835-841.
3. Matyjaszewski K, Ed. Cationic polymerizations: mechanisms, synthesis and applications. New York: Marcel Dekker, 1996.
4. Szwarc M. Carbanions, living polymers and electron transfer processes. 1968;Interscience, New York.
5. Hsieh H.L., Quirk R.P. Anionic polymerization: principles and practical applications. 1996;Marcel Dekker, New York.
6. Matyjaszewski K. Chem Eur J. 5:1999;3095-3102.
7. Patten T.E., Matyjaszewski K. Acc Chem Res. 32:1999;895-903.
8. Matyjaszewski K, Ed. Controlled radical polymerization. Washington, DC: American Chemical Society, 1998.
9. Matyjaszewski K, Ed. Controlled/living radical polymerization. Washington, DC: American Chemical Society, 2000.
10. Otsu T., Yoshida M. Makromol Chem Rapid Commun. 3:1982;127-132.
11. Nair C.P.R., Clouet G. J Macromol Sci, Rev Macromol Chem Phys. C31:(2-3):1991;311-340.
12. Solomon DH, Rizzardo E, Cacioli PP. Eur. Pat. Appl. EP 1985.
13. Rizzardo E. Chem Aust. 54:1987;32.
14. Georges M.K., Veregin R.P.N., Kazmaier P.M., Hamer G.K. Trends Polym Sci. 2:1994;66-72.
15. Hawker C.J. J Am Chem Soc. 116:1994;11,185-11,186.
16. Greszta D., Matyjaszewski K. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 35:1997;1857-1861.
17. Puts R.D., Sogah D.Y. Macromolecules. 29:1996;3323-3325.
18. Goto A., Fukuda T. Macromolecules. 32:1999;618-623.
19. Farcet C., Lansalot M., Charleux B., Pirri R., Vairon J.P. Macromolecules. 33:2000;8559-8570.
20. Burguiere C., Dourges M.A., Charleux B., Vairon J.P. Macromolecules. 32:1999;3883-3890.
21. Benoit D., Chaplinski V., Braslau R., Hawker C.J. J Am Chem Soc. 121:1999;3904-3920.
22. Benoit D., Grimaldi S., Robin S., Finet J.P., Tordo P., Gnanou Y. J Am Chem Soc. 122:2000;5929-5939.
23. Wayland B.B., Poszmik G., Mukerjee S.L., Fryd M. J Am Chem Soc. 116:1994;7943-7944.
24. Arvanitopoulos L.D., Greuel M.P., King B.M., Shim A.K., Harwood H.J. Am Chem Soc Symp Ser. 685:1998;316-331.
25. Gaynor S.G., Wang J.-S., Matyjaszewski K. Macromolecules. 28:1995;8051-8056.
26. Matyjaszewski K., Gaynor S., Wang J.S. Macromolecules. 28:1995;2093-2095.
27. Goto A., Ohno K., Fukuda T. Macromolecules. 31:1998;2809-2814.
28. Lansalot M., Farcet C., Charleux B., Vairon J.-P., Pirri R. Macromolecules. 32:1999;7354-7360.
29. Chiefari J., Chong Y.K.B., Ercole F., Krstina J., Jeffery J., Le T.P.T., Mayadunne R.T.A., Meijs G.F., Moad C.L., Moad G., Rizzardo E., Thang S.H. Macromolecules. 31:1998;5559-5562.
30. Kato M., Kamigaito M., Sawamoto M., Higashimura T. Macromolecules. 28:1995;1721-1723.
31. Granel C., Dubois P., Jerome R., Teyssie P. Macromolecules. 29:1996;8576-8582.
32. Wang J.-S., Matyjaszewski K. J Am Chem Soc. 117:1995;5614-5615.
33. Patten T.E., Xia J., Abernathy T., Matyjaszewski K. Science. 272:1996;866-868.
34. Matyjaszewski K., Patten T.E., Xia J. J Am Chem Soc. 119:1997;674-680.
35. Qiu J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 30:1997;5643-5648.
36. Percec V., Barboiu B. Macromolecules. 28:1995;7970-7972.
37. Coca S., Davis K., Miller P.J., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;689-690.
38. Davis K.A., Paik H.-J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;1767-1776.
39. Wang J.-L., Grimaud T., Matyjaszewski K. Macromolecules. 30:1997;6507-6512.
40. Haddleton D.M., Jasieczek C.B., Hannon M.J., Shooter A.J. Macromolecules. 30:1997;2190-2193.
41. Patten T.E., Matyjaszewski K. Adv Mater. 10:1998;901-915.
42. Matyjaszewski K., Coca S., Nakagawa Y., Xia J. Polym Mater Sci Engng. 76:1997;147.
43. Matyjaszewski K., Coessens V., Nakagawa Y., Xia J., Qiu J., Gaynor S.G., Coca S., Jasieczek C. Am Chem Soc Symp Ser. 704:1998;16-27.
44. Greszta D., Mardare D., Matyjaszewski K. Macromolecules. 27:1994;638-644.
45. Matyjaszewski K. J Phys Org Chem. 8:1995;197-207.
46. Matyjaszewski K. Curr Opinion Solid State Mater Sci. 1:1996;769-776.
47. Wang J.S., Matyjaszewski K. Macromolecules. 28:1995;7901-7910.
48. Fischer H. J Am Chem Soc. 108:1986;3925-3927.
49. Fischer H. Macromolecules. 30:1997;5666-5672.
50. Fischer H. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 37:1999;1885-1901.
51. Matyjaszewski K. Macromolecules. 31:1998;4710-4717.
52. Xia J., Zhang X., Matyjaszewski K. Polym Mater Sci Engng. 80:1999;453-454.
53. Xia J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 30:1997;7697-7700.
54. Xia J., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Macromolecules. 31:1998;5958-5959.
55. Xia J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;2434-2437.
56. Shipp D.A., Matyjaszewski K. Macromolecules. 33:2000;1553.
57. Qiu J., Matyjaszewski K. Acta Polym. 48:1997;169-180.
58. Gao B., Chen X., Ivan B., Kops J., Batsberg W. Macromol Rapid Commun. 18:1997;1095-1100.
59. Matyjaszewski K., Coca S., Jasieczek C.B. Macromol Chem Phys. 198:1997;4011-4017.
60. Coca S., Jasieczek C.B., Beers K.L., Matyjaszewski K. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 36:1998;1417-1424.
61. Muhlebach A., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Macromolecules. 31:1998;6046-6052.
62. Matyjaszewski K., Beers K.L., Muhlebach A., Coca S., Zhang X., Gaynor S.G. Polym Mater Sci Engng. 79:1998;429-430.
63. Beers K.L., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;5772-5776.
64. Beers K.L., Boo S., Matyjaszewski K. Polym Mater Sci Engng. 79:1998;407-408.
65. Beers K.L., Gaynor S.G., Matyjaszewski K., Sheiko S.S., Möller M. Macromolecules. 31:1998;9413-9415.
66. Zhang X., Xia J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 31:1998;5167-5169.
67. Cho S.H., Jhon M.S., Yuk S.H., Lee H.B. J Polym Sci, Part B: Polym Phys. 35:1997;595-598.
68. Chen S.J., Du F.S., Wu Z.Q., Huang L., Li Z.C., Li F.M. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(2):1997;534-535.
69. Zhang X., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;1763-1766.
70. Shipp D.A., Wang J.L., Matyjaszewski K. Macromolecules. 31:1998;8005-8008.
71. Matyjaszewski K., Shipp D.A., Wang J.-L., Grimaud T., Patten T.E. Macromolecules. 31:1998;6836-6840.
72. Coca S., Matyjaszewski M. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;691-692.
73. Zhang X., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;7349-7353.
74. Davis K.A., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 40:(2):1999;430-431.
75. Davis K.A., Matyjaszewski K. Macromolecules. 33:2000;4039-4047.
76. Davis K.A., Charleux B., Matyjaszewski K. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 38:2000;2274-2283.
77. Zhang X., Xia J., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 40:(2):1999;440-441.
78. Ashford E.J., Naldi V., O'Dell R., Billingham N.C., Armes S.P. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 40:(2):1999;405-406.
79. Ashford E.J., Naldi V., O'Dell R., Billingham N.C., Armes S.P. Chem Commun. 14:1999;1285-1286.
80. Ohno K., Tsujii Y., Fukuda T. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 36:1998;2473-2481.
81. Liang Y.-Z., Li Z.-C., Chen G.-Q., Li F.-M. Polym Int. 48:1999;739-742.
82. Marsh A., Khan A., Haddleton D.M., Hannon M.J. Macromolecules. 32:1999;8725-8731.
83. Matyjaszewski K., Jo S.M., Paik H.-J., Gaynor S.G. Macromolecules. 30:1997;6398-6400.
84. Jo S.M., Paik H.-J., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;697-698.
85. Matyjaszewski K., Jo S.M., Paik H.-J., Shipp D. Macromolecules. 32:1999;6431-6438.
86. Jo M.J., Paik H.-J., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;699-700.
87. Greszta D., Matyjaszewski K., Pakulipa T. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;709-710.
88. Jo S.M., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 37:(2):1996;272-273.
89. Xia J., Zhang X., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;3531-3533.
90. Xia J., Zhang X., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 39:(2):1998;562-563.
91. Teodorescu M., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;4826-4831.
92. Rademacher J.T., Baum M., Pallack M.E., Brittain W.J., Simonsick W.J. Macromolecules. 33:2000;284-288.
93. Senoo M., Kotani Y., Kamigaito M., Sawamoto M. Macromolecules. 32:1999;8005-8009.
94. Coca S., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 37:(1):1996;573-574.
95. Paik H.-J., Teodorescu M., Xia J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;7023-7031.
96. Destarac M., Boutevin B., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 40:(2):1999;338-339.
97. Matyjaszewski K. Am Chem Soc Symp Ser. 685:1998;258.
98. Matyjaszewski K., Beers K.L., Kern A., Gaynor S.G. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 36:1998;823-830.
99. Paik H., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Macromol Rapid Commun. 19:1998;47-52.
100. Matyjaszewski K., Gaynor S.G., Kulfan A., Podwika M. Macromolecules. 30:1997;5192-5194.
101. Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Am Chem Soc Symp Ser. 685:1997;396-418.
102. Hawker C.J. Trends Polym Sci. 4:1996;183-188.
103. Hawker C.J. Acc Chem Res. 30:1997;373-382.
104. Beers K.L., Kern A., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;695-696.
105. Gaynor S.G., Balchandani P., Kulfan A., Podwika M., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;496-497.
106. Matyjaszewski K., Pyun J., Gaynor S.G. Macromol Rapid Commun. 19:1998;665-670.
107. Wang J.-L., Grimaud T., Shipp D.A., Matyjaszewski K. Macromolecules. 31:1998;1527-1534.
108. Haddleton D.M., Waterson C., Derrick P.J., Jasieczek C.B., Shooter A.J. Chem Commun. 7:1997;683-684.
109. Haddleton D.M., Heming A.M., Kukulj D., Jackson S.G. Polym Mater Sci Engng. 80:1999;81-82.
110. Percec V., Barboiu B., Kim H.-J. J Am Chem Soc. 120:1998;305-316.
111. Haddleton D.M., Waterson C. Macromolecules. 32:1999;8732-8739.
112. Carrot G., Hilborn J., Hedrick J.L., Trollsas M. Macromolecules. 32:1999;5171-5173.
113. Zhang X., Xia J., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Polym Mater Sci Engng. 79:1998;409-410.
114. Matsumoto H., Nakano T., Ohkawa K., Nagai Y. Chem Lett. 1978;363.
115. Phelps J.C., Bergbreiter D.E., Lee G.M., Villani R., Weinreb S.M. Tetrahedron Lett. 30:1989;3915-3918.
116. Haddleton D.M., Heming A.M., Kukulj D., Duncalf D.J., Shooter A.J. Macromolecules. 31:1998;2016-2018.
117. Komber H.M., Voigt D., Hopfe I., Pionteck J. Macromol Chem Phys. 200:1999;642-651.
118. Nakagawa Y., Matyjaszewski K. Polym J. 30:1998;138-141.
119. Compan V., Villar M.A., Valles E., Riande E. Polymer. 37:1996;101-107.
120. Jankova K., Chen X., Kops J., Batsberg W. Macromolecules. 31:1998;538-541.
121. Matyjaszewski K., Miller P.J., Pyun D.C., Kickelbick G., Diamanti S. Macromolecules. 32:1999;6526-6535.
122. Wang J.S., Greszta D., Matyjaszewski K. Polym Mater Sci Engng. 73:1995;416-417.
123. Matyjaszewski K., Coessens V., Pyun J., Miller P.J., Gaynor S.G. Macromol Rapid Commun. 21:2000;103-109.
124. Matyjaszewski K., Miller P.J., Fossum E., Nakagawa Y. Appl Organometal Chem. 12:1998;667-673.
125. Ueda J., Kamigaito M., Sawamoto M. Macromolecules. 31:1998;6762-6768.
126. Angot S., Murthy K.S., Taton D., Gnanou Y. Macromolecules. 31:1998;7218-7225.
127. Heise A., Hedrick J.L., Trollsas M., Miller R.D., Frank C.W. Macromolecules. 32:1999;231-234.
128. Haddleton D.M., Kukulj D., Kelly E.J., Waterson C. Polym Mater Sci Engng. 80:1999;145-146.
129. Ng C., Fraser C.L. Polym Mater Sci Engng. 80:1999;84-85.
130. Percec V., Barboiu B., De B.B., Kim H.-J., Smith J.D., Van der Sluis M., Grubbs B.H., Frechet J.M. J Polym Mater Sci Engng. 80:1999;457-458.
131. Ohno K., Fujimoto K., Tsujii Y., Fukuda T. Polymer. 40:1999;759-763.
132. Weimer M.W., Frechet J.M.J., Gitsov I. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 36:1998;955-970.
133. Coca S., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;693-694.
134. Coca S., Matyjaszewski K. Macromolecules. 30:1997;2808-2810.
135. Coca S., Matyjaszewski K. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 35:(16):1997;3595-3601.
136. Gaynor S.G., Edelman S.Z., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 38:(1):1997;703-704.
137. Coca S., Paik H., Matyjaszewski K. Macromolecules. 30:1997;6513-6516.
138. Matyjaszewski K. Macromol Symp. 132:1998;85-101.
139. Jankova K., Kops J., Chen X., Batsberg W. Macromol Rapid Commun. 20:1999;219-223.
140. Jankova K., Truelsen J.H., Chen X., Kops J., Batsberg W. Polym Bull. 42:1999;153-158.
141. Liu Y., Wang L., Pan C. Macromolecules. 32:1999;8301-8305.
142. Jerome R., Mecerreyes D., Tian D., Dubois P., Hawker C.J., Trollsas M., Hedrick J.L. Macromol Symp. 132:1998;385-403.
143. Bednarek M., Biedron T., Kubisa P. Macromol Rapid Commun. 20:1999;59-65.
144. Wang X.-S., Luo N., Ying S.-K., Liu Q. Eur Polym J. 36:2000;149-156.
145. Zhang Z.B., Ying S.K., Shi Z.Q. Polymer. 40:1999;5439-5444.
146. Zhang Z., Ying S., Shi Z. Polymer. 40:1999;1341-1345.
147. Xu Y., Pan C. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 38:2000;337-344.
148. Pan Q., Liu S., Xie J., Jiang M. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 37:1999;2699-2702.
149. Wang X.-S., Luo N., Ying S.-K. Polymer. 40:1999;4515-4520.
150. Mecerreyes D., Atthoff B., Boduch K.A., Trollsas M., Hedrick J.L. Macromolecules. 32:1999;5175-5182.
151. Mercerreyes D., Moineau G., Dubois P., Jerome R., Hedrick J.L., Hawker C.J., Malmstrom E.E., Trollsas M. Angew Chem Int Ed. 37:1998;1274-1276.
152. Hedrick J.L., Atthoff B., Boduch K.A., Hawker C.J., Mercerreyes D., Miller R.D., Trollsas M. Polym Mater Sci Engng. 80:1999;104-105.
153. Nakagawa Y., Miller P.J., Matyjaszewski K. Polym J. 39:1998;5163-5170.
154. Nakagawa Y., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 37:(2):1996;270-271.
155. Miller P.J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 32:1999;8760-8767.
156. Matyjaszewski K., Davis K., Patten T.E., Wei M. Tetrahedron. 53:1997;15,321-15,329.
157. Matyjaszewski K., Nakagawa Y., Gaynor S.G. Macromol Rapid Commun. 18:1997;1057-1066.
158. Coessens V., Matyjaszewski K. J Macromol Sci Pure Appl Chem. A36:1999;811-826.
159. Coessens V., Nakagawa Y., Matyjaszewski K. Polym Bull. 40:1998;135-142.
160. Coessens V., Matyjaszewski K. Macromol Rapid Commun. 20:1999;127-134.
161. Coessens V., Matyjaszewski K. J Macromol Sci Pure Appl Chem. A36:1999;653-666.
162. Nakagawa Y., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 37:(1):1996;577-578.
163. Coessens V., Matyjaszewski K. Macromol Rapid Commun. 20:1999;66-70.
164. Shim A.K., Coessens V., Pintauer T., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Polym Prepr (Am Chem Soc, Div Polym Chem). 40:(2):1999;456-457.
165. Coessens V., Pyun J., Miller P.J., Gaynor S., Matyjaszewski K. Macromol Rapid Commun. 21:2000;103-109.
166. Ando T., Kamigaito M., Sawamoto M. Macromolecules. 31:1998;6708-6711.
167. Zhang X., Xia J., Matyjaszewski K. Macromolecules. 33:2000;2340-2345.
168. Kusakabe M, Kitano K, Nakagawa Y. USA Patent no. 5,852,129, 1998.
169. Leduc M.R., Hayes W., Frechet J.M.J. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 36:1998;1-10.
170. Bon S.A.F., Steward A.G., Haddleton D.M. J Polym Sci, Part A: Polym Chem. 38:2000;678-686.
171. Koulouri E.G., Kallitsis J.K. Macromolecules. 32:1999;6242-6248.
172. Barkac KA, Coca S, Franks JR, Humbert KA, Lamers PH, Martin RL, O'Dwyer JB, Olson KG, White D. US Patent Application, WO 200012583.
173. Coca S, Simpson DA, O'Dwyer JB, Olson KG. US Patent Application, WO 2000012580.
174. Teodorescu M., Matyjaszewski K. Macromol Rapid Commun. 21:2000;190-194.